有機(jī)化學(xué)第一章

有機(jī)化學(xué)緒論沈征武什么是化學(xué)定義和歷史變革什么是化學(xué)化學(xué)是在原子層次上研究物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、及變化規(guī)律的自然科學(xué)，這也是化學(xué)變化的核心基礎(chǔ)?；瘜W(xué)的特點(diǎn)：化學(xué)是重要的基礎(chǔ)科學(xué)之一，是一門(mén)以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的學(xué)科，在與物理學(xué)、生物學(xué)、地理學(xué)、天文學(xué)等學(xué)科的相互滲透中，得到了迅速的發(fā)展，也推動(dòng)了其他學(xué)科和技術(shù)的發(fā)展。例如，核酸化學(xué)的研究成果使今天的生物學(xué)從細(xì)胞水平提高到分子水平，建立了分子生物學(xué)?；瘜W(xué)的核心—元素周期表小貼示：點(diǎn)擊鍵盤(pán)上下方向鍵也可進(jìn)行翻頁(yè)元素周期表元素周期表是元素周期律用表格表達(dá)的具體形式，它反映元素原子的內(nèi)部結(jié)構(gòu)和它們之間相互聯(lián)系的規(guī)律。元素周期表有7個(gè)周期，有16個(gè)族和4個(gè)區(qū)。元素在周期表中的位置能反映該元素的原子結(jié)構(gòu)。周期表中同一橫列元素構(gòu)成一個(gè)周期。同周期元素原子的電子層數(shù)等于該周期的序數(shù)。同一縱行（第Ⅷ族包括3個(gè)縱行）的元素稱“族”?，F(xiàn)代化學(xué)的元素周期律是1869年俄國(guó)科學(xué)家德米特里·伊萬(wàn)諾維奇·門(mén)捷列夫（DmitriIvanovichMendeleev）首先整理.他將當(dāng)時(shí)已知的63種元素依原子量大小并以表的形式排列，把有相似化學(xué)性質(zhì)的元素放在同一行，就是元素周期表的雛形。利用周期表，門(mén)捷列夫成功的預(yù)測(cè)當(dāng)時(shí)尚未發(fā)現(xiàn)的元素的特性（鎵、鈧、鍺）。化學(xué)發(fā)展的階段萌芽時(shí)期（1500BC）從遠(yuǎn)古到公元前1500年，人類學(xué)會(huì)在熊熊的烈火中由黏土制出陶器、由礦石燒出金屬，學(xué)會(huì)從谷物釀造出酒、給絲麻等織物染上顏色。丹藥時(shí)期（1500

BC到公元1650年）為求得長(zhǎng)生不老的仙丹或象征富貴的黃金，煉丹家和煉金術(shù)士們開(kāi)始了最早的化學(xué)實(shí)驗(yàn)，但他們?cè)跓捴崎L(zhǎng)生不老藥的過(guò)程中，在探索“點(diǎn)石成金”的方法中實(shí)現(xiàn)了物質(zhì)間用人工方法進(jìn)行的相互轉(zhuǎn)變，積累了許多物質(zhì)發(fā)生化學(xué)變化的條件和現(xiàn)象，為化學(xué)的發(fā)展積累了豐富的實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)。煉丹家在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中發(fā)明了火藥，發(fā)現(xiàn)了若干元素，制成了某些合金，還制出和提純了許多化合物?；瘜W(xué)發(fā)展的階段燃素時(shí)期（公元1650-1775）

