新煙堿類(lèi)殺蟲(chóng)劑(煙堿)

新煙堿類(lèi)殺蟲(chóng)劑

——煙堿(1)2013.5參考文獻(xiàn)[1].金聞博,戴亞,雍國(guó)平,汪軍.煙堿的合成、代謝和作用[J].煙草科技,1995(1):P14-16.[2].薛小平,陳懿,王茂勝.煙堿的研究現(xiàn)狀[J].安徽農(nóng)業(yè)科學(xué),2008,36(10):4121-4122,4143.[3].李金華,綠色農(nóng)藥-氧化煙堿[J].化工之友,1999(1):34-35.簡(jiǎn)介歷史背景煙堿的理化特性煙堿的活性與毒性煙堿的用途煙堿的化學(xué)合成尼古丁的危害二手煙香煙煙霧煙霧的有害成分戒煙歷史背景煙堿（Nicotine），俗名尼古丁。它的名字，來(lái)自煙草這種植物的學(xué)名Nicotianatabacum，而煙草的學(xué)名是以一位駐葡萄牙的法國(guó)人JeanNicotdeVillemain而命名，1560年時(shí)，他將煙草的種子由巴西寄回巴黎，并將之推廣于醫(yī)療用途。1828年，德國(guó)化學(xué)家Posselt和Reimann首次將尼古丁由煙草中分離出來(lái)，1843年，Melsens提出尼古丁的化學(xué)式，AdolfPinner于1893年發(fā)現(xiàn)尼古丁的結(jié)構(gòu)，1904年A.Pictet和Crepieux成功利用合成的方式得到尼古丁。C10H14N2

煙堿的理化特性CAS

No.：54-11-5

分子式：C10H14N2分子量：162.23含量：≥98%外觀與性狀：純品為無(wú)色油狀液體，有焦灼味，工業(yè)品為黃色、棕色。熔點(diǎn)(℃)：<-80

沸點(diǎn)(℃)：247(分解)

溶解性：溶于水、乙醇、氯仿、乙醚、油類(lèi)。侵入方式：通過(guò)口、鼻、支氣管黏膜，很容易被人體吸收；粘在皮膚表面的尼古丁，可“滲”入人體內(nèi)。煙堿的活性與毒性CMC3DClass:CNSstimulant（中樞神經(jīng)系統(tǒng)興奮劑）

cLogP:1.00中藥數(shù)據(jù)庫(kù)藥理活性：抗生育藥(雄性鼠);殺蟲(chóng)劑;LD(人,orl)=50mg.《植物藥有效成分手冊(cè)》：驅(qū)蟲(chóng)劑（牲畜用）；殺蟲(chóng)劑（家蠅）；治療慢性皮膚病（如疥癬等）；抗生育藥（雄性小鼠，5mg/kg/天給藥二天）；毒性很大：LD50（大鼠，口服）=50～60mg/kg，LD50（人，口服）=40mg/kg。煙堿的活性與毒性

煙堿為A級(jí)有機(jī)劇毒物品。屬神經(jīng)毒，作用于植物神經(jīng)、中樞神經(jīng)及運(yùn)動(dòng)神經(jīng)末梢，先興奮，后抑制。能經(jīng)消化道、呼吸道和皮膚很快吸收，引起中毒。急性中毒表現(xiàn)有頭痛、頭暈、無(wú)力、惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉、心律紊亂、心前區(qū)痛、呼吸困難、大汗、流涎、瞳孔縮小等。口服胃腸道有燒灼感。重者尚有肌束震顫、進(jìn)行性肌無(wú)力、血壓降低、神志不清、譫妄、驚厥、高度呼吸困難。死于呼吸和心臟麻痹。對(duì)眼睛、皮膚有刺激性。煙酒處理的小鼠內(nèi)部器官形態(tài)比較

