大學(xué)復(fù)習(xí)資料-大學(xué)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)重點(diǎn)總結(jié)

一．有機(jī)化合物的命名

有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)總結(jié)能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類型化合物：（單環(huán)脂環(huán)烴和多環(huán)置換脂環(huán)烴中的螺環(huán)烴和橋環(huán)烴，芳烴，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰鹵，酸酐，酯，酰胺官能團(tuán)化合物（官能團(tuán)優(yōu)先順序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)Z/E構(gòu)型和R/S構(gòu)型。（傘形式，鋸架式，紐曼投影式，F(xiàn)ischer投影式。立體結(jié)構(gòu)的表示方法：COOH

CH3H OHH COH傘形式：H3C

H C2H5HHHHHCOOHHHHHOH3）HHHH4）菲舍爾投影式：CH3構(gòu)象(conformation)乙烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是重疊式。正丁烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是對(duì)位交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是全重疊式。環(huán)己烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是椅式構(gòu)象。一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代的ee鍵上的椅式構(gòu)象。立體結(jié)構(gòu)的標(biāo)記方法ZE構(gòu)型。CH3H

ClC CC2H5

CH3C H

C2H5Cl2￡-?ì?? 2￡-?ì??2、順/反標(biāo)記法：在標(biāo)記烯烴和脂環(huán)烴的構(gòu)型時(shí)，如果兩個(gè)相同的基團(tuán)在同一側(cè)，則為順式；在相反側(cè)，則為反式。CH3C H

H

CH3C H

HCH3

CH3H

CH3H

HCH3

CH3H?3￡-2￡-????

????

?3-1,4-?t??ù?·?íé ·′-1,4-?t??ù?·?íé3、R/S標(biāo)記法：在標(biāo)記手性分子時(shí)，先把與手性碳相連的四個(gè)基團(tuán)按次序規(guī)則RS構(gòu)型。ad C c

ad C bRDí SDíR/S構(gòu)型，如果兩者構(gòu)型相同，則為同一化合物，否則為其對(duì)映體。二有機(jī)化學(xué)反應(yīng)及特點(diǎn)反應(yīng)類型

×ó?ùè?′ú￡oíéìt?′ú?￠·ìt2àá?′ú?￠?ìtμ|-H?′ú×ó?ù?3é￡o?è2μ1y??ˉDó|?μ??3é￡o??￠è2?￠?t?ìtμ?3é￡??·ìtD?·μ?a?·?3é·′ó|ààDí

反應(yīng),鹵苯的è?′ú·′ó|?o??3é￡o炔烴的親核加成D-í?·′ó|￡o????o?3é還原反應(yīng)（包括催化加氫）：烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、芳烴、鹵代烴氧化反應(yīng)：烯烴的氧化（高錳酸鉀氧化，臭氧氧化，環(huán)氧化化；醇的氧化；芳烴側(cè)鏈氧化，芳環(huán)氧化）有關(guān)規(guī)律1?馬氏規(guī)律：親電加成反應(yīng)的規(guī)律，親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵碳上。2?過氧化效應(yīng)：自由基加成反應(yīng)的規(guī)律，鹵素加到連氫較多的雙鍵碳上。3?空間效應(yīng)：體積較大的基團(tuán)總是取代到空間位阻較小的位置。4?定位規(guī)律：芳烴親電取代反應(yīng)的規(guī)律，有鄰、對(duì)位定位基，和間位定位基。5?查依切夫規(guī)律：鹵代烴和醇消除反應(yīng)的規(guī)律，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較多的烯烴。6?休克爾規(guī)則：判斷芳香性的規(guī)則。存在一個(gè)環(huán)狀的大π鍵，成環(huán)原子必須共平面或接近共平面，π4n+2規(guī)則。7?霍夫曼規(guī)則：季銨鹽消除反應(yīng)的規(guī)律，只有烴基時(shí)，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較少強(qiáng)的氫，生成較穩(wěn)定的產(chǎn)物（熱力學(xué)控制產(chǎn)物。8?基團(tuán)的“順序規(guī)則”反應(yīng)中的立體化學(xué)烷烴：烯烴：烯烴的親電加成：溴，氯HOBHOC，羥汞-脫汞還原反應(yīng) 反式加成其它親電試劑：順式+反式加成KMnO4/H2O氧化：順式鄰二醇-氧化：順式加成烯烴的加氫：順式加氫（1-取代，3-取代，4-取代）炔烴：選擇性加氫：Lindlar催化劑 順式烯烴Na/NH3（L） 反式加氫親核取代：SN1：外消旋化的同時(shí)構(gòu)型翻轉(zhuǎn)）消除反應(yīng)：E2，E1cb:反式共平面消除。反式產(chǎn)物四．概念、物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性、反應(yīng)活性（一）.概念同分異構(gòu)體同分異構(gòu)

