第8講乙醇醇類

第8講乙醇醇類乙醇的用途碘酒飲料燃料醫(yī)藥消毒化工原料溶劑乙醇醇類·生活中的乙醇一.乙醇的用途飲料溶劑燃料消毒劑化工原料二.乙醇的制備2、乙烯水化1、糧食發(fā)酵

醫(yī)用酒精

飲用酒75%（體積分?jǐn)?shù)）視度數(shù)而定(體積分?jǐn)?shù))(C6H10O5)n

淀粉+nH2OnC6H12O6葡萄糖

硫酸C6H12O6２CO2+２C２H５OH酒化酶CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑加熱⑴如何區(qū)分工業(yè)酒精和無(wú)水酒精？取少量酒精，加入無(wú)水硫酸銅，若出現(xiàn)藍(lán)色，則證明是工業(yè)酒精.⑵如何實(shí)現(xiàn)由工業(yè)酒精向無(wú)水酒精轉(zhuǎn)化？工業(yè)酒精 無(wú)水酒精

(96%)

(99.5%)

加CaO生成Ca(OH)2

蒸餾思考三.乙醇分子的組成與結(jié)構(gòu)醇的官能團(tuán)－－羥基結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式－OH結(jié)構(gòu)式：CH3CH2OH或C2H5OH化學(xué)式：C2H6OCCOHHHHHH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：比例模型四.乙醇的物理性質(zhì)無(wú)色透明、有特殊香味的液體易揮發(fā)，沸點(diǎn)78.5℃密度0.8g/cm3，比水小與水以任意比互溶為什么乙醇的沸點(diǎn)反常的高？想一想乙醇醇類·CH2CH3OHCH2CH3OHCH2CH3OHCH2CH3OHCH2CH3OH乙醇分子之間存在氫鍵，是一種比較強(qiáng)的分子間作用力CH2CH3OHHOHCH2CH3OHHOHCH2CH3OH為什么乙醇能與水以任意比例互溶？想一想乙醇分子與水分子之間可以形成氫鍵，使乙醇分子與水分子更易結(jié)合在一起CHHCHHHOHOHH羥基(—OH)分子結(jié)構(gòu)對(duì)比

[實(shí)驗(yàn)一]觀察鈉的保存方法，向1-2mL無(wú)水乙醇中加入適量金屬鈉，觀察反應(yīng)的現(xiàn)象（鈉的位置、鈉的形狀、氣體的產(chǎn)生），請(qǐng)注意與鈉和水的反應(yīng)現(xiàn)象對(duì)比。沉浮升未熔成球無(wú)嘶嘶聲，有明顯氣泡浮迅速熔成球有嘶嘶聲，但觀察不到氣泡結(jié)論乙醇的密度小于水、且小于鈉乙醇和鈉反應(yīng)，沒(méi)有和水反應(yīng)劇烈；放熱少；

乙醇—OH上的氫沒(méi)有水—OH上的氫活潑。2、C2H5OH1、H2OH—O—HC2H5—O—H2Na+2H-O-H2NaOH+H2↑2Na

+2CH3CH2OH乙醇鈉→2CH3CH2ONa+H2↑乙醇羥基上的氫活性比水中的弱五.乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.與金屬反應(yīng)2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑乙醇可與其他活潑金屬反應(yīng),如K、Ca、Mg、Al等.2C2H5OH+Mg→(C2H5O)2Mg+H2↑CCOHHHHHH沉升浮、氣、不熔、弱[實(shí)驗(yàn)二]向試管中注入2mL無(wú)水乙醇，取一光潔的銅絲繞成螺旋狀，放在酒精燈外焰上加熱,然后伸入無(wú)水乙醇中，反復(fù)多次。觀察銅絲的變化和液體的氣味。外焰加熱后，銅絲變黑；伸入乙醇后，劇烈沸騰，銅絲表面變紅產(chǎn)生有刺激性氣味的物質(zhì)五.乙醇的化學(xué)性質(zhì)2.氧化反應(yīng)CCOHHHHHH（1）催化氧化2C2H5OH+O2→2CH3CHO+2H2OCu2Cu+O2→2CuOC2H5OH+CuO

→CH3CHO+Cu+H2O氧化反應(yīng)：得氧或和失氫還原反應(yīng)：失氧或和得氫黑紅交替、刺激性氣味醇催化氧化類型：叔醇(—OH在叔碳——碳原子上沒(méi)有H)，則不能去氫氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氫氧化為醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳——中間碳上)，去氫氧化為酮O=2R1—C—R2+2H2O五.乙醇的化學(xué)性質(zhì)2.氧化反應(yīng)（1）催化氧化（2）燃燒C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O點(diǎn)燃乙醇醇類·世界衛(wèi)生組織的事故調(diào)查顯示，大約50%-60%的交通事故與酒后駕駛有關(guān)。呼氣測(cè)醉器中的化學(xué)原理CrO3Cr2(SO4)3還原CH3CH2OHCH3CHO氧化五.乙醇的化學(xué)性質(zhì)2.氧化反應(yīng)（1）催化氧化（2）燃燒C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O點(diǎn)燃（3）被強(qiáng)氧化劑氧化乙醇能被酸性高錳酸鉀溶液氧化紫紅色無(wú)色[實(shí)驗(yàn)]乙酸與乙醇的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：碳酸鈉液面上生成無(wú)色透明、有香味的油狀液體乙酸乙酯A、試劑加入順序：

乙醇→濃硫酸→乙酸B、濃硫酸的作用：

催化劑，吸水劑；C、加熱的目的:

提高反應(yīng)速率；使生成的乙酸乙酯揮發(fā)，有利收集及提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率；乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制備G、碎瓷片的作用：防止暴沸D、得到的產(chǎn)物中的主要雜質(zhì)：

