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第三章4有機(jī)合成化學(xué)選修5.一、有機(jī)合成的概念.利用簡單、易得的原料,通過有機(jī)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。一、有機(jī)合成的概念.利用簡單、易得的原料,通過有機(jī)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。一、有機(jī)合成的概念二、有機(jī)合成的任務(wù).利用簡單、易得的原料,通過有機(jī)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。一、有機(jī)合成的概念二、有機(jī)合成的任務(wù)
1、目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建2、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和引入。.(1)官能團(tuán)的引入方法(書P65思考與交流).①引入C=C雙鍵(1)官能團(tuán)的引入方法(書P65思考與交流).①引入C=C雙鍵CH3CH2OH濃硫酸170℃
CH2==CH2↑+H2O(1)官能團(tuán)的引入方法(書P65思考與交流).①引入C=C雙鍵1)某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃
CH2==CH2↑+H2O(1)官能團(tuán)的引入方法(書P65思考與交流).①引入C=C雙鍵1)某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃
CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br
+NaOH(1)官能團(tuán)的引入方法(書P65思考與交流).①引入C=C雙鍵1)某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃
CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br
+NaOH2)某些鹵代烴的消去引入C=C(1)官能團(tuán)的引入方法(書P65思考與交流).①引入C=C雙鍵1)某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃
CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br
+NaOH2)某些鹵代烴的消去引入C=CCH≡CH+HBr
CH2=CHBr催化劑△(1)官能團(tuán)的引入方法(書P65思考與交流).①引入C=C雙鍵1)某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃
CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br
+NaOH2)某些鹵代烴的消去引入C=C3)炔烴不完全加成引入C=CCH≡CH+HBr
CH2=CHBr催化劑△(1)官能團(tuán)的引入方法(書P65思考與交流).②引入鹵原子(—X).②引入鹵原子(—X)CH4+Cl2
CH3Cl+HCl光照.②引入鹵原子(—X)1)烴與X2取代CH4+Cl2
CH3Cl+HCl光照.②引入鹵原子(—X)1)烴與X2取代CH4+Cl2
CH3Cl+HCl光照催化劑.②引入鹵原子(—X)1)烴與X2取代CH4+Cl2
CH3Cl+HCl光照CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br催化劑.②引入鹵原子(—X)1)烴與X2取代CH4+Cl2
CH3Cl+HCl光照2)不飽和烴與HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br催化劑.②引入鹵原子(—X)1)烴與X2取代CH4+Cl2
CH3Cl+HCl光照2)不飽和烴與HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2BrC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化劑.②引入鹵原子(—X)1)烴與X2取代CH4+Cl2
CH3Cl+HCl光照2)不飽和烴與HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3)醇與HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化劑.③引入羥基(—OH).③引入羥基(—OH)CH2==CH2+H2O
CH3CH2OH催化劑加熱加壓.③引入羥基(—OH)1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O
CH3CH2OH催化劑加熱加壓.③引入羥基(—OH)1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O
CH3CH2OH催化劑加熱加壓CH3CHO
+H2CH3CH2OH催化劑Δ.③引入羥基(—OH)1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O
CH3CH2OH催化劑加熱加壓2)醛(酮)與氫氣加成CH3CHO
+H2CH3CH2OH催化劑Δ.③引入羥基(—OH)1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O
CH3CH2OH催化劑加熱加壓2)醛(酮)與氫氣加成CH3CHO
+H2CH3CH2OH催化劑ΔC2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△.③引入羥基(—OH)1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O
CH3CH2OH催化劑加熱加壓2)醛(酮)與氫氣加成CH3CHO
+H2CH3CH2OH催化劑Δ3)鹵代烴的水解(堿性)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△.③引入羥基(—OH)1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O
CH3CH2OH催化劑加熱加壓2)醛(酮)與氫氣加成CH3CHO
+H2CH3CH2OH催化劑Δ3)鹵代烴的水解(堿性)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△.③引入羥基(—OH)1)烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O
CH3CH2OH催化劑加熱加壓2)醛(酮)與氫氣加成CH3CHO
+H2CH3CH2OH催化劑Δ3)鹵代烴的水解(堿性)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4)酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△.④引入-CHO或羰基的方法有:.④引入-CHO或羰基的方法有:醇的氧化.④引入-CHO或羰基的方法有:醇的氧化⑤引入-COOH的方法有:.④引入-CHO或羰基的方法有:醇的氧化⑤引入-COOH的方法有:醛的氧化酯的水解某些苯環(huán)側(cè)鏈的氧化.(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:.(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:.①官能團(tuán)種類變化:(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:.①官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Br(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:.①官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Br水解(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:.①官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:.①官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:.①官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:.①官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:氧化.①官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:氧化CH3-COOH.①官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:氧化CH3-COOH酯化.