【大綱創(chuàng)新設(shè)計】高考化學一輪復習 第1節(jié) 糖類 人教大綱

第十四章糖類、油脂、蛋白質(zhì)、

合成材料復習目標展示1.了解糖、單糖、二糖、多糖的概念，及糖類的用途，能夠檢驗糖類的水解產(chǎn)物，并能判斷淀粉的水解程度。2.掌握葡萄糖、纖維素、淀粉等幾種重要的糖的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與用途和重要反應(yīng)。此類試題內(nèi)容主要包括：

（1）多官能團化合物(含多個羥基和醛基)的性質(zhì)；

（2）淀粉的特性(遇碘變藍)、纖維素的酯化反應(yīng)；

（3）糖類與生物學知識相聯(lián)系的知識點。試題多以選擇題形式出現(xiàn)，考查重要的單糖、多糖的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途和有關(guān)反應(yīng)。第一節(jié)糖類知識點1糖類問題1：糖類的概念？1．糖類概念：多羥基醛或多羥基酮，以及能水解生成多羥基醛或多羥基酮的物質(zhì)，大多數(shù)可用通式Cn(H2O)m表示(m、n可相同，也可不同)。問題2：糖類的分類方法？2．分類：按能否水解及水解產(chǎn)物的多少劃分。（1）單糖：不能水解成更簡單的糖，如果糖、葡萄糖。（2）二糖：1分子二糖水解生成2分子單糖，如蔗糖、麥芽糖。（3）多糖：1分子多糖水解生成許多分子單糖，如淀粉、纖維素。問題3：常見的食品添加劑？3．食品添加劑（1）概念：用于改善食品品質(zhì)、延長食品保存期、增加食品

營養(yǎng)成分的一類化學合成物質(zhì)或天然物質(zhì)。（2）常見的食品添加劑：防腐劑(苯甲酸鈉)、甜味劑(糖精)、鮮

味劑(味精)等?！舅季S延伸】糖類是由C、H、O三種元素組成的一類有機化合物，也叫碳水化合物，通式用Cn(H2O)m來表示(n和m可以相同，也可以不同)。符合通式的物質(zhì)不一定是糖，如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)等。有些糖不符合通式，如鼠李糖C6H12O5。知識點2單糖、二糖和多糖問題4：單糖、二糖和多糖的代表物是什么？其組成和結(jié)構(gòu)特點？

主要性質(zhì)和應(yīng)用？【思維延伸】糖類可以分為單糖、二糖、多糖，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系為：考點1糖類水解產(chǎn)物的檢驗實驗室中淀粉、纖維素、二糖水解常在無機酸(一般為稀硫酸)催化作用下發(fā)生水解，生成葡萄糖，欲檢驗水解產(chǎn)物葡萄糖的生成，必須先加入NaOH溶液中和作催化劑的硫酸，再加入銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液進行檢驗。淀粉水解程度的判斷淀粉在酸的作用下能夠發(fā)生水解反應(yīng)最終生成葡萄糖。反應(yīng)物淀粉遇碘能變藍色，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；產(chǎn)物葡萄糖遇碘不能變藍色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。依據(jù)這一性質(zhì)可以判斷淀粉在水溶液中是否已發(fā)生了水解和水解是否已進行完全。實驗步驟如下要點深化實驗現(xiàn)象及結(jié)論現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論①未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍色淀粉尚未水解②出現(xiàn)銀鏡溶液變藍色淀粉部分水解③出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍色淀粉完全水解【例1】某學生設(shè)計了如下實驗方案用以檢驗淀粉水解的情況：下列結(jié)論正確的是()A.淀粉尚有部分未水解B.淀粉已完全水解C.淀粉沒有水解D.淀粉已發(fā)生水解，但不知是否完全水解解析：由于在水解液中加入了過量的NaOH溶液，I2會與堿發(fā)生反應(yīng)生成碘鹽，而導致無法判斷中和液中是否還有淀粉存在，因此也就無法判斷淀粉是否水解完全。若改為加入過量的碘水則可驗證淀粉是否水解完全或在水解液中加入碘水也可驗證淀粉是否水解完全。答案：D1．日常生活中的下列做法，可行的是()A．可利用銀氨溶液檢驗成熟蘋果中是否含有葡萄糖B．低血糖病癥發(fā)作時，吃饅頭要比喝葡萄糖水見效快C．向人體排出的尿液中加入新制的Cu(OH)2懸濁液并水浴加熱，可用于糖尿病診斷D．向經(jīng)唾液充分作用后的蘋果汁中滴入碘水會顯藍色變式練習解析：選項A，若成熟的蘋果中含有葡萄糖，在一定條件下蘋果汁能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。選項B，饅頭的主要成分是淀粉，淀粉需水解才能轉(zhuǎn)化為葡萄糖被人體吸收，所以低血糖病癥發(fā)作時應(yīng)直接喝葡萄糖水，快速補充人體缺少的葡萄糖。選項C，水浴加熱看不到Cu2O磚紅色沉淀，應(yīng)用酒精燈直接加熱。選項D，蘋果汁中含有淀粉，經(jīng)唾液中的酶催化水解成麥芽糖，遇到I2不會變藍色。答案：A葡萄糖分子中含五個醇羥基和一個醛基，葡萄糖兼有醛和醇的化學性質(zhì)，反應(yīng)部位為：（1）醛基上的反應(yīng)

