第04章分子對稱性定稿

第04章分子對稱性定稿對稱性的概念：對稱在科學(xué)界開始產(chǎn)生重要的影響始于19世紀(jì).發(fā)展到近代，我們已經(jīng)知道這個觀念是晶體學(xué)、分子學(xué)、原子學(xué)、原子核物理學(xué)、化學(xué)、粒子物理學(xué)等現(xiàn)代科學(xué)的中心觀念.近年來，對稱更變成了決定物質(zhì)間相互作用的中心思想（所謂相互作用，是物理學(xué)的一個術(shù)語，意思就是力量，質(zhì)點跟質(zhì)點之間之力量）.——楊振寧對稱：一個物體包含若干等同部分，對應(yīng)部分相等．韋氏國際詞典：分界線或平面兩側(cè)各部分在大小、形狀和相對位置中的對應(yīng)性．適當(dāng)?shù)幕蚱胶獾谋壤?，由這種和諧產(chǎn)生的形式的美．對稱性普遍存在于自然界。例如五瓣對稱的梅花、桃花，六瓣對稱的水仙花、雪花（軸對稱或中心對稱）；建筑物和動物的鏡面對稱；美術(shù)與文學(xué)中也存在很多對稱的概念。利用對稱性的概念、原理和方法使人們對自然界有更加深入的認(rèn)識。對稱的雪花建筑藝術(shù)中的對稱性自然界中的對稱性文學(xué)中的對稱性——回文

將這首詩從頭朗誦到尾,再反過來,從尾到頭去朗誦,分別都是一首絕妙好詩.它們可以合成一首“對稱性”的詩，其中每一首相當(dāng)于一首“手性”詩.

悠悠綠水傍林偎日落觀山四望回幽林古寺孤明月冷井寒泉碧映臺鷗飛滿浦漁舟泛鶴伴閑亭仙客來游徑踏花煙上走流溪遠(yuǎn)棹一篷開開篷一棹遠(yuǎn)溪流走上煙花踏徑游來客仙亭閑伴鶴泛舟漁浦滿飛鷗臺映碧泉寒井冷月明孤寺古林幽回望四山觀落日偎林傍水綠悠悠微觀世界也具有多種多樣的對稱性。如:原子軌道，分子軌道及分子幾何構(gòu)型都具有某種對稱性，這些對稱性是電子運動狀態(tài)和分子結(jié)構(gòu)特點的內(nèi)在反映。分子對稱性：是指分子中所有相同類型的原子在平衡構(gòu)型時的空間排布是對稱的．利用對稱性原理探討分子的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，是認(rèn)識分子結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的重要途徑，其意義在于：（1）簡明表達(dá)分子構(gòu)型和晶體結(jié)構(gòu)（2）簡化分子構(gòu)型的測定工作（3）幫助正確了解分子和晶體性質(zhì)（例如：偶極矩，旋光性等）（4）指導(dǎo)合成工作總之，對稱性的概念（群是其高度概括或抽象）非常重要，在理論無機、高等有機等課程中經(jīng)常用到。在本課程學(xué)習(xí)階段，主要要求掌握分子點群的判斷及給出點群指明所包含對稱操作（群的元素）等知識點。不改變分子中各原子間距離使分子幾何構(gòu)型發(fā)生位移的一種動作。操作（operation）旋轉(zhuǎn)4.1對稱元素與對稱操作

H1H2O每次操作都能產(chǎn)生一個和原來圖形等價的圖形，通過一次或幾次操作使圖形完全復(fù)原。對稱操作（symmetryoperation）對稱元素:旋轉(zhuǎn)軸對稱操作:旋轉(zhuǎn)H1H2O對稱操作所依據(jù)的幾何要素（點、線、面及組合）對稱元素（symmetryelement）點對稱中心線對稱軸面對稱面組合反軸或象轉(zhuǎn)軸C3軸的的三種對稱操作?3?3?3?3?3=?32?33=ê旋轉(zhuǎn)軸次稱為α基轉(zhuǎn)角（規(guī)定為逆時針旋轉(zhuǎn)）

對稱元素和對稱操作是兩個既有聯(lián)系又有區(qū)別的概念，一個對稱元素可以對應(yīng)多個對稱操作。各種操作相當(dāng)于坐標(biāo)交換，即將向量（x,y,z）變換為（x',y',z'）。這一結(jié)果可表達(dá)成矩陣形式如下。圖形是幾何形式，矩陣是代數(shù)形式。

