第一節(jié)脂肪烴

閱讀教材思考：1、黑色的金子、工業(yè)的血液是什么？它的主要組成元素是什么？2、什么是烴的衍生物？什么是鹵代徑？3、有機(jī)物的反應(yīng)與無(wú)機(jī)物反應(yīng)相比有何特點(diǎn)？烴的主要來(lái)源——石油（烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴等）有機(jī)化合物的母體烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物稱(chēng)為烴的衍生物。烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱(chēng)為鹵代烴。（1）反應(yīng)緩慢；（2）反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜；（3）反應(yīng)常在有機(jī)溶劑中進(jìn)行。有機(jī)反應(yīng)特點(diǎn)由烷烴和烯烴的沸點(diǎn)、相對(duì)密度得到什么信息？

沸點(diǎn)℃分子中碳原子數(shù)246810121416200100500-100分子中碳原子數(shù)相對(duì)密度2468101214160.60.40.20烷烴烷烴烯烴烯烴第一節(jié)脂肪烴1、烷烴和烯烴同系物物理性質(zhì)遞變規(guī)律

隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,烷烴和烯烴的沸點(diǎn)逐漸升高,

相對(duì)密度逐漸增大,常溫下?tīng)顟B(tài)由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài).對(duì)于結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(分子晶體)來(lái)說(shuō),分子間作用力隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而逐漸增大;導(dǎo)致物理性質(zhì)上的遞變……①所有烴均不溶于水，密度均小于1。②常溫下烷烴的狀態(tài)：當(dāng)C≤4時(shí)為氣態(tài)；5≤C≤16時(shí)為液態(tài)；C≥17時(shí)為固態(tài)。③分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。④所有烴都是無(wú)色物質(zhì)，不溶于水易溶于苯、乙醚等有機(jī)溶劑。注意一、烷烴和烯烴1、由沸點(diǎn)數(shù)據(jù):甲烷－146℃，乙烷－89℃,丁烷－0.5℃，戊烷36℃，可以判斷丙烷的沸點(diǎn)可能是（）

A．高于－0.5℃B．約是＋30℃ C．約是－40℃D．低于－89℃2、①丁烷②2-甲基丙烷③戊烷④2-甲基丁烷⑤2,2-二甲基丙烷等物質(zhì)的沸點(diǎn)的排列順序正確的是(

)A．①>②>③>④>⑤

B．⑤>④>③>②>①C．③>④>⑤>①>② D．②>①>⑤>④>③3、下列混合物可以用分液的方法分離的是（）

A.苯和溴苯 B.汽油和辛烷

C.己烷和水 D.戊烷和庚烷無(wú)機(jī)反應(yīng)與有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的對(duì)比化學(xué)反應(yīng)實(shí)質(zhì)：舊化學(xué)鍵的斷裂和新化學(xué)鍵的形成過(guò)程。有機(jī)反應(yīng)大多是分子反應(yīng)，大多數(shù)無(wú)機(jī)反應(yīng)為離子反應(yīng)。（1）CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光（2）CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br（3）CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加壓加熱（4）

nCH2==CH2催化劑CH2

CH2[]n取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。加成反應(yīng)加聚反應(yīng)：通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合反應(yīng)）。加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。Cu（溴苯）C6H6+Br2FeBr3+HO-NO2濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO-SO3H70℃~80℃－SO3H+H2OA.B.C.D.E.下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是＋HBr濃硫酸△學(xué)與問(wèn)2、烷烴和烯烴化學(xué)性質(zhì)甲烷乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)空間構(gòu)型共性物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)異性與溴(CCl4)與KMnO4(H+)主要反應(yīng)類(lèi)型CH4CH2=CH2全部單鍵，飽和有碳碳雙鍵，不飽和正四面體平面結(jié)構(gòu)無(wú)色氣體、難溶于水易燃，完全燃燒生成CO2和H2O不反應(yīng)不反應(yīng)取代加成反應(yīng)，使溴的CCl4溶液褪色被氧化，使KMnO4酸性溶液褪色加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)烷烴：烷烴化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似。（1）通常情況下較穩(wěn)定，不與酸、堿、氧化劑等反應(yīng)。（2）都易燃燒（3）光照下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物越來(lái)越復(fù)雜。（4）高溫下發(fā)生分解反應(yīng)例如：不能使KMnO4(H+)溶液褪色，不能使溴水褪色。點(diǎn)燃CH4CH3ClCl2CH2Cl2Cl2CHCl3CCl4Cl2C4H10C2H4+C2H6△

