大學(xué)有機(jī)化學(xué)練習(xí)題-鹵代烴

第六章鹵代烴學(xué)習(xí)指導(dǎo)：1.鹵代烷分類(lèi)和命名:IUPAC命名法；2.化學(xué)性質(zhì)：代替反應(yīng)（水解，氰解，氨解，醇解，與硝酸銀作用，SN1,SN2歷程和影響因素）；除反應(yīng)（脫鹵化氫，E1,E2歷程）；與金屬鎂反應(yīng)；SN1和SN2兩種反應(yīng)影響親核代替反應(yīng)的要素：烷基和鹵素的影響；E1和E2兩種歷程，Saytzeff規(guī)則；烴基對(duì)鹵素爽朗性的影響；雙鍵地址對(duì)鹵素原子活性的影響。習(xí)題一、命名以下各物種或?qū)懗鰳?gòu)造式。1、寫(xiě)出溴仿的構(gòu)造式。2、寫(xiě)出的系統(tǒng)名稱。3、寫(xiě)出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的構(gòu)型式。4、寫(xiě)出的系統(tǒng)名稱。5、寫(xiě)出的系統(tǒng)名稱。二、完成以下各反應(yīng)式（把正確答案填在題中括號(hào)內(nèi)）。1、2、()()+()3、4、5、6、三、理化性質(zhì)比較題（依據(jù)題目要求解答以下各題）。1、擺列以下溴代烷在NaOH水溶液中的反應(yīng)速率快慢次序：Br—CH2CH2CH(CH3)22、將以下化合物按與AgNO3（SN1）醇溶液反應(yīng)快慢排序：(CH3)3CCl(C)CH3CH2CH2CH2Cl(D)(CH3)2C==CHCl3、將以下化合物按E除掉HBr的反應(yīng)速率快慢排序：(CH3)2CHCH2CH2Br4、指出以下化合物中，按SN1反應(yīng)哪一個(gè)進(jìn)行得較快。(CH3)2CBrCH2CH35、將以下化合物按SN1反應(yīng)活性大小擺列：(A)CH3CH＝CHCl(B)CH2＝CHCH2Cl(C)CH3CH2CH2Cl四、基本觀點(diǎn)題（依據(jù)題目要求回答以下各題）。1、鹵代烷與NaOH在水與乙醇混雜物中進(jìn)行反應(yīng)，指出以下?tīng)顩r哪些屬于SN2機(jī)理，哪些屬于SN1機(jī)理。產(chǎn)物的構(gòu)型完整轉(zhuǎn)變。有重排產(chǎn)物。堿的濃度增添反應(yīng)速率加快。叔鹵代烷反應(yīng)速率大于仲鹵代烷。增添溶劑的含水量反應(yīng)速率顯然加快。五、用簡(jiǎn)略的化學(xué)方法鑒別以下各組化合物。1、用簡(jiǎn)略的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A)1-氯丁烷(B)1-碘丁烷(C)己烷(D)環(huán)己烯2、用簡(jiǎn)略的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A)1-氯丁烷(B)2-氯丁烷(C)2-甲基-2-氯丙烷3、用簡(jiǎn)略的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(C)(CH3CH2)3CCl(D)(CH3CH2)2C==CHCH2Cl六、有機(jī)合成題（完成題意要求）。1、完成轉(zhuǎn)變：2、以苯和1-氯丙烷為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)合成：3、以苯為原料(其余試劑任選)合成：七、推構(gòu)造1、分子式為C6H13Br的化合物A與硝酸銀的乙醇溶液作用，加熱生成積淀；與氫氧化鉀的醇溶液作用獲得分子式為C6H12的化合物B，B經(jīng)臭氧化后在鋅粉存在下水解獲得丁酮和乙醛；B與HBr作用獲得A的異構(gòu)體C，C與硝酸銀作用立刻生成積淀。試寫(xiě)出

2-A，B，C的構(gòu)造式。2、化合物A的分子式為C7H12，與HCl反應(yīng)可得化合物B(C7H13Cl)，B與NaOH／C2H5OH溶液作用又生成A和少許C，C的分子式也是C7H12，C與臭氧作用后，在還原劑存在下水解則生成環(huán)己酮和甲醛。試推斷A，B，C的構(gòu)造。3、1.請(qǐng)寫(xiě)出C5H12全部可能的一氯代產(chǎn)物。2.標(biāo)出此中的手性碳原子。3.畫(huà)出對(duì)映異構(gòu)體。4.異構(gòu)體的總數(shù)是多少?一、命名以下各物種或?qū)懗鰳?gòu)造式。1、CHBr32、5-甲基-5-異丙基-4-氯-3-溴辛烷3、4、(3R,4R)-3-溴-4-碘-1-戊烯5、(2S,3R)-2,3-二氯戊烷二、完成以下各反應(yīng)式（把正確答案填在題中括號(hào)內(nèi)）。1、CH3CH2CHBrCH2CH3,CH3CH==CHCH2CH3,CH3CH(OH)—CH(OH)CH2CH32、3、4、5、6、ClCH2CH==CH2,三、理化性質(zhì)比較題（依據(jù)題目要求解答以下各題）。(A)＞(B)＞(C)＞(D)2、(B)＞(A)＞(C)＞(D)3、(C)＞(B)＞(A)4、(A)1、5、(B)＞(C)＞(A)四、基本觀點(diǎn)題（依據(jù)題目要求回答以下各題）。1、1.SN22.SN13.SN24.SN15.SN1五、用簡(jiǎn)略的化學(xué)方法鑒別以下各組化合物。1、能使Br2-CCl4或KMnO4溶液退色的是(D)。1余三者與熱的AgNO3-C2H5OH作用，能析出黃色AgI積淀的是(B)，析出白色AgCl積淀的是(A)，(C)無(wú)反應(yīng)。2、分別加入AgNO3-C2H5OH：室溫下(C)立刻生成白色AgCl積淀；1溫?zé)釙r(shí)(B)比(A)較快生成AgCl積淀。3、(D)能使Br2-CCl4退色。1余三者加入AgNO3-C2H5OH，無(wú)AgCl積淀生成的是(A)?；蚝芸焐葾gCl積淀的是(B)，較慢(加熱)