有機(jī)選修一輪復(fù)習(xí) 《專題二 烴與鹵代烴》

烴與鹵代烴一、烴的概述：是否有環(huán)；是否有不飽和碳原子

甲烷乙烯乙炔組成結(jié)構(gòu)電子式結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵的飽和烴含碳碳雙鍵的不飽和烴含碳碳叁鍵的不飽和烴分子構(gòu)型正四面體平面形直線形化性氧化反應(yīng)燃燒及現(xiàn)象明亮的淡藍(lán)色火焰明亮的火焰并伴有黑煙明亮的火焰并伴有濃煙KMnO4褪色不能能能(1)狀態(tài)：常溫，C≤4個(gè)的烴為氣態(tài)烴，隨C原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。(2)沸點(diǎn)：①隨著碳原子數(shù)增多，沸點(diǎn)逐漸升高。②同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。(3)密度：隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸增大。且密度均比水的小。(4)均難溶于水。（1）甲烷：取代反應(yīng)：CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl甲烷的四種氯代物均難溶于水，常溫下，只有CH3Cl是氣態(tài)，其余均為液態(tài)，CHCl3俗稱氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有機(jī)溶劑，密度比水大。（2）乙烯：加成反應(yīng)：①與溴水或溴的CCl4溶液：CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br

②與H2加成：CH2＝CH2＋H2CH3CH3③與鹵化氫加成：CH2＝CH2＋HXCH3CH2X④與水加成：CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH加聚反應(yīng)：（3）乙炔：加成反應(yīng)：①與溴水或溴的CCl4溶液CH≡CH＋Br2→CHBr＝CHBrCHBr＝CHBr＋Br2→CHBr2CHBr2或CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2②與H2加成：CH≡CH＋H2CH2＝CH2；CH2＝CH2+H2

CH3CH3或CH≡CH＋2H2

CH3CH3實(shí)驗(yàn)室制備：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O濃硫酸170℃③與鹵化氫加成CH≡CH+HXCH2＝CHX④與水加成CH≡CH+H2O

CH3CHOH2C＝CH－CH＝CH2+Br2→CH2Br－CHBr－CH=CH2H2C＝CH－CH＝CH2+Br2→CH2Br－CH=CH－CH2BrH2C＝CH－CH＝CH2+2Br2→CH2Br－CHBr－CHBr－CH2Br

（2）在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是

。請回答下列問題：（1）鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對分子質(zhì)量在65~75之間，1molA完全燃燒消耗7mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡式是

,名稱是

。

（4）烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的氧化產(chǎn)物有如下的對應(yīng)關(guān)系：【例題】有機(jī)化合物A~H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：（3）①的反應(yīng)類型是

；③的反應(yīng)類型是

；加成反應(yīng)取代反應(yīng)寫出E與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的氧化產(chǎn)物是

。(CH3)2CHCOOH、CO2(CH3)2CHC≡CH3—甲基—1—丁炔【總結(jié)】1.烴燃燒的通式：2.烷、烯、炔三種烴燃燒產(chǎn)物的量之間有什么不同：【練習(xí)】1?，F(xiàn)有乙酸和兩種鏈狀單烯烴的混合物，若其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為a，則碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是（）A.(1—a)/7

B.3a/4a

C.6(1—a)/7

D.12(1-a)/13C2.既可以用來鑒別乙烯和乙烷，又可以用來除去乙烷中混有乙烯的最佳方法是（）A.通入酸性高錳酸鉀溶液B.通入足量的溴水中C.點(diǎn)燃D.在催化劑存在的條件下與氫氣反應(yīng)BCO2H2O烷烴CnH2n+2nn+1烯烴CnH2nnn炔烴CnH2n-2nn-1二、苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)【問題組】1.苯分子結(jié)構(gòu)有何特點(diǎn)？2.苯的化學(xué)性質(zhì)與苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)有何異同？(1)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)C原子和6個(gè)H原子在同一平面。(2)苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和雙鍵之間的一種特殊的鍵。相同點(diǎn)：均可以燃燒，易發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)。不同點(diǎn)：（1）苯的取代得到的是一取代物，而苯的同系物由于烴基對苯環(huán)的影響，鄰對位上的氫易被取代。（2）苯不能使酸性KMnO4褪色，而苯的同系物，由于苯環(huán)對烴基的影響，酸性KMnO4可把烴基氧化成羧基而褪色酸性高錳酸鉀溶液R、R'可以是氫原子或烴基物質(zhì)類別苯甲苯液溴2,4,6-三溴甲苯濃硝酸濃硫酸------------氫氣高錳酸鉀不能能溴水反應(yīng)不能不能C8H10的同分異構(gòu)體：乙苯鄰二甲苯、間二甲苯對二甲苯(1)A的分子式為

