第三節(jié)烴(魯科)

第三節(jié)烴學(xué)習(xí)目標(biāo)掌握烷烴化學(xué)性質(zhì)2了解烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的物理性質(zhì)1烴鏈烴（脂肪烴）環(huán)烴芳香烴脂環(huán)烴烷烴烯烴炔烴CnH2n+2(n≥1)CnH2n-2

(n≥2)CnH2n(n≥2)環(huán)烷烴環(huán)烯烴

一、烴的概述苯的同系物：CnH2n-6(n≥6)CnH2n(n≥3)CnH2n-2(n≥3)[問]哪些是飽和烴和不飽和烴，怎樣區(qū)分？

多環(huán)芳香烴1、烴的分類烴脂肪烴芳香烴脂肪鏈烴脂環(huán)烴[知識(shí)點(diǎn)1]1.烷烴分子中碳原子之間的共價(jià)鍵全部為碳碳單鍵，其中的碳原子皆為飽和碳原子，因此烷烴是飽和烴。2.烯烴和炔烴分子中皆含有不飽和碳原子，烯烴和炔烴是不飽和烴。3、分子中的碳原子連接成環(huán)狀而又無苯環(huán)的烴稱為脂環(huán)烴4.脂環(huán)烴分子中碳原子間完全以單鍵相連的烴為環(huán)烷烴，環(huán)烷烴是飽和烴。含有碳碳雙鍵的脂環(huán)烴為環(huán)烯烴.5.鏈烴分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烴稱為二烯烴[知識(shí)點(diǎn)2]烷烴、烯烴、炔烴的物理性質(zhì)

1、都難溶于水

2、狀態(tài)（室溫下）：

n≤4氣態(tài);n=5~16液態(tài)(新戊烷為氣體);n≥17固態(tài)

3、隨著C原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)升高，密度增大

4、同碳原子數(shù)的烷烴,支鏈越多沸點(diǎn)越低

5、含碳量：烷烴升高；烯烴不變;炔烴、苯的同系物降低[知識(shí)點(diǎn)3]苯及其同系物的物理性質(zhì)1、無色有特殊氣味的液體，有毒，苯的熔沸點(diǎn)低：沸點(diǎn)80.1℃、熔點(diǎn)5.5℃。苯的同系物的毒性比苯稍小。2、不溶于水，密度比水小3、是良好的有機(jī)溶劑2、烴的物理性質(zhì)苯的同系物：只含有一個(gè)苯環(huán)并和苯相差一個(gè)或若干個(gè)CH2的烴，如甲苯、二甲苯

等，通式：CnH2n-6(n≥6)芳香烴：含有苯環(huán)的烴，如苯、萘等芳香族化合物：是指含有苯環(huán)的化合物，如硝基苯、苯酚、甲苯等芳香族化合物芳香烴苯及苯的同系物[概念澄清]苯和苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的關(guān)系？烯烴、炔烴命名方法：1、與烷烴相似。2、不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。命名步驟：１、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）；２、定編號(hào)，近雙鍵（叁鍵）；３、寫名稱，標(biāo)雙鍵（叁鍵）。其它要求與烷烴相同。3.烯烴、炔烴及苯的同系物的命名用系統(tǒng)命名法命名

CH3—CC—CH2—CH3CH3CH3

2，3—二甲基—2—戊烯2，3—二甲基戊烷HH取代基位置取代基名稱雙鍵位置主鏈名稱相同取代基數(shù)目CH2C—CH—CH2—CH3CH3CH3

2，3—二甲基—1—戊烯 練習(xí)：以C5H10為例寫出其烯烴類的同分異構(gòu)體,并用系統(tǒng)命名法命名.CH2=CHCH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH3

CH2=C—CH2CH3CH32-戊烯2-甲基-1-丁烯1-戊烯

CH2=CHCHCH3CH33-甲基-1-丁烯

CH3CH=CCH3CH32-甲基-2-丁烯

C5H10的其他異構(gòu)體：CH2—CH—CH3CH2—CH2———CH2CH2CH2CH2—CH2—————CH—CH3CH2—CH—CH3————CH—CH2CH3CH2—CH2————寫出下列有機(jī)物的異構(gòu)體：C4H10、C4H8、C4H6、C4H4、C4H2、C4C5H12、C5H10、C5H8、C5H6、C5H4、C5H2、C5C3H7Cl、C4H9Cl、C5H11ClC2H4Cl2、C3H6Cl2、C4H8Cl2、C5H10Cl2C2H6O、C3H8O、C4H10O、C5H12OC2H4O、C3H6O、C4H8O、C5H10OC2H4O2、C3H6O2、C4H8O2、C5H10O2C4H4C5一元烷基苯以苯為母體，比如甲苯、乙苯、丙苯、異丙苯。二元烷基苯也是以苯為母體，分別有3種同分異構(gòu)，可用鄰、間、對(duì)命名。三元烷基苯以苯為母體，有三種異構(gòu)體，可用連、偏、均命名。