煙堿的用途

醫(yī)藥

少量煙堿能刺激人體中樞神經(jīng)系統(tǒng)，有使人精神安定和抗憂郁作用，對(duì)人的緊張情緒具有緩解作用。煙堿合成的煙酸常應(yīng)用于醫(yī)藥，能有效治療阿爾茨海默氏病和帕金森綜合癥。高純度的煙堿還可用作保健香煙、戒煙膏、治療關(guān)節(jié)疼痛和肌肉痙攣外用藥的原料。煙堿還用于高級(jí)食用或飼用煙草蛋白質(zhì)、醫(yī)藥保健功能蛋白等的生產(chǎn)。

阿爾茨海默?。ˋlzheimerdisease，AD），又叫老年性癡呆，是一種中樞神經(jīng)系統(tǒng)變性病。主要表現(xiàn)為漸進(jìn)性記憶障礙、認(rèn)知功能障礙、人格改變及語(yǔ)言障礙等神經(jīng)精神癥狀，嚴(yán)重影響社交、職業(yè)與生活功能。AD的病因及發(fā)病機(jī)制尚未闡明，特征性病理改變?yōu)棣碌矸蹣拥鞍壮练e形成的細(xì)胞外老年斑和tau蛋白過(guò)度磷酸化形成的神經(jīng)細(xì)胞內(nèi)神經(jīng)原纖維纏結(jié)，以及神經(jīng)元丟失伴膠質(zhì)細(xì)胞增生等。帕金森?。≒arkinson’sdisease，PD）是一種常見(jiàn)的神經(jīng)系統(tǒng)變性疾病。臨床表現(xiàn)主要包括靜止性震顫、運(yùn)動(dòng)遲緩、肌強(qiáng)直和姿勢(shì)步態(tài)障礙，同時(shí)患者可伴有抑郁、便秘和睡眠障礙等非運(yùn)動(dòng)癥狀。最主要的病理改變是中腦黑質(zhì)多巴胺（dopamine,DA）能神經(jīng)元的變性死亡，由此而引起紋狀體DA含量顯著性減少而致病。保健煙是指純茶“煙”，一種有效成分逐步替代煙，即在停止吸煙后，用其他物質(zhì)替代煙堿維持一種與吸煙時(shí)大致相同的多巴胺釋放量。煙堿的用途煙草行業(yè)

煙堿是煙葉的主要品質(zhì)成分之一。香煙香味主要來(lái)源于氧化煙堿。提取并制備高純度煙堿，制成氧化煙堿，添加到復(fù)合型卷煙中既可驅(qū)除雜味，增加煙勁，提高卷煙的品質(zhì)，又可減輕對(duì)人體的危害。卷煙代用品如香煙口香糖、煙茶只有添加煙堿，才能達(dá)到煙葉的特性和使用效果。這是一種新型無(wú)公害農(nóng)藥，它的特點(diǎn)是殺菌力強(qiáng)，殺蚜蟲(chóng)有效、無(wú)污染,對(duì)農(nóng)作物還有一定的助長(zhǎng)和抗寒能力，可自配自用。它不足之處是現(xiàn)用現(xiàn)配不能久存。該藥應(yīng)用范圍很廣,可噴灑于蔬菜、果樹(shù)、小麥及水稻等農(nóng)作物,用于大棚種植效果更佳。對(duì)農(nóng)作物的菌病,如小麥的白粉病、銹病、黑穗病,蔬菜的葉斑病、褐葉病、枯萎病及菌類(lèi)病害殺滅力很強(qiáng)。

