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第36課時(shí)生活中兩種常見的有機(jī)物一、乙醇1.乙醇的組成與結(jié)構(gòu)乙醇的分子式:C2H6O;結(jié)構(gòu)式:;結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2OH或C2H5OH,官能團(tuán)是—OH(羥基)。2.乙醇的物理性質(zhì)乙醇是無色透明而有特殊香味的液體,密度比水小,沸點(diǎn)為78.5℃,易揮發(fā),能和水以任意比混溶,乙醇本身是良好的有機(jī)溶劑,能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物。特別提醒:乙醇由于和水互溶,不能萃取水溶液中的溶質(zhì)(如溴水)。3.乙醇的化學(xué)性質(zhì)(1)乙醇與金屬鈉:反應(yīng)的化學(xué)方程式:2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑,此反應(yīng)屬于置換反應(yīng),該反應(yīng)比鈉與水反應(yīng)要緩和得多,說明乙醇羥基上的氫原子活潑性小于水分子中的氫原子,乙醇比水難電離,乙醇是非電解質(zhì)。【思考題】乙醇與金屬鈉反應(yīng)的現(xiàn)象與水與金屬鈉反應(yīng)的現(xiàn)象有什么不同?說明了什么問題?【解析】①反應(yīng)劇烈程度不同。乙醇與鈉反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)要緩慢得多,說明乙醇分子中羥基上的氧氫共價(jià)鍵更難斷裂。②鈉在反應(yīng)體系中所處的位置不同。乙醇與鈉反應(yīng)時(shí)鈉在反應(yīng)液的下部,而與水反應(yīng)時(shí),鈉浮在水面上,說明,鈉的密度大于乙醇而小于水。③與水反應(yīng)時(shí),鈉熔成小球,而鈉與乙醇反應(yīng)時(shí)并沒有熔化,說明鈉與水反應(yīng)劇烈、放出的熱量多。(2)氧化反應(yīng)①燃燒:乙醇燃燒的化學(xué)方程式:CH3CH2OH+3O2
2CO2+3H2O,乙醇燃燒時(shí)放出大量的熱,常被用作酒精燈和內(nèi)燃機(jī)的燃料。特別提醒:燃燒消耗氧氣的量與乙烯相同,燃燒生成二氧化碳和水的量與乙烷相同。②乙醇的催化氧化如果將光亮的銅絲放在酒精燈火焰上灼燒,然后再趁熱插入乙醇中,將發(fā)現(xiàn)銅絲先由紫紅色變?yōu)楹谏?,插入乙醇中后,又變?yōu)樽霞t色,可聞到乙醛的刺激性氣味。反應(yīng)的化學(xué)方程式:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③乙醇能被高錳酸鉀酸性溶液(或酸性重鉻酸鉀溶液)氧化,最終生成乙酸,使溶液褪色(重鉻酸鉀由橙色變?yōu)樗{(lán)綠色)。(3)消去反應(yīng)乙醇生成乙烯的化學(xué)方程式:醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),是羥基與相連接碳原子相鄰的碳原子上氫原子一起結(jié)合成水脫去,如果羥基相連接碳原子相鄰的碳原子上無氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。濃硫酸作催化劑和脫水劑。必須控制溫度在170℃。(4)取代反應(yīng)①分子間脫水生成乙醚:把乙醇和濃硫酸的混合液共熱的溫度控制在140℃,發(fā)生以下反應(yīng):2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O②鹵代反應(yīng):乙醇與濃氫鹵酸(如HBr)混合加熱生成鹵代烴CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O3.