苯的二元或三元取代物的命名可將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，將最小的取代基位次記為1，并沿使取代基位次和較小的方向依次編號(hào)。如[知識(shí)點(diǎn)5]苯的同系物的命名三種二甲苯：1,2—二甲苯；1,3—二甲苯；1,4—二甲苯三種三甲苯：1,2,3—三甲苯；1,2,4—三甲苯；1,3,5—三甲苯當(dāng)苯環(huán)上連有鹵素或硝基時(shí)，以苯為母體。例如硝基苯、溴苯等。當(dāng)苯環(huán)上連接烷基較復(fù)雜或其它原子、原子團(tuán)的時(shí)候，將苯環(huán)作為取代基而命名。例如苯乙烯、苯乙炔、苯磺酸等。CH3CHCHCH3CH3C6H5__（2）苯的同系物的名稱。(1)給下列兩種物質(zhì)命名：隨堂演練：4、烴在自然界中的存在蘋果皮表面蠟狀物：二十七烷螞蟻信息素：十一烷、十三烷葉子表層：二十九烷20個(gè)以上碳原子的烷烴石油：各種烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴凡士林番茄紅素：十三烯C40H56角鯊烯：C30H50α-蒎烯：C10H16檸檬烯：C10H16二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)甲烷的化學(xué)性質(zhì)（1）甲烷的穩(wěn)定性 通常情況下，不易與其它物質(zhì)反應(yīng)，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、還原劑都不起反應(yīng)。不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色（2）可燃性CH4+2O2CO2+2H2O點(diǎn)燃復(fù)習(xí)回顧：（3）取代反應(yīng)CH4+Cl2光照CH3Cl+Cl2光照CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2光照CHCl3+HClCHCl3+Cl2光照CCl4+HClCH3Cl+HCl產(chǎn)物為混合物（4）高溫分解反應(yīng)CH4C+2H2高溫烷烴的化學(xué)性質(zhì)2、烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)[問題]（1）1mol丙烷在光照情況下，最多可以與

mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng).（2）預(yù)測丙烷和分別與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，生成一氯代物的種類有幾種？CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl光81、穩(wěn)定性：常溫下與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑和還原劑都不反應(yīng)。不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色（3）預(yù)測丙烷二氯取代產(chǎn)物有幾種2443、烷烴與氧氣的反應(yīng)——可燃性CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O點(diǎn)燃CxHy+(x+y/4)O2→XCO2+y/2H2O烴與氧氣的反應(yīng)點(diǎn)燃4、高溫分解反應(yīng)CH3CH2CH2CH3CH3CH3+CH2=CH2高溫CH3CH2CH2CH3CH4+CH3CH=CH2高溫?zé)N與氧氣的反應(yīng)CxHy+(x+y／4)O2

xCO2+y／2H2O

在處理有關(guān)烴的燃燒問題時(shí)，應(yīng)注意的問題（1）當(dāng)?shù)任镔|(zhì)的量的烴CxHy燃燒時(shí)，耗氧量大小怎么比較呢？（2）等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)，耗氧量大小怎么比較呢？（3）等質(zhì)量的烴，若最簡式相同，完全燃燒耗氧量相同，且燃燒產(chǎn)物的量也相同。（4）氣態(tài)烴CxHy完全燃燒時(shí)（假設(shè)溫度100℃以上，水為氣態(tài)）：氣體△V＝V前－V后＝1－y/4，體積變化由y值決定

