官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)- 烴的衍生物 課件

第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)——烴的衍生物第1課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型1．加成反應(yīng)(1)概念：有機(jī)化合物分子中的

(

或

)兩端的原子與

結(jié)合，生成新化合物的反應(yīng)。(2)特點(diǎn)：只上不下。(3)常見的加成反應(yīng)不飽和鍵雙鍵叁鍵其他原子或原子團(tuán)2．取代反應(yīng)(1)概念：有機(jī)化合物分子中的某些

被其他

代替的反應(yīng)。(2)特點(diǎn)：有上有下，取而代之。(3)常見的取代反應(yīng)原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán)③由1-溴丙烷制1-丙醇：

3．消去反應(yīng)(1)概念在一定條件下，有機(jī)化合物脫去

生成分子中

的化合物的反應(yīng)。(2)特點(diǎn)：①分子內(nèi)脫去小分子②產(chǎn)物中含有不飽和鍵。(3)常見的消去反應(yīng)小分子物質(zhì)有雙鍵或叁鍵1．加成反應(yīng)(1)反應(yīng)實(shí)質(zhì)與特點(diǎn)有機(jī)物分子中的雙鍵或叁鍵斷開一個(gè)或二個(gè)，加上其他原子或原子團(tuán)。只加不減。(2)官能團(tuán)與對(duì)應(yīng)的試劑

2.取代反應(yīng)(1)反應(yīng)實(shí)質(zhì)與特點(diǎn)有機(jī)化合物分子中的某些極性單鍵打開，其中的一部分原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替。反應(yīng)特點(diǎn)是有加有減，取而代之。(2)有機(jī)物或官能團(tuán)與對(duì)應(yīng)的試劑及其取代位置3.消去反應(yīng)(1)反應(yīng)實(shí)質(zhì)與特點(diǎn)①脫去官能團(tuán)和鄰位碳上的氫原子。②分子內(nèi)脫去小分子。③產(chǎn)物生成或等不飽和鍵。(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán)：—OH(醇)、—X(鹵代烴)。(3)反應(yīng)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①有鄰位碳原子且鄰位碳原子上有氫原子的鹵代烴或醇可發(fā)生消去反應(yīng)。②有兩個(gè)相鄰的碳，且兩個(gè)碳原子上均有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)能生成不同的產(chǎn)物。例如：③二鹵代烴可同時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)亦可分步進(jìn)行。例如：

由2-氯丙烷()制1,2-丙二醇()時(shí)需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)(

)A．加成→消去→取代B．消去→加成→取代C．取代→消去→加成D．取代→加成→消去【解析】

【答案】

B1．酒精在濃硫酸作用下，不可能發(fā)生的反應(yīng)是(

)A．加成反應(yīng)B．消去反應(yīng)C．取代反應(yīng)D．酯化反應(yīng)解析：發(fā)生加成反應(yīng)需要有不飽和的官能團(tuán)。乙醇里面的羥基可以發(fā)生消去、取代、酯化等反應(yīng)，但不可以發(fā)生加成反應(yīng)。答案：A1．原理

2．裝置液-液加熱制氣裝置(與固-液加熱制氣裝置相似，但需要溫度計(jì))。

3．步驟(1)檢查裝置的氣密性；(2)裝藥品并放入碎瓷片、加熱；(3)用排水法收集；(4)將導(dǎo)管從水槽中撤出，停止加熱；(5)拆卸裝置，洗刷整理。4．注意事項(xiàng)(1)溫度計(jì)水銀球插入液體中，不可接觸燒瓶底。(2)將濃H2SO4緩緩注入乙醇中并不斷攪拌。(3)由于反應(yīng)物都是液體而無固體，所以要向燒瓶中加入碎瓷片，以防液體受熱時(shí)劇烈跳動(dòng)。(4)實(shí)驗(yàn)中要使混合物的溫度迅速上升并穩(wěn)定于170℃左右。(5)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)先將導(dǎo)氣管從水中取出，再熄滅酒精燈，防止水被倒吸進(jìn)反應(yīng)裝置。[特別提醒]濃H2SO4與乙醇在140℃時(shí)反應(yīng)的主要產(chǎn)物是乙醚。溫度高于170℃時(shí)，濃H2SO4的氧化性更突出，將乙醇氧化成炭，燒瓶?jī)?nèi)液體變黑，進(jìn)一步反應(yīng)生成SO2、CO2，故乙烯氣體中混有CO2、SO2雜質(zhì)，需進(jìn)一步凈化處理。

實(shí)驗(yàn)室用濃硫酸和乙醇制取乙烯時(shí)，常會(huì)看到燒瓶中液體變黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等雜質(zhì)。某課外小組設(shè)計(jì)了如下裝置，證明乙烯中混有CO2、SO2并驗(yàn)證乙烯的性質(zhì)?；卮鹣铝袉栴}：(1)裝置A是乙烯的發(fā)生裝置，圖中一處明顯的錯(cuò)誤是________，燒瓶中碎瓷片的作用是_________。(2)若要檢驗(yàn)A中所得氣體含有SO2，可將混合氣體直接通入________(填代號(hào)，下同)裝置；若要檢驗(yàn)A中所得氣體含有CH2CH2，可將混合氣體先通入B裝置，然后通入________裝置，也可將混合氣體干燥后，通入________裝置。(3)若要一次性將三種氣體全部檢驗(yàn)出來，氣體被檢驗(yàn)出來的先后順序是________、________、________?！窘馕觥?/p>

