高中化學(xué)高考一輪復(fù)習(xí)一輪復(fù)習(xí) 2023屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)《有機(jī)合成》（教學(xué)案例）

復(fù)習(xí)課《有機(jī)合成》（教學(xué)案例）教學(xué)目標(biāo)：知識(shí)與技能：1.初步學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線2.初步學(xué)習(xí)逆向合成法的思維方法3.構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)，并能應(yīng)用其設(shè)計(jì)一些簡(jiǎn)單物質(zhì)的合成路線過(guò)程與方法：1.體驗(yàn)有機(jī)合成方案的設(shè)計(jì)過(guò)程，感悟有機(jī)合成的一般思想方法。2.通過(guò)有機(jī)物逆合成法的推理，培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力以及信息的遷移能力情感態(tài)度價(jià)值觀：1.培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際的能力，會(huì)結(jié)合生產(chǎn)實(shí)際選擇適當(dāng)?shù)暮铣陕肪€2.感受嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)精神；在合作探究合成的過(guò)程中體驗(yàn)成功的快樂(lè)。教學(xué)重點(diǎn)：有機(jī)合成路線的分析方法教學(xué)難點(diǎn)：逆向合成的思維能力的培養(yǎng)教學(xué)過(guò)程：介紹：維生素B12又叫鈷胺素，其主要生理功能是參與制造骨髓紅細(xì)胞，防止惡性貧血；防止大腦神經(jīng)受到破壞。B12主要存在于肉類中，植物中的大豆以及一些草藥也含有B12，腸道細(xì)菌可以合成，故一般情況下不缺乏，但消化道疾病者容易缺乏的維生素B12，一般從動(dòng)物肝臟、腎臟、牛肉、豬肉、雞肉、魚類、蛤類、蛋、牛奶、乳酪、乳制品、腐乳中可以補(bǔ)充。但這對(duì)于一個(gè)患者來(lái)說(shuō)是遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠的，起初維生素B12這種極為重要的有機(jī)化合物藥物，只能從動(dòng)物的內(nèi)臟中經(jīng)人工提煉，所以價(jià)格極為昂貴，且供不應(yīng)求。這時(shí)，曾在1965年獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的美國(guó)有機(jī)化學(xué)家羅伯特·伯恩斯·伍德沃德組織了14個(gè)國(guó)家的110位化學(xué)家，協(xié)同攻關(guān)，共做了近千個(gè)復(fù)雜的有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)，歷時(shí)11年，終于在他謝世前幾年實(shí)現(xiàn)了，完成了復(fù)雜的維生素B12的合成工作。據(jù)不完全統(tǒng)計(jì)，他合成的各種極難合成的復(fù)雜有機(jī)化合物達(dá)24種以上，所以他被稱為“現(xiàn)代有機(jī)合成之父”。伍德沃德設(shè)計(jì)了一個(gè)拼接式合成方案，即先合成維生素B12的各個(gè)局部，然后再把它們對(duì)接起來(lái)。這種方法后來(lái)成了合成所有有機(jī)大分子普遍采用的方法?，F(xiàn)世界上每年合成近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。我們現(xiàn)在學(xué)習(xí)的有機(jī)化學(xué)知識(shí)和我們的生活密切相關(guān)。展示：1、古代有機(jī)合成：古人釀酒圖2、有機(jī)合成在生活中的應(yīng)用：聚乙烯醇制成的塑料薄膜大棚。科技創(chuàng)造生活，合成造福人類！人類合成自然界中不存在的有機(jī)物，滿足需要。3、有機(jī)合成在科技中的應(yīng)用：宇航服中應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。神舟七號(hào)的艙外航天服是我國(guó)自主研制的“飛天號(hào)”航天服，每套價(jià)值可達(dá)3千萬(wàn)元，艙外服分為6層：由防靜電處理的棉布織成的舒適層、橡膠質(zhì)地的備份氣密層、復(fù)合關(guān)節(jié)結(jié)構(gòu)組成的主氣密層、滌綸面料的限制層、隔熱層和最外面的外防護(hù)層，外防護(hù)材料面料是高級(jí)混合纖維，可以防火與抗輻射，具有防微流星等多種功能。聚對(duì)苯乙二酸乙二酯和氨綸尼龍聚合物成神舟七號(hào)宇航服主材料。