點(diǎn)燃看“x＋y/4”的大小質(zhì)量分?jǐn)?shù)H％越大，即y／x值越大，耗氧量越大y>4，氣體體積增大；y＝4，氣體體積不變；y<4,氣體體積減小。燃燒反應(yīng)的應(yīng)用：（1）應(yīng)用燃燒放出的熱量（2）推斷有機(jī)物的組成元素組成：某有機(jī)物完全燃燒的產(chǎn)物只有CO2和H2O，則該有機(jī)物一定含有碳元素和氫元素，用有機(jī)物的質(zhì)量減去CO2中碳元素的質(zhì)量和H2O中氫元素的質(zhì)量來判斷是否含氧元素。n(CO2)/n(H2O)=1：2CH4CH3OHn(CO2)/n(H2O)=1：1CnH2n

n(CO2):n(H2O)=2：1C2H2C6H6C6H5CH=CH2分子組成：有機(jī)物、燃燒產(chǎn)物最簡式分子式相對(duì)分子質(zhì)量CO(NH2)2CnH2nOCnH2nO2例1、等物質(zhì)的量的下列烴完全燃燒時(shí)，消耗O2最多的是（）

A、CH4B、C2H6C、C3H6D、C6H6D例2、等質(zhì)量的CH4,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃燒，耗氧量最大的是哪個(gè)？CH41、在光照下，將等物質(zhì)的量的CH3CH3和Cl2充分反應(yīng)，得到產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是A.CH3CH2ClB.CH2ClCHCl2C.HClD.CCl3CCl3√知識(shí)體驗(yàn)：2.1.01×105Pa，120℃時(shí)，某氣態(tài)烴在密閉容器中與過量O2混和點(diǎn)燃，完全反應(yīng)后，保持溫度，壓強(qiáng)不變，體積增大的是

A、CH4B、C2H6C、C3H4D、C2H2√y>4，氣體體積增大4、等物質(zhì)的量的下列烴，分別完全燃燒時(shí)，消耗氧氣的量最多的是

A、甲烷B、乙烯C、苯D、甲苯5、等質(zhì)量的下列烴，分別完全燃燒時(shí)，消耗氧氣的量最多的是

A、甲烷B、乙烯C、苯D、甲苯3、取一定質(zhì)量的下列各組物質(zhì)混合后，無論以何種比例混合，其充分燃燒后一定能得到相同物質(zhì)的量的二氧化碳和水的是A．C2H2C2H6B．CH4C3H8C．C3H6C3H8D．C2H4C4H8√√√碳的百分含量相同看“x＋y/4”的大小質(zhì)量分?jǐn)?shù)H％越大，即y／x值越大，耗氧量越大6、在120℃時(shí)，某混合烴和過量O2在一密閉容器中完全反應(yīng)，測知反應(yīng)前后的壓強(qiáng)沒有變化，則該混合烴可能是A、CH4和C2H4B、CH4和C2H6 C、C2H4和C2H6D、C3H4和C3H6√假設(shè)溫度100℃以上，水為氣態(tài)）：氣體△V＝V后－V前＝y(tǒng)/4－1，體積變化由y值決定y>4，氣體體積增大；y＝4，氣體體積不變；y<4,氣體體積減小

。三、烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)乙炔的分子結(jié)構(gòu)不同于乙烯，乙烯分子中有C＝C鍵，而乙炔分子中有C≡C鍵。但乙炔分子與乙烯分子又有相似性：乙烯分子中有一個(gè)鍵易斷裂，乙炔分子中有兩個(gè)鍵易斷裂，都存在不飽和碳原子。回顧乙烯和乙炔的結(jié)構(gòu)以及鍵的特點(diǎn)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，什么樣的結(jié)構(gòu)注定有什么樣的性質(zhì)，并且具有相似性。1.與鹵素單質(zhì)、氫氣、鹵化氫、水的反應(yīng)（1）與鹵素單質(zhì)的加成

回憶寫出乙烯與溴的CCl4溶液反應(yīng)化學(xué)方程式：

注意:上述反應(yīng)即可以區(qū)別甲烷和乙烯，又可以除去甲烷中的乙烯。

乙炔通入溴的CCl4溶液中，也會(huì)使溶液退色，這說明乙炔也與之發(fā)生加成反應(yīng)。其分步反應(yīng)的化學(xué)方程式表示如下：

說明：其他的烯烴、炔烴都可以與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，生成無色的鹵代烴。（2）與氫氣的加成反應(yīng)（3）與鹵化氫的加成反應(yīng)思考：CH3CH=CH2與HＢr怎樣反應(yīng)？32不對(duì)稱的烯烴、炔烴與不對(duì)稱的試劑加成研究發(fā)現(xiàn)：當(dāng)不對(duì)稱烯烴與鹵化氫等不對(duì)稱試劑發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，通?！皻浼拥胶瑲湓佣嗟牟伙柡吞荚由稀?。CHCHCHHBrCHCHBrCH3233=+???催化劑D33在過氧化物存在時(shí)，加成產(chǎn)物不符合上述規(guī)律：