本題中乙烯是用乙醇和濃硫酸在170℃的溫度下反應(yīng)制得的，由于測(cè)定的是混合液的溫度，因此溫度計(jì)必須插入液面以下。由于反應(yīng)物都是液體，因此需要加入碎瓷片等固體，防止暴沸。CO2和SO2都能與NaOH、Ca(OH)2反應(yīng)，SO2和CH2CH2都能與溴水、酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但只有SO2能與品紅溶液反應(yīng)，只有CH2CH2能與溴的CCl4溶液反應(yīng)，因此檢驗(yàn)CO2前必須先檢驗(yàn)并除去SO2，檢驗(yàn)SO2前必須先檢驗(yàn)并除去CH2CH2。【答案】

(1)溫度計(jì)水銀球部分沒有插入液面以下防止混合液在受熱沸騰時(shí)劇烈跳動(dòng)(暴沸)(2)C

D(或F或G)

G(3)乙烯SO2

CO22．實(shí)驗(yàn)室里用乙醇和濃硫酸反應(yīng)制取乙烯，接著再用溴與之反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷。在制備過程中由于部分乙醇被濃硫酸氧化還會(huì)產(chǎn)生CO2、SO2，并進(jìn)而與Br2反應(yīng)生成HBr等酸性氣體。(1)用下列儀器，以上述三種物質(zhì)為原料制備1,2-二溴乙烷。如果氣體流向?yàn)閺淖蟮接?，正確的連接順序是(短接口或橡膠管均已略去)：______經(jīng)A(1)插入A中，________接A(2)；A(3)接________接________接________接________。(2)在三頸燒瓶A中的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為______；(3)在反應(yīng)管E中進(jìn)行的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______；(4)溫度計(jì)水銀球的正確位置是_________；(5)反應(yīng)管E中加入少量水及把反應(yīng)管E置于盛有冷水的小燒杯中是因?yàn)開_____。解析：三頸燒瓶是濃硫酸跟乙醇反應(yīng)產(chǎn)生乙烯的裝置，所以A(1)中應(yīng)插入溫度計(jì)，A(2)中插入D(以便滴加濃硫酸、乙醇的混合物)，A(3)連C(C裝置是防止倒吸的安全瓶裝置)。由于生成的乙烯中含有二氧化硫、二氧化碳等雜質(zhì)氣體，所以C跟F相接，F(xiàn)再跟E相接，最后接到吸收瓶。三頸燒瓶中溫度計(jì)的作用是測(cè)量和控制反應(yīng)混合液的溫度，所以應(yīng)插入液面下。由于液溴極易揮發(fā)，所以反應(yīng)管E中要加入少量水，整支反應(yīng)管E置于盛有冷水的燒杯中。答案：(1)B

D

C

F

E

G(2)CH3CH2OH

CH2=CH2↑＋H2O(3)CH2=CH2＋Br2→BrCH2CH2Br

(4)插入至液面以下(5)溴易揮發(fā)，這樣做可以減少溴的揮發(fā)損失1．下列有機(jī)反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是(

)

解析：取代反應(yīng)是有機(jī)化合物分子中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)，選項(xiàng)B不是取代反應(yīng)而是氧化反應(yīng)。答案：B2.如圖是某種有機(jī)物分子的球棍模型圖。圖中的“棍”代表單鍵或雙鍵，不同大小的“球”代表三種不同的短周期元素的原子。對(duì)該有機(jī)物的敘述不正確的是(

)A．該有機(jī)物可能的分子式為C2HCl3B．該有機(jī)物分子中一定有雙鍵C．該有機(jī)物分子中的所有原子在同一平面上D．該有機(jī)物可以由乙炔和氯化氫加成反應(yīng)得到答案：D3．與CH2＝CH2→CH2Br－CH2Br的變化屬于同一反應(yīng)類型的是(

)A．CH3CHO→C2H5OHB．C2H5Cl―→CH2=CH2C．D．CH3COOH→CH3COOC2H5解析：首先分析CH2＝CH2→CH2Br－CH2Br的變化屬于加成反應(yīng)類型，該反應(yīng)有不飽和鍵碳碳雙鍵的斷裂。CH3CHO→C2H5OH反應(yīng)有不飽和鍵碳氧雙鍵的斷裂，屬于加成反應(yīng)；C2H5Cl→CH2＝CH2反應(yīng)有不飽和鍵碳碳雙鍵的生成，屬于消去反應(yīng)；C、D兩項(xiàng)屬于取代反應(yīng)。答案：A4．下列鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中能發(fā)生消去反應(yīng)且有機(jī)產(chǎn)物只有一種的是(

)A．2-溴丁烷B．一溴-2,2-二甲基丙烷C．一溴環(huán)己烷D．苯基-溴甲烷(C6H5—CH2Br)解析：鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，鹵代烴本身具備的條件是與連有鹵原子的碳原子