4.1.1恒等元素E和恒等操作ê此對稱操作為不動動作，也稱主操作或恒等操作。任何分子都存在恒等元素，稱為平俗或平凡元素。恒等操作對向量（x,y,z）不產(chǎn)生任何影響，它對應(yīng)與單位矩陣。4.1.2旋轉(zhuǎn)軸Cn(n)和旋轉(zhuǎn)操作?n(L(α))n重旋轉(zhuǎn)可衍生出n-1旋轉(zhuǎn)操作，記為Cni(i=1,2,…,n-1),?nn=ê(n為任意正整數(shù))；旋轉(zhuǎn)操作是實動作，可以真實操作實現(xiàn)。分子中若存在一條軸線，繞此軸旋轉(zhuǎn)一定角度能使分子復(fù)原，就稱此軸為旋轉(zhuǎn)軸,符號為Cn.H2O2中的C2繞主軸旋轉(zhuǎn)操作示意圖

若將z軸選為旋轉(zhuǎn)軸，則z分量將不受影響，旋轉(zhuǎn)操作后新舊坐標(biāo)間的關(guān)系為:將旋轉(zhuǎn)角α代入，即可得到對稱操作對應(yīng)的表示矩陣:對稱元素C6與互逆連續(xù)行施兩次對稱操作稱為對稱操作的積：對稱操作

只有第一矩陣的列數(shù)與第二矩陣的行數(shù)相等時才可相乘，否則不可乘。對稱操作的積相當(dāng)于連續(xù)行施兩次對稱操作對應(yīng)兩個矩陣相乘，即矩陣的積。

矩陣可乘的條件：4.1.3鏡面（m或）和反映操作（）鏡面（或?qū)ΨQ面），是平分分子的平面，它把分子圖形分成兩個完全相等的兩個部分，兩部分之間互為鏡中關(guān)系。與對稱面相對應(yīng)的操作是反映，它把分子中的任一點都反映到鏡面的另一側(cè)垂直延長線的等距離處。連續(xù)進行兩次反映操作等于主操作，反映操作和它的逆操作相等，所以鏡面操作是一種虛動作。若鏡面和xy平面平行并通過原點，則反映操作將任意一點（x,y,z）變?yōu)槠湄?fù)值（x,y,-z），新舊坐標(biāo)間的關(guān)系用矩陣方程可表示為xyz(x,y,z)(x,-y,z)根據(jù)鏡面與主旋轉(zhuǎn)軸在空間排布方式上的不同，鏡面又分為三類，通常以

的右下角標(biāo)明鏡面與主軸的關(guān)系?！虲n記為h（主軸為Z軸，鏡面垂直于主軸，即為水平horizontal）//Cn即通過主軸，記為v（垂直vertical）

//Cn通過主軸并平分垂直主軸的C2軸，記為d

（diagonal對角線）

HHOv1v2C2C2σdd包含主軸且等分兩個副軸夾角的對稱面反式ClHC=CHCl有一個鏡面；H2O有兩個v鏡面；NH3有三個v鏡面；H2C=C=CH2有兩個d鏡面；H2,HCl,CO2等直線分子有無數(shù)多個v鏡面。平面型分子中至少有一個鏡面，即分子平面。4.1.4對稱中心（i）和反演操作（）

分子中若存在一點,將每個原子通過這一點引連線并延長到反方向等距離處而使分子復(fù)原,這一點就是對稱中心i.與對稱中心i對應(yīng)的對稱操作叫反演，或倒反。若將坐標(biāo)原點放在對稱中心處，則反演操作將空間任意一點（x,y,z）變?yōu)槠湄?fù)值（-x,-y,-z），反演操作的用矩陣方程可表示為連續(xù)進行兩次反演操作等于主操作，即，最小周期為2；反演操作和它的逆操作相等，即；xyin

為偶數(shù)n

為奇數(shù)對稱中心也是虛動作，不可能具體真實操作，只能在想象中實現(xiàn)。CHClEC2

h

iEC2

v'v''EC2(x)C2(y)C2(z)h

vv’i對稱元素4.1.5象轉(zhuǎn)軸(或映軸Sn

)和旋轉(zhuǎn)反映操作(?n)

這是一個復(fù)合動作：先繞軸旋3600/n（并未進入等價圖形），接著按垂直于軸的平面h進行反映（圖形才進入等價圖形）。對應(yīng)的操作為事實上獨立的元素對于Sn群，當(dāng)n為奇數(shù)時，有2n個操作，它由Cn和組成；當(dāng)n為偶數(shù)而又不為4的整數(shù)倍時時，有n個操作，Sn群可看成由有與i組成；只有S4是獨立的對稱操作（嚴(yán)格講應(yīng)是S4n為獨立的對稱元素），它包含的對稱操作有：