CHCHCHHBrCHCHCHBr32322=+????ROOR′

不指明反應(yīng)條件時(shí)，認(rèn)為兩種加成產(chǎn)物都有。

34（4）與水的加成反應(yīng)炔烴在汞鹽的催化作用下，在酸性水溶液中加水，先生成烯醇，后者立刻轉(zhuǎn)變?yōu)楦€(wěn)定的羰基化合物——醛或酮。35炔烴與水的加成也符合前述規(guī)律，但同時(shí)還存在分子內(nèi)加成——分子重排。CHCHCHH2OCHCHCH3233=+???催化劑DOH2.自身加成反應(yīng)（多分子間加成:加聚反應(yīng)）烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高分子化合物

聚丙烯聚乙炔炔烴通常難自身加成生成高分子化合物，在特殊條件下，乙炔能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙炔：引發(fā)劑引發(fā)劑不同烯烴之間的混聚：nCH3CH=CH2+nCH3CH=CHCH3[CHCH2CHCH]n——CH3CH3CH3引發(fā)劑nCH2=CH-C6H5+nCH3CH=CH2+nCH2=C-CH=CH2CH3引發(fā)劑[CH2-CH-CH-CH2-CH2-C=CH-CH2]nCH3CH3C6H5幾分子間加成：成鏈:CH3-CH2-CH=CH2

CH2=CH-C≡CH

CH2=CH-C≡C-CH=CH2成環(huán):CH2—CH2CH2—CH2CH＝CHCH＝CH環(huán)辛四烯、立方烷共軛二烯烴及其加成反應(yīng)共軛二烯烴是指分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，且兩個(gè)碳碳雙鍵之間只有一個(gè)碳碳單鍵。試寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

1，3-丁二烯：CH2=CH—CH=CH2；

異戊二烯:

1，3-戊二烯在下列情況下發(fā)生反應(yīng):①與H2發(fā)生1，2加成②與H2發(fā)生1，4加成③與H2發(fā)生完全加成④加聚反應(yīng)知識(shí)拓展：共軛二烯烴CH2=C—CH=CH2CH31,2—加成

1,4—加成3,4-二溴-1-丁烯CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH=CH2BrBr-80℃1,4-二溴-2-丁烯CH2-CH=CH-CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br260℃二烯烴加聚反應(yīng)1,4-加聚nCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n引發(fā)劑1,3-丁二烯聚1,3-丁二烯低溫以1,2-加成為主；高溫以1,4-加成為主。

3.氧化反應(yīng)乙烯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使之退色乙炔也能被酸性高錳酸鉀氧化，從而使溶液紫色。推而廣之烯烴、炔烴都可以。（1）與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)思考：怎樣除去甲烷中的乙烯乙炔？HC≡CH

CO2+H2O酸性KMnO4溶液

CO2+H2OCH2CH2KMnO4,H+應(yīng)用：可用于區(qū)別烷烴與烯烴或炔烴。烯烴被氧化的部分氧化產(chǎn)物CH2=CO2RCH=R1R2C=OR1R2C=酮R-C-OH=O含碳碳雙鍵的化合物被氧化的部位與氧化產(chǎn)物的對(duì)應(yīng)關(guān)系CH3CH=CCH3-CH3酸性KMnO4溶液CH3-C-OH=OOCH3C=CH3+

根據(jù)烯烴的氧化產(chǎn)物可以推斷原烯烴的結(jié)構(gòu)。

根據(jù)課本P35表1-3-1烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的氧化產(chǎn)物的對(duì)應(yīng)關(guān)系，完成課本P36第二段中的問題。CH3CH=CHCH2CH3CH3-C-OH=O+CH3CH2-C-OH=OCO2+CH3CH2-C-CH3=OCH3CH2=CCH2CH3CH2=CH3CH=CH3CH2CH=CH3C=CH3CH2