化學(xué)借燃素說(shuō)從煉金術(shù)中解放出來(lái)。燃素說(shuō)認(rèn)為可燃物能夠燃燒是因?yàn)樗腥妓?，燃燒過(guò)程是可燃物中燃素放出的過(guò)程，盡管這個(gè)理論是錯(cuò)誤的，但它把大量的化學(xué)事實(shí)統(tǒng)一在一個(gè)概念之下，解釋了許多化學(xué)現(xiàn)象。通過(guò)對(duì)燃燒現(xiàn)象的精密實(shí)驗(yàn)研究，建立了科學(xué)的氧化理論和質(zhì)量守恒定律，隨后又建立了定比定律、倍比定律和化合量定律，為化學(xué)進(jìn)一步科學(xué)的發(fā)展奠定了基礎(chǔ)。發(fā)展期（1775年到1900年）1775年前后，拉瓦錫用定量化學(xué)實(shí)驗(yàn)闡述了燃燒的氧化學(xué)說(shuō)，開(kāi)創(chuàng)了定量化學(xué)時(shí)期。19世紀(jì)初，道爾頓提出近代原子學(xué)說(shuō)，突出地強(qiáng)調(diào)了各種元素的原子的質(zhì)量為其最基本的特征，其中量的概念的引入，是與古代原子論的一個(gè)主要區(qū)別。近代原子論使當(dāng)時(shí)的化學(xué)知識(shí)和理論得到了合理的解釋，成為說(shuō)明化學(xué)現(xiàn)象的統(tǒng)一理論。意大利科學(xué)家阿伏加德羅提出分子概念。自從用原子-分子論來(lái)研究化學(xué)，化學(xué)才真正被確立為一門(mén)科學(xué)。俄國(guó)化學(xué)家門(mén)捷列夫發(fā)現(xiàn)元素周期律。德國(guó)化學(xué)家李比希和維勒發(fā)展了有機(jī)結(jié)構(gòu)理論，這些都使化學(xué)成為一門(mén)系統(tǒng)的科學(xué)，也為現(xiàn)代化學(xué)的發(fā)展奠定了基礎(chǔ)。19世紀(jì)下半葉，熱力學(xué)等物理學(xué)理論引入化學(xué)之后，不僅澄清了化學(xué)平衡和反應(yīng)速率的概念，而且可以定量地判斷化學(xué)反應(yīng)中物質(zhì)轉(zhuǎn)化的方向和條件。相繼建立了溶液理論、電離理論、電化學(xué)和化學(xué)動(dòng)力學(xué)的理論基礎(chǔ)。發(fā)現(xiàn)了許多新元素，加上對(duì)原子分子學(xué)說(shuō)的實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證，經(jīng)典性的化學(xué)分析方法也有了自己的體系。草酸和尿素的合成、原子價(jià)概念的產(chǎn)生、苯的六環(huán)結(jié)構(gòu)和碳價(jià)鍵四面體等學(xué)說(shuō)的創(chuàng)立、酒石酸拆分成旋光異構(gòu)體，以及分子的不對(duì)稱性等等的發(fā)現(xiàn)，導(dǎo)致有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的建立，使人們對(duì)分子本質(zhì)的認(rèn)識(shí)更加深入，并奠定了有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)。伏打電池（1800）拉瓦錫研究發(fā)酵產(chǎn)生氣體的裝置（1789）拉瓦錫研究水銀氧化的裝置（1789）玻義耳真空泵（1660）戴維安全燈（1818）李比錫有機(jī)物元素分析裝置（1837）現(xiàn)代時(shí)期–化學(xué)是一門(mén)建立在實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)上的科學(xué)現(xiàn)代化學(xué)發(fā)展的趨勢(shì)：由宏觀向微觀、由定性向定量、由穩(wěn)定態(tài)向亞穩(wěn)定態(tài)發(fā)展，由經(jīng)驗(yàn)逐漸上升到理論，再用于指導(dǎo)設(shè)計(jì)和開(kāi)拓創(chuàng)新的研究。一方面，為生產(chǎn)和技術(shù)部門(mén)提供盡可能多的新物質(zhì)、新材料；另一方面，在與其它自然科學(xué)相互滲透的進(jìn)程中不斷產(chǎn)生新學(xué)科，并向探索生命科學(xué)和宇宙起源的方向發(fā)展?；瘜W(xué)包括了七大分支學(xué)科。生物化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、高分子化學(xué)、核化學(xué)和生物化學(xué)、物理化學(xué)、無(wú)機(jī)化學(xué)等七大類共80項(xiàng)。無(wú)機(jī)化學(xué)元素化學(xué)、無(wú)機(jī)合成化學(xué)、無(wú)機(jī)高分子化學(xué)、無(wú)機(jī)固體化學(xué)、配位化學(xué)（即絡(luò)合物化學(xué)）、同位素化學(xué)、生物無(wú)機(jī)化學(xué)、金屬有機(jī)化學(xué)、金屬酶化學(xué)等。有機(jī)化學(xué)普通有機(jī)化學(xué)、有機(jī)合成化學(xué)、金屬和非金屬有機(jī)化學(xué)、物理有機(jī)化學(xué)、生物有機(jī)化學(xué)、有機(jī)分析化學(xué)。物理化學(xué)結(jié)構(gòu)化學(xué)、熱化學(xué)、化學(xué)熱力學(xué)、化學(xué)動(dòng)力學(xué)、電化學(xué)、溶液理論、界面化學(xué)、膠體化學(xué)、量子化學(xué)、催化作用及其理論等。分析化學(xué)化學(xué)分析、儀器和新技術(shù)分析。包括性能測(cè)定、監(jiān)控、各種光譜和光化學(xué)分析、各種電化學(xué)分析方法、質(zhì)譜分析法、各種電鏡、成像和形貌分析方法，在線分析、活性分析、實(shí)時(shí)分析等，各種物理化學(xué)性能和生理活性的檢測(cè)方法，萃取、離子交換、色譜、質(zhì)譜等分離方法。高分子化學(xué)天然高分子化學(xué)、高分子合成化學(xué)、高分子物理化學(xué)、高聚物應(yīng)用、高分子物理。核化學(xué)放射性元素化學(xué)、放射分析化學(xué)、輻射化學(xué)、同位素化學(xué)、核化學(xué)。生物化學(xué)一般生物化學(xué)、酶化學(xué)、微生物化學(xué)、植物化學(xué)、免疫化學(xué)、發(fā)酵和生物工程、食品化學(xué)、煤化學(xué)等。其它與化學(xué)有關(guān)的邊緣學(xué)科還有：地球化學(xué)、海洋化學(xué)、大氣化學(xué)、環(huán)境化學(xué)、宇宙化學(xué)、星際化學(xué)等?；瘜W(xué)的分支一、有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象二、化學(xué)鍵理論三、有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)表示四、酸堿理論五、分子極性和分子間作用力六、官能團(tuán)和有機(jī)化合物的分類有機(jī)化學(xué)一、有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象什么是有機(jī)化學(xué)？為什么要學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)？古代人們認(rèn)為有機(jī)化合物就是：植物中蒸餾得到的精油或