4、有機(jī)合成在生活中的應(yīng)用：“水立方”是我國(guó)第一個(gè)采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作為立面維護(hù)體系的建筑?；貞洠河袡C(jī)合成是指利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)物的過(guò)程。知識(shí)回顧：有機(jī)反應(yīng)基本類型及官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）加聚碳碳叁鍵－C≡C－加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚苯取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2）鹵素原子－X水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇羥基R－OH取代（活潑金屬、HX、分子間脫水、酯化反應(yīng)）氧化（銅的催化氧化、燃燒）消去酚羥基C6H5-OH取代（濃溴水）、弱酸性、加成（H2）、顯色反應(yīng)（Fe3+）醛基－CHO加成或還原（H2）氧化（O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液）羰基（酮）（丙酮）加成或還原（H2）羧基－COOH酸性、酯化酯基-COOR水解(稀H2SO4、NaOH溶液)問(wèn)題情景1：古人釀酒的有機(jī)合成路線中發(fā)生了哪些化學(xué)反應(yīng)？學(xué)生：設(shè)計(jì)合成路線歸納1：正向合成分析法其思維程序：“原料→中間產(chǎn)物Ⅰ→中間產(chǎn)物Ⅱ……→目標(biāo)物”。歸納2：逆向合成分析法逆向思維程序：“目標(biāo)物→中間產(chǎn)物Ⅰ→中間產(chǎn)物Ⅱ……→原料”。歸納3：綜合分析法綜合分析法思維順序：正逆向思維相結(jié)合，兩端推中間或中間推兩端問(wèn)題情景2：利用石油化工中易得的廉價(jià)原料乙烯制備乙二醇，設(shè)計(jì)合成路線，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式，指出反應(yīng)類型。解說(shuō)：乙烯制備乙二醇的用途：乙烯在常溫下為無(wú)色、易燃燒、易爆炸氣體，以它的生產(chǎn)為核心帶動(dòng)了基本有機(jī)化工原料的生產(chǎn)，是用途最廣泛的基本有機(jī)原料，可用于生產(chǎn)塑料、合成橡膠，也是乙烯多種衍生物的起始原料，其中生產(chǎn)聚乙烯、環(huán)氧乙烷、氯乙烯、苯乙烯是最主要的消費(fèi)；乙二醇主要用于薄膜、橡膠、增塑劑、制造樹脂、增塑劑、剎車油，合成纖維、化妝品、配制發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍。兩者都是很重要的化工原料。學(xué)生：設(shè)計(jì)合成路線、展示合成路線。歸納4：結(jié)合生產(chǎn)實(shí)際選擇最佳合成路線——有機(jī)合成遵循的原則有： ①起始原料要價(jià)廉、易得、低毒性、低污染； ②合成路線簡(jiǎn)捷，易于分離，產(chǎn)率較高； ③條件適宜，操作簡(jiǎn)便，能耗低，易于實(shí)現(xiàn)。拓展：有機(jī)合成題的解題思路是：(1)首先要正確判斷要合成的有機(jī)物的類別，它含有哪幾種官能團(tuán)，與哪些知識(shí)和信息有關(guān)；(2)其次是根據(jù)現(xiàn)有的原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)化合物分成若干片斷，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片斷拼接衍變，盡快找出合成目標(biāo)化合物的關(guān)鍵；(3)最后將正向推導(dǎo)和逆向推導(dǎo)得出的若干個(gè)合成路線加以綜合比較，選擇出最佳合成方案。問(wèn)題情景3：以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)：①氧化反應(yīng)，②消去反應(yīng)，③加成反應(yīng)，④酯化反應(yīng)，⑤水解反應(yīng)，⑥加聚反應(yīng)，合成乙二酸乙二酯()的正確順序是A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥解析：其合成路線可表示如下：答案：C深化拓展：對(duì)有機(jī)反應(yīng)的學(xué)習(xí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn)：(1)理解并掌握各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理(2)正確標(biāo)示有機(jī)反應(yīng)發(fā)生的條件①有機(jī)反應(yīng)必須在一定條件下才能發(fā)生②反應(yīng)條件不同，反應(yīng)類型和反應(yīng)產(chǎn)物也有可能不同(3)準(zhǔn)確書寫有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式①有機(jī)物可用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示②標(biāo)明反應(yīng)必須的條件③不漏寫其他生成物④將方程式進(jìn)行配平變式訓(xùn)練1：①消去反應(yīng)②加聚反應(yīng)③水解反應(yīng)④加成反應(yīng)⑤還原反應(yīng)⑥氧化反應(yīng)。