①官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能團(tuán)數(shù)目變化:(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能團(tuán)數(shù)目變化:CH3CH2-Br(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能團(tuán)數(shù)目變化:CH3CH2-Br消去(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能團(tuán)數(shù)目變化:CH3CH2-Br消去CH2=CH2(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能團(tuán)數(shù)目變化:CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能團(tuán)數(shù)目變化:CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br-CH2Br(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能團(tuán)數(shù)目變化:CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br-CH2Br③官能團(tuán)位置變化:(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能團(tuán)數(shù)目變化:CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br-CH2Br③官能團(tuán)位置變化:CH3CH2CH2-Br(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能團(tuán)數(shù)目變化:CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br-CH2Br③官能團(tuán)位置變化:CH3CH2CH2-Br消去(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能團(tuán)數(shù)目變化:CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br-CH2Br③官能團(tuán)位置變化:CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能團(tuán)數(shù)目變化:CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br-CH2Br③官能團(tuán)位置變化:CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBr(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.①官能團(tuán)種類變化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO②官能團(tuán)數(shù)目變化:CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br-CH2Br③官能團(tuán)位置變化:CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3.基礎(chǔ)原料輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料目標(biāo)化合物三、有機(jī)合成的過程.基礎(chǔ)原料輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料目標(biāo)化合物三、有機(jī)合成的過程(一)正合成分析法.(二)逆合成分析法.基礎(chǔ)原料目標(biāo)化合物(二)逆合成分析法.基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體(二)逆合成分析法.基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體(二)逆合成分析法.基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OC2H5C—OC2H5OO(二)逆合成分析法.基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOC—OC2H5C—OC2H5OO(二)逆合成分析法.基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOC—OC2H5C—OC2H5OO+CH3CH2OH(二)逆合成分析法.基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHC—OC2H5C—OC2H5OO+CH3CH2OH(二)逆合成分析法.基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClC—OC2H5C—OC2H5OO+CH3CH2OH(二)逆合成分析法.基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO+CH3CH2OH(二)逆合成分析法.基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO+CH3CH2OH(二)逆合成分析法.基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO+CH3CH2OH(二)逆合成分析法.基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH(二)逆合成分析法.基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O(二)逆合成分析法.基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl2(二)逆合成分析法.基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23水解(二)逆合成分析法.基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]水解(二)逆合成分析法.基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5濃H2SO4水解(二)逆合成分析法.(三)順推、逆推法結(jié)合運用.例.以溴乙烷為原料,無機(jī)物自選,合成:①乙二醇②
.鞏固應(yīng)用1.已知下列兩個有機(jī)反應(yīng)RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl現(xiàn)以乙烯為惟一有機(jī)原料(無機(jī)試劑及催化劑可任選),經(jīng)過6步化學(xué)反應(yīng),合成二丙酸乙二酯(CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3),設(shè)計正確的合成路線,寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。.鞏固應(yīng)用1.已知下列兩個有機(jī)反應(yīng)RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl現(xiàn)以乙烯為惟一有機(jī)原料(無機(jī)試劑及催化劑可任選),經(jīng)過6步化學(xué)反應(yīng),合成二丙酸乙二酯(CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3),設(shè)計正確的合成路線,寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。2個C3個C分析:.鞏固應(yīng)用1.已知下列兩個有機(jī)反應(yīng)RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl現(xiàn)以乙烯為惟一有機(jī)原料(無機(jī)試劑及催化劑可任選),經(jīng)過6步化學(xué)反應(yīng),合成二丙酸乙二酯(CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3),設(shè)計正確的合成路線,寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。2個C3個C此反應(yīng)可增加一個C分析:.2.已知試寫出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,.2.已知試寫出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式解:,.3:已知:①R—x+MgR—Mgx(格林試劑)無水乙醚OOMgXOH②R1—C—R2+R—MgxR1—C—R2R1—C—R2RRH2O—CH—CH3
OH據(jù)以上信息,以苯、溴、石油產(chǎn)品為原料合成.—CH—CH3
OH解析:逆推法.—CH—CH3
OH—CH—CH3
OMgx解析:逆推法.—CH—CH3
OH—CH—CH3
OMgx解析:逆推法.—CH—CH3
OH—CH—CH3
OMgx解析:逆推法.—CH—CH3
OH—CH—CH3
OMgx—CHO+CH3Mgx解析:逆推法.—CH—CH3
OH—CH—CH3
OMgx—CHO+CH3Mgx解析:逆推法.—CH—CH3
OH—CH—CH3
OMgx—CHO+CH3Mgx①解析:逆推法.—CH—CH3
OH—CH—CH3
OMgx—CHO+CH3Mgx①
——Br解析:逆推法.—CH—CH3
OH—CH—CH3
OMgx—CHO+CH3Mgx①
——BrCH3CHO解析:逆推法.—CH—CH3
OH—CH—CH3
OMgx—CHO+CH3Mgx①
——BrCH3CHO解析:逆推法.—CH—CH3
OH—CH—CH3
OMgx—CHO+CH3Mgx①
——BrCH3CHOBr2Fe解析:逆推法.—CH—CH3
OH—CH—CH3
OMgx—CHO+CH3Mgx①
——BrCH3CHOBr2FeCH2=CH2解析:逆推法.—CH—CH3
OH—CH—CH3
OMgx—CHO+CH3Mgx①
——BrCH3CHOBr2FeCH2=CH2[O]解析:逆推法.試回答下列問題:(1)指出反應(yīng)類型:反應(yīng)①_________;反應(yīng)②_______。(2)A的結(jié)構(gòu)
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