①還原為醇②氧化反應(yīng)a．銀鏡反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(葡萄糖酸銨)b．被新制Cu(OH)2懸濁液氧化CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2Oc．使溴水或酸性KMnO4溶液褪色CH2OH(CHOH)4CHO＋Br2＋H2O→CH2OH(CHOH)4COOH＋2HBr（2）醇羥基上的反應(yīng)①催化氧化

（3）發(fā)酵制乙醇【例2】2006年諾貝爾化學獎、醫(yī)學和生理學獎分別授予在研究DNA、RNA方面有突出成就的美國科學家。核酸有兩種：含核糖的是核糖核酸(RNA)，含脫氧核糖的是脫氧核糖核酸(DNA)，人們的基因組通過從細胞核里的DNA向蛋白質(zhì)的合成機制發(fā)出生產(chǎn)蛋白質(zhì)的指令運作，這些指令通過mRNA傳送。核糖是合成核酸的重要原料，常見的兩種核糖結(jié)構(gòu)簡式為：戊醛糖CH2OH——CHOH——CHOH——CHOH——CHO，下列關(guān)于核糖的敘述不正確的是(

)A．戊醛糖和D-核糖互為同分異構(gòu)體B．它們都能發(fā)生酯化反應(yīng)C．戊醛糖屬于單糖D．由戊醛糖→脫氧核糖(CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO)可看成

是一個氧化過程解析：解答本題時應(yīng)先根據(jù)兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式寫出各自的分子式，并判斷所含官能團，從而推斷物質(zhì)的屬類及性質(zhì)。A項，二者的分子式均為C5H10O5，但結(jié)構(gòu)不同，正確；B項，二者分子結(jié)構(gòu)中均存在羥基，因此能發(fā)生酯化反應(yīng)，正確；C項，戊醛糖不能發(fā)生水解，因此屬于單糖，正確；D項，戊醛糖(C5H10O5)→脫氧核糖(C5H10O4)，少了一個氧原子，應(yīng)為還原過程，錯誤。答案：D2．(成都市診斷題)葡萄糖的分子式為C6H12O6，通過縮合反應(yīng)把10個葡萄糖分子連接起來所形成的鏈狀化合物的分子式為()