煙茶是茶葉中的平江土特產(chǎn)，鄉(xiāng)人謙稱“粗茶淡飯”，煙茶算是名副其實(shí)的粗茶。茶葉采回來(lái)后，用開(kāi)水燙一下，撈起來(lái)用太陽(yáng)光曬干水分即可，然后用特種古老方法煙熏至茶葉干燥為止。煙茶的味道苦帶甘，性味是寒性，有「清頭目、醒昏睡」的作用，當(dāng)疲倦乏力嗜睡多睡，頭目昏沈時(shí)飲用，可以提神、振奮神經(jīng)；茶有「化痰消食下氣」的功效，當(dāng)油膩的食物吃得很多，導(dǎo)致腸胃不適時(shí)，喝茶有消油脂作用，而咳喘人飲茶也有化痰降氣的功能；茶有「利尿止瀉」的作用，偶爾喝茶的人會(huì)有感覺(jué)，小便的量會(huì)增加，茶本身有利尿的功效，道是因?yàn)椴枞~中所含茶堿的作用，而茶葉中鞣質(zhì)則有止瀉的功能。煙堿的用途

農(nóng)業(yè)

煙堿來(lái)源于自然界，無(wú)殘留。含硫酸煙堿的溶液可防治大田作物生產(chǎn)中蚜蟲(chóng)等作物害蟲(chóng)。煙堿用作殺蟲(chóng)劑、除草劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的復(fù)配成分，擴(kuò)大了原有農(nóng)藥的使用范圍，是一種高效、低毒、廣譜的“綠色”農(nóng)藥，符合綠色食品生產(chǎn)的要求。另外，煙堿與肥料的復(fù)合可增加肥效，降低銨氮的流失。在動(dòng)物的防病治病方面，煙霧劑形式的煙堿可用于禽舍的消毒。

化工煙堿還是重要的化工原料。經(jīng)氧化醇化等工藝，可制備煙酸及其系列衍生物——煙酰胺、煙肌酸、煙酸己可堿、煙酸生育酚等。煙堿的化學(xué)合成

早在1905年就有人在實(shí)驗(yàn)室內(nèi)合成了煙堿。1911年，法國(guó)專利報(bào)道了一種四步合成煙堿的路線：煙堿的化學(xué)合成1928年又發(fā)表了另外一種實(shí)驗(yàn)室合成煙堿的路線：D.B.Jones一步合成了煙堿：

尼古丁的危害一支香煙所含的尼古丁可毒死一只小白鼠，20支香煙中的尼古丁可毒死一頭牛。人的致死量是50~70毫克，相當(dāng)于40~60支香煙的尼古丁的含量。如果將一支雪茄煙或三支香煙的尼古丁注入人的靜脈內(nèi)3~5分鐘即可死亡。煙草不但對(duì)高等動(dòng)物有害，對(duì)低等動(dòng)物也有害，因此也是農(nóng)業(yè)殺蟲(chóng)劑的主要成份。所以說(shuō)：“毒蛇不咬煙鬼?！币?yàn)樗鼈兟劦轿鼰熕鶕]發(fā)出來(lái)的苦臭味，就避而高飛遠(yuǎn)走。煙堿進(jìn)入人體內(nèi)，90％被肺部吸收，進(jìn)入血液后6s即可到達(dá)大腦，結(jié)合在大腦中的乙酞膽堿受體上，對(duì)大腦皮層產(chǎn)生興奮作用。煙葉的基本成份二手煙二手煙，也稱為環(huán)境煙草煙（ETS），既包括吸煙者吐出的主流煙霧，也包括從紙煙、雪茄或煙斗中直接冒出的側(cè)流煙，也就是指吸煙的人所呼出的氣體和香煙本身燃燒時(shí)的煙霧的俗稱。二手煙中包含4000多種物質(zhì)，其中包括40多種致癌物質(zhì)，如被不吸煙的人吸進(jìn)體內(nèi)，亦可能和氡氣的衰變產(chǎn)物混合一起，對(duì)人體健康造成更大的傷害。除了刺激眼、鼻和咽喉外，它也會(huì)明顯地增加非吸煙者患上肺癌和心臟疾病的機(jī)會(huì)，以及其它如呼吸疾病等等，嚴(yán)重傷害人們的身體健康。自然界中的氡是由鐳衰變產(chǎn)生，是人類(lèi)所接觸到的唯一氣體放射性元素。氡對(duì)人類(lèi)的健康影響表現(xiàn)為確定性效應(yīng)

