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文檔簡介
第三單元人工合成有機化合物一、簡單有機物的合成1.有機合成的一般思路(1)依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點,選擇合適的________________和________________。(2)精心設計并選擇合理的________和________。2.以乙烯為原料合成乙酸乙酯(1)乙酸乙酯可能的合成路線(2)選擇路線,寫出化學方程式如果選擇路線Ⅲ,請寫出在此過程中發(fā)生反應的化學方程式及反應類型:①CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2OH,________反應。②________________________________,________反應。③2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up7(催化劑))2CH3COOH,________反應。④________________________________________________,________反應或________反應。二、有機高分子的合成1.合成有機高分子合成有機高分子是用____________合成的、相對分子質(zhì)量高達幾萬乃至幾百萬的有機化合物。____________、____________、____________(統(tǒng)稱為____________________)等都是合成有機高分子。2.有機高分子的組成對于反應:nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))(1)單體:________________________。(2)鏈節(jié):________________________。(3)聚合度:________________。3.合成方法——聚合反應(1)加聚反應①概念含有________________(或________________)的相對分子質(zhì)量小的化合物分子,在一定條件下,互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應。②舉例寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應的化學方程式:氯乙烯:_______________________________________________________________。苯乙烯:________________________________________________________。③它們反應的部位在________上,都是碳碳雙鍵里的一個鍵斷裂,分子里的碳原子就互相結(jié)合成為很長的鏈,從而形成高聚物。④高聚物都是________,n值的大小是________的。(2)縮聚反應①概念相對分子質(zhì)量小的化合物在一定條件下,形成高分子化合物的同時還生成了________________的聚合反應。②舉例甲醛和苯酚形成酚醛樹脂的化學方程式為酚醛樹脂的單體是________________________________和________,鏈節(jié)是________________________________。4.有機高分子材料的應用及需要解決的問題(1)高分子材料的改進和推廣,使之性能提高,應用范圍擴大。(2)研制具有特殊功能的材料。(3)研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的____________。(4)研制易分解的新型合成材料,防治“____________”。知識點1加聚產(chǎn)物的判斷1.兩種烯烴CH2=CH2和RCH=CHR,用它們作單體進行聚合時,產(chǎn)物中含有①;②;③中的哪一種或哪幾種()A.①②③B.①②C.③D.②③2.在人們的印象中,塑料是常見的絕緣材料,但2000年三名諾貝爾化學獎得主的研究成果表明,塑料經(jīng)改造后,能像金屬一樣具有導電性,要使塑料聚合物導電,其內(nèi)部的碳原子之間必須交替地以單鍵和雙鍵結(jié)合(再經(jīng)摻雜處理)。目前導電聚合物已成為物理學家和化學家研究的重要領域。由上述信息分析,下列聚合物經(jīng)摻雜處理后可以制成“導電塑料”的是()知識點2高聚物單體的判斷3.有4種有機物:A.①③④B.①②③C.①②④D.②③④知識點3有機合成4.已知:2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up7(催化劑))2CH3COOH怎樣以H2O、Heq\o\al(18,2)O、空氣、乙烯為原料制取,寫出有關(guān)反應的化學方程式。5.