用丙醛制取1，2-丙二醇，按正確的合成路線，發(fā)生反應(yīng)的類型順序是：A.⑤①④③B.⑥④③①C.①②③⑤D.⑤④③①解說(shuō)：丙二醇可用作不飽和聚酯樹脂的原料，也是增塑劑、表面活性劑、乳化劑和破乳劑的原料?？捎米鞣烂箘?、水果催熟劑、防腐劑、防凍劑及煙草保濕劑。答案：A歸納5：有機(jī)合成中有機(jī)物官能團(tuán)的引入、消除和衍變的方法有機(jī)合成的思路是通過(guò)有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。根據(jù)所學(xué)過(guò)的有機(jī)反應(yīng)，應(yīng)掌握有機(jī)物官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化的各種方法。官能團(tuán)的引入-OHR-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR’+HOH-X烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HXC=CR-OH和R-X的消去,炔烴加氫-CHO某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖類水解；R-CH=CH2+O2；；炔+HOH；R-CH2OH+O2-COOHR-CHO+O2；苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化，羧酸鹽酸化；R-COOR’+H2O-COO-酯化反應(yīng)問(wèn)題情景4：利用石油化工中易得的廉價(jià)原料乙烯合成聚二氟乙烯，設(shè)計(jì)合成路線，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。學(xué)生：設(shè)計(jì)合成路線變式訓(xùn)練2：根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給給信息填空。AACl=1\*GB3①Cl2，光照=2\*GB3②NaOH，乙醇B=3\*GB3③Br2的CCl4溶液=4\*GB3④（一氯環(huán)己烷）（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，名稱是。（2）=1\*GB3①的反應(yīng)類型是。=3\*GB3③的反應(yīng)類型是。（3）反應(yīng)=4\*GB3④的化學(xué)方程式是。解析：本題主要考查了有機(jī)物轉(zhuǎn)化過(guò)程中官能團(tuán)（—Cl）的引入和消去，推斷的方法是結(jié)合反應(yīng)條件和轉(zhuǎn)化前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。從反應(yīng)=1\*GB3①的條件和生成物的名稱、結(jié)構(gòu)分析，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，A是環(huán)己烷。對(duì)比物質(zhì)結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件，反應(yīng)=2\*GB3②是鹵代烴的消去反應(yīng)，生成了碳碳雙鍵。從物質(zhì)中所含的官能團(tuán)和反應(yīng)物來(lái)看，反應(yīng)=3\*GB3③是烯烴的加成反應(yīng)，同時(shí)引入了兩個(gè)—Br，生成的B是鄰二溴環(huán)己烷；而反應(yīng)=4\*GB3④是消去反應(yīng)，兩個(gè)—Br同時(shí)消去，生成了兩個(gè)碳碳雙鍵。BrBr＋2NaOH乙醇BrBr＋2NaOH乙醇+2NaBr+2H2O（3）深化拓展——有機(jī)物推斷技巧：推斷有機(jī)物可以采用順向思維法，即由反應(yīng)物推斷中間產(chǎn)物，最后推知最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。當(dāng)已知反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)式或分子式時(shí)，可以采用順向思維法推斷。逆向思維法推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)，即由產(chǎn)物向反應(yīng)物推斷。