3碳架異構(gòu)H碳架異構(gòu)H2CCCH2CH2HCH3H2CCCH構(gòu)造異構(gòu)位置異構(gòu)CH2CHCH2CH3CH3CHCH官能團(tuán)異構(gòu)CH3CH2OH CH3OCH3互變異構(gòu) CH3CHO立體異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)CH2CHOH順反異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)試劑：簡單地說，對(duì)電子具有親合力的試劑就叫親電試劑electrophilicreagenpd軌道，能夠接受電子對(duì)的中性分子，、Br＋、RCH、CHCO＋、NO＋、＋SOH、SO、BF、AlCl等，都是親電試劑。2 3 2 3 3 3 3：對(duì)電子沒有親合力，但對(duì)帶正電荷或部分正電荷的碳原子具有親合力的試劑叫親核試劑nucleophilicreagenHS－、CN－、NH－、RCH－、RO－、RS－、PhO－、RCOO－、2 2X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是親核試劑。自由基試劑：Cl2

hv?ò?????ùá?

2Cl

B2

hv?ò?????ùá?

2BrCl2、Br2是自由基引發(fā)劑，此外，過氧化氫、過氧化苯甲酰、偶氮二異丁氰、過硫酸銨等也是常用的自由基引發(fā)劑。少量的自由基引發(fā)劑就可引發(fā)反應(yīng)，使反應(yīng)進(jìn)行下去。酸堿的概念：質(zhì)子的給體為酸，質(zhì)子的受體為堿。Lewis酸堿：電子的接受體為酸，電子的給與體為堿。共價(jià)鍵的屬性鍵長、鍵角、鍵能、鍵矩、偶極矩。雜化軌道理論sp3、sp2、sp雜化。旋光性手性：旋光性物質(zhì)（光學(xué)活性物質(zhì)內(nèi)消旋體、外消旋體，兩者的區(qū)別：非對(duì)映異構(gòu)體：蘇式，赤式：

CHO

CHO差向異構(gòu)體：Walden翻轉(zhuǎn):HHOHOHCH2OHHHOOHHCH2OH7.電子效應(yīng)赤式蘇式誘導(dǎo)效應(yīng)共軛效應(yīng)（π-π，p-π，σ-p超2共軛，σ-π空間效應(yīng)

??×°-￡oòó?ùí?Dòè?ùíμ??×è-×ó?￡CH3·?μ?a?á|￡á??×?ò×í?àì??￡Dóá??μ·?μ?a°???oí??2úéμ?á|?￡H

OHOHCHSO3H 3oíSOH 3H?×a?á|￡o??μ11?ó?′??×òa±? H H H-更多免費(fèi)學(xué)習(xí)資料，：-

關(guān)注即可獲取HH?a?2?ê11?óμò??á|?￡ HHHHH H H其它內(nèi)型（endo）外型（exo）：HC3：

COCH3H

endo(內(nèi)型)

exo￡¨外型￡?（二）物理性質(zhì)沸點(diǎn)高低的判斷？熔點(diǎn)，溶解度的大小判斷？形成有效氫鍵的條件，形成分子內(nèi)氫鍵的條件：（三）穩(wěn)定性判斷烯烴穩(wěn)定性判R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR（E-構(gòu)型）>RCH=CHR（Z-構(gòu)型）>RHC=CH2>CH2=CH2環(huán)烷烴穩(wěn)定性判斷開鏈烴構(gòu)象穩(wěn)定性環(huán)己烷構(gòu)象穩(wěn)定性（碳正離子，碳負(fù)離子，自由基）碳正離子的穩(wěn)性順序：CH2CHCH2

CH

CH

￡?CH33 32CH2

3 2 3CH2CH CH2CH2

￡?(CH

3C

￡?(CH3)2CH￡?CH3CH2￡?CH3碳負(fù)離子穩(wěn)定性順序：CH2CH CH2CH2

￡??R

￡?