C4H10CH4+C3H6△

烯烴化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似。①都易燃燒（1）氧化反應(yīng)nCOnOH22+HC2n3O2n2n+點(diǎn)燃②烯烴能被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色。（2）加成反應(yīng)烯烴可與溴的四氯化碳溶液、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)。（3）加聚反應(yīng)nCH2＝CHCH3催化劑—CH2—CH—CH3n注意：不對(duì)稱(chēng)烯烴與HX、H2O的加成產(chǎn)物有多種。nCH3CH＝CHCH3催化劑注意：?jiǎn)蜗N加聚所得高分子物質(zhì)中，鏈節(jié)上的主鏈上只有兩個(gè)碳原子，其它基團(tuán)均在支鏈上。烯烴：可鑒別烯烴與烷烴資料卡片二烯烴：分子里含有兩個(gè)C＝C的鏈烴。CH2=CH－CH=CH2

1，3-丁二烯CH2=C－CH=CH2—CH32-甲基-1，3-丁二烯（異戊二烯）分子通式：CnH2n－2

（n≥3）化學(xué)性質(zhì)：與烯烴相似，一定條件下均能發(fā)生氧化、加成、加聚等反應(yīng)。1、加成反應(yīng)1，4-加成：通常：1，4-加成產(chǎn)物為主CH2=CH－CH=CH2+Br2→CH2－CH=CH－CH2BrBr1，2-加成：CH2=CH－CH=CH2+Br2→CH2－CH－CH=CH2

BrBr（1）n(CH2=CH－CH=CH2)﹕

n(Br2)=1﹕1（2）若Br2足量，則完全加成CH2=CH－CH=CH2+2Br2→CH2－CH－

CH－CH2BrBrBrBr2、加聚反應(yīng)nCH2=CH－CH=CH2[CH2－CH=CH－CH2]n催化劑加熱加壓聚1，3-丁二烯還可發(fā)生加成反應(yīng)天然橡膠是異戊二烯的聚合物——聚異戊二烯注意：橡膠易被硝酸、高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化，故橡膠制品不能用于存貯酸性、強(qiáng)氧化性、鹵素等物質(zhì)。

催化劑n討論：如何確定加聚反應(yīng)生成的高聚物的單體？小手縮回來(lái)，鄰碳快牽上，若無(wú)雙變單，單鍵就斷掉。1、確定下列高聚物的單體？2、（2010海南）已知：如果要合成

所用的原始原料可以是（）

A.2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔

B．1，3-戊二烯和2-丁炔

C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔

D.2，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔

乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法1、反應(yīng)原理：CH3CH2OH濃H2SO4170℃CH2＝CH2

+H2O2、發(fā)生裝置：170℃液+液→氣(需控制溫度)△3、收集方法：排水法4、干燥劑：無(wú)水CaCl2或堿石灰,不能用濃硫酸等酸性干燥劑。注意：（2）乙醇與濃硫酸的比例？將濃硫酸沿?zé)诰従徏尤胍掖贾?，邊加邊攪拌。不能直接把乙醇倒入濃硫酸。?）沸石或碎瓷片的作用？防止暴沸（1）濃硫酸的作用？

催化劑和脫水劑（3）怎樣配制1:3的乙醇與濃硫酸混合液？（5）為何要迅速升溫到170℃，并控溫在該溫度？（6）溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)的水銀球應(yīng)在液面以下，但不接觸瓶底。乙烯中通常含有CO2、SO2等雜質(zhì)氣體，可通過(guò)堿性物質(zhì)。（7）反應(yīng)中，為何反應(yīng)液的顏色往往會(huì)加深？濃硫酸將乙醇炭化。（8）乙烯中通常含有哪些雜質(zhì)氣體？如何提純？2、實(shí)驗(yàn)室制法（1）反應(yīng)原理：電石與水反應(yīng)CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2

（2）發(fā)生裝置：固+液氣（一）乙炔的制法1、工業(yè)制法（了解）----甲烷裂解法2CH4CH≡CH+3H21500℃二、炔烴（3）收集方法：排水集氣法（4）提純：雜質(zhì)---H2S、PH3、水蒸氣等方法---通常將氣體通過(guò)CuSO4溶液除去H2S和PH3，再通過(guò)堿石灰除去水蒸氣。了解：電石工業(yè)制法----生石灰和焦炭在電爐中高溫反應(yīng)CaO+3C===CaC2+CO電爐討論：下列除雜質(zhì)過(guò)程中，選用試劑和方法正確的是（）A、除去乙烷中混有的乙烯，加氯氣光照B、除去乙烯中混有的水蒸氣，通過(guò)盛濃H2SO4的洗氣瓶C、除去乙炔中混有的H2S和水蒸氣，可通過(guò)盛堿石灰的干燥管D、除去乙烯中混有的SO2，通過(guò)KMnO4酸性溶液后再干燥C（二）炔烴1、分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含—C≡C—