樹(shù)木中用酸得到的生物堿。典型的例子：荷蘭薄荷中得到的薄荷醇，茉莉花中的茉莉酮16世紀(jì)最著名的生物堿是南美金雞納樹(shù)中的奎寧基督教徒用來(lái)治療發(fā)熱和瘧疾。什么是有機(jī)化學(xué)----碳化合物的化學(xué)起源于從前根據(jù)來(lái)源將化合物分為無(wú)機(jī)和有機(jī)。無(wú)機(jī)物是從礦物中得到的化合物x有機(jī)物是從生物體中得到的化合物x

一、有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象19世紀(jì)初，主要化學(xué)品的來(lái)源是煤。煤的蒸餾得到煤氣（H2和CO）用于加熱剩余的煤焦油富含芳香化合物:酚類由Lister用于外科的殺菌劑胺類成為染料工業(yè)的基礎(chǔ)。

FriedrichWohler在1828年發(fā)現(xiàn)由無(wú)機(jī)物“氰酸銨”可以合成有機(jī)物“尿素”，從此生命力學(xué)說(shuō)被動(dòng)搖。LeadcyanateWaterAmmonia20世紀(jì)初，石油代替煤成為主要化學(xué)品的來(lái)源。簡(jiǎn)單的碳?xì)浠衔锶缣烊粴?，丙烷等成為燃料化學(xué)家們開(kāi)始從新的來(lái)源如真菌，細(xì)菌，珊瑚中尋找新的化合物，因而形成了兩類新的化學(xué)工業(yè)：大化工（BulkChemical)---顏料，染料，塑料，產(chǎn)量以噸計(jì)精細(xì)化工（FineChemical）---藥物，香料等，利潤(rùn)更高。到目前為止，已知的有機(jī)化合物約1600萬(wàn)個(gè)。各種類型的分子以各種形態(tài)存在。

一、有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象

有機(jī)化合物的存在形式-色，香，味立方體的片狀結(jié)晶針狀結(jié)晶黃色爆炸性氣體綠色棱柱體深藍(lán)色液體深藍(lán)色氣體，凝固成紫色固體有機(jī)化合物的顏色有機(jī)化合物的氣味