￡??R共振極限結(jié)構(gòu)式的穩(wěn)定性判斷（在共振雜化體中貢獻(xiàn)程度）：（四）酸堿性的判斷不同類型化合物算堿性判斷HOH

>ROH

>HCCH>NH2H

>CH2C=CHH>CH3CH2HpKa 15.7 16~19 25 34 ~40 ~49液相中醇的酸性大小酸性大小的影像因素（吸電子基與推電子基對(duì)酸性的影響）：（五）反應(yīng)活性大小判斷烷烴的自由基取代反應(yīng)X2的活性：F2>Cl2>Br2I2選擇性：F2Cl2Br2I2烯烴的親電加成反應(yīng)活性R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHX烯烴環(huán)氧化反應(yīng)活性R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH2烯烴的催化加氫反應(yīng)活性：CH2=CH2>RCH=CH2>RCH=CHR'>R2C=CHR>R2C=CR2Diles-Alder反應(yīng)雙烯體上連有推電子基團(tuán)349頁，親雙烯體上連有吸電子基團(tuán)，有利于反應(yīng)進(jìn)行。例如：下列化合物

?3

;??C.

;D.

鹵代烴的親核取代反應(yīng)SN1反應(yīng)：CH2CHCH2X

> > > 。CH2X

>3RX>2RX>1RX>CH3X（CH3)3CBr

BrBr Br形成碳正離子的相對(duì)速率

1 10-3 10-6 10-11SN2反應(yīng)：CH3X

＞1oRX

＞3oRXv >v >v >v >v五元環(huán) 六元環(huán) 中環(huán)，大環(huán) 三元環(huán) 四元環(huán)消除反應(yīng)鹵代烴堿性條件下的消除反應(yīng) E2消除CH2CHCHXCH3更多免費(fèi)學(xué)習(xí)資料，： -

X3獲取RI>RBr>RCl醇脫水 主要E1CH2CHCHCH3OHCHCH3OH芳烴的親電取代反應(yīng)

>3ROH>2ROH>1ROH芳環(huán)上連有活化苯環(huán)的鄰對(duì)位定位基（給電子基） 反應(yīng)活性提高芳環(huán)上連有鈍化苯環(huán)的間位定位基（吸電子基）或鄰對(duì)位定位基 反應(yīng)活性下降。例如：下列芳香族化合物：CH3B. C. D.

> > > 。β—

苯在親電取代反應(yīng)中相對(duì)活性次序?yàn)闉?> > > 。例如：下列各化合物中，最容易與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)的是（ 。??? ??? ??????? ??A. ; B. ; C. ; D.???（六）其它親核性的大小判斷：試劑的堿性大?。悍枷阈缘呐袛啵憾ㄎ换ㄎ恍?yīng)強(qiáng)弱順序：鄰、對(duì)位定位基：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R

＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br＞－I－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2五、活性中間體與反應(yīng)類型、反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理：中間體：自由基α－H鹵代。自由基加成反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)類型：烯烴、炔烴的過氧化效應(yīng)。親電加成反應(yīng)機(jī)理中間體：環(huán)鎓離子（溴鎓離子，氯鎓離子）中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。（HX，H2O，H2SO4，B2H6，羥汞化-去汞還或環(huán)鎓離子）：親電取代反應(yīng)機(jī)理：中間體：σ-絡(luò)合物（氯代和溴代先生成π絡(luò)合物）（鹵代，硝化，磺化，烷基化，?；?，氯甲基化。反應(yīng)類型：炔烴的親核加成親核取代反應(yīng)機(jī)理：SN1反應(yīng)中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：鹵代烴和醇的親核取代（3，醚鍵斷裂反應(yīng)3生成的醚。SN2反應(yīng)中間體：無（經(jīng)過過渡態(tài)直接生成產(chǎn)物）反應(yīng)類型：鹵代烴和醇的親核取代（1斷裂反應(yīng)（1烴基生成的醚，酚醚，環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)。消除反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理E1機(jī)理：中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：醇脫水，3°RX在無堿性試劑條件下在污水乙醇中的消除反應(yīng)。E2機(jī)理：（直接經(jīng)過過渡態(tài)生成烯烴）反應(yīng)類型：RX的消除反應(yīng)E1cb機(jī)理：中間體：碳負(fù)離子重排反應(yīng)機(jī)理：（rearrangement）應(yīng)物重排成較穩(wěn)定的產(chǎn)物。1H負(fù)氫CH3CH

CH2 CH3CHCH3更多免費(fèi)學(xué)習(xí)資料，：

-關(guān)注即可獲取CH3CH3C

CH2 CH3CCH2CH3烷基苯基C6H5

CH3 CH3COH

C6H5CCH2C6H5OH

OH

H 65CCC65O頻哪醇重排：CH

CH3CH3C C CH H

CH3

CH3

CH3HO

CH33 3 C

2 C

CH3OHOH???