可根據(jù)含雙鍵化合物的結(jié)構(gòu)推斷氧化產(chǎn)物（情況是唯一的）；也可根據(jù)烯烴的氧化產(chǎn)物來推斷原含雙鍵化合物的結(jié)構(gòu)（不一定是唯一的）。據(jù)產(chǎn)物的量、種類、一個(gè)分子內(nèi)所含官能團(tuán)的種類、數(shù)目來判斷。含雙鍵化合物氧化的結(jié)果是:碳碳雙鍵斷開氧化產(chǎn)物只有一種的情況：（1）對(duì)稱鏈狀單烯烴：1mol有機(jī)物被氧化得到2mol單官能團(tuán)氧化產(chǎn)物（2）環(huán)狀單烯：1mol有機(jī)物被氧化得到1mol雙官能團(tuán)氧化產(chǎn)物（3）環(huán)狀對(duì)稱多烯：CH=CHCH=CH--CH2CH2CH=CHCH=CHCH=CHCH=CHCH=CHCH=CH————————----碳鏈縮短碳環(huán)打開2molHOOC—COOH2molHOOC—CH2—COOH4molHOOC—COOH1、烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)，中雙鍵發(fā)生斷裂。RCH=CHR′可能氧化成RCHO和R′CHO。在該條件下，下列各式分別被氧化后，產(chǎn)物中不可能有乙醛的是（）A.CH3CH＝CH（CH2）2CH3B.CH3C（CH2CH3）2CH＝CHCH3C.CH3CH＝CHCH＝CHCH3D.CH3CH2CH＝CHCH2CH3D【遷移·應(yīng)用】

（2）、燃燒反應(yīng)分別寫出丙烯、乙炔與氧氣的反應(yīng)2C3H6+9O26CO2+6H2O點(diǎn)燃2C2H2+5O24CO2+2H2O點(diǎn)燃火焰更加明亮并伴有濃煙,在燃燒過程中放出大量的熱，溫度達(dá)3000度以上，用于氣割氣焊。練一練燃燒某混合氣體，所產(chǎn)生的CO2的質(zhì)量一定大于燃燒同質(zhì)量丙烯所產(chǎn)生的CO2的質(zhì)量，該混合氣體是（）A.丁烯、丙烷 B.乙炔、乙烯C.乙炔、丙烷 D.乙烷、環(huán)丙烷B思考甲烷、乙烯、乙炔的燃燒現(xiàn)象有什么不同？75℅85.7℅92.3℅淡藍(lán)色火焰火焰較明亮，帶黑煙火焰明亮，帶濃煙4、α—?dú)涞娜〈鶦H3CH=CH2+Cl2CH2CH=CH2+HClCH3C≡CH+Cl2CH2C≡CH+HCl△△ClCl1、既可以鑒別乙烷與乙烯，又可以除去乙烷中的乙烯的方法是（）

A.通過足量的NaOH溶液

B.通過足量的溴水

C.在Ni催化、加熱條件下通入H2D.通過足量的酸性KMnO4溶液B知能反饋2.(雙選)下列物質(zhì)的命名不正確的是（）A.2,2﹣二甲基﹣2﹣丁烯B.3,3﹣二甲基﹣1﹣戊烯C.2-甲基﹣1﹣丁炔D.2，4﹣二甲基﹣3﹣乙基﹣1﹣戊烯

AC4、1mol有機(jī)物能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，其加成后的產(chǎn)物是2,2,3﹣三甲基戊烷，嘗試寫出該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡式并命名3、某氣體是由烯烴和炔烴混合而成的，經(jīng)測定其密度是相同狀況下H2的13.5倍，則下列說法正確的是（）

A.混合氣體中一定含有乙炔

B.混合氣體一定由乙炔和乙烯組成

C.混合氣體不可能由乙炔和丙烯組成

D.混合氣體中一定含有乙烯A1、苯的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)——在空氣中燃燒

2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃苯燃燒時(shí)火焰明亮并帶有濃煙思考苯的燃燒現(xiàn)象與哪種烴燃燒現(xiàn)象相同?為什么？不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化四、苯及其同系物知識(shí)支持：苯及其同系物含碳量高，燃燒時(shí)冒濃煙，放出大量的熱。由于苯環(huán)上的化學(xué)鍵是介于單雙鍵之間的一種特殊的鍵，決定了苯分子既有飽和烴的性質(zhì)，又具有不飽和烴的性質(zhì)。具體表現(xiàn)在易取代，較難加成。(2)取代反應(yīng)——與鹵素單質(zhì)、硝酸、濃硫酸反應(yīng)

