化學(xué)選修5 第三章第3節(jié) 羧酸 酯課件

第三章烴的含氧衍生物05二月2023第三節(jié)羧酸酯醋酸乙酸CH3COOH

為何在醋中加少量白酒，醋的味道就會變得芳香而且不易變質(zhì)？

廚師燒魚時常加醋并加點(diǎn)酒，為何這樣魚味道就變得無腥、香醇，特別鮮美？

通過本節(jié)課的學(xué)習(xí)大家便會知道其中的奧妙。

一、羧酸1、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類：烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH飽和一元酸通式CnH2n+1COOH3、羧酸的命名①、定主鏈，稱某酸（含羧基的最長碳鏈）②、從羧基開始編號，定支鏈③、同合并，簡在前CH3-CH-CH2-COOHCH3CH3-CH2-CH-CH-COOHC2H5CH33-甲基丁酸2-甲基-3-乙基戊酸

①溶解性：②熔點(diǎn)：③狀態(tài)：

4、羧酸一般規(guī)律：能與水互溶,酸分子中烴基里含有較多碳原子，一般難溶于水。隨碳原子個數(shù)增長而升高飽和高級脂肪酸，常溫下呈固體。不飽和高級脂肪酸，常溫下呈液態(tài)。（1）甲酸HCOOH(蟻酸)（2）苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)（3）草酸HOOC-COOH(乙二酸)（4）羥基酸：如檸檬酸：5、自然界中的有機(jī)酸（5）高級脂肪酸：硬脂酸、軟脂酸（飽和）、油酸（不飽和）等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH（6）CH3CHCOOHOH乳酸1、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài)：氣味：沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：溶解性：無色液體有強(qiáng)烈刺激性氣味117.9℃（易揮發(fā)）16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶劑【思考與交流】在室溫較低時，無水乙酸就會凝結(jié)成像冰一樣的晶體。請說明在實驗中若遇到這種情況時，你將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。二、乙酸2、乙酸的分子模型與結(jié)構(gòu)甲基羧基分子式：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式或C2H4O2科學(xué)探究碳酸鈉固體(苯酚鈉變渾濁的一定是CO2?)乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚教材P60探究12CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、與某些鹽反應(yīng)：A、使紫色石蕊試液變色：B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能能能，不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識歸納】辨析（2）酯化反應(yīng)為何用飽和Na2CO3溶液接收乙酸乙酯？反應(yīng)后有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。先加入乙醇，再緩慢加入濃硫酸，邊加邊振蕩最后加入冰醋酸。

藥品的添加順序作用：催化劑，吸水劑飽和碳酸鈉溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。

酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度小，有利于酯的分層。

防倒吸【探究】乙酸乙酯的酯化過程

——酯化反應(yīng)的脫水方式可能一可能二同位素示蹤法CH3OH+H18OCH2CH3濃硫酸△+H2OCH318OCH2CH3實驗驗證

酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)，叫做酯化反應(yīng)。（取代反應(yīng)）酯化反應(yīng)中酸為羧酸或無機(jī)含氧酸。酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基氫。-C-O-C-OC2H5O-NO2+H2OC2H5OH+HO-NO2濃H2SO4硝酸乙酯酯化反應(yīng)的延伸酯化反應(yīng)的實質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基氫。OCH3—C—O—H酸性酯化小結(jié)：7、幾種重要的羧酸（1）甲酸——俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))酸性，酯化反應(yīng)無色有刺激性氣味的液體最簡單的羧酸H-C-O-HOH-C-O-HOa、甲酸的氧化反應(yīng)-醛基HCOOH+2Ag（NH3）2OH2Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2Ob、甲醛與新制Cu（OH）2的反應(yīng)醛基：HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2O羧基：2HCOOH+Cu(OH)2

（HCOO)2Cu+2H2OC、分子內(nèi)脫水：HCOOHCO+H2O濃硫酸60℃-80℃d

，酯化反應(yīng)（2）乙二酸——俗稱草酸+2H2O環(huán)乙二酸乙二酯乙二酸二乙酯COOHCOOH+CH2OH2CH3+2H2OCOOCH2CH3COOCH2CH3濃硫酸加熱(3)、高級脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)（1）酸性（2）酯化反應(yīng)（3）油酸加成三、酯1、酯的定義：酸與醇作用失水生成的化合物叫酯。2、羧酸酯的一般通式為R1—C—O—R2O||3、飽和一元羧酸和飽和一元醇反應(yīng)生成的酯的通式為:CnH2nO2官能團(tuán)：酯基自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片①低級酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。4、酯的物理性質(zhì)5、酯的分類分類①酸的不同②酯基的數(shù)目

無機(jī)酸酯

如：CH3CH2-O-NO2

硝酸乙酯有機(jī)酸酯

如：CH3COOCH3一元酸酯二元酸酯如:乙二酸二乙酯多元酸酯如:油脂第一節(jié)酯

羧酸的名稱在前，醇的名稱在后，將“醇”字換成“酯”字，稱為“某酸某酯”。

酯是按照生成酯的羧酸和醇來命名的。濃硫酸△某酸某醇某酸某酯酸的部分醇的部分6、酯的命名：請說出下列酯的名稱：HCOOCH3

甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯乙酸甲酯乙二酸二乙酯COOCH2CH3COOCH2CH3環(huán)乙二酸乙二酯7、酯的同分異構(gòu)體：①烴基異構(gòu)②官能團(tuán)異構(gòu)飽和一元酯和等碳的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體通式都為：CnH2nO2科學(xué)探究

請你設(shè)計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時間內(nèi)酯層消失速度結(jié)論無變化無明顯變化層厚減小較慢層厚減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）8、酯的水解：

酯是中性化合物，它的重要化學(xué)性質(zhì)是與水發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸和醇——水解反應(yīng)。R1—C—O—R2O||＋H—OHR1—CO||—OH＋H—O—R2稀硫酸（1）酯在酸性條件下不完全水解反應(yīng)式：（2）酯在堿性條件下完全水解反應(yīng)式為：如：乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5+H2O

稀H2SO4

△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH（1）酸性條件下不完全水解反應(yīng)式：（2）堿性條件下完全水解反應(yīng)式為：注意※酯的水解時的斷鍵位置※無機(jī)酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡?！鶋A除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若堿過量則水解進(jìn)行到底※酯的水解與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)。酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較

酯化

水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與