當(dāng)反應(yīng)物未知，產(chǎn)物或中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)已知，可以采用逆推法。在解答綜合題時(shí)，往往需要順向思維法、逆向思維法的綜合運(yùn)用，也稱為綜合法。在有機(jī)合成中，保護(hù)官能團(tuán)就是設(shè)計(jì)路線使指定官能團(tuán)發(fā)生反應(yīng)，避免其他官能團(tuán)發(fā)生反應(yīng)。例如利用烯醇制烯醛，先利用烯醇與HX發(fā)生加成反應(yīng)，后醇被催化氧化制醛，最后發(fā)生消去反應(yīng)得烯醛。與HX先加成、后消去的目的是保護(hù)碳碳雙鍵。變式訓(xùn)練3．有以下一系列反應(yīng)，終產(chǎn)物為草酸。Aeq\f(光,Br2)→Beq\f(NaOH，醇,△)→Ceq\f(Br2,)→Deq\f(NaOH,H2O)→Eeq\f(O2，催化劑,△)→Feq\f(O2，催化劑,△)→HOOC－COOH已知B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大79，請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C是；F是。答案：CH2＝CH2OHC－CHO分析：先正向思考：由A→B知，B中含有Br原子，B的相對(duì)分子質(zhì)量較A大79，則B含一個(gè)Br原子；由B→C是消去反應(yīng)形成雙鍵；而C→D→E→F則依次為加成形成鹵代烴、水解轉(zhuǎn)化為二元醇、氧化引入醛基形成二元醛。再逆向思考：由F→HOOC－COOH，則F為OHC－CHO。歸納6：根據(jù)典型反應(yīng)和由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)入手推斷的方法發(fā)生的反應(yīng)可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基能與Na反應(yīng)的羧基、酚羥基、醇羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基含有－CHO且－CHO～2Ag，如醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。與新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀（溶解）含有—CHO且—CHO～Cu2O，如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。（若溶解則含—COOH）使溴水褪色含有C=C、C≡C、或—CHO加溴水產(chǎn)生白色沉淀或遇Fe3+顯紫色酚類能使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚類或—CHO、苯的同系物等能發(fā)生顯色反應(yīng)苯酚與FeCl3、蛋白質(zhì)與濃硝酸能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸、加熱①醇的消去（醇羥基）②酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）③纖維素水解(90％)稀硫酸、加熱①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖(淀粉)的水解(20％硫酸)NaOH水溶液①鹵代烴的水解②酯的水解NaOH醇溶液鹵代烴消去（－X）H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基堿石灰/加熱R－COONa結(jié)束語(yǔ)：今天我們課堂上初步體會(huì)了有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)過(guò)程，但我們只是依據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化以及分子骨架的構(gòu)建，設(shè)計(jì)出的僅僅是可能的合成路線，真正在實(shí)際生產(chǎn)中采用的工藝流程還要綜合考慮設(shè)備、生產(chǎn)條件、經(jīng)濟(jì)效益等諸多因素。我們需要學(xué)習(xí)和掌握的知識(shí)還很多，希望大家繼續(xù)努力！復(fù)習(xí)課《有機(jī)合成》教學(xué)反思：本節(jié)是一節(jié)復(fù)習(xí)課。復(fù)習(xí)的重點(diǎn)是有機(jī)合成路線的選擇，有機(jī)合成路線的分析方法是本節(jié)課的教學(xué)重點(diǎn)。本節(jié)復(fù)習(xí)課是在對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的儲(chǔ)備、有機(jī)合成合成方法及規(guī)律復(fù)習(xí)的基礎(chǔ)上的深化和延伸。