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第一章糖類化學學習要求★掌握糖類的元素組成及其特點,常見單糖結(jié)構(gòu),常見同多糖組成及結(jié)構(gòu)特征熟悉單糖主要化學性質(zhì),常見寡糖的組成及結(jié)構(gòu)特征?了解糖的分類,雜多糖教學內(nèi)容第一節(jié)單糖第二節(jié)寡糖第三節(jié)多糖概述定義:多羥基醛、多羥基酮【及其縮聚物、衍生物】功能:供能(70%)構(gòu)成成分(核酸、ABO血型)概述分類:根據(jù)能否水解以及水解產(chǎn)物情況單糖:不能被水解為更小的糖單位寡糖:含2~10個糖基多糖:>10個糖基6-磷酸葡萄糖是單糖第一節(jié)單糖單糖的種類根據(jù)所含碳原子的數(shù)目:丙、丁、戊、己糖…根據(jù)所含羰基的不同:醛糖、酮糖一、單糖的結(jié)構(gòu)例如己糖:葡萄糖、半乳糖、果糖戊糖:核糖、脫氧核糖丙糖:甘油醛、二羥丙酮
醛糖:。。。。。酮糖:果糖、二羥丙酮㈠葡萄糖C6H12O6?個手性碳原子構(gòu)型的判定?構(gòu)型的規(guī)定(以甘油醛為參照物)L-甘油醛D-甘油醛D-葡萄糖構(gòu)型判定:離羰基最遠的手性碳開鏈結(jié)構(gòu)天然葡萄糖D-型,且使光線順時針旋轉(zhuǎn)構(gòu)型由手性碳決定旋光性由手性碳決定生物體內(nèi)的單糖多為D型離羰基最遠的所有的葡萄糖的環(huán)式結(jié)構(gòu)葡萄糖的水溶液具有變旋現(xiàn)象乙醇+112°→+52°吡啶+19°→+52°a-D-(+)-葡萄糖D-(+)-葡萄糖b-D-(+)-葡萄糖36%0.024%64%葡萄糖的環(huán)式結(jié)構(gòu)半縮醛羥基縮醛反應形成機理環(huán)式結(jié)構(gòu)(Haworth透視式)a、b的判定對D-型單糖:順時針編號,下為a,上為b逆時針編號,下為b,上為a請回答葡萄糖的D-構(gòu)型是根據(jù)?碳原子葡萄糖的a、b-構(gòu)型是根據(jù)?碳原子葡萄糖的構(gòu)象構(gòu)象與構(gòu)型的區(qū)分㈡其它單糖半乳糖、果糖核糖、脫氧核糖甘油醛、二羥丙酮半乳糖果糖核糖和脫氧核糖甘油醛、二羥丙酮兩種最簡單的單糖熟悉它們的磷酸化形式二、單糖的化學性質(zhì)1.成苷反應2.成酯反應3.氧化反應4.還原反應5.異構(gòu)反應1.成苷反應半縮醛羥基-NH2O-糖苷鍵N-糖苷鍵-NH-O-糖苷鍵N-糖苷鍵2.成酯反應所有羥基3.氧化反應⑴與堿性弱氧化劑反應⑵與非堿性弱氧化劑反應⑶酶促氧化反應⑷與較強氧化劑反應⑸完全氧化⑴與堿性弱氧化劑反應Benedict試劑Tollens試劑反應本質(zhì)參與基團:醛基生成基團:羧基單糖醛糖酮糖(堿性條件下異構(gòu))雙糖?還原糖半縮醛羥基?⑵與非堿性弱氧化劑反應⑶酶促氧化反應糖醛酸途徑游離膽紅素→結(jié)合膽紅素⑷與較強氧化劑反應⑸完全氧化葡萄糖+6O26CO2+6H2O+能量體內(nèi)/外氧化:釋放能量數(shù)目相同,形式不同4.還原反應醛糖和酮糖的羰基→羥基(葡萄糖醇)醛酮異構(gòu)5.異構(gòu)反應葡萄糖酵解/有氧氧化:1分子1,6-二磷酸果糖裂解后,相當于生成2分子3-磷酸甘油醛異構(gòu)反應差向異構(gòu)第二節(jié)寡糖1.麥芽糖2.蔗糖3.乳糖4.細胞膜寡糖鏈?5.血型物質(zhì)?1.麥芽糖a-1,4-糖苷鍵2.乳糖b-1,4-糖苷鍵3.蔗糖a-1,2-b-糖苷鍵判斷還原糖?變旋現(xiàn)象?麥芽糖、乳糖、蔗糖4.細胞膜寡糖鏈?5.ABO血型的抗原不同血型之間輸血,抗原抗體反應主要源于:供血者紅細胞膜上的抗原+受血者血清中的抗體抗原本質(zhì):紅細胞膜上的寡糖鏈(糖脂/糖蛋白)凝集原凝集素ABH抗原A抗原→A型血B抗原→B型血H抗原→O型血第三節(jié)多糖功能:儲存/供應能量細菌細胞壁的重要結(jié)構(gòu)成分淀粉/糖原/纖維素肽聚糖革蘭氏染色法把細菌分為兩大類多糖的存在形式都以復合糖形式存在以共價鍵與非糖物質(zhì)結(jié)合含量功能糖蛋白蛋白含量﹥50%主要參與細胞信號的識別蛋白聚糖糖含量﹥50%糖指“糖胺聚糖”細胞的結(jié)構(gòu)成分多糖的分類一、同多糖1.淀粉2.糖原3.纖維素二、雜多糖1.直鏈淀粉a-1,4-糖苷鍵還原端的半縮醛羥基與其他非糖物質(zhì)相連支鏈淀粉a-1,4-糖苷鍵a-1,6-糖苷鍵2.糖原兩端、兩鍵?還原端的半縮醛羥基與寡肽鏈相連糖原的合成、分解在非還原端進行淀粉/糖原遇碘呈色直鏈淀粉:Glu﹥36遇碘呈藍色支鏈淀粉:Glu24~30遇碘呈紫色糖原:Glu8~14遇碘呈紅褐色糊精:遇到呈紫、紅、無色3.纖維素b-1,4-糖苷鍵區(qū)別淀粉/糖原纖維素a-D-葡萄糖b-D-葡萄糖雜多糖-多選關(guān)于糖胺聚糖的敘述,正確的是A包括肝素B屬于雜多糖C曾稱為黏多糖D也稱為蛋白聚糖E與蛋白質(zhì)結(jié)合形成糖蛋白雜多糖-多選下列含硫酸基的是A血型物質(zhì)B右旋糖酐C透明質(zhì)酸D肝素E硫酸軟骨素、硫酸皮膚素、硫酸角質(zhì)素重點回顧結(jié)構(gòu):開鏈、環(huán)式(3+2)性質(zhì):成苷反應、還原糖雙糖:組成、糖苷鍵、還原糖糖原:兩端、兩鍵抗凝物質(zhì)及不同點肝素檸檬酸鈉
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