OHCH3

OHCH3C C CH3

H

C C

(??ía)3OHCH33

O CH3Ar＞R＞H變環(huán)重排：CHCH3 H

CHCH3

CHCH3OH OH23±??·??? 3

ClCl CH3烯丙位重排：堿性水解CH CH CH CHCl Cl

CH CH CH

|? |? OH3 2 3

2 CH3CH CH CH22、其它重排

CH3CH CH CH2OH

CH3CHCHOH

CH2質(zhì)子1,3－遷移（互變異構(gòu)現(xiàn)象）CH3

H2OC CHHgSO4,H2SO4

OHCH3 C

CH2

OCCH3七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)：化紅外光譜：3650~2500cm－1 伸縮振動(dòng)3300~3000c1 C≡—330C=C—310Ar—3030)

伸縮振動(dòng)3000~2700cm－1 —CH3，—CH2，次甲基，—CHO（2720，2820）伸縮振動(dòng)1870~1650cm－1 C=O酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸縮振動(dòng)1690~1450cm－1 C=C，苯環(huán)骨架伸縮振動(dòng)1475~1300cm－1 —CH3，—CH2，次甲基面內(nèi)彎曲振動(dòng)類別鍵和官能團(tuán)伸縮(cm-1)說 明1750-1680醛、酮C=OR-CHO2720C=O羧酸OH1770-1750（締合時(shí)在1710類別鍵和官能團(tuán)伸縮(cm-1)說 明1750-1680醛、酮C=OR-CHO2720C=O羧酸OH1770-1750（締合時(shí)在1710）氣相在3550，液固締合時(shí)在3000-2500（寬峰）酰胺C=ONH21690-16503520，3380（游離）締合降低100核磁共振譜：n+1規(guī)律n+1個(gè)，n+1n+1規(guī)律裂分的譜圖叫做一級(jí)譜圖。在一級(jí)譜圖中常用溶劑的質(zhì)子的化學(xué)位移值CHCl3D (7.27)0.5(1)—5.5OHNH2NH2—4.76—8.51.7—310.5—129—104.6—5.90.2—1.513 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0RCOOHRCR2=CH-RHCH2FC3CHC2CH2C-CH3環(huán)烷烴RCHO-關(guān)注即可獲取CHCl2CH2ArCH2NR2CH2SCCHCH2BrCHC=O更多免費(fèi)學(xué)習(xí)資料，：CH2ICH2OCH2NO22CH2=CH-CH3酰鹵C=O1800酸酐C=O1860-18001800-1750酯C=O1735更多免費(fèi)學(xué)習(xí)資料，：

-關(guān)注即可獲取具體的推到方法：1）.不飽和度的計(jì)算（不飽和度）1/2（22n4n3n1）n41、n3、n1分別表示分子中四價(jià)、三價(jià)和一價(jià)元素的原子個(gè)數(shù)。=1，表明該化合物含一個(gè)不飽和鍵或是環(huán)烷烴；=2C=CC≡C≥4，表明該化合物有可能含有苯環(huán)。2）紅外光譜觀察官能團(tuán)區(qū)域(1).C=O(1820~1660cm-1,s)(2).

C=O,

.:

C-H重疊)酰胺:N-H(3400cm-1附近有中等強(qiáng)度吸收;等強(qiáng)度的兩個(gè)吸收峰

有時(shí)是同酯: 是否存在C-O(1300~1000cm-1有強(qiáng)吸收)18101760cm-1C=O吸收醛: 和2750附近有兩個(gè)弱的吸收)酮: 沒有前面所提的吸收峰(3).