(determinationeffect)和隨機(jī)效應(yīng)（stochasticeffect）。確定性效應(yīng)表現(xiàn)為：在高濃度氡的暴露下，機(jī)體出現(xiàn)血細(xì)胞的變化如外周血液中紅細(xì)胞增加，中性白細(xì)胞減少，淋巴細(xì)胞增多，血管擴(kuò)張，血壓下降，并可見(jiàn)到血凝增加和高血糖。氡對(duì)人體脂肪有很高的親和力，特別是神經(jīng)系統(tǒng)與氡結(jié)合產(chǎn)生痛覺(jué)缺失。隨機(jī)效應(yīng)主要表現(xiàn)為腫瘤的發(fā)生，由于氡是放射性氣體，當(dāng)人們吸入后，氡衰變過(guò)程產(chǎn)生的α粒子可在人的呼吸系統(tǒng)造成輻射損傷，誘發(fā)肺癌。香煙煙霧吸煙者每吸一口煙總分吸、停、呼三步：吸氣時(shí)，將煙支燃燒產(chǎn)物全部經(jīng)口吸入體內(nèi)，這股煙氣稱為主流煙；停吸時(shí)，煙支自行燃燒產(chǎn)生眾多化學(xué)物，散發(fā)到環(huán)境中，這股煙氣稱為側(cè)流煙；呼氣時(shí)，吸煙者將部分吸入的煙氣從口中呼出，擴(kuò)散至環(huán)境中，這股煙氣則是主流煙的一小部分（一般約為50%）。環(huán)境香煙煙霧就是由側(cè)流煙和吸煙者呼出的部分主流煙組成。

無(wú)論主流煙還是側(cè)流煙均含有幾千種化學(xué)成分，其中致癌物達(dá)幾十種，但兩者相比，側(cè)流煙更具毒性。例如，每點(diǎn)燃一支香煙后，側(cè)流煙中一氧化碳、煙堿和強(qiáng)致癌性的苯并芘、亞硝胺的含量分別為主流煙含量的5倍、3倍和4倍、50倍。苯并芘（BaP），是一種常見(jiàn)的高活性間接致癌物。3,4-苯并芘釋放到大氣中以后，總是和大氣中各種類(lèi)型微粒所形成的氣溶膠結(jié)合在一起，在8微米以下的可吸入塵粒中，吸入肺部的比率較高，經(jīng)呼吸道吸入肺部，進(jìn)入肺泡甚至血液，導(dǎo)致肺癌和心血管疾病。亞硝胺是強(qiáng)致癌物，是最重要的化學(xué)致癌物之一，是四大食品污染物之一。食物、化妝品、啤酒、香煙中都含有亞硝酸胺。煙霧的有害成分香煙燃燒時(shí)所產(chǎn)生的煙霧中至少含有2000余種有害成分，其中如多環(huán)芳烴的苯并芘、苯并蒽，亞硝胺、釙210、鎘、砷、β-萘胺等有致癌作用，香煙煙霧中的促癌物有氰化物、鄰甲酚、苯酚等。吸煙時(shí)，香煙煙霧大部分吸入肺部，小部分與唾液一起進(jìn)入消化道。煙中有害物質(zhì)部分停留在肺部，部分進(jìn)入血液循環(huán)，流向全身。在致癌物和促癌物協(xié)同作用下，損傷正常細(xì)胞，可形成癌癥。放射性同位素釙（Po）210，是一種毒性極高但在自然界非常稀有的物質(zhì)。釙210在衰變過(guò)程中會(huì)釋放出大量的粒子（兩個(gè)質(zhì)子與兩個(gè)中子）。受害者吞入、吸入或被注射進(jìn)入血液之后，粒子會(huì)殺害或是使它們變成腫瘤細(xì)胞。最先遭到攻擊的就是快速分裂細(xì)胞，因此受害者會(huì)出現(xiàn)骨髓抑制、白血球遽降、頭發(fā)大量掉落、消化道粘膜受損等癥狀。

