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第五章維生素

(vitamin)目的要求:

在了解維生素的分類及特性基礎(chǔ)上,掌握各類維生素的生化功能及缺乏癥。第一節(jié)維生素概述第二節(jié)脂溶性維生素第三節(jié)水溶性維生素第一節(jié)維生素概述一、維生素的發(fā)現(xiàn)二、維生素的概念和特點三、維生素的分類與命名一、維生素的發(fā)現(xiàn)1897年荷蘭人Ejkman用白米養(yǎng)雞觀察到腳氣病現(xiàn)象。1906年證明食物中含有除蛋白質(zhì)、脂類、碳水化合物、無機(jī)鹽和水以外的“輔助因素”,其量很小,但為動物生長所必需。1911年波蘭人Funk鑒定出在糙米中能對抗腳氣病的物質(zhì)是胺類,它是維持生命所必需的,所以建議命名為“Vitamine”。即Vital(生命的)amine(胺),中文意思為“生命胺”。1926年以后陸續(xù)發(fā)現(xiàn)許多維生素,它們的化學(xué)性質(zhì)不同,生理功能不同;也發(fā)現(xiàn)許多維生素根本不含胺,不含氮,所以去掉詞尾的e,成為Vitamin。1、概念:是機(jī)體維持正常生理功能所必需但自身一般不能合成的一類低分子有機(jī)化合物。2、特點化學(xué)本質(zhì)——是一些結(jié)構(gòu)各異的生物小分子生理功能——參與活性物質(zhì)的合成需要量——很少缺乏時——缺乏癥(代謝失調(diào))過量——中毒癥二、維生素的概念和特點(一)命名1、一般采用拉丁字母A、B、C、D……來命名2、根據(jù)生物學(xué)作用來命名VC——抗壞血酸維生素VB1——抗神經(jīng)炎維生素3、根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)來命名VB1——硫胺素三、維生素的分類與命名分類脂溶性維生素:A、D、E、K水溶性維生素:維生素C和B族(二)分類三、維生素的分類與命名第二節(jié)脂溶性維生素共同特點均為非極性的異戊二烯衍生物不溶于水,溶于脂類及脂肪溶劑在食物中與脂類共存,并隨脂類一同吸收在血液中主要與特異性蛋白質(zhì)結(jié)合而運輸主要貯存于肝臟一、維生素A1.結(jié)構(gòu)與性質(zhì):又稱視黃醇、抗干眼醇。維生素A1:視黃醇維生素A2:3-脫氫視黃醇2、來源肝、乳制品、蛋黃維生素A原:類胡蘿卜素(胡蘿卜、綠葉蔬菜、玉米)一、維生素A3、生理功能構(gòu)成視覺細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì)維持上皮組織的分化與健全影響細(xì)胞的分化促進(jìn)正常生長發(fā)育攝入過量會引起中毒4、缺乏癥夜盲癥干眼病皮膚干燥發(fā)育不良一、維生素A暗視覺中的感光物質(zhì)暗光部分分解成無用的物質(zhì)肝臟中貯存二、維生素D1、結(jié)構(gòu)和性質(zhì):又稱鈣化醇、抗佝僂病維生素。含有環(huán)戊烷多氫菲結(jié)構(gòu)的類固醇衍生物。維生素D2:麥角鈣化醇維生素D3:膽鈣化醇2、來源維生素D原:生物體內(nèi)含有可以轉(zhuǎn)化為維生素D的類固醇物質(zhì)。維生素D2:植物油和酵母中的麥角固醇轉(zhuǎn)化而來維生素D3:動物皮下的7-脫氫膽固醇轉(zhuǎn)化二、維生素DUV自發(fā)轉(zhuǎn)變維生素D3肝腎1,25-(OH)2—D3前維生素D37—脫氫膽固醇25—羥維生素D3膽鈣化醇VD3的生成3、生理功能提高血鈣、血磷水平,促進(jìn)新骨的生成與鈣化。攝入過量引起中毒缺乏癥:兒童——佝僂病成人——軟骨病二、維生素D三、維生素E1、結(jié)構(gòu)和性質(zhì):又名生育酚,苯駢二氫吡喃的衍生物。-生育酚最為重要。2、來源麥胚油、植物油、豆類、綠葉蔬菜、蛋黃、牛奶、水果等3、生理功能抗氧化作用防止非缺鐵性貧血維持生殖機(jī)能——動物毒性較低人體一般不會缺乏三、維生素E四、維生素K1、結(jié)構(gòu)和性質(zhì):又名凝血維生素,具有異戊二烯類側(cè)鏈的萘醌類化合物。維生素K1維生素K22、來源維生素K1:綠葉蔬菜、動物肝臟維生素K2:由人體腸道細(xì)菌合成。3、生理功能參與凝血作用參與生物氧化4、缺乏癥凝血時間延長、出血癥四、維生素K第三節(jié)水溶性維生素和輔酶一、維生素C二、維生素B1三、維生素B2四、維生素pp五、泛酸六、葉酸七、生物素八、維生素B6九、維生素B12一、維生素C

