芳香烴來源與應(yīng)用

—CH3CHCH2——CH3—CH3C6H6C8H10C7H8C12H10C10H8C8H8第二單元芳香烴芳香烴的來源與應(yīng)用新課標(biāo)蘇教版選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1.下列有機(jī)物屬于芳香族化合物的是______________

2.下列有機(jī)物屬于芳香烴的是_____________—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥①②③④⑥⑦⑧②③④⑦⑧—⑧練一練3.有機(jī)物中哪些是苯的同系物？同系物的特點(diǎn)結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)化學(xué)性質(zhì)相似1.下列有機(jī)物屬于芳香族化合物的是______________

2.下列有機(jī)物屬于芳香烴的是_____________—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥①②③④⑥⑦⑧②③④⑦⑧②③—⑧試一試3.有機(jī)物中哪些是苯的同系物？一、芳香烴1.苯的同系物：只有一個(gè)苯環(huán)，并且苯環(huán)上的氫原子被烷基代替而得到的烴?！狢H3CH3CH3—CH3—CH2—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3如：甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)對(duì)二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)由這些物質(zhì)可以推斷苯及其同系物的通式是什么？分子式C6H6C7H8C8H10分子結(jié)構(gòu)都只含有一個(gè)苯環(huán)苯環(huán)上的取代基是烷基CH3CH3CH3CnH？H:？=2×n－6一、芳香烴1.苯的同系物：只有一個(gè)苯環(huán)，并且苯環(huán)上的氫原子被烷基代替而得到的烴?！狢H3CH3CH3—CH3—CH2—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3如：2.苯及其同系物通式：CnH2n-6(n≥6)甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)對(duì)二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)試一試

1、下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是()

A.B.C.D.—CH3—CH2—CH3—CH3CHCH3CCH—CH2—OHAB3、同分異構(gòu)體的書寫：2、甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，能得到的有機(jī)物種數(shù)為（）A、3種B、4種C、5種D、6種1、寫出C8H10屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體。D試一試

下列物質(zhì)中苯環(huán)上的一氯代物只有一種的是（）A.B.C.D.—CH3—CH2CCH3CH3—CH3CH3—CH3CH3錦綸上衣漂亮的裝飾物尼龍六螺旋槳合成橡膠護(hù)肘3.芳香烴的來源芳香烴最初來源于煤焦油中隨著現(xiàn)代化學(xué)工業(yè)發(fā)展，芳香烴則來源于石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化芳香烴中應(yīng)用最廣泛的當(dāng)屬苯、二甲苯、乙苯--CH3比較苯的性質(zhì),推測甲苯及其苯的同系物的化學(xué)性質(zhì).對(duì)比思考:觀察與思考1.取一支試管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴溴水，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。2.取一支試管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，必要時(shí)稍微加熱，觀察現(xiàn)象。3.取一支試管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，必要時(shí)稍微加熱，觀察現(xiàn)象。溴水不褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色現(xiàn)象結(jié)論苯+溴水甲苯+溴水苯+酸性高錳酸鉀甲苯+酸性高錳酸鉀二甲苯+酸性高錳酸鉀溴水不褪色酸性高錳酸鉀溶液不褪色甲苯也不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)苯環(huán)不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)苯不能被酸性高錳酸鉀氧化??1.你觀察到了什么現(xiàn)象？完成下表。--CH3--HH--CH3苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。對(duì)比苯、甲苯、思考：究竟是什么導(dǎo)致了酸性高錳酸鉀溶液的褪色？想一想苯環(huán)對(duì)烷基產(chǎn)生了影響，使得側(cè)鏈的飽和烴基變活潑，使得酸性高錳酸鉀溶液褪色。與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫原子二、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)㈠氧化反應(yīng)被酸性高錳酸鉀氧化KMnO4（H+）

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

C|—C—C|C×—CH3—COOH烷烴基的氧化—CH3—CH2—COOHCOOHCOOH—CH3—COOHCH3CH3KMnO4（H+）KMnO4（H+）KMnO4（H+）試一試

1、下列物質(zhì)中可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()

A.B.—CH3CCH3CH3C.CH3CH2

CHCH3CH3D.—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3AD2、如何鑒別苯、對(duì)二甲苯、己烯這三種物質(zhì)？—CH3CCH3CH3—CH2--CH3--HH--CH3苯環(huán)會(huì)對(duì)連在它上面的烷基產(chǎn)生影響，烷基是否也會(huì)對(duì)他所連接的苯環(huán)產(chǎn)生影響？想一想㈡取代反應(yīng)1.硝化反應(yīng)

甲苯、濃HNO3、濃H2SO4在100℃時(shí)生成2，4，6-三硝基甲苯，俗稱TNT，淡黃色晶體，一種烈性炸藥，廣泛應(yīng)用于國防及民用爆破中。1)取代反應(yīng)(可與鹵素、硝酸、硫酸等反應(yīng))—CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸濃硫酸△

+3HNO3+3H2O2,4,6—三硝基甲苯TNT炸藥爆炸時(shí)的場景（三）加成反應(yīng)+H2催化劑△

催化劑△+3H2注意：苯的同系物可以使酸性高錳酸鉀褪色！但不能使溴水褪色！但水層顏色變淺。小結(jié)：

在苯的同系物中，由于烴基與苯環(huán)的相互影響。是苯環(huán)上的氫原子更易被取代，而烴基則易被氧化。苯的同系物的性質(zhì)：可以使酸性高錳酸鉀褪色，但不能使溴水褪色，可以與氫氣在一定條件下發(fā)生加成。CH3+Cl2FeCH3Cl+HClCH3+Cl2光CH2Cl+HCl下面兩個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)條件分別是？討論苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(2)第二單元芳香烴四、芳香烴的來源與應(yīng)用芳香烴的來源起初源于：煤焦油?，F(xiàn)代來源：石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化。有機(jī)原料應(yīng)用最多的芳烴：苯、乙苯、對(duì)二甲苯等。苯——重要有機(jī)化合物的原料P52苯苯酚硝基苯苯胺環(huán)己烷二氯苯氯苯苯乙烯……合成樹脂合成纖維合成塑料染料醫(yī)藥洗劑劑炸藥……苯的同系物化學(xué)性質(zhì)甲苯+高錳酸鉀酸性溶液二甲苯+高錳酸鉀酸性溶液

用力振蕩，必要時(shí)加熱現(xiàn)象：紫紅色褪去——氧化反應(yīng)CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOHHOOC—KMnO4/H+

苯的同系物的其它化學(xué)性質(zhì)鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、加成反應(yīng)CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯（TNT）不溶于水的淡黃色針狀晶體黃色烈性炸藥加成反應(yīng)催化劑△+3H2苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)性質(zhì)烷基性質(zhì)共同性質(zhì)鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、加成反應(yīng)氧化反應(yīng)鹵代反應(yīng)乙苯的制備與用途CH2CH3|

+CH2=CH2催化劑△主要用于合成橡膠乙苯、異丙苯的制備與用途多環(huán)芳烴多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴連在一起聯(lián)苯或聯(lián)多苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)聯(lián)苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)練習(xí)1、萘的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子式為——，一氯代物有幾種？芳香烴對(duì)健康的危害苯稠環(huán)芳烴是黏合劑、油性涂料、油