旋轉(zhuǎn)90°反映圖4-3CH4的四重象轉(zhuǎn)軸S4及旋轉(zhuǎn)反映操作

4.1.6反軸(In)和旋轉(zhuǎn)反演操作(?n)這也是一個復(fù)合對稱操作：先繞軸旋轉(zhuǎn)3600/n(并未進入等價圖形)，接著按對稱中心(在軸上)進行反演(圖形才進入等價圖形)。對應(yīng)的操作為:同樣可以證明：只有I4是獨立的對稱元素（嚴(yán)格講應(yīng)是I4n）。其它的In都可以用對稱元素來代替。σhC2142I2=S1示意圖包括6個對稱操作I3軸除包括C3和i的全部對稱操作外，還包括C3和i的組合操作，所以I3軸可看作是C3和i組合得到的:I3=C3+iI3包括4個對稱操作可見I4軸包括C2全部對稱操作，即I4軸包括C2軸。但是一個包含I4對稱性的分子，并不具有C4軸，也不具有i，即I4不等于C4和i的簡單加和，I4是一個獨立的對稱元素。I4圖4-4具有軸的分子經(jīng)過操作的情況CH4分子中包含三個相互垂直相交的I4軸，如圖:以上可見，對于反軸，當(dāng)n為奇數(shù)時，包含2n個對稱操作，可看作由n重旋轉(zhuǎn)軸和對稱中心i組成；當(dāng)n為偶數(shù)時而不為4的整倍時，由旋轉(zhuǎn)軸Cn/2和垂直于它的鏡面h組成，I4n是一個獨立的對稱元素，這時I4n軸與C4n/2軸同時存在。討論實際圖形的對稱性時，In與Sn中只選其一，一般慣例，討論分子點群時，用象轉(zhuǎn)軸Sn，而在討論晶體對稱性時選用反軸In。Sn與In關(guān)系負(fù)號代表逆操作，即沿原來的操作退回去的操作。4.2對稱元素的組合及群的概念

4.2.1對稱元素的組合

由于分子對稱性高低不同，分子中既可能只有個別類型的對稱元素，也可能是多種對稱元素的共同存在。另外，分子中的兩種對稱元素也可能導(dǎo)出第三種對稱元素.即：兩個對稱元素組合必產(chǎn)生第三個對稱元素,這種情況稱這為對稱元素的組合.積（對稱操作的積）：一個操作產(chǎn)生的結(jié)果與其它兩個操作連續(xù)作用的結(jié)果相同，則此操作為其它兩個操作的積。兩個C2的乘積（交角為）是一個垂直于C2軸平面的轉(zhuǎn)動Cn（n=2/2）。推論：Cn＋垂直的C2n個C2（1）兩個旋轉(zhuǎn)的乘積必為另一個旋轉(zhuǎn)C2C2Cn（2）相互交成2π/2n角的兩個鏡面，其交線必為一n次軸Cn。

（兩個反映的乘積是一個旋轉(zhuǎn)操作）xyz（3）Cn軸與一個v組合，則必有n個v交成2/2n的夾角。

（旋轉(zhuǎn)與反映的乘積是n個反映）（4）偶次旋轉(zhuǎn)軸和與它垂直的鏡面的組合一個偶次軸與一個垂直于它的鏡面組合，必定在交點上出現(xiàn)一個對稱中心；一個偶次軸與對稱中心組合，必有一垂直于該軸的鏡面；對稱中心與一鏡面組合，必有一垂直于該鏡面的偶次軸。4.2.2群的概念

定義群(group)是一些元素的集合，即G={gi}n成群必須同時滿足四個條件：

（1）封閉性若；則（2）結(jié)合律群中三個元素相乘有

（4）逆元素（3）恒等元素（單位元素）

群中必有一個恒等，它與群中任意元素相乘，使該元素保持不變。即每個群元素必有一逆元素，它也是群的元素，即 ，則；且群的例子

例1例2立正（），向右轉(zhuǎn)（），向左轉(zhuǎn)（）向后轉(zhuǎn)（）構(gòu)成對稱操作群全體整數(shù)對加法構(gòu)成群，稱為整數(shù)加群封閉性：所有整數(shù)（包括零）相加仍為整數(shù)結(jié)合律：2+3+4=5+4=2+7單位元素：00+3=3+0=3逆元素：A-1=-A3-1=-33+（-3）=（-3）+3=0例3除零外，全體非零實數(shù)對乘法構(gòu)成群（群的乘法即為代數(shù)乘法）封閉性：實數(shù)相乘仍為實數(shù)結(jié)合律：乘機與次序無關(guān)單位元素：1逆元素：A-1=1/A此群也為無限群4.2.3對稱操作群