鎘（Cd）的毒性較大，會(huì)對(duì)呼吸道產(chǎn)生刺激，長(zhǎng)期暴露會(huì)造成嗅覺(jué)喪失癥、牙齦黃斑或漸成黃圈，鎘化合物不易被腸道吸收，但可經(jīng)呼吸被體內(nèi)吸收，積存于肝或腎臟造成危害，尤以對(duì)腎臟損害最為明顯。還可導(dǎo)致骨質(zhì)疏松和軟化。對(duì)水生生物有極高毒性，可能對(duì)水體環(huán)境產(chǎn)生長(zhǎng)期不良影響。骨痛病砷(arsenic，As)，是一種以有毒著名的類(lèi)金屬，并有許多的同素異形體。在中國(guó)古代，三氧化二砷被稱為砒霜。砷在自然界中主要以硫化物的形式存在，如雌黃和雄黃。膳食中各種砷很容易被吸收，也可通過(guò)皮膚或呼吸進(jìn)入體內(nèi)。砷被吸收后在肝臟進(jìn)行甲基化，并受體內(nèi)谷胱甘肽、蛋氨酸和膽堿狀態(tài)的影響。砷以甲基化衍生物的形式由尿排出。三價(jià)砷會(huì)抑制含-SH的酵素，五價(jià)砷會(huì)在許多生化反應(yīng)中與磷酸競(jìng)爭(zhēng)，因?yàn)殒I結(jié)的不穩(wěn)定，很快會(huì)水解而導(dǎo)致高能鍵(如ATP)的消失。氫化砷被吸入之后會(huì)很快與紅血球結(jié)合并造成不可逆的細(xì)胞膜破壞。低濃度時(shí)氫化砷會(huì)造成溶血(有劑量-反應(yīng)關(guān)系)，高濃度時(shí)則會(huì)造成多器官的細(xì)胞毒性。

砷中毒可能造成許多生理問(wèn)題，包括皮膚癌與足部的角化。起始癥狀是頭痛，進(jìn)一步則暈眩，若無(wú)治療，將會(huì)死亡。

-萘胺（又稱2-萘胺），白色至淡紅色葉片狀結(jié)晶。溶于熱水、乙醇和乙醚，水溶液具有深藍(lán)色熒光，能隨水蒸氣揮發(fā)，可由2-萘胺由2-萘酚經(jīng)加壓氨解而制得?？赏ㄟ^(guò)吸入、食入、經(jīng)皮吸收。有形成高鐵血紅蛋白血癥的作用，中毒癥狀有紫紺和排尿困難等。煙霧的有害成分香煙煙霧中的有害成分包括一氧化碳、尼古丁等生物堿、胺類(lèi)、腈類(lèi)、醇類(lèi)、酚類(lèi)、烷烴、烯烴、羰基化合物、氮氧化物、多環(huán)芳烴、雜環(huán)族化合物、重金屬元素、有機(jī)農(nóng)藥他們具有多種生物學(xué)作用，包括：1．對(duì)呼吸道粘膜產(chǎn)生炎癥刺激：如醛類(lèi)、氮氧化物、烯烴類(lèi)。2．對(duì)細(xì)胞產(chǎn)生毒性作用：如腈類(lèi)、胺類(lèi)、重金屬元素。3．使人產(chǎn)生成癮作用：如尼古丁等生物堿。4．對(duì)人體具有致癌作用：如多環(huán)芳烴的苯并芘以及鎘、二甲基亞硝胺、β-萘胺等。5．對(duì)人體具有促癌作用：如酚類(lèi)化合物。6．使紅血球失去荷氧能力：如一氧化碳。戒煙戒煙是指吸煙者戒除吸用尼古丁的毒