乙醇的主要用途乙醇有相當(dāng)廣泛的用途,是一種重要的有機(jī)原料,可用它制取乙酸、乙醚等。乙醇還可用作燃料,它還是一種有機(jī)溶劑,用于溶解樹脂、制造染料。在醫(yī)療上常用75%(體積分?jǐn)?shù))的酒精作消毒劑(使病毒蛋白變性)?!净A(chǔ)題一】酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)的原理是:橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成藍(lán)綠色的Cr3+。下列對(duì)乙醇的描述與此測(cè)定原理有關(guān)的是()①乙醇沸點(diǎn)低②乙醇密度比水?、垡掖加羞€原性④乙醇是烴的含氧衍生物
A.②④B.②③
C.①③D.①④【解析】乙醇沸點(diǎn)低,易揮發(fā),故易被檢測(cè)。K2Cr2O7具有強(qiáng)氧化性,可以氧化乙醇,自身生成Cr3+。C【基礎(chǔ)題二】請(qǐng)將乙醇發(fā)生下列化學(xué)反應(yīng)時(shí)的斷鍵情況,用數(shù)字填入對(duì)應(yīng)的表格中:反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)
①
Cu或Ag催化氧化
①③
濃硫酸加熱到170℃
②④
濃硫酸加熱到140℃
①或②
濃硫酸條件下與乙酸加熱
①
與HX加熱反應(yīng)
②
二、乙酸1.乙酸的組組成與結(jié)構(gòu)構(gòu)乙酸的分子子式:C2H4O2;結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式:CH3COOH;官能團(tuán)是是—COOH(羧基)。從結(jié)構(gòu)上上看,乙酸酸是羧基和和甲基相連連接而成的的。由于乙乙酸分子中中羰基和羥羥基的相互互影響,使使羥基上的的氫更活潑潑,在水溶溶液中能部部分電離出出氫離子,,乙酸是一一種典型的的有機(jī)弱酸酸;羥基的的存在也使使羰基的加加成反應(yīng)相相當(dāng)困難,,很難與氫氫氣等發(fā)生生加成反應(yīng)應(yīng)。中學(xué)階階段除信息息給予,否否則認(rèn)為羧羧基和酯基基中的羰基基不能被氫氫加成。2.乙酸的物物理性質(zhì)乙酸是無色色、有強(qiáng)烈烈刺激性氣氣味的液體體,乙酸在在溫度低于于它的熔點(diǎn)點(diǎn)(16.6℃)時(shí)會(huì)變成冰冰狀晶體,,所以無水水乙酸又叫叫冰醋酸。?!净A(chǔ)題三】關(guān)于乙酸的的下列說法法中不正確確的是()A.乙酸是一一種重要的的有機(jī)酸,,是具有強(qiáng)強(qiáng)烈刺激性性氣味的液液體B.乙酸分子子里含有4個(gè)H原子,所以以乙酸不是是一元酸C.無水乙酸酸又稱冰醋醋酸,它是是純凈物D.乙酸易溶溶于水和乙乙醇E.乙酸分子子中有—COOH又有—OH,所以既是是羧酸又是是醇BE3.乙酸的化學(xué)學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性:CH3COOH在水溶液里部部分電離產(chǎn)生生H+,從而使乙酸酸具有酸的通通性。乙酸能能使紫色石蕊蕊試液變紅的的原因:CH3COOHCH3COO-+H+(電離方程式);乙酸與活潑潑金屬反應(yīng)放放出氫氣:Zn+2CH3COOH―→→(CH3COO)2Zn+H2↑;與堿發(fā)生中中和反應(yīng):Cu(OH)2+2CH3COOH―→→(CH3COO)2Cu+2H2O;與堿性氧化化物反應(yīng):CuO+2CH3COOH―→→(CH3COO)2Cu+H2O;與某些鹽反反應(yīng):CaCO3+2CH3COOH―→→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O;此反應(yīng)證明明乙酸的酸性性強(qiáng)于碳酸。?!