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5A版優(yōu)質(zhì)實(shí)用文檔第二章烴和鹵^烴課標(biāo)要求以烷、烯、快和芳香烴的代表物為例,比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。要點(diǎn)精講一、幾類重要烴的代表物比較.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)甲烷二烯; 乙煥'結(jié)構(gòu)ch2=ch2CH=CH結(jié)構(gòu)恃點(diǎn)正四面體第構(gòu),C原子居于正四面體的中心,分子中的5個(gè)原子中沒有任何4個(gè)原子處十同一平面內(nèi)口其中任總二個(gè)原子在同一平面網(wǎng),任意兩個(gè)腺子在同一直線上口平面型結(jié)構(gòu),分子中的VI%卡處于同一半面內(nèi),健等都約為直線型結(jié)構(gòu),右子中的4個(gè)房子處于同一直覆上口同一直線上的原子當(dāng)然也處十同一平面內(nèi)..空間構(gòu)型K HH-C=C-H物理'ffiB無色氣缽,難溶于水無色氣體,難溶于水無色氣體,微溶于水2、化學(xué)性質(zhì)5A版優(yōu)質(zhì)實(shí)用文檔5A版優(yōu)質(zhì)實(shí)用文檔(1)甲烷化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)穩(wěn)定,跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑(如KMnO4)等一般不起反應(yīng)。①氧化反應(yīng)甲烷在空氣中安靜的燃燒,火焰的顏色為淡藍(lán)色。其燃燒熱為890kJ/mol,則燃燒的熱化學(xué)方程式為:CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l);△H=-890kJ/mol②取代反應(yīng):有機(jī)物物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。甲烷與氯氣的取代反應(yīng)分四步進(jìn)行:第一步:CH4+Cl2光?CH3Cl+HCl第二步:CH3Cl+Cl2」^CH2cl2+HCl第三步:CH2cl2+Cl2^-CHCl3+HCl第四步:CHCl3+Cl2光?CCl4+HCl甲烷的四種氯代物均難溶于水,常溫下,只有CH3cl是氣態(tài),其余均為液態(tài),CHCl3俗稱氯仿,CCl4又叫四氯化碳,是重要的有機(jī)溶劑,密度比水大。(2)乙烯①與鹵素單質(zhì)G2加成CH2=CH2+G2-CH2G—CH2G②與h2加成催化劑一ch2=ch2+h2 △ ch3—ch3③與鹵化氫加成5A版優(yōu)質(zhì)實(shí)用文檔5A版優(yōu)質(zhì)實(shí)用文檔CH2=CH2+HG-CH3—CH2G④與水加成ch2=ch2+h2o催化劑〉ch3ch2oh⑤氧化反應(yīng)①常溫下被氧化,如將乙烯通入酸性高鎰酸鉀溶液,溶液的紫色褪去。⑥易燃燒CH廣CH2+3O2-點(diǎn)峪2CO2+2H2O現(xiàn)象(火焰明亮,伴有黑煙)⑦加聚反應(yīng)nCH尸CH?—催化刑》-ECH?-CH?^n二、烷烴、烯烴和快烴1.概念及通式(1)烷烴:分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合的飽和烴,其通式為:CnH2n+2(n>l)o(2)烯烴:分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴,分子通式為:CnH2n(n>2)o(3)快烴:分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴,分子通式為:CnH2n-2(n>2)o.物理性質(zhì)(1)狀態(tài):常溫下含有1~4個(gè)碳原子的烴為氣態(tài)烴,隨碳原子數(shù)的增多,逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。(2)沸點(diǎn):①隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸升高。②同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越低。5A版優(yōu)質(zhì)實(shí)用文檔5A版優(yōu)質(zhì)實(shí)用文檔(3)相對(duì)密度:隨著碳原子數(shù)的增多,相對(duì)密度逐漸增大,密度均比水的小。(4)在水中的溶解性:均難溶于水。3.化學(xué)性質(zhì)(1)均易燃燒,燃燒的化學(xué)反應(yīng)通式為:C11+1)O之—5^c(X+^-H4)(2)烷烴難被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化,在光照條件下易和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。(3)烯烴和快烴易被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化,易發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。三、苯及其同系物1.苯的物理性質(zhì)顏色?狀奉氣味定度■水溶性熔沸點(diǎn).毒性無色液體恃殊氣味:比水小不溶于水自叁2.苯的結(jié)構(gòu)H(1)分子式:C6H6,結(jié)構(gòu)式: ,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:t—/_或 。(2)成鍵特點(diǎn):6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同,是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。(3)空間構(gòu)形:平面正六邊形,分子里12個(gè)原子共平面。3.苯的化學(xué)性質(zhì):可歸結(jié)為易取代、難加成、易燃燒,與其他氧化劑一般5A版優(yōu)質(zhì)實(shí)用文檔
