有機(jī)專題三-限定條件物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式的推導(dǎo)

限定條件下結(jié)構(gòu)簡式的推導(dǎo)及書寫高考題回顧1．（2011年全國高考）香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線（部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去）已知以下信息：①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③同一個(gè)碳原子上連有連個(gè)羧基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羧基。請回答下列問題：(1)香豆素的分子式為_______；(2)由甲苯生成A的反應(yīng)類型為____；A的化學(xué)名稱為______(3)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程為

；(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_______種；(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______中，其中：既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是

寫結(jié)構(gòu)簡式）能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是

(寫結(jié)構(gòu)簡式)信息：①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③同一個(gè)碳原子上連有連個(gè)羧基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羧基。2．（2012年全國高考）(15分)

對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

已知以下信息：①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；②D可與銀氪溶液反應(yīng)生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1：1?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為__________；(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_____，該反應(yīng)的類型為______；(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為____________；(4)F的分子式為__________；(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為________________；(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有______種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是____(寫結(jié)構(gòu)簡式)。2012年全國已知以下信息：①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；②D可與銀氪溶液反應(yīng)生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1：1。3．（2013年全國高考）(15分)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體,其中一種合成路線如下:已知以下信息:①芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100-110之間,1molA充分燃燒可生成72g水.②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng).③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其共有4種氫回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為

(3)E的分子式為

,由E生成F的反應(yīng)類型為

.(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為

.(5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),H在酸催化劑下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為:

(6)F的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液反應(yīng)的共有

種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2:2:2:1:1的為

(寫結(jié)構(gòu)簡式)2013年全國高考回答下列問題：（1）由A生成B的化學(xué)方程式為______，反應(yīng)類型為________。（2）D的化學(xué)名稱是________，由D生成E的化學(xué)方程式為_____________。（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為________________。（4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_____種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6:2:2:1的是___(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。（5）由苯及化合物C經(jīng)如右步驟可合成N-異丙基苯胺：反應(yīng)條件1所選用的試劑為

，反應(yīng)條件2所選用的試劑為

，I的結(jié)構(gòu)簡式為

。2014年全國已知以下信息：①②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可以生成molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫。⑤席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛的應(yīng)用，合成G的一種路線如右：5．（2015年全國高考1）（15分）

回答下列問題：（1）A的名稱是

，B含有的官能團(tuán)是

。（2）①的反應(yīng)類型是

，⑦的反應(yīng)類型是

。（3）C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別

、

。（4）異戊二烯分子中最多有

個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為

。（5）寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體

（填結(jié)構(gòu)簡式）。（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條有A和乙醛為起始原料制備1,3—丁二烯的合成路線

.試題考查主要形式：1、推斷符合限定條件下的有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目2、寫出或補(bǔ)充有限定條件的有機(jī)物同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式常見限定性條件（必須掌握）

結(jié)構(gòu)性質(zhì)數(shù)據(jù)光譜【核心精華】一、有機(jī)物的定性檢驗(yàn)1.酚羥基可以與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)。2.能使酸性KMnO4褪色的物質(zhì)或基團(tuán)有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物、醛基、羥基等。3.與鈉及其化合物的反應(yīng):醇羥基酚羥基羧基酯基、肽鍵Na√√√×NaOH溶液×√√√N(yùn)aHCO3溶液××√×Na2CO3溶液×√√×二、有機(jī)物的定量反應(yīng)1.能與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物及其用量比例:(1)與鹵代烴:1∶1;(2)與苯環(huán)上連接的鹵原子:1∶2;(3)與酚羥基:1∶1;(4)與羧基:1∶1;(5)與普通酯:1∶1;(6)與酚酯:1∶2。2.與H2發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物及其用量比例:(1)與碳碳雙