1、名稱:抗壞血酸2、化學(xué)結(jié)構(gòu):3、理化性質(zhì):無色片狀結(jié)晶,味酸,易氧化,怕光、熱、某些金屬離子,酸穩(wěn)定4、輔酶形式:脯氨酸羥基化酶的輔酶5、生理功能羥化作用氧化還原作用抗體的合成解毒作用(促進(jìn)谷胱甘肽還原,為巰基酶提供巰基)促進(jìn)造血作用缺乏癥:壞血病一、維生素C

二、維生素B1與TPP1.名稱:硫胺素、抗腳氣病維生素、抗神經(jīng)炎維生素2.化學(xué)結(jié)構(gòu):含硫的噻唑環(huán)和含氨基的嘧啶環(huán)組成3.理化性質(zhì):耐酸怕堿,易氧化4.輔酶形式:焦磷酸硫胺素(TPP)

二、維生素B1與TPP硫胺素+ATPMg2+TPP+AMP硫胺素激酶5、生理功能TPP參與α-酮酸的氧化脫羧保護(hù)神經(jīng)系統(tǒng)6、缺乏癥:腳氣病、多發(fā)性神經(jīng)炎7、主要存在場所:種子外皮、胚芽、米糠、酵母、瘦肉等二、維生素B1與TPP多發(fā)性神經(jīng)炎-頭部抽縮三、維生素B2與FAD、FMN1、名稱:核黃素2、化學(xué)結(jié)構(gòu):核糖醇+二甲基異咯嗪核黃素3、理化性質(zhì):橙黃色針狀結(jié)晶,耐酸怕堿4、輔基形式:黃素單核苷酸(FMN)黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD)三、維生素B2與FAD、FMNFMNFAD

核黃素ribiflavinFMN+2HFMNH2FAD+2HFADH2+2H-2HNHHROO+2H-2HNHHROO5、生理功能:作為黃素蛋白的輔基,參與多種氧化還原反應(yīng),與糖、脂和氨基酸的代謝密切相關(guān)。6、缺乏癥:口角炎、舌唇粘膜炎、生長發(fā)育受阻7、主要存在場所:動物肝臟、酵母雛雞生長發(fā)育受阻三、維生素B2與FAD、FMN四、維生素pp輔酶I、輔酶II1、名稱:又稱維生素B5、抗癩皮病維生素2、化學(xué)結(jié)構(gòu):煙酸、尼克酸(吡啶-3-羧酸)煙酰胺、尼克酰胺(吡啶-3-酰胺)

3、理化性質(zhì):無色晶體,性質(zhì)穩(wěn)定,耐酸、堿、熱。4、輔酶形式:煙酰胺(尼克酰胺)腺嘌呤二核苷酸:NAD+,輔酶I煙酰胺(尼克酰胺)腺嘌呤二核苷酸磷酸:NADP+,輔酶Ⅱ四、維生素pp輔酶I、輔酶IINAD(P)H+H+NAD(P)++2H2e+H+2e+H+RAMP煙酰胺核苷酸nicotinamideNAD+:R=HNADP+:R=PO2H25、生理功能作為脫氫酶的輔酶參與體內(nèi)生物氧化過程擴(kuò)張血管作用維持神經(jīng)系統(tǒng)的正常功能6、缺乏癥:人體可少量合成,一般不易缺乏。少數(shù)缺乏易出現(xiàn)頭暈、抑郁等癥狀。動物缺乏:癩皮病7、主要存在場所:肉類、谷物、花生、酵母四、維生素pp輔酶I、輔酶II豬---癩皮病(耳部、頸部、背部產(chǎn)生皮炎)仔雞--“鏡圈眼”,眼周脫毛皮炎五、泛酸與輔酶A1、名稱:又稱遍多酸、維生素B32、化學(xué)結(jié)構(gòu):3、理化性質(zhì):淡黃色油狀物,酸性溶液中易分解,無臭味,味苦4、輔酶形式SHS-C-RO泛酸巰基乙胺ADP輔酶A五、泛酸與輔酶A5、生理功能輔酶A的巰基與?;纬闪蛑?,在代謝過程中作為?;d體起傳遞?;淖饔脴?gòu)成?;d體蛋白(ACP)的輔基,參與脂肪酸合成代謝。調(diào)節(jié)血漿脂蛋白和膽固醇的含量6.缺乏癥廣泛存在于自然界,人體腸道菌群能夠合成,人類未發(fā)現(xiàn)缺乏癥動物:生長減慢或體重減輕、皮膚、粘膜及羽毛損傷、神經(jīng)系統(tǒng)紊亂、胃腸道功能失調(diào)、免疫功能受損等五、泛酸與輔酶A豬:皮膚皮屑增多,毛細(xì),眼周圍有棕色的分泌物,胃腸道疾病,生長緩慢.典型癥狀---鵝步癥鵝步癥雛雞:眼分泌物增加與眼瞼粘合,喙角及趾部形成痂皮,生長受阻,羽毛粗糙??诮?、眼瞼炎癥腳趾炎癥羽毛粗糙1、名稱:又稱蝶酰谷氨酸、維生素B11