.醇、酚: 是否存在O-H(3400~3300cm-1,寬峰;1300~1000cm-1附近的C-O吸收)胺:N-H(3400cm-1附近有中等強(qiáng)度吸收;等強(qiáng)度的兩個(gè)吸收

有時(shí)是同醚:C-O(1300~1000cm-1有強(qiáng)吸收,并確認(rèn)O-H吸收峰)C=C或芳環(huán)C=C:1650cm-1附近有弱的吸收芳環(huán):1600~1450cm-1范圍內(nèi)有幾個(gè)中等或強(qiáng)吸收更多免費(fèi)學(xué)習(xí)資料，：

-關(guān)注即可獲取C-H伸縮振動(dòng),C=C或芳環(huán)。3）分析核磁共振譜圖1）根據(jù)化學(xué)位移（δ、偶合常數(shù)J）與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，識(shí)別一些強(qiáng)單峰和特征峰。如：下列孤立的甲基和亞甲基質(zhì)子信號(hào)，極低磁場（δ10~16）出現(xiàn)的羧基，OCH3O CH3N CH3C

CH3C

ORC CH2ClCH3CR3

RO

COOH CHO OH（2）. 采用重水交換的方法識(shí)別-OH、-NH2、-COOH上的活潑氫。如果加重水后相應(yīng)的信號(hào)消失，則可以確定此類活潑氫的存在。如果δ6.5~8.5ppm范圍內(nèi)有強(qiáng)的單峰或多重峰信號(hào)，往往是苯環(huán)的質(zhì)子置。4.解析比較簡單的多重峰（一級(jí)譜，根據(jù)每個(gè)組峰的化學(xué)位移及其相應(yīng)的質(zhì)子數(shù)目對(duì)該基團(tuán)進(jìn)行推斷，并根據(jù)n+1規(guī)律估計(jì)其相鄰的基團(tuán)。（5）.

根據(jù)化學(xué)位移和偶合常數(shù)的分析，推出若干個(gè)可能的結(jié)構(gòu)單元，最后組合可綜合各種分析，推斷分子的結(jié)構(gòu)并對(duì)結(jié)論進(jìn)行核對(duì)。有機(jī)化學(xué)鑒別方法的總結(jié)ccl4溶液（烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色，只是快慢不同）苯就不行另外，醇的話，顯中性酚：常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色，而且苯酚還可以和氯化鐵反應(yīng)顯紫色可利用溴水區(qū)分醛糖與酮糖氧作用，生成過氧化合物。,主要分為苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四種烯烴、二烯、炔烴：更多免費(fèi)學(xué)習(xí)資料，：

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-關(guān)注即可獲取溴的四氯化碳溶液，紅色腿去高錳酸鉀溶液，紫色腿去。含有炔氫的炔烴：硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。醇：與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（鑒別6個(gè)碳原子以下的醇）；后也無變化。酚或烯醇類化合物：用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。羰基化合物：2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；芳香醛不能；鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法NaOH；仲胺NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮?dú)?，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應(yīng)。芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。糖：單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀；葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。能。二．例題解析1-丁炔、2-丁炔。2-丁炔為不飽和烴，用溴的四氯化碳1-2-丁炔沒有，可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此，上面一組化合物的鑒別方法為：1-2-氯丙烷。中的活性不同，因此，可根據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為：例3．用化學(xué)方法鑒別下列化合物2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚更多免費(fèi)學(xué)習(xí)資料，：

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-關(guān)注即可獲取應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行：72，4-二硝基苯肼試劑，有黃2-戊酮、3-戊酮，無沉淀生成的是醇與酚。將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中，各加入托倫試劑（氫氧化銀的氨2-戊酮和3-戊酮。將2種醛各取少量分別放在2支試管中，各加入斐林試劑（酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液），有紅色沉淀生成的為丙醛，無沉淀生成的是苯甲醛。將2種酮各取少量分別放在2支試管中，各加入碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生2-3-戊酮。將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中，各加入幾滴三氯化鐵溶液，出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚，無蘭紫色的是醇。將2種醇各取少量分別放在支試管中，各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為異丙醇，無黃色沉淀生成的是丙醇。1．化學(xué)分析烴類留待最后鑒別。不與KMnO4反應(yīng)，而與烯烴區(qū)別。KMnO4/OH-（紫色）MnO2棕色沉淀；在酸中Mn2+。紅棕色）KMnO4／OH-（紫色）MnO2↓棕色沉淀，與烯烴相似。⑥芳烴 反應(yīng)，烷基苯呈橙色至紅色，萘呈藍(lán)色，菲呈紫色，蒽呈綠色，與烷烴環(huán)烷烴區(qū)別；用冷的發(fā)煙硫酸磺化，溶于發(fā)煙硫酸中，與烷烴相區(qū)不能迅速溶于冷的濃硫酸中，與醇和別的含氧化合物區(qū)別；不能使Br2／CCl4褪色，與烯烴相區(qū)別。、—Br、—I）BeilsteinAgNO3AgCl↓（白色、淡黃色、AgI↓（黃色烴、伯鹵代烴放置或加熱起反應(yīng)，乙烯型鹵代烴不起反應(yīng)。含氧化合物①醇R—O）NaH2↑（氣泡HRCOCH2SO4或K2Cr2O7＋H2SO4水溶液由透明橙色變?yōu)樗{(lán)綠色Cr3（不透明，可用來檢定伯醇和仲醇。用Lucas試劑（濃 HCl+ZnCl2）生成Lucas5分鐘內(nèi)反應(yīng)，伯醇在室溫下不反應(yīng)。加硝酸銨溶液呈黃至紅色，而酚呈CHI3↓（黃色。更多免費(fèi)學(xué)習(xí)資料，：