有機(jī)化合物的存在形式-色，香，味有機(jī)化合物的氣味大馬酮玫瑰的芳香煙草甲殼蟲(chóng)性信息素

1.5mg/65000beetles日本甲殼蟲(chóng)性信息素有機(jī)化合物的滋味0.1ug/tonofwater1.有機(jī)化學(xué)給我們帶來(lái)光明當(dāng)你注視這個(gè)頁(yè)面的時(shí)候，你的眼睛正使用一種有機(jī)化合物來(lái)將光轉(zhuǎn)變成神經(jīng)刺激，讓你知道見(jiàn)到什么。神經(jīng)刺激視覺(jué)CisTransRhodopsinMetarhodopsinⅡhν2.有機(jī)化學(xué)使世界色彩斑斕紅橙黃綠藍(lán)紫3.有機(jī)化學(xué)和我們的健康

弗萊明因發(fā)現(xiàn)青霉素而獲得1945年諾貝爾獎(jiǎng)，青霉素的發(fā)現(xiàn)開(kāi)辟了一條新的治病途徑，拯救了成千上萬(wàn)條命。3.有機(jī)化學(xué)保護(hù)我們的健康青霉素4.有機(jī)化合物為生命提供能源——碳水化合物（糖）

葡萄糖直鏈淀粉的結(jié)構(gòu)5.有機(jī)化合物——作為生命遺傳物質(zhì)DNA傳宗接代美國(guó)人沃森&英國(guó)人克里克提出DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)6.現(xiàn)代文明的基礎(chǔ)——有機(jī)化學(xué)和工業(yè)化學(xué)相關(guān)的公司遍布全球，只是規(guī)模不同，產(chǎn)量由公斤級(jí)到數(shù)千噸不等。*石油化工—Esso,Shell等，每天提煉超過(guò)1千萬(wàn)升的原油，主要用于燃料，*乙醇工業(yè)–主要由石油中乙烯水合得到，但在巴西主要是甘蔗的廢料發(fā)酵生產(chǎn)。*塑料和高分子工業(yè)：BASF,

Dupond,Amoco,Monsanto,Laporte,Hoechst,ICI

硬塑料—用于家用產(chǎn)品，家具，化纖（2400萬(wàn)噸/年)

彈性高分子—用于車(chē)胎；氣泡填充高分子—用于包裝

全球年產(chǎn)量一億噸?。?日用化工–Unilever,Procter&Gamble，肥皂，洗滌劑，牙膏，洗發(fā)精等日用品。

6.現(xiàn)代文明的基礎(chǔ)——有機(jī)化學(xué)和工業(yè)有機(jī)化學(xué)和工業(yè)*膠黏劑，密封劑，噴涂劑工業(yè)—Ciba-Geigy,Dow,Monsato,Leporte等，現(xiàn)代的飛機(jī)是用環(huán)氧樹(shù)脂膠黏的。而超級(jí)膠水號(hào)稱可以將任何物體粘接起來(lái)。*顏料，染料工業(yè)–ICI,AkzoNobel用于家紡，彩色塑料，彩紙，墻壁涂料等。ICI在該領(lǐng)域年銷(xiāo)售額〉20億英鎊。有機(jī)化學(xué)和工業(yè)*香精香料工業(yè)—InternationalFlavoursandFragrances，Givaudan-Roure

*甜味劑工業(yè)–Monsanto.每年1萬(wàn)噸有機(jī)化學(xué)和制藥工業(yè)從生老病死到衣食住行都離不開(kāi)有機(jī)化學(xué)。環(huán)境的污染，說(shuō)明對(duì)化學(xué)知之甚少，與自然和諧相處，必須學(xué)好有機(jī)化學(xué)。

在重視生命科學(xué)的今天，也是有機(jī)化學(xué)大放光芒的時(shí)代。因?yàn)榉肿由飳W(xué)中的分子就是有機(jī)分子，生物化學(xué)就是要研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)在生命體內(nèi)如何進(jìn)行。當(dāng)今生命科學(xué)的重大問(wèn)題如生命的起源，重大疾病如癌癥、艾滋病的治療、都離不開(kāi)對(duì)有機(jī)化合物的研究。