5A版優(yōu)質(zhì)實(shí)用文檔不能發(fā)生反應(yīng)。L氧化反應(yīng)L氧化反應(yīng)與0: +I5(J;- +6HJJ與酸性hMnO1溶液:不反應(yīng)4、苯的同系物(1)概念:苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為:CnH2n_6(n>6)。(2)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)①氧化反應(yīng):甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,說明苯環(huán)對(duì)烷基的影響使其取代基易被氧化。②取代反應(yīng)a.苯的同系物的硝化反應(yīng)b.苯的同系物可發(fā)生漠代反應(yīng)有鐵作催化劑時(shí):光照時(shí):5A版優(yōu)質(zhì)實(shí)用文檔5A版優(yōu)質(zhì)實(shí)用文檔5.苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較(1)異同點(diǎn)①相同點(diǎn):a.都含有碳、氫元素;b.都含有苯環(huán)。②不同點(diǎn):a.苯的同系物、芳香烴只含有碳、氫元素,芳香族化合物還可能含有O、N等其他元素。b.苯的同系物含一個(gè)苯環(huán),通式為CnH2n_6;芳香烴含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán);芳香族化合物含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上可能含有其他取代基。(2)相互關(guān)系6.含苯環(huán)的化合物同分異構(gòu)體的書寫(1)苯的氯代物①苯的一氯代物只有1種:5A版優(yōu)質(zhì)實(shí)用文檔
5A版優(yōu)質(zhì)實(shí)用文檔①甲苯(C7H8)不存在同分異構(gòu)體。[來源:ZGGk.Com]②分子式為C8H10的芳香烴同分異構(gòu)體有4種:CH③甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種四、烴的來源及應(yīng)用來源條件產(chǎn)品石油常壓分艇石油氣、汽油、焊油,柴油等遍壓分強(qiáng).潤(rùn)滑油、石蠟等傕化裂化、裂解輕質(zhì)油、氣藤烯怪催化重整 ;芳香屋天然氣甲烷煤煤焦油的分修芳香燒直接或間接液化燃料油,.多種化_L原料五、鹵代烴.鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán)。C-G之間的共用電子對(duì)偏向G,形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵,分子中C—G鍵易斷裂。.鹵代烴的物理性質(zhì)(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。(2)狀態(tài)、密度:CH3C1常溫下呈氣態(tài),C2H5Br、CH2cbCHCl3、CC14常溫下呈液態(tài)且密度>(填〃>〃或〃<”)1g/cm3。5A版優(yōu)質(zhì)實(shí)用文檔5A版優(yōu)質(zhì)實(shí)用文檔.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(以CH3cH2Br為例)(1)取代反應(yīng)①條件:強(qiáng)堿的水溶液,加熱②化學(xué)方程式為:NiOH H20C2HjBr+H2O —CH,CH20H+HBr或CH;CH2Br+NaOH———CH3cH壬fA A.鹵代烴對(duì)環(huán)境的污染(1)氟氯烴在平流層中會(huì)破壞臭氧層,是造成臭氧空洞的罪魁禍?zhǔn)住?2)氟氯烴破壞臭氧層的原理①氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生氯原子②氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng):C1Q+6——C4+5QQ+JY1+6總的反應(yīng)式:5十口——一25③實(shí)際上氯原子起了催化作用2.檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的方法(G表示鹵素原子)(1)實(shí)驗(yàn)原理NaOHUX+HnD——-*R^-OH+HXAHX+NaQH-NaX+H.OHNCh+NaDH-NaNOs+HjO+NaX一汽界」+NaN5(2)實(shí)驗(yàn)步驟:①取少量鹵代烴;②加入NaOH溶液;③加熱煮沸;④冷卻;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入硝酸銀溶液;⑦根據(jù)沉淀(AgG)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵族元素(氯、溴、碘)。(3)實(shí)驗(yàn)說明:①加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率,因?yàn)椴煌柠u代5A版優(yōu)質(zhì)實(shí)用文檔5A版優(yōu)質(zhì)實(shí)用文檔烴水解的難易
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