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-關(guān)注即可獲取1％FeCl3溶液呈藍(lán)紫色[Fe（ArO）6]3-或其它顏色，酚、烯醇類化NaOHNaHCO3NaOH水溶液，不溶于NaHCO3，RCOOHBr2（白色，注意與苯胺區(qū)別。（R—O—R）H2SO4生成鹽、混溶，用水稀釋可分層，與烷烴、鹵代烴相區(qū)別（含氧有機(jī)物不能用此法區(qū)別。24二硝基苯肼生成黃色沉淀；用碘仿反應(yīng)INaO）CHI3↓（黃色鑒定甲基酮；用羥氨、氨基脲生成肟、縮氨基脲，測熔點(diǎn)。⑤醛 試劑Ag（NH3）2OH產(chǎn)生銀鏡Ag↓；用Fehling試劑2Cu2+＋4OH-或Benedict試劑生成Cu2O↓（紅棕色；用Schiff試驗(yàn)品紅醛試劑呈紫紅色。CO2H的反應(yīng)鑒別。酸上的醛基被氧化。含氮化合物利用其堿性，溶于稀鹽酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊變藍(lán)。①脂肪胺采用Hinsberg試驗(yàn)②芳香胺芳香伯胺還可用異腈試驗(yàn)：白色。苯酚有類似現(xiàn)象。氨基酸采用水合茚三酮試驗(yàn)脯氨酸為淡黃色。多肽和蛋白質(zhì)也有此呈色反應(yīng)。糖類①淀粉、纖維素需加SnCl2防止氧對(duì)有色鹽的氧化。碳水化合物均為正性。I2呈蘭色。②葡萄糖 加Fehling試劑或Benedict試劑產(chǎn)生Cu2O↓（紅棕色，還原糖均有此反應(yīng)試劑[Ag（NH3）2+OH-]產(chǎn)生銀鏡?；瘜W(xué)命名法一般規(guī)則取代基的順序規(guī)則當(dāng)主鏈上有多種取代基時(shí)，由順序規(guī)則決定名稱中基團(tuán)的先后順序。一般的規(guī)則是：取代基的第一個(gè)原子質(zhì)量越大，順序越高；23個(gè)相同的原子。更多免費(fèi)學(xué)習(xí)資料，：

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-關(guān)注即可獲取低名稱越靠前。主鏈或主環(huán)系的選取以含有主要官能團(tuán)的最長碳鏈作為主鏈，靠近該官能團(tuán)的一端標(biāo)為1號(hào)碳。（系），那么該環(huán)系看作母體；除苯環(huán)以外，各個(gè)環(huán)系按1號(hào)碳，但同時(shí)要保證取代基的位置號(hào)最小。支鏈中與主鏈相連的一個(gè)碳原子標(biāo)為1號(hào)碳。數(shù)詞位置號(hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。官能團(tuán)的數(shù)目用漢字?jǐn)?shù)字表示。10以內(nèi)用天干表示，10以外用漢字?jǐn)?shù)字表示。雜環(huán)化合物（最近學(xué)員經(jīng)常在答疑板提到關(guān)于命名的疑問，以下內(nèi)容可供參考）把雜環(huán)看作碳環(huán)中碳原子被雜原子替換而形成的環(huán)，稱為“某雜（環(huán)的名稱）”