鍵炔烴分子通式：CnH2n-2(n≥2)2、命名：與單烯烴相似3、同分異構(gòu)：①與同碳原子的二烯或環(huán)烯互為同分異構(gòu)。（類(lèi)別異構(gòu)）②碳鏈異構(gòu)③三鍵位置異構(gòu)4、物理性質(zhì)：

乙炔、丙炔、丁炔常溫常壓為氣態(tài)，隨分子中碳原子數(shù)增多，沸點(diǎn)升高，液態(tài)時(shí)密度略有增大，但均比水輕。5、化學(xué)性質(zhì)：

與乙炔相似，能發(fā)生氧化、加成、聚合反應(yīng)等。能使溴水或溴的CCl4溶液褪色；也能被KMnO4氧化而使KMnO4(H+)溶液褪色，乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色，與Br2是發(fā)生加成反應(yīng)，還是取代反應(yīng)？如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證？C2H2Br2C2H2+Br2加成取代C2HBr+HBr（1）與鹵素單質(zhì)加成乙炔能與Br2加成，使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色（2）與H2加成CH≡CH＋Br2

CHBr

=CHBr(1,2—二溴乙烯)（1,1,2,2—四溴乙烷）CHBr=CHBr+

Br2CHBr2CHBr2（3）一定條件下與HX加成聚氯乙烯（4）一定條件，乙炔與水加成CH≡CH+H2O

CH3—C—HO催化劑CH=CHHOH

加聚反應(yīng)3CH≡CH催化劑△

（低聚）（高聚）nCH≡CH[CH=CH]n

單雙鍵交替CH3—CH2—CH2—CH—CH—CH—CH3—CH3—CH3—CHCH3———CH2CH3討論1：該烷烴可由幾種炔烴加氫而得？2-己烯CH3—CH=CH—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH=CH—CH2—CH34-甲基-2-戊烯CH3—CH=CH—CH—CH3|CH3討論2：式量為84的烴的分子式為

，可能的類(lèi)別為

。3-己烯通過(guò)加氫反應(yīng)可以在分子中引入兩個(gè)-CH2-的不飽和烴有幾種，寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并命名。商余法烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)通式烷烴

僅含“C—C”

鏈狀單烯烴含一個(gè)“C=C”鏈狀二烯烴含二個(gè)“C=C”鏈狀環(huán)烷烴炔烴

僅含“C—C”環(huán)狀含“C≡C”鏈狀烯烴CnH2n+2

（n≥1）CnH2n（n≥2）CnH2n-2

（n≥3）CnH2n

（n≥3）CnH2n-2

（n≥2）不飽和度1122

烴分子中結(jié)合的氫原子數(shù)少于同碳原子烷烴中的氫原子數(shù)，就具有一定的不飽和度。討論：某氣態(tài)烴1mol最多能與2mol氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物又能與8mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，最后得到一種只含碳、氯元素的化合物，則原氣態(tài)烴為（）A、1-丁炔B、異戊二烯C、辛炔D、環(huán)丁烯三、脂肪烴的來(lái)源和應(yīng)用1、脂肪烴的來(lái)源：石油、天然氣、煤等利用教材P34圖2-12顯示信息交流脂肪烴的主要來(lái)源及應(yīng)用石油：1~50個(gè)碳原子的烷烴及環(huán)烷烴。常壓分餾：石油氣、汽油、煤油、柴油等；減壓分餾：潤(rùn)滑油、石蠟等。催化裂化、裂解：較多的輕質(zhì)油和氣態(tài)烯烴。（催化重整是獲得芳香烴的主要途徑）天然氣：甲烷（體積分?jǐn)?shù)：80~90%）為主的烴類(lèi)。煤：復(fù)雜的有機(jī)物、無(wú)機(jī)物混合物。干餾：焦炭、煤焦油、焦?fàn)t氣；煤焦油分餾：各種芳香烴；液化：燃料油及多種化工原料。2、應(yīng)用：

常識(shí)：液化石油氣——體積縮小了250~300倍，壓強(qiáng)為7~8atm，氣態(tài)時(shí)比空氣重約1.5倍，在空氣中的爆炸極限1.7%~9.7%。氣態(tài)烯烴是最基本的化工原料學(xué)與問(wèn)比較石油化工中分餾、催化裂化與裂解、催化重整、煤的干餾、汽化、液化等化學(xué)工藝。工藝原理產(chǎn)品或目的石油分餾常壓分餾石油氣、汽油、煤油、柴油、重油(潤(rùn)滑油、石蠟、凡士林)減壓分餾石油的催化裂化提高汽油的產(chǎn)量石油的裂解氣態(tài)烯烴(