盡管人類運(yùn)用自己的聰明才智可以合成各種各樣的有機(jī)化合物，但所用的最基本、最原始的原料主要來(lái)自石油和煤——最初還是屬于生命體的東西；最經(jīng)濟(jì)、最溫和、效率最高的有機(jī)反應(yīng)還是生命體內(nèi)的有機(jī)反應(yīng)。7.什么是有機(jī)化學(xué)？為什么要學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)？多學(xué)科藥物發(fā)明價(jià)值鏈的貢獻(xiàn)不同有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)不同有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)1.庫(kù)侖力——從簡(jiǎn)單的角度理解成鍵每個(gè)原子都由一個(gè)原子核和圍繞在原子核外的電子組成。原子核包含電中性的中子和帶正電荷的質(zhì)子。周?chē)碾娮觿t帶和原子核等量的負(fù)電荷，因此原子所帶的凈電荷為零。二、化學(xué)鍵理論當(dāng)兩個(gè)原子接近時(shí)，第一個(gè)原子的原子核吸引第二個(gè)原子的電子。同樣第二個(gè)原子的原子核也吸引著第一個(gè)原子的電子。這種結(jié)合方式可以用“庫(kù)侖定律”來(lái)表述：異性電荷間的引力與兩電荷距離的平方成反比。Coulomb’sLaw這種引力導(dǎo)致原子間成鍵釋放出能量。該能量稱為“鍵能”。當(dāng)兩原子接近至一定程度，不再釋放能量。這時(shí)兩原子間的距離稱為“鍵長(zhǎng)”。離子鍵：兩個(gè)帶異性電荷的離子通過(guò)靜電吸引。2.離子鍵和共價(jià)鍵——八電子規(guī)則共價(jià)鍵：兩個(gè)原子間共用電子對(duì)。八電子規(guī)則（TheoctetRule）： 在一般情況下，原子互相結(jié)合生成鍵時(shí)，其外層電子數(shù)應(yīng)達(dá)到8或2。在離子鍵中，成鍵原子通過(guò)轉(zhuǎn)移電子形成八電子體。在共價(jià)鍵中，成鍵原子通過(guò)共用電子對(duì)形成八電子體。例如：離子化合物NaCl的生成，Na失去一個(gè)電子給Cl，Na、Cl外層電子數(shù)都達(dá)到了八，滿足八電子規(guī)則。當(dāng)兩原子間電子轉(zhuǎn)移所需能量很高而難以形成離子鍵，則通過(guò)共用電子對(duì)的方式形成八電子體。例如：H2，HCl，Cl2。大多數(shù)有機(jī)物分子兩成鍵原子的原子核對(duì)電子的 吸引力不同，電子對(duì)并不是平等的被兩成鍵原子 共用，因此形成極性共價(jià)鍵。離子鍵和非極性共價(jià)鍵是化學(xué)鍵的兩種極端形式。3.有機(jī)分子的路易斯結(jié)構(gòu)：用成對(duì)的點(diǎn)或短線表示化學(xué)鍵。路易斯結(jié)構(gòu)的畫(huà)法規(guī)則：寫(xiě)出分子構(gòu)架計(jì)算出可用的價(jià)電子數(shù)CH44H1C4×1e=4e1×4e=4eTotal8eC2H44H2C4×1e=4e2×4e=8eTotal12eC2H22H2C2×1e=2e2×4e=8eTotal10eCH2O2HC2×1e=2e4e;O6eTotal12e畫(huà)出所有的共享電子對(duì)4.原子軌道量子理論：原子中電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)叫做原子軌道，用波函數(shù)ψ來(lái)表示。原子軌道的形狀可以用界面劃出一個(gè)區(qū)域來(lái)表示，電子在這個(gè)區(qū)域內(nèi)出現(xiàn)的幾率很大，這是形象的表示原子軌道的另一種方法。

通過(guò)量子化學(xué)計(jì)算，存在四種原子軌道：s、p、d、f。每種軌道都有自己獨(dú)特的形狀。s，p軌道在有機(jī)化學(xué)中最重要s軌道是球形，原子核位于球心P軌道是啞鈴形，原子核位于兩瓣中間原子軌道和電子層隨著能量的增大，原子軌道組成不同的電子層每個(gè)原子軌道最多可容納兩個(gè)電子第一電子層包括一個(gè)s軌道，擁有兩個(gè)電子第二電子層包括1個(gè)s軌道和3個(gè)p軌道，擁有8個(gè)電子第三電子層包括1個(gè)s軌道、3個(gè)p軌道和5個(gè)d軌道，擁有18個(gè)電子例如：C原子的電子排布如下