復(fù)習(xí)課往往都是讓學(xué)生感覺(jué)到很枯燥的課堂，為了喚起學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣，我利用有機(jī)合成在生活、生產(chǎn)和科技當(dāng)中的實(shí)際應(yīng)用引入課堂，并在一起的知識(shí)回顧中進(jìn)入課堂，結(jié)合生活中常見(jiàn)的有機(jī)化合物的應(yīng)用和熱點(diǎn)以圖片的形式設(shè)計(jì)為幾個(gè)情境引入課題，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情，并將問(wèn)題的解決貫穿于整個(gè)課堂設(shè)計(jì)之中。復(fù)習(xí)的過(guò)程中不斷利用問(wèn)題來(lái)激發(fā)學(xué)生的思維，增加學(xué)生的參與性，強(qiáng)化了其基礎(chǔ)知識(shí)與基本技能，使得知識(shí)得到不斷的深化。在教學(xué)過(guò)程中，充分利用情境來(lái)學(xué)習(xí)正向和逆向合成分析法，使得知識(shí)得到一步步的螺旋式上升。隨著高考改革的推進(jìn)和新課程的實(shí)施，促進(jìn)學(xué)生的全面自主發(fā)展日益受到關(guān)注。高三的復(fù)習(xí)更要注重學(xué)生對(duì)知識(shí)過(guò)程與學(xué)科方法的掌握，促進(jìn)學(xué)生自主學(xué)習(xí)習(xí)慣的形成，在本節(jié)的設(shè)計(jì)過(guò)程中，本人也采用了同桌交流、小組合作、代表展示的多種課堂教學(xué)組織形式，為學(xué)生提供了更多的合作與交流的時(shí)間和空間。但本節(jié)課沒(méi)能更好的挖掘?qū)嶒?yàn)素材，發(fā)揮化學(xué)實(shí)驗(yàn)的作用，以及在選擇例題上還可以更加優(yōu)化，這是以后我的教學(xué)中值得改進(jìn)的地方，也是本節(jié)課留下的一點(diǎn)遺憾。復(fù)習(xí)課《有機(jī)合成》（學(xué)案）陳燕學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.初步學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線2.初步學(xué)習(xí)逆向合成法的思維方法3.構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)，并能應(yīng)用其設(shè)計(jì)一些簡(jiǎn)單物質(zhì)的合成路線學(xué)習(xí)過(guò)程：介紹：維生素B12又叫鈷胺素，其主要生理功能是參與制造骨髓紅細(xì)胞，防止惡性貧血；防止大腦神經(jīng)受到破壞。曾在1965年獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的美國(guó)有機(jī)化學(xué)家羅伯特·伯恩斯·伍德沃德組織了14個(gè)國(guó)家的110位化學(xué)家，歷時(shí)11年，終于完成了復(fù)雜的維生素B12的合成工作。而后他被稱為“現(xiàn)代有機(jī)合成之父”。觀看：古人釀酒圖；聚乙烯醇制成的塑料薄膜大棚；神舟七號(hào)的艙外航天服；“水立方”建筑。回憶：有機(jī)合成是指利用、的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有和的有機(jī)物的過(guò)程。知識(shí)回顧：有機(jī)反應(yīng)基本類型及官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵碳碳叁鍵－C≡C－苯鹵素原子－X醇羥基R－OH酚羥基C6H5-OH醛基－CHO羰基（酮）羧基－COOH酯基-COOR問(wèn)題情景1：古人釀酒的有機(jī)合成路線中發(fā)生了哪些化學(xué)反應(yīng)？設(shè)計(jì)合成路線：歸納1：正向合成分析法歸納2：逆向合成分析法歸納3：綜合分析法問(wèn)題情景2：利用石油化工中易得的廉價(jià)原料乙烯制備乙二醇，設(shè)計(jì)合成路線，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式，指出反應(yīng)類型。設(shè)計(jì)合成路線：?jiǎn)栴}情景3：以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)：①氧化反應(yīng)，②消去反應(yīng)，③加成反應(yīng)，④酯化反應(yīng)，⑤水解反應(yīng)，⑥加聚反應(yīng)，合成乙二酸乙二酯()的正確順序是A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥變式訓(xùn)練1：①消去反應(yīng)②加聚反應(yīng)③水解反應(yīng)④加成反應(yīng)⑤還原反應(yīng)⑥