一個對稱元素可以對應(yīng)多個對稱操作，分子中所有對稱元素對應(yīng)的對稱操作的集合，滿足群的定義，即稱為對稱操作群。圖4-5H2O分子的對稱性

例1H2O(三個原子xz平面上)

表4-1C2v群的乘法表(對稱操作乘法表)

對稱操作乘法表中行列交點上的元素代表先行施行動作，再行施列動作。一般情況下，行施的次序是不可交換的，相當(dāng)于一般情況下算符的不可對易。例2NH3圖4-6NH3分子的對稱性

表4-1C3v群的乘法表

4.3分子點群4.3.1分子點群的分類

每個分子都有一定的對稱性，所具有的全部對稱元素構(gòu)成一個完整的對稱元素系，與對稱元素系對應(yīng)的全部對稱操作的集合構(gòu)成一個對稱操作群。，亦稱為分子點群．稱其“點”，是因為分子是一個有限大小的物種，因而對于任一對稱操作都至少有一點不動，所有的對稱元素必須至少有一個公共交點；稱其“群”，是因為分子中全部對稱操作的集合滿足群的四個條件．下面介紹化學(xué)中常見的各種類型的分子點群。按分子中有無對稱軸或?qū)ΨQ軸的多少，可分為：無軸群單軸群雙軸群(二面體群)多面體群如：C1群，CS群，Ci群；其中CS與Ci群為2階群。C1群CS群:Eσh

Ci群(1)無軸群對稱中心Ci群:Ei,h=2只有對稱中心對稱元素只有一個n次軸，對稱操作共有n個，即Cn1，Cn2，Cn3，···，Cnn=E，其階次為n。分子中常見的Cn點群有：C1,C2,C3。圖4.7示出了幾個點群的分子。n階群(2)單軸群(軸向群)①Cn群C2過氧化氫C2軸平分二面角。圖4-7Cn群實例

C2

群R2R2R1R1R1R1R2R2C3群C3通過分子中心且垂直于熒光屏在Cn的基礎(chǔ)上加上垂直與Cn的h。因為hCn=Sn，所以Cnh群有Sn軸。當(dāng)n為偶數(shù)時，還有對稱中心，Cnh群為2n階群，對稱操作為：②

Cnh群C2h={E,C2,h,i}C3h={E,C3,C32,h,S3,S35}C2h群:反式二氯乙烯C2h群:N2F2圖4-8Cnh群實例

在Cn的基礎(chǔ)上加上一個通過主軸的v，由于Cn的轉(zhuǎn)動，必然產(chǎn)生n個v，對稱操作數(shù)為2n（即階為2n）。分子中常見的點群有：C2v：H2O,H2S,HCHO,順1,2-乙烯等。C3v：NH3,CH3Cl等三角錐分子。C4v：BrF5（四方錐結(jié)構(gòu)）Cv：HCl,CO,NO,HCN等直線型異核分子。③

Cnv群C2v

H2O中的C2和兩個σv臭氧菲CHCl3NF3C3vC4v群

：BrF5C5v群：Ti(C5H5)C∞v群：N2O分子中只包含一個象轉(zhuǎn)軸Sn（或反軸In）的點群。當(dāng)n為奇數(shù)時，Sn群不獨立存在。④

Sn群因為Sn=Cnh，hCn例：S3={E,S31,S32,S33,S34,S35}

={E,C31,C32,h,S31,S35}=C3h當(dāng)n為偶數(shù)時，群中包含n個元素。只有當(dāng)n為4的整數(shù)倍時，是獨立存在的，即S4，S8等，據(jù)說S8還沒有找到對應(yīng)的實例，屬于S4的分子很少。圖4-9示出屬于S4點群的分子。圖4-9S4點群的分子