：(2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

，反應(yīng)類型是

；(3)一定條件下，A與氫氣反應(yīng)，得到化合物B中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為90.6％，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡式

；鑒別化合物B和苯的試劑是

。(4)在一定條件下，由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

。C8H8加成反應(yīng)酸性高錳酸鉀溶液【例題】某含苯環(huán)的化合物A，其相對分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3％。二、苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)【練習(xí)】某烴能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式為C8H10，該烴的苯環(huán)上的一氯代物只有一種該烴的結(jié)構(gòu)簡式是________________；該C8H10分子與KMnO4溶液反應(yīng)生成了苯甲酸，則其結(jié)構(gòu)簡式為______________。四、1．難，易。升高，減小。氯仿（CHCl3）四氯化碳（CCl4）。液態(tài)，大，難，2．(1)①條件：NaOH水溶液，加熱②C2H5Br＋H2OCH3CH2OH＋HBr或CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr（2）①條件：NaOH乙醇溶液，加熱②CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr+H2ONaOH△H2O△乙醇△4.A【例題】［2012·新課程理綜化學(xué)卷38］對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用做防腐劑，對酵母和霉菌具有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化作用下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜表明其有兩個(gè)不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1。三、鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為

；(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為

；該反應(yīng)的類型為

；(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為

；(4)F的分子式為

；(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為

；(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有

種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是

(寫結(jié)構(gòu)簡式)。甲苯取代反應(yīng)C7H4O3Na213【變式練習(xí)】從環(huán)己烷可制備1，4-環(huán)己二醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)（其中所有無機(jī)產(chǎn)物都已略去）：（4）寫出②反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式

。（1）其中有3步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反應(yīng)、3步屬于加成反應(yīng)。反應(yīng)①、

和

屬于取代反應(yīng)。（2）化合物的結(jié)構(gòu)簡式是：B

、C

。（3）反應(yīng)④所用試劑和條件是

。⑥⑦NaOH醇溶液，△【變式練習(xí)2】分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體有

種。這些同分異構(gòu)體中發(fā)生消去反應(yīng)能得到

種烯烴；85【總結(jié)】一元鹵代烴的同分異構(gòu)體的寫法：（1）先寫出相應(yīng)烷烴的同分異構(gòu)體（2）再看氫的種類?！菊n后鞏固區(qū)】1B2A3B4BC5C已知以下信息:芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100-110之間，ImolA充分燃燒可生成72g水。②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示期有4中氫6、（1）苯乙烯

（2）

（3）C7H5O2Na取代反應(yīng)

（4）（5）（6）137、(1)四氯化碳分餾(2)(3)H2C=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl加成反應(yīng)消去反應(yīng)9（1）

；苯乙炔（2）取代；消去（3）4（4）（5）、

、

、

。（6）一、烷烴、烯烴、炔烴的性質(zhì)：【問題組】1.烷烴、烯烴和炔烴在結(jié)構(gòu)上有何異同？2.烷烴、烯烴和炔烴在物理性質(zhì)上有哪些共性？3.烷烴、烯烴和炔烴在化學(xué)性質(zhì)上有何異同？相同點(diǎn)：均是鏈狀結(jié)構(gòu)不同點(diǎn)：在烯烴中含碳碳雙鍵，在炔烴中含碳碳叁鍵(1)狀態(tài)：常溫，C≤4個(gè)的烴為氣態(tài)烴，隨C原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。(2)沸點(diǎn)：①隨著碳原子數(shù)增多，沸點(diǎn)逐漸升高。②同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。(3)密度：隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸增大。且密度均比水的小。(4)均難溶于水。(1)均易燃燒(2)烷烴性質(zhì)穩(wěn)定，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑（如KMnO4）等一般不反應(yīng)。但在光照條件下易和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。(3)烯烴和炔烴易被酸性KMnO4等氧化劑氧化，易發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)?！疽?guī)律總結(jié)】1.由反應(yīng)條件可推測有機(jī)物的種類及反應(yīng)類型：①當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是

而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2的反應(yīng)時(shí)，通常為當(dāng)與X2的水溶液或CCl4溶液反應(yīng)時(shí)，通常為：②當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為

反應(yīng)。鹵代烴的消去烷烴、環(huán)烷烴或烷烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)苯環(huán)上的H原子直接被取代碳碳雙鍵

、碳碳叁鍵③當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為

反應(yīng)。④當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4