聚四氟乙烯的耐熱性和化學穩(wěn)定性都超過其他塑料,甚至在王水中也不發(fā)生變化,故號稱“塑料王”,在工業(yè)上有著廣泛的用途,按照下列所示的合成路線合成:(1)試在方框中填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式:eq\o(\x(),\s\up6(氯仿))eq\o(,\s\do4(A))eq\o(→,\s\up7(HF),\s\do5(SbCl2))eq\o(\x(),\s\up6(二氟一氯甲烷))eq\o(,\s\do4(B))eq\o(→,\s\up7(△))eq\o(\x(),\s\up6(四氟乙烯))eq\o(,\s\do4(C))eq\o(→,\s\up7(催化劑))eq\o(\x(),\s\up6(聚四氟乙烯),\s\do4(D))(2)寫出下列化學反應方程式:B→C________________________________。C→D________________________________。練基礎落實1.有機化合物:①CH2OH(CHOH)4CHO,②CH3CH2CH2OH,③CH2=CH—CH2OH,④CH2=CH—COOCH3,⑤CH2=CH—COOH中,既能發(fā)生加成反應和酯化反應,又能發(fā)生氧化反應的是()A.③⑤B.①③⑤C.②④D.①③2.制取下列物質(zhì)時,不能用乙烯做原料的是()A.聚乙烯B.聚氯乙烯C.氯乙烷D.1,2-二溴乙烷3.下列塑料的合成,所發(fā)生的化學反應不同于另外三種的是()A.聚乙烯塑料B.聚氯乙烯塑料C.聚苯乙烯塑料D.酚醛樹脂塑料4.根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)推測,它不可能發(fā)生的反應是()A.銀鏡反應B.加成反應C.酯化反應D.中和反應5.下列關(guān)于乙烯和聚乙烯的敘述中正確的是()A.兩者都能使溴水褪色,性質(zhì)相同B.兩者都是純凈物C.兩者的物質(zhì)狀態(tài)相同D.兩者的組成元素相同6.有機化學反應通常有取代反應、加成反應、加聚反應等,下列變化中屬于取代反應的是()A.丙烷與氯氣在光照的條件下生成二氯丙烷的反應B.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應得到-二溴乙烷的反應C.在一定條件下苯與氫氣反應得到環(huán)己烷的反應D.CH3CH2OH在一定條件下生成乙醛7.某有機化合物X,經(jīng)過下列變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯。則有機物X是()A.C2H5OHB.C2H4C.CH3CHOD.CH3COOH8.制備菠蘿酯的流程如下:下列說法不正確的是()A.上述反應步驟中②③屬于氧化反應B.上述反應步驟中④⑤⑥屬于取代反應C.菠蘿酯的結(jié)構(gòu)簡式為D.步驟④只有ClCH2COOH一種產(chǎn)物練方法技巧——加聚物單體的判斷9.今有高聚物:下列對此高聚物的分析中,正確的是()A.其單體是CH2=CH2和HCOOC2H5B.它是縮聚反應產(chǎn)物C.其鏈節(jié)是CH3CH2—COOC2H5D.其單體是CH2=CH—COOC2H5題號123456789答案練綜合拓展10.從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙兩種成分:已知:+NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))RCH=CH—CH3+NaBr+H2O(1)甲中含氧官能團的名稱為________。(2)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應的無關(guān)產(chǎn)物,下同):甲eq\o(→,\s\up7(一定條件),\s\do5(Ⅰ))eq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))Yeq\o(→,\s\up7(一定條件),\s\do5(Ⅱ))乙其中反應Ⅰ的反應類型為____________,反應Ⅱ的化學方程式為_______________________________________________________________________________________(注明反應條件)。11.在有機反應中,反應物相同而條件不同,可得到不同的主產(chǎn)物,下式中R代表烴基,副產(chǎn)物均已略去(請注意H和Br所加成的位置)請寫出下列轉(zhuǎn)變的各步反應的化學方程式,特別注意要寫明反應條件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3。(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH。第三單元人工合成有機化合物基礎落實一、1.(1)有機化學反應起始原料(2)合成方法路線2.(2)①加成②2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O氧化③氧化④CH3COOH+CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3+H2O酯化取代二、1.化學方法塑料合成纖維合成橡膠三大合成材料2.(1)CH2=CH2(2)—CH2—CH2—(3)n3.(1)①碳碳雙鍵碳碳叁鍵②nCH2=CHCl4.(3)高分子膜(4)白色污染對點訓練1.A[本題容易根據(jù)乙烯的加聚反應類推CH2=CH2和RCH=CHR的加聚反應,判斷二者進行聚合時,產(chǎn)物只有和,從而錯選B項。