所以C原子有4個(gè)價(jià)電子(2s2sp2)，可以形成4個(gè)化學(xué)鍵。碳原子位于周期表的第二周期第Ⅳ族，是第Ⅳ族中最小的原子，外層電子少，帶正電的原子核對(duì)這些電子的控制較強(qiáng)一些。這兩個(gè)特點(diǎn)使碳原子在所有化學(xué)元素中表現(xiàn)有十分特殊的本質(zhì)，能夠形成一個(gè)龐大的碳化合物體系。5.雜化軌道(hybrid

orbital)

原子在化合成分子的過(guò)程中，根據(jù)原子成鍵的要求，在周?chē)佑绊懴拢瑢⒃械脑榆壍肋M(jìn)一步線性組合成新的原子軌道。這種在一個(gè)原子中不同原子軌道的線性組合，稱為原子軌道的雜化。雜化后的原子軌道稱為雜化軌道。雜化時(shí)，軌道的數(shù)目不變，軌道在空間的分布方向和分布情況發(fā)生改變。

能量相近的原子軌道可進(jìn)行組合，形成能量相等的雜化軌道。

C的電子構(gòu)型是(1s)2(2s)2(2p)2，吸收一定能量后，一個(gè)2s電子被激發(fā)到2p軌道。sp3雜化軌道

1個(gè)2s軌道和3個(gè)2p軌道進(jìn)行線性組合，形成相同的4個(gè)sp3雜化軌道，指向正四面體的四個(gè)頂角與4個(gè)氫原子鍵合成CH4分子，H-C-H鍵角為109.5°。sp3sp3sp3sp3sp2雜化軌道

C原子的1個(gè)2s軌道和2個(gè)2p軌道進(jìn)行線性組合，得到3個(gè)等同的sp2雜化軌道，它們的對(duì)稱軸在同一平面內(nèi)，彼此間夾角為120o。sp2sp2sp2psp雜化軌道

C原子的1個(gè)2s軌道和1個(gè)2p軌道進(jìn)行線性組合，得到2個(gè)等同的sp雜化軌道，它們的對(duì)稱軸之間的夾角為180o。spsppp6.分子軌道兩原子軌道相互重疊，形成分子軌道。組成分子軌道的原子軌道，能量應(yīng)大致相近，并能最大限度地重疊，這樣組成的分子軌道能量最低。CHEMTV原子軌道的重疊，形成σ鍵和π鍵1s和1s、1s和2p、2p和2p、3p和3p沿軸向“頭對(duì)頭”重疊，形成σ鍵2p和2p垂直于軸“肩并肩”重疊，形成π鍵在乙烷中，2個(gè)sp3雜化軌道組成C-C鍵，其它sp3軌道與H原子形成σ鍵。乙烷中的每個(gè)H原子都能夠被CH3或其它功能基替換，形成新的化合物。在乙烯(CH2CH2)分子中，兩個(gè)碳原子以sp2雜化軌道相互重疊形成C-Cσ鍵，并以sp2雜化軌道分別與4個(gè)氫原子鍵合，生成的C-C和C-H鍵在同一平面內(nèi)，彼此間的夾角為120o，未參與雜化的p軌道以肩并肩的方式重疊形成π鍵。在乙炔(CHCH)中，2個(gè)碳原子以sp雜化軌道互相重疊，形成C-Cσ鍵，并用另外的sp雜化軌道與氫原子鍵合，生成的C-C和C-H鍵在同一直線上，未參與雜化的2個(gè)p軌道以肩并肩的方式重疊形成π鍵。三、有機(jī)化合物分子的表示方法要點(diǎn)1：真實(shí)性*以Zig-Zag的形式表示碳鏈要點(diǎn)2：經(jīng)濟(jì)性去掉與C相連接的H，除非有特別的理由。去掉大寫(xiě)的C以代表碳原子。除非有特別的理由。三、有機(jī)化合物分子的表示方法末端代表C原子因?yàn)橹伙@示一個(gè)鍵，因此該C原子一定連接三個(gè)氫原子這些C原子上一定連接一個(gè)氫，因?yàn)槊總€(gè)C上顯示有三個(gè)鍵。這些C原子上一定連接兩個(gè)氫，因?yàn)槊總€(gè)C上顯示有兩個(gè)鍵。每一個(gè)彎曲點(diǎn)代表一個(gè)C原子這個(gè)H原子必須要顯示，因?yàn)樵揌不是連接在C上。該C原子上顯示4個(gè)鍵。因此C上面沒(méi)有H三要點(diǎn)，兩例外：真實(shí)性，經(jīng)濟(jì)性以及清晰性1：以Zig-Zag模式畫(huà)結(jié)構(gòu)。2：去除C上的H，有特別理由的除外。3：去掉大寫(xiě)的C，以彎曲點(diǎn)代表C原子，