本反應(yīng)如果在實(shí)驗(yàn)室中進(jìn)行，裝置是怎樣的?溴苯的制取1.遇到催化劑出現(xiàn)

，燒瓶中充滿____氣體

2.錐形瓶內(nèi)長導(dǎo)管口出現(xiàn)

.3.盛有硝酸銀溶液的錐形瓶內(nèi)出現(xiàn)

.現(xiàn)象沸騰狀紅棕色白霧淺黃色沉淀3.上述實(shí)驗(yàn)中與AgNO3溶液產(chǎn)生沉淀的一定是HBr嗎？如何改進(jìn)？1.為什么燒瓶上方需要用冷凝管或長導(dǎo)管？2.為什么導(dǎo)管不能深入錐形瓶中的液面以下問題討論：4.反應(yīng)完畢后,將燒瓶a中的液體倒入盛有冷水的燒杯里,可以觀察到燒杯底部有

色不溶于水的液體。這是溶解了

的粗產(chǎn)品溴苯。如何提純？褐溴注意：①苯不能與溴水取代，只能與液溴發(fā)生上述反應(yīng)②此反應(yīng)的催化劑實(shí)際不是Fe,而是FeBr3

③產(chǎn)品溴苯是無色、難溶于水、密度大于水的液體，不純時(shí)顯褐色。欲除去其中溶解的溴，可以加入NaOH溶液，充分震蕩后分液，再用水洗滌、分液即可。硝化反應(yīng)：

注意:本反應(yīng)的條件是濃硫酸作催化劑，水浴加熱55℃～60℃.硝基苯的物理性質(zhì)：無色油狀液體，不溶于水，密度大于水，有苦杏仁味?；腔磻?yīng)：苯與濃硫酸共熱至70℃～80℃就會(huì)發(fā)生反應(yīng)。磺化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)?！猄O3H70℃～80℃+H2O+H2SO4(濃)（3）與氫氣的加成反應(yīng)——工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法苯環(huán)上的碳碳鍵不是碳碳雙鍵，不易發(fā)生加成反應(yīng)(不能使溴的四氯化碳退色)，在特定條件下苯和苯的同系物也能發(fā)生加成反應(yīng)。(1)氧化反應(yīng)①燃燒反應(yīng)2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)2CnH2n-6+3(n-1)O2點(diǎn)燃

2nCO2+2(n-3)H2O現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙C7H8+9O27CO2+4H2O

點(diǎn)燃②被KMnO4氧化——苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響苯的同系物的氧化反應(yīng)機(jī)理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳連有氫原子才能被氧化

H|—C—H|H

H

||—C—C—

||

H

C|—C—C|C×√√

CH3|—C—CH3|CH3CH3|

|CH2—R

CH3|CH3—CH—

CH3|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOHHOOC—KMnO4/H+1、該反應(yīng)的產(chǎn)物是什么？2、如何鑒別苯和甲苯？可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，而甲苯可以。思考（2）取代反應(yīng)2，4，6-三硝基甲苯又稱TNT側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使得苯環(huán)上連接甲基的碳原子的鄰對(duì)位上的氫原子性質(zhì)活潑，易于發(fā)生取代反應(yīng)。CH3|

|NO2CH3|NO2O2N

+3HNO3

+3H2O濃硫酸30℃苯的同系物與鹵素單質(zhì)在催化劑作用下，發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)；與鹵素單質(zhì)的蒸氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)。與溴水不反應(yīng)，但會(huì)使溴水因萃取而退色。+Cl2CH3催化劑+HClCH3Cl+Cl2CH3hν+HClCH2Cl(3)加成反應(yīng)+3H2CH3催化劑△CH3甲基環(huán)己烷芳香烴對(duì)健康的危害苯稠環(huán)芳烴是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機(jī)溶劑操作車間空氣中苯的濃度≤40mg·m-3居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時(shí)≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病致癌物質(zhì)萘——過去衛(wèi)生球的主要成分（）秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中香煙的煙霧中（尼古丁）苯并芘——燒焦的魚、肉中1.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是（）①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色②苯中碳碳鍵的鍵長均相等③苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己