在Cn群的基礎(chǔ)上，加上一個垂直Cn的C2軸，由于轉(zhuǎn)動，會產(chǎn)生n個C2軸，階為2n。Dn點群分子也較少。圖4-10示出若干屬于Dn點群的分子。(3)雙軸群(二面群)⑤Dn群C2C2C2Cn圖4-10若干屬于Dn點群的分子D3D2D3：[Co(NH2CH2CH2NH2)3]3+是一實例.唯一的C3旋轉(zhuǎn)軸從xyz軸連成的正三角形中心穿過,通向Co;xyz何其相似！C3C2C2C2三條C2旋轉(zhuǎn)軸分別從每個N–N鍵中心穿過通向Co.在Dn群的基礎(chǔ)上，加上一個垂直主軸的h。由于n個C2軸與h組合，必然產(chǎn)生n個v，若主軸Cn為偶次軸，還會產(chǎn)生對稱中心，群的階為4n。圖4-11若干屬于Dnh點群的分子

⑥

Dnh群D3h群

：乙烷重疊型D4h群：XeF4D6h群：苯Dh群：I3-特點：（1）Cn·hSn,Cn就是Sn（2）C2·hn個Cv,n個Cv通過Cn（3）n為偶數(shù)時有ixyzh元素：E，Cn，nC2，h操作：在Dn群的基礎(chǔ)上加上一個通過主軸且又平分兩個C2軸夾角的鏡面d，群的階為4n，屬于此類點群的分子也較少。⑦Dnd群例如，累積式丙二烯為D2d點群。D3d:乙烷交錯型D4d：單質(zhì)硫D5d

:交錯型二茂鐵俯視圖（1）有C2,dS2n,Cn就是Sn（2）n為奇數(shù)時有i（3）沒有h比較Dnh與DndDnhDndh垂直于主軸d過主軸SnS2ni(偶)i(奇)環(huán)丙烷反乙烷{E,2C3,3C2,h,3v,S31,S35}{E,2C3,3C2,3d,S61,i,S65}特點：特點是有多個高次軸（n≥3的軸稱為高次軸）。正多面體的面數(shù)（F），頂點數(shù)（V）與棱數(shù)（E）之間存在如下關(guān)系：F+V=E+2(4)多面體群對稱元素有：4個C3軸，3個C2軸，6個d，3個S4（與3個C2重合）；對應(yīng)的對稱操作有：為24階群。正四面體構(gòu)型分子都屬于此點群。

如：CH4，PO43-，SO42-

⑧Td群(四面體群)CH4P4

（白磷）從正四面體上可以清楚地看出Td群的對稱性.也可以把它放進一個正方體中去看.不過要記?。耗阋^察的是正四面體的對稱性，而不是正方體的對稱性!YX從正四面體的每個頂點到對面的正三角形中點有一條C3穿過,所以共有4條C3,可作出8個C3對稱操作。Z從正四面體的每兩條相對的棱中點有一條S4穿過,6條棱對應(yīng)著3條S4.每個S4可作出S41、S42、S43三個對稱操作，共有9個對稱操作.但每條S4必然也是C2，S42與C2對稱操作等價，所以將3個S42劃歸C2，穿過正四面體每條棱并將四面體分為兩半的是一個σd,共有6個σd。Td群:金剛烷(隱氫圖)沿著每一條C3去看,看到的是這樣:沿著每一條C2去看,看到的是這樣:Td群P4O10P4O6對稱元素有：4個C3，3個C4，6個C2，6個d，3個h，i，3個S4，6個S6。對應(yīng)的對稱操作有：階次為48。SF6，[PtCl6]2-，立方烷C8H8均屬Oh群。⑨Oh群(正八面體群，立方體群)穿過每兩個相對棱心有一條C2;這樣的方向共有6個(圖中只畫出一個)

；

此外還有對稱中心i.zyx每一條體對角線方向上都有一條S6（其中含C3）;這樣的方向共有4個(圖中只畫出一個);每一個坐標(biāo)軸方向上都有一條S4（其中含C2）與C4共線.這樣的方向共有3個(圖中只畫出一個);對稱中心i在正方體中心σh

σd

zyx

正八面體與正方體的對稱性完全相同.只要將正八面體放入正方體,讓正八面體的6個頂點對準(zhǔn)正方體的6個面心,即可看出這一點.當(dāng)然,正八面體與正方體的棱不是平行的,面也不是平行的,相互之間轉(zhuǎn)過一定角度.例如,正方體體對角線方向的S6（其中含C3）在正八面體上穿過三角形的面心.