錯選原因是曲解加聚反應的聚合方式,認為加聚反應只能由一種單體發(fā)生,本題中兩種烯烴可以發(fā)生共聚反應:2.D[由題意知高聚物中碳原子之間交替出現(xiàn)單、雙鍵結(jié)合,則具有導電性,在D項中碳鏈為…—CH=CH—CH=CH—…,符合要求。]3.D[本題主要考查不飽和烴加聚反應的規(guī)律,根據(jù)所給高聚物的結(jié)構(gòu)簡式和加聚反應原理可知,主鏈上碳原子為不飽和碳原子,根據(jù)碳的4個價鍵規(guī)則可作如下的斷鍵處理(斷鍵用虛線表示):,斷鍵后兩半鍵閉合可得單體4.①CH2CH2+H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2OH②CH2CH2+Heq\o\al(18,2)Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CHeq\o\al(18,2)OH③2CH3CHeq\o\al(18,2)OH+O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))+2H2O解析解題時,可采用從最終的目標產(chǎn)物倒推原料(或中間產(chǎn)物)的方法,如:5.(1)CHCl3CHClF2CF2=CF2(2)2CHClF2eq\o(→,\s\up7(△))CF2=CF2+2HClnCF2=CF2eq\o(→,\s\up7(催化劑))課后作業(yè)1.B[有機物若發(fā)生加成反應,分子中應含有碳碳雙鍵(或碳氧雙鍵),若發(fā)生酯化反應,分子中應含有羧基或羥基,符合題意的是①③⑤。]2.B[乙烯分別發(fā)生加聚反應,與HCl、Br2發(fā)生加成反應可制得聚乙烯、氯乙烷、1,2-二溴乙烷,而聚氯乙烯是氯乙烯發(fā)生加聚反應所得到的產(chǎn)物。]3.D[A、B、C三項中的塑料是通過加聚反應制得的,而D項中塑料是通過縮聚反應制得的,故其與前三種不同。]4.A[該有機物中含有的官能團為碳碳雙鍵和羧基,能發(fā)生加成反應、酯化反應、中和反應,不能發(fā)生銀鏡反應。]5.D[聚乙烯是由乙烯加聚得到的,元素組成未變,D正確;由于n值較大,且不固定,故通常情況聚乙烯是固態(tài)混合物,B、C錯誤;聚乙烯的分子結(jié)構(gòu)中不含碳碳雙鍵,不能使溴水褪色,A錯誤。]6.A[B項乙烯與溴發(fā)生加成反應;C項苯與氫氣發(fā)生加成反應;D項乙醇發(fā)生氧化反應生成乙醛。]7.C[本題通過框圖形式考查了重要有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,側(cè)重考查考生對中學階段所學重要有機代表物的化學性質(zhì)的掌握程度,同時考查考生的觀察能力和識圖能力及判斷能力。由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可知X加氫后的Y與X氧化后的Z反應生成酯CH3COOCH2CH3,不難推出X為CH3CHO。]8.D[由制備流程知Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分別是CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH,故②③屬于氧化反應;由相關(guān)物質(zhì)結(jié)構(gòu)單元的轉(zhuǎn)化知①為加成反應,④⑤⑥是取代反應,CH3COOH與Cl2反應時,CH3COOH中甲基上的氫原子均可被取代,故產(chǎn)物不唯一。]9.D[根據(jù)“兩端變無、單變雙、雙變單”和碳四價的原則,把上述物質(zhì)變?yōu)棰偬柼妓膬r,說明①②之間雙鍵可存在,而此時②號碳上化合價超過四,則②③之間雙鍵必須切斷。依次分析,斷裂之處還有④⑤之間,故正確答案為D。]10.(1)羥基(2)加成反應解析(1)由甲的結(jié)構(gòu)簡式不難看出分子中含氧官能團為羥基。(2)對比甲和反應Ⅰ產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式,可看出該反應是甲()與HCl發(fā)生了加成反應而得到。由反應條件不難確定Y為,根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式可推知Y在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生了信息中提供的反應而生成乙。11.(1)CH3CH2CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(濃NaOH),\s\do5(乙醇溶液,△))CH3CH2CH=CH2+HBr,CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(適當?shù)娜軇?)(2)(CH3)2CHCH=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr,過氧化物),\s\do5(適當?shù)娜軇?)(CH3)2CHCH2CH2Br,(CH3)2CHCH2CH2Breq\o(→
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