A．C60H120O60B．C60H100O52C．C60H102O51D．C60H112O51

解析：依題意，10個C6H12O6分子間脫去9個H2O生成鏈狀化合物，故鏈狀化合物的分子式應(yīng)為：10C6H12O6－9H2O?C60H102O51。

答案：C變式練習客觀題葡萄糖的典型性在于其結(jié)構(gòu)中具有多個官能團，借助葡萄糖的性質(zhì)，考查多官能團化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合理解及應(yīng)用是常見題型?！究碱}一】據(jù)法國《科學與未來》雜志報道，美國科學家最近在實驗室中合成了與脫氧核糖核酸(DNA)分子結(jié)構(gòu)相近的蘇糖核酸分子。一些專家認為這種物質(zhì)包含遺傳信息，可能是第三種遺傳分子。蘇糖核酸簡稱TNA，是DNA和RNA的“近親”。TNA中含有蘇糖的結(jié)構(gòu)單元。已知蘇糖的結(jié)構(gòu)簡式為：，以下有關(guān)蘇糖的說法中不正確的是()A．蘇糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B．蘇糖與甲酸甲酯含碳的質(zhì)量分數(shù)相同C．蘇糖在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)D．蘇糖與葡萄糖互為同分異構(gòu)體審題視點（1）高科技信息引入的意義是試題的閱讀性。（2）蘇糖的結(jié)構(gòu)簡式是審題重點。（3）蘇糖分子中碳原子數(shù)為4。（4）分子結(jié)構(gòu)中含有三個醇羥基和一個醛基。思路點撥：蘇糖的分子式為C4H8O4，葡萄糖的分子式為C6H12O6，二者不能與葡萄糖互稱為同分異構(gòu)體；最簡式為CH2O，甲酸甲酯(HCOOCH3)的最簡式也為CH2O，所以二者含碳的質(zhì)量分數(shù)相同。蘇糖分子中含有醛基(—CHO)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；含有羥基(—OH)，能發(fā)生取代反應(yīng)。標準答案：D高分解密此題知識新穎，選項靈活。對有機物的組成，結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的知識應(yīng)用要求較高。結(jié)構(gòu)式判斷錯誤是失分的主要原因。主觀題糖類與生命活動密切相關(guān)，糖類是生命活動的重要能量物質(zhì)，試題常以此為切入點考查與糖類有關(guān)的知識——結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化?！究碱}二】A、B、C是大家熟悉的與生命運動密切相關(guān)的三種化合物，它們所含元素不超過三種，并有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：其中化合物D也是日常生活中常見的化合物，在一定條件下可與單質(zhì)甲發(fā)生如下變化：化合物D＋3→3＋2依據(jù)上述信息，回答下列有關(guān)問題：（1）在A、B、C、D四種化合物中，所含元素相同的是___和___。（2）常溫下，A和B是通過什么途徑轉(zhuǎn)化為C的？