緶剀疤崾尽侩x子反應(yīng)方程程式中,醋酸酸不能拆成CH3COO-和H+的形式。(2)酯化反應(yīng):和酸相互作用生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。4.乙酸的用途途乙酸是一種重重要的有機(jī)化化工原料,用用途極為廣泛泛,可用于生生產(chǎn)醋酸纖維維、合成纖維維(如維綸)、噴漆溶劑、、香料、染料料、醫(yī)藥以及及農(nóng)藥等。【基礎(chǔ)題四】食醋的主要成成分是乙酸,,下列物質(zhì)中中,能與乙酸酸發(fā)生反應(yīng)的的是()①石蕊②乙醇③乙醛④金屬鋁⑤氧化鎂⑥碳酸鈣⑦氫氧化銅A.①③④⑤⑥⑦⑦B.②③④⑤C.①②④⑤⑥⑦⑦D.全部【解析】本題考查乙酸酸的性質(zhì),①①④⑤⑥⑦體體現(xiàn)的是酸性性,②發(fā)生的的是酯化反應(yīng)應(yīng)。C三、酯1.酯的結(jié)構(gòu)式式:RCOOR′′(其中兩個(gè)烴基基R和R′,可不一樣,,左邊的烴基基還可以是H)。2.酯的物理性性質(zhì):低級(jí)酯是具有有芳香氣味的的液體,密度度比水小,難難溶于水,易易溶于有機(jī)溶溶劑。3.酯的水解::酸性條件下可可逆,堿性條條件下生成羧羧酸鹽和醇。。CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH【基礎(chǔ)題五】下列關(guān)于酯的的說法正確的的是()A.低級(jí)酯存在在于大量水果果中,使水果果具有香味B.酯可以與氫氫氣在加熱的的條件下發(fā)生生加成反應(yīng)C.酯在堿性條條件下水解比比酸性條件下下水解更徹底底,與堿水解解生成羧酸和和醇D.可用水鑒別別乙酸乙酯和和乙醇AD重要考點(diǎn)1乙醇的催化氧氧化【考點(diǎn)釋例1】下列醇不能在在銅的催化下下發(fā)生氧化反反應(yīng)的是()D【考點(diǎn)透析】A.反應(yīng)機(jī)理B.規(guī)律:羥基的碳原子子上有兩個(gè)氫氫原子,該醇醇被氧化為醛醛;羥基的碳原子子上有一個(gè)氫氫原子,該醇醇被氧化為酮酮;羥基的碳原子子上沒有氫原原子,該醇不不能被氧化。。1.把一端彎成螺螺旋狀的銅絲絲放在酒精燈燈火焰上加熱熱,看到銅絲絲表面生成黑黑色的,,再迅速速把銅絲插入入盛有乙醇的的試管里,看看見銅絲表面面,,反復(fù)多次,,試管內(nèi)有氣氣味的乙醛醛生成。此過過程中的兩個(gè)個(gè)反應(yīng)的化學(xué)學(xué)方程式為2Cu+O22CuO,CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O,反應(yīng)中乙醇被被(填“氧化”或“還原”)?!窘馕觥勘绢}目是課本本實(shí)驗(yàn),體現(xiàn)現(xiàn)了在Cu催化下乙醇被被氧化的過程程。CuO變紅刺激性氧化重要考點(diǎn)2酯化反應(yīng)原理理及實(shí)驗(yàn)【考點(diǎn)釋例2】俗話說,“陳酒老醋特別別香”,其原因是酒酒在儲(chǔ)存過程程中生成了有有香味的乙酸酸乙酯,在實(shí)實(shí)驗(yàn)室里我們們也可以用如如圖所示的裝裝置來模擬該該過程。請(qǐng)回答下列問問題:(1)在大試管中需需加入濃硫酸酸、冰醋酸各各2mL,乙醇3mL,加入試劑的的正確的操作作是_________________________________________。(2)濃硫酸的作用用是:①__________;②__________。