有特別理由的除外。第一個(gè)例外是表示三維結(jié)構(gòu)時(shí)第二個(gè)例外是特殊場(chǎng)合，如表示反應(yīng)時(shí)碳?xì)浠衔锏墓羌?。鏈狀化合物碳鏈的命名和縮寫(xiě)碳原子的數(shù)目基團(tuán)的命名分子式縮寫(xiě)烷烴的命名甲烷乙烷丙烷葵烷壬烷庚烷己烷戊烷丁烷辛烷四、酸堿理論 用于有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論有Br?nsted酸堿理論和Lewis酸堿理論1.Br?nsted酸堿理論

酸是質(zhì)子的給予體，堿是質(zhì)子的接受體：JohannNicolausBr?nsted

1879-1947酸共軛堿堿共軛酸酸堿強(qiáng)度的計(jì)量

酸的強(qiáng)度，可以在很多溶劑中測(cè)定，但最常用的是在水溶液中，通過(guò)酸的離解常數(shù)Ka來(lái)測(cè)定的。酸性強(qiáng)度可用pKa表示，pKa=-lgKa。Ka>1，則pKa<0，為強(qiáng)酸；若Ka<10-4，pKa>4，為弱酸。溶液的酸性用pH表示。（pH=-lg[H+]）酸釋放出質(zhì)子后產(chǎn)生的酸根，即為該酸的共軛堿；堿與質(zhì)子結(jié)合后形成的質(zhì)子化合物，即為該堿的共軛酸，如：堿的強(qiáng)度可以類似地由堿的離解常數(shù)Kb來(lái)測(cè)定。堿的強(qiáng)度可用pKb=-lgKb表示。b有機(jī)酸堿反應(yīng)：有機(jī)反應(yīng)常常是酸堿反應(yīng)，質(zhì)子從Br?nsted酸轉(zhuǎn)移到Br?nsted堿的過(guò)程非常迅速，而且常常伴隨其它反應(yīng)。b有機(jī)酸:從O-H鍵上失去質(zhì)子的化合物，如甲醇，乙酸;從靠近C=O雙鍵的C-H鍵上失去質(zhì)子的化合物。有機(jī)堿：含有孤對(duì)電子可以和H+成鍵的化合物含氮的胺類化合物，是最普通的有機(jī)堿含氧化合物可作為堿和強(qiáng)酸反應(yīng)，也可作為酸和強(qiáng)堿反應(yīng)有機(jī)堿:2.Lewis酸堿理論Lewis酸：電子對(duì)的接受體，Lewis堿：電子對(duì)的給予體GilbertNewtonLewis

1875-1946一些Lewis酸一些Lewis堿Lewis酸堿反應(yīng)第三節(jié)分子的極性和分子間作用力一、分子的極性分子中電荷分布不均勻，正、負(fù)電荷中心不能重合分子的極性用電偶極矩μ表示，單位C?m（庫(kù)侖?米）或debye（德拜，D）。1D=3.336×10-30C?mμ=q×d雙原子分子——分子的極性即鍵的極性多原子分子——分子的極性為各鍵極性的向量和μ=0(非極性分子)μ=1.87(極性分子)分子的極性越大，分子間相互作用力就越大，因此，化合物分子的極性大小直接影響其沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、溶解度等物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。分子的極化

polarization——外電場(chǎng)作用下鍵的極性發(fā)生變化的現(xiàn)象。極化的難易程度稱為極化度。其大小取決于成鍵電子云流動(dòng)性的大小。動(dòng)態(tài)現(xiàn)象，當(dāng)外電場(chǎng)消除，即恢復(fù)原來(lái)的極性。二、分子間的作用力有機(jī)化合物分子間的作用力主要是：偶極-偶極作用力

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