乙醇、乙酸E、飽和碳酸鈉溶液的作用：①除去乙酸②溶解乙醇③降低乙酸乙酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。F、導(dǎo)管的作用：

導(dǎo)氣、冷凝；不能將導(dǎo)管插到液面以下，以防發(fā)生倒吸。（1）酯化反應(yīng)①反應(yīng)方程式CH3COOH+HOCH2CH3濃硫酸△+H2OCH3COOCH2CH3CH3COOH+H18OCH2CH3濃硫酸△+H2OCH3CO18OCH2CH3②酯化反應(yīng)——酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。斷鍵方式：酸脫-OH、醇脫H

五.乙醇的化學(xué)性質(zhì)3.取代反應(yīng)1．組裝如圖所示裝置。在試管I中依次加入2mL蒸餾水、4mL濃硫酸、2mL95％的乙醇和3g溴化鈉粉末，在試管II中注入蒸餾水，燒杯中注入自來(lái)水。加熱試管I至微沸狀態(tài)數(shù)分鐘后，冷卻，觀察并描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。2．在該反應(yīng)中，采用蒸餾水、濃硫酸和溴化鈉固體的目的是獲得與乙醇作用的氫溴酸。根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，你能判斷出乙醇與氫溴酸反應(yīng)的產(chǎn)物嗎？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明試管II中收集到的是鹵代烴嗎？認(rèn)識(shí)乙醇與氫鹵酸的反應(yīng)乙醇醇類·1.油狀物可能是什么，如何驗(yàn)證？(1)將所得溶液進(jìn)行分液，取下層油狀液滴。(2)加入NaOH溶液，加熱(3)停止加熱，取上層清液于試管中，加入足量的稀硝酸，然后加入硝酸銀，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。2.長(zhǎng)導(dǎo)管和燒杯中的水的作用是什么？溴乙烷對(duì)溴乙烷起冷凝作用乙醇醇類·C2H5Br+H2OC2H5OH+HBrNaBr+H2SO4=

NaHSO4+HBr

通常，鹵代烴就是用醇和氫鹵酸反應(yīng)制得。（2）與HX反應(yīng)五.乙醇的化學(xué)性質(zhì)3.取代反應(yīng)29認(rèn)識(shí)乙醇的脫水反應(yīng)在試管中加入2gP2O5，并注入4ml95%的乙醇，加熱并觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?，F(xiàn)象：大試管內(nèi)劇烈反應(yīng)，小試管內(nèi)收集到無(wú)色氣體。乙醇可以在Al2O3、濃硫酸或P2O5等催化劑的作用下發(fā)生脫水反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室利用乙醇和濃硫酸共熱脫水反應(yīng)來(lái)獲得乙烯或乙醚。斷鍵位置：R—O—HH—O—RCH3CH2OH+HOCH2CH3濃硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+

H2O乙醚（3）分子間脫水五.乙醇的化學(xué)性質(zhì)3.取代反應(yīng)HHHHHCCOHHHHHCC濃H2SO41700C+H2O斷鍵位置：HCCOH五.乙醇的化學(xué)性質(zhì)4.消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水）要有β-H是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？

OHCH3—CH—CH3①CH3—C—CH3OHCH3②CH3—C—CH2OHCH3CH3③④CH3OHCH3CH3發(fā)生消去反應(yīng)，可得到何種產(chǎn)物？CH3OH思考CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、NaBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到170℃溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？對(duì)比CCHHHHHHO③①②④分子間脫水醇氧化取代酯化與鈉與HX燒與強(qiáng)氧化劑催化氧化消去CH3CH2OHO—OHOHOHOH乙醇乙二醇丙三醇苯酚茶多酚漆酚1、醇：烴分子中飽和碳原子上的氫原子被-OH取代形成的有機(jī)化合物2、酚：分子中-OH與苯環(huán)（或其他芳環(huán)）碳原子直接相連的有機(jī)化合物一、醇、酚的定義注意：不存在的醇失水二、醇的分類1、據(jù)分子內(nèi)羥基的數(shù)目不同：2、據(jù)羥基所連的烴基不同：

飽和脂肪醇鏈?zhǔn)街敬疾伙柡椭敬硷柡椭h(huán)醇脂環(huán)醇不飽和脂環(huán)醇芳香醇一元醇、二元醇、多元醇

CnH2n+1OH或CnH2n+2O觀察思考三、醇的重要物理性質(zhì)2.水溶性：低級(jí)醇易溶于水，C數(shù)越多越差。1.熔沸點(diǎn)：

醇的同系物，C數(shù)越多越高；C數(shù)同的醇，-OH越多越高；Mr相近的醇和烷烴，醇遠(yuǎn)高于烷烴。甲醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3-OH化學(xué)式：CH4O乙二醇化學(xué)式：C2H6O2

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：丙三醇化學(xué)式：C3H8O3

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：四、幾種常見的醇乙醇的化學(xué)性質(zhì)一、氧化反應(yīng)：1、燃燒2、催化氧化3、強(qiáng)氧化劑二、置換反應(yīng)1、與金屬鈉2、與金屬鎂乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)三、取代反應(yīng)1、與HX反應(yīng)2、分子間脫水3、酯化四、消去反應(yīng)五、醇的化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)3.氧化反應(yīng)4.消去反應(yīng)（1）分子間脫水（2）與HX反應(yīng)（3）酯化反應(yīng)（1）燃燒（2）催化氧化（3）其他強(qiáng)氧化劑分子內(nèi)脫水1.與金屬反應(yīng)α-C上有Hβ-C上有HCH2-OHCH2-OHCH

-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH2+6Na→2+3H2↑CH2-ONaCH2-ONaCH

-ONaCH2-OHCH2-OHCH

-OHCH2–OOCCH