(3)飽和碳酸鈉溶溶液的主要作作用是_________________________________________。(4)裝置中通蒸氣氣的導(dǎo)管只能能插到飽和碳碳酸鈉溶液的的液面處,不不能插入溶液液中,目的是是____________________,長(zhǎng)導(dǎo)管的作作用是__________________________。(5)若要把制得的的乙酸乙酯分分離出來,應(yīng)應(yīng)采用的實(shí)驗(yàn)驗(yàn)操作是__________。(6)進(jìn)行該實(shí)驗(yàn)時(shí)時(shí),最好向試試管甲中加入入幾塊碎瓷片片,其目的是是__________。(7)試管乙中觀察察到的現(xiàn)象是是____________________________________________,由此可見,乙乙酸乙酯的密密度比水__________(填“大”或“小”),而而且且__________。(8)如何何提提高高酯酯的的產(chǎn)產(chǎn)率率??①___________________________________________;②___________________________________________;③___________________________________________?!窘馕鑫觥恐迫∪∫乙宜崴嵋乙阴ヵゼ蛹尤肴朐囋噭﹦r(shí)時(shí)應(yīng)應(yīng)考考慮慮濃濃硫硫酸酸的的稀稀釋釋問問題題,,不不能能先先在在試試管管中中加加入入濃濃硫硫酸酸,,一一般般是是先先加加入入乙乙醇醇,,再再加加入入濃濃硫硫酸酸或或冰冰醋醋酸酸。。分分離離乙乙酸酸乙乙酯酯時(shí)時(shí)先先將將盛盛有有混混合合物物的的試試管管充充分分振振蕩蕩,,使使乙乙酸酸、、乙乙醇醇溶溶解解,,靜靜置置分分層層后后取取上上層層得得乙乙酸酸乙乙酯酯。?!敬鸢赴浮?1)先在在試試管管中中加加入入一一定定量量的的乙乙醇醇,,然然后后邊邊振振蕩蕩試試管管邊邊慢慢慢慢加加入入濃濃硫硫酸酸和和冰冰醋醋酸酸(2)催化化劑劑吸吸水水劑劑(3)中和和揮揮發(fā)發(fā)出出來來的的乙乙酸酸,,使使之之轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化化為為乙乙酸酸鈉鈉溶溶于于水水中中,,便便于于聞聞乙乙酸酸乙乙酯酯的的香香味味;;溶溶解解揮揮發(fā)發(fā)出出來來的的乙乙醇醇;;降降低低乙乙酸酸乙乙酯酯在在水水中中的的溶溶解解度度,,便便于于分分層層析析出出(4)防止由于于受熱不不均勻引引起倒吸吸將反反應(yīng)生成成的乙酸酸乙酯蒸蒸氣冷凝凝并有導(dǎo)導(dǎo)氣作用用(5)分液(6)防止大試試管中液液體暴沸沸而沖出出導(dǎo)管(7)上層產(chǎn)生生油狀液液體,并并聞到水水果香味味小易易揮發(fā)發(fā)(8)①①用濃H2SO4吸水,使使平衡向向正反應(yīng)應(yīng)方向移移動(dòng)②加熱將酯酯蒸出,,使平衡衡向正反反應(yīng)方向向移動(dòng)③可適當(dāng)增增加乙醇醇的量,,并用冷冷凝回流流裝置【知識(shí)歸納納】1.反應(yīng)原理理:“酸脫羥基基,醇脫脫氫”“可逆反應(yīng)應(yīng)”。2.濃硫酸酸的作用用:催化化劑、吸吸水劑。。3.裝置中中試管傾傾斜成45°角的作用用使試管管受熱面面積大,,斜導(dǎo)管管起冷凝凝回流作作用和導(dǎo)導(dǎo)氣作用用。導(dǎo)管管不能插插入液面面下,防防止倒吸吸現(xiàn)象發(fā)發(fā)生。4.實(shí)驗(yàn)步步驟:注注意試劑劑的混合合順序(結(jié)合濃硫硫酸的稀稀釋原理理理解),先加乙乙醇再加加濃硫酸酸和乙酸酸;加熱熱時(shí)
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