有機(jī)化合物的合成第二課時(shí)

二、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)（交流.研討）某種醫(yī)用膠的單體為某同學(xué)以乙烯為起始物，設(shè)計(jì)了這種化合物的合成路線。碳骨架的構(gòu)建官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化某醫(yī)用膠的合成路線——正推法加成氧化氧化α-H的氯代酯化取代加成消去基本思路N≡CC嘗試設(shè)計(jì)請(qǐng)分析設(shè)計(jì)由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的合成路線。無(wú)變化種類：-Br→-OH位置：1號(hào)碳→2號(hào)碳先消去后加成逆推法逆推法的一般程序示意圖觀察目標(biāo)化合物分子的結(jié)構(gòu)由目標(biāo)化合物分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線優(yōu)選合成路線碳骨架特征及官能團(tuán)的種類和位置碳骨架的構(gòu)建官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化（符合化學(xué)原理、操作安全可靠）步驟盡量簡(jiǎn)單原子經(jīng)濟(jì)性符合綠色合成思想原料綠色化試劑和催化劑無(wú)公害性案例:利用逆推法設(shè)計(jì)苯甲酸苯甲酯的合成路線苯甲酸苯甲酯(苯甲酸芐酯)存在于多種植物香精中，它可用作香料、食品添加劑及一些香料的溶劑，還可用做塑料、涂料的增塑劑。此外，苯甲酸苯甲酯具有殺滅虱、蚤和疥蟲的作用且不刺激皮膚，無(wú)異臭和油膩感，可用于治療癤瘡。

CCH2OO合成背景完成任務(wù)任務(wù)1：分析目標(biāo)化合物分子的結(jié)構(gòu)，并逆推出原料分子。提示：①充分利用已學(xué)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)②原料分子盡量是常見烴類物質(zhì)③新信息提供：CHCl2水解CHOHOHCOH分析苯甲酸苯甲酯分子的結(jié)構(gòu)可知它是一種酯類化合物CCH2OO酯基苯環(huán)苯環(huán)OOCH2COCOHCH2OHOHCCHCl2CH2ClCH3匯報(bào)總結(jié)任務(wù)2：找出可能的合成路線①②③④任務(wù)3：優(yōu)選合成路線提示：①優(yōu)選合成路線的基本原則：符合化學(xué)原理、安全可靠、綠色合成②已知LiAlH4價(jià)格較為昂貴，且要求無(wú)水操作，成本高。二原料廉價(jià)、原理正確、路線簡(jiǎn)捷、便于操作、條件適宜、易于分離、產(chǎn)率較高、成本較低3.（思考和交流）：只用乙烯一種有機(jī)物(無(wú)機(jī)物可以任選),合成:COOCH2COOCH2請(qǐng)同學(xué)們說出其過程.CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH〔探究學(xué)習(xí)〕工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)-羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產(chǎn)過程如下（反應(yīng)條件及某些反應(yīng)物、產(chǎn)物未全部注明）：請(qǐng)回答：①寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式②在合成路線中設(shè)計(jì)反應(yīng)③和⑥的目的是

CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化劑①一定條件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（產(chǎn)品）HI②③④⑤⑥OCH3COOHCH3OH官能團(tuán)的保護(hù)OCH3COOHCH3OHOCH3COOHCH3OHCH3OCH3三、有機(jī)合成的應(yīng)用1、合成所需有機(jī)物2、化學(xué)研究的一個(gè)重要工具【例1】乙酰水楊酸，又名鄰乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分，為白色晶體或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，微溶于水，是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥。下面是某化學(xué)小組利用逆推法設(shè)計(jì)乙酰水楊酸合成路線的過程。（1）查閱資料：通過查閱資料得知，以水楊酸為原料合成乙酰水楊酸的反應(yīng)為：由苯酚制備水楊酸的途徑：(2)實(shí)際合成路線的設(shè)計(jì)：①觀察目標(biāo)分子——乙酰水楊酸的結(jié)構(gòu)乙酰水楊酸分子中有2種典型的官能團(tuán)，即________、________。（填名稱）②由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線首先，考慮酯基的引入：由水楊酸與乙酸酐反應(yīng)引入酯基；然后分別考慮水楊酸和乙酸酐的合成路線。其中，乙酸酐的合成路線為__________________________。根據(jù)題給信息和以前所學(xué)知識(shí)，水楊酸可以有以下幾種不同的合成路線：（3）優(yōu)選水楊酸的合成路線：以上兩種合成路線中較合理的是_________，理由是____________________?！舅悸伏c(diǎn)撥】解答本題要注意以下兩點(diǎn)：答案：（2）①羧基酯基②CH2＝CH2CH3CHOCH3COOH（3）途徑1途徑1原料易得，工藝相對(duì)簡(jiǎn)單，途徑2過程復(fù)雜【變式訓(xùn)練】6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。某實(shí)驗(yàn)室以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成6-羰基庚酸。溴代甲基環(huán)己烷→……→請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應(yīng)條件）（提示：①合成過程中無(wú)機(jī)試劑任選，②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：）【解析】原料分子與目標(biāo)分子的碳骨架和官能團(tuán)均有較大差別。在合成過程中，要進(jìn)行碳鏈的開環(huán)及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。結(jié)合已掌握的官能團(tuán)的性質(zhì)及化學(xué)反應(yīng)的類型，設(shè)計(jì)合成路線如下：答案：（2010·山東高考）利用從冬青中提取出的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下圖：根據(jù)上述信息回答：（1）D不與NaHCO3溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱是_________，B→C的反應(yīng)類型是______________。（2）寫出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式_________。（3）A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為_____________。（4）A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________?！舅悸伏c(diǎn)撥】解答本題要注意以下三點(diǎn)：答案：（1）醛基取代反應(yīng)【互動(dòng)探究】若將上述合成路線中EFG，改為EG,其他部分不變，能否實(shí)現(xiàn)利用從冬青中提取出的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品？CO2H2O稀硫酸稀硫酸提示：

1.用苯做原料，經(jīng)過一步化學(xué)反應(yīng)不能制得的是()A.硝基苯B.環(huán)己烷C.苯酚D.溴苯當(dāng)堂訓(xùn)練：C2.對(duì)氨基苯甲酸可以甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：3FeCl2+2H2O，產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化；-CH3是鄰對(duì)位定位基，-COOH是間位定位基。則由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的步驟合理的是（）A3．(2010·黃浦區(qū)模擬)綠色化學(xué)的一個(gè)原則是“原子經(jīng)濟(jì)”，最理想的“原子經(jīng)濟(jì)”是全部反應(yīng)物的原子都嵌入期望的產(chǎn)物中。在下列反應(yīng)類型中，“原子經(jīng)濟(jì)”程度較低的是()A.化合反應(yīng)B.取代反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.加聚反應(yīng)B4.用乙炔為原料合成CH2BrCHBrCl時(shí)的反應(yīng)過程是（）A.先加HCl再加HBrB.先加HBr后加HClC.先加HCl再加Br2D.先加HBr后加Cl2C（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________。（2）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：_______________。（3）反應(yīng)③的反應(yīng)類型為_