處于坐標(biāo)平面上的鏡面是σh.這樣的鏡面共有3個(圖中只畫出一個);包含正方體每兩條相對棱的鏡面是σd.這樣的鏡面共有6個(圖中只畫出一個).SF6

立方烷它的對稱元素包括6個C5，10個C3，15個C2，15個和I等，Ih群的階次120。正五角十二面體和正三角二十面體構(gòu)型的分子如B12H122-,B12等屬Ih點群。C60由12個五邊形和20個六邊形構(gòu)成，也屬Ih點群，其五次軸與三次軸的位置如圖所示。⑩Ih群(十二面體群)閉合式[B12H12]2-

(骨架為正三角二十面體)圖4-12C605次軸俯視圖（a）；C603次軸俯視圖（b）

ab4.3.2分子所屬點群的判別

要確定某一分子所屬的點群，可根據(jù)分子所具有的對稱元素系按表4-3的步驟進行判斷（流程圖多種多樣，教材只是其中的一種，但不一定是最佳方案）。分子線形分子:有多條高階軸分子（正四面體、正八面體…)只有鏡面或?qū)ΨQ中心,或無對稱性的分子:只有S4n(n為正整數(shù)）分子:Cn軸(但不是S4n的簡單結(jié)果)無C2副軸:有n條C2副軸垂直于主軸確定分子點群的流程簡圖4.4對稱性與偶極矩、旋光性的關(guān)系

偶極矩的概念：

（單位為:Cm）當(dāng)正、負(fù)電荷中心重合時，=0，為非極性分子。4.4.1對稱性與偶極矩

r為正、負(fù)電荷之間的距離，

q為電荷量。偶極矩是分子的靜態(tài)性質(zhì)，這種靜態(tài)性質(zhì)的特點是它在分子所屬點群的每一對稱操作下，其大小和方向必須保持不變。因此，偶極矩矢量必須坐落在每一對稱元素上。(1)若分子有一個Cn軸，則DM必在軸上。(2)若分子有一個面，則DM必在面上。(3)若分子有n個面，則DM必在面的交線上。(4)若分子有n個Cn軸，則DM必在軸的交點上，偶極矩為零。(5)分子有對稱中心I(Sn)，則DM為零。分子的對稱性反映出分子中原子核和電子云空間分布的對稱性，因此可以判斷偶極矩是否存在。對稱元素是否僅交于一點是:正負(fù)電荷就落在此點上

＝0非極性分子否:正負(fù)電荷中心不重合≠0極性分子有無偶極矩的判倨：

只有屬于Cn、Cnv、Cs點群的分子才可能具有偶極矩v通過C2，交于無數(shù)多點C2與h交于一點CCHHFFFFCCHHC2h=0C2v≠0(無)(有)——D2h

——C2v

烷烴的偶極矩接近0，同系物的偶極矩大致相等。分子的偶極矩與鍵矩的關(guān)系：極性鍵構(gòu)成的雙原子分子：分子偶極矩=鍵矩多原子分子的偶極矩=鍵矩的矢量和，

例如：μ(SF6)=0，鍵矩互相抵消，

μ(H2O)≠0，鍵矩未能抵消。分子偶極矩（鍵矩）1.由偶極矩數(shù)據(jù)獲得分子構(gòu)型的信息；例H2O26.9C2點群；C2H20D∞h點群N2H46.1C2V點群；C2H40D2h點群5.0C2V點群；0D2h點群利用偶極矩數(shù)據(jù)可判斷分子為鄰、間、對位異構(gòu)體；烷烴的偶極矩接近于零，同系物的偶極矩大致相等；

SSNN4.4.2對稱性與旋光性分子的旋光性與其對稱性有著密切的關(guān)系，有機化學(xué)中常依據(jù)分子是否有不對稱性（手性碳原子）來判斷分子是否具有旋光性。這是一個簡單實用但不夠嚴(yán)格的標(biāo)準(zhǔn)。。具有旋光性分子的特點是其自身不能和鏡象疊合，正如人的左右手，兩只手互為鏡象，但不能通過旋轉(zhuǎn)或平移（實動作）使兩只手疊合在一起。1、分子旋光性的對稱性判據(jù)圖4-13六螺烯分子(a)；(CH3CHCONH)2分子(b)例如，六螺烯分子[圖4-13(a)]，每個C原子的配位與苯環(huán)中C原子類同，但整個分子6個苯環(huán)形成螺旋狀，故有旋光性。(CH3CHCONH)2[圖4-13(b)]分子有不對稱C原子卻沒有旋光性任何圖形，包括分子，都可以設(shè)想用“鏡子”產(chǎn)生其鏡象。但鏡象是否與分子完全相同，卻分兩種情況：第一種情況:分子與其鏡象完全相同,可通過實際操作將完全迭合，這種分子