。該轉(zhuǎn)化的實質(zhì)是

。（3）目前，化合物B在自然界中的含量呈上升趨勢，對環(huán)境產(chǎn)生了不良影響，發(fā)生這種變化的主要原因是_____________________________________________________。（4）化合物D另有一種同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式是________________。單質(zhì)甲化合物A化合物BCD把CO2和H2O轉(zhuǎn)化成有機物大量使用含碳燃料，人口膨脹和大面積砍伐森林等CH3OCH3(甲醚)綠色植物的光合作用思路點撥：由化合物B在自然界中的含量呈上升趨勢推知B為CO2；再利用化合物A和化合物B反應(yīng)生成單質(zhì)甲和化合物C，而A、B、C是大家熟悉的與生命運動密切相關(guān)的三種化合物，推知上述反應(yīng)實際上是光合作用，A為H2O，甲為O2，C為葡萄糖；再利用質(zhì)量守恒定律，聯(lián)系所給信息D＋3O2→3H2O＋2CO2，推知D的化學式為C2H6O，而D由葡萄糖轉(zhuǎn)化而成，從而進一步推知D為乙醇CH3CH2OH。高分解密①對題設(shè)中“A、B、C是大家熟悉的與生命運動密切相關(guān)的三種化合物”這一已知條件認識不夠，思維錯誤地局限在無機物的范圍內(nèi)，從而無法準確推斷物質(zhì)，造成無法答題或者出現(xiàn)答案錯誤。②不將題目看完就動手答題，導致無法用第（3）問中所給信息“化合物B在自然界中的含量呈上升趨勢”，從而運用B為CO2來進行推斷，導致思維過程復雜，從而錯答。③不能將質(zhì)量守恒定律靈活運用，利用信息“化合物D和3mol單質(zhì)甲反應(yīng)生成3mol化合物A和2mol化合物B”來推斷化合物D的化學式，從而得出其結(jié)構(gòu)。④思維缺乏探索性，對化學與生物綜合問題無法拓展與聯(lián)系，導致無法回答第（2）問。知識支持糖類和乙醇的轉(zhuǎn)化關(guān)系淀粉葡萄糖葡萄糖葡萄糖1．（5分）(2006·上海高考)崇明米酒既有酒味又有甜味，其中甜味來源的途徑是()A.淀粉→蔗糖→葡萄糖B.淀粉→麥芽糖→葡萄糖C.淀粉→麥芽糖→果糖D.淀粉→蔗糖→果糖

解析：甜味來自于低聚糖和單糖。糧食中的淀粉在酶的作用下水解生成麥芽糖，進而水解生成葡萄糖。葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇，剩余的葡萄糖有甜味。

答案：B2．（5分）新疆是我國的產(chǎn)棉大省，棉產(chǎn)品市場的開發(fā)在西部大開發(fā)中占有舉足輕重的地位?，F(xiàn)測得新疆某地棉花纖維的平均相對分子質(zhì)量約為5.8×105，則該地棉花纖維分子中平均含有的葡萄糖結(jié)構(gòu)單元的數(shù)量最接近于()A．3.2×102B．3.5×102C．3.2×103D．3.6×103

解析：纖維素的化學式為(C6H10O5)n，括號中的部分C6H10O5稱為糖單元。故含有糖單元的數(shù)量接近于：5.8×105/162＝3.58×103。

答案：D3．（5分）下列說法不正確的是()A．蔗糖不是淀粉水解的產(chǎn)物B．蔗糖的水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．蔗糖是多羥基的醛類化合物D．蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體

解析：淀粉水解，先生成麥芽糖，最終產(chǎn)物為葡萄糖。葡萄糖為多羥基醛，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而蔗糖為多羥基酮，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。答案：C4．（5分）向淀粉中加入少量稀H2SO4，加熱，使之發(fā)生水解。為測定水解的程度，可加入下列試劑中的()①NaOH溶液②銀氨溶液③新制Cu(OH)2懸濁液④碘水⑤BaCl2溶液A．①⑤B．②④C．①③④D．①②④解析：銀氨溶液和新制的Cu(OH)2懸濁液均可以用來檢驗醛基的存在。答案：CD5．（10分）某廠利用一種天然產(chǎn)物進行發(fā)酵，發(fā)現(xiàn)發(fā)酵液中含有U、V、W、X等多種化合物。已知：①U和W均可與銀氨溶液反應(yīng)，析出金屬銀，而且U是一種單糖。②V是單個官能團化合物，其碳原子數(shù)和X相同，V在濃H2SO4作用下經(jīng)加熱得到Y(jié)，Y可以使溴水褪色。③V經(jīng)緩慢氧化可以生成W。④V和X在少量濃H2SO4作用下經(jīng)加熱可得到Z。⑤X的組成為：C：40%、H：6.67%、O：53.3%，X含有一個羧基，并知450mgX與25mL0.20mol·L－1的NaOH溶液完全反應(yīng)。X也可和乙酸起酯化反應(yīng)。根據(jù)以上條件：（1）寫出符合U的一種可能的單糖結(jié)構(gòu)簡式：

。（2）X的分子式是

，其所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是