2、化學(xué)結(jié)構(gòu):3、理化性質(zhì):黃色結(jié)晶,微溶于水,易溶于乙醇,但不穩(wěn)定。葉酸對氨基苯甲酸谷氨酸蝶呤六、葉酸與四氫葉酸4、輔酶形式:四氫葉酸(FH4)5、生理功能:四氫葉酸是轉(zhuǎn)一碳基團(tuán)酶系的輔酶,在嘌呤、嘧啶等生物合成中起作用。6、缺乏癥:巨紅細(xì)胞貧血7、主要存在場所:青菜、肝臟、酵母人體腸道細(xì)菌合成六、葉酸與四氫葉酸1、名稱:又稱維生素B7、維生素H2、化學(xué)結(jié)構(gòu):(尿素部分)(硫戊烷環(huán)部分)(C5酸根部分)七、生物素3、理化性質(zhì)無色針狀晶體,熱、酸、堿穩(wěn)定,易被氧化劑破壞。4、輔酶形式:多種羧化酶的輔酶或輔基5、生理功能參與CO2的固定反應(yīng)對某些微生物的生長有促進(jìn)作用七、生物素6、缺乏癥廣泛存在于自然界,人體腸道細(xì)菌能夠合成,人一般不會缺乏。動物缺乏:發(fā)育不良豬蹄裂

豬皮炎癥---注意從肩部沿背及兩側(cè)蔓延的干燥鱗片狀剝落的皮膚和形成的皮痂七、生物素八、維生素B6與輔酶1、名稱:又稱吡哆素、抗皮炎維生素2、化學(xué)結(jié)構(gòu):吡哆醛吡哆醇吡哆胺3、理化性質(zhì):無色晶體、耐酸怕堿、光敏感4、輔酶形式:磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺(PLP)(PMP)八、維生素B6與輔酶5、生理功能作為轉(zhuǎn)氨酶、氨基酸脫羧酶的輔酶6、缺乏癥周邊神經(jīng)病變7、主要存在場所酵母、蛋黃、肝臟、谷類、蔬菜人體腸道細(xì)菌合成八、維生素B6與輔酶九、維生素B12及B12輔酶1、名稱:又稱鈷胺素、抗惡性貧血維生素2、化學(xué)結(jié)構(gòu):3、理化性質(zhì):紅色結(jié)晶,不耐日光、氧化劑、強(qiáng)酸強(qiáng)堿。但在中性溶液中耐熱。4、輔酶形式:5‘-脫氧腺苷鈷胺素(CoB12):變位酶的輔酶甲基鈷胺素(甲鈷素):甲基轉(zhuǎn)移酶的輔酶5、生理功能參與多種不同的生化反應(yīng),包括變位酶反應(yīng)、甲基活化反應(yīng)等,與葉酸作用密切相關(guān)6、缺乏癥:惡性貧血7、主要存在場所:肝臟、牛奶、肉類人體腸道細(xì)菌合成九、維生素B12及B12輔酶一、填空題1.維生素是維持生物體正常生長所必需的一類_________有機(jī)物質(zhì)。主要作用是作為_________的組分參與體內(nèi)代謝。2.維生素B1主要功能是以__________形式,作為____________和____________的輔酶,轉(zhuǎn)移二碳單位。3.維生素B3可以組成輔酶___________,作為各__________反應(yīng)的輔酶,傳遞____________。4.生物素是____________的輔酶,在___________的固定中起重要的作用。5.維生素B12是唯一含_________的維生素,有多種輔酶形式。其中____________是變位酶的輔酶,____________是轉(zhuǎn)甲基酶的輔酶。6.維生素C是____________的輔酶,另外還具有____________作用等。二、選擇題1.下列輔酶中的哪個不是來自于維生素:A.CoAB.CoQC.PLPD.FH2E.FMN2.下列敘述中哪一種是正確的:A.所有的輔酶都包含維生素組分B.所有的維生素都可以作為輔酶或輔酶的組分C.所有的B族維生素都可以作為輔酶或輔酶的組分D.只有B族維生素可以作為輔酶或輔酶的組分3.多食糖類需補(bǔ)充:A.維生素B1B.維生素B2C.維生素B5D.維生素B6E.維生素B74.多食肉類,需補(bǔ)充:A.維生素B1B.維生素B2C.維生素B5D.維生素B6E.維生素B75.以玉米為主食,容易導(dǎo)致下列哪種維生素的缺乏:A.維生素B1B.維生素B2C.維生素B5D.維生素B6E.維生素B76.下列化合物中除哪個外,常作為能量合劑使用:A.CoAB.ATPC.胰島素D.生物素7.需要維生素B6作為輔酶的氨基酸反應(yīng)有:A.成鹽、成酯和轉(zhuǎn)氨B.成酰氯反應(yīng)C.烷基化反應(yīng)D.成酯、轉(zhuǎn)氨和脫羧E.轉(zhuǎn)氨、脫羧和消旋

三、判斷題()1.所有B族維生素都是雜環(huán)化合物。()2.B族維生素都可以作為輔酶的組分參與代謝。()3.脂溶性維生素都不能作為輔酶參與代謝。()4.除了動物外,其他生物包括植物、微生物的生長也有需要

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