大學有機化學總結(jié)材料習題及問題詳解

H標準文檔H有機化學結(jié)一．有機合物的命名1.夠用系統(tǒng)命名命名各種類化合物：包括烷烴烯烴，炔烴烯炔，脂環(huán)烴單環(huán)脂環(huán)烴多環(huán)置換環(huán)烴中的螺烴和橋環(huán)烴，芳烴，醇，酚，醚，醛，酮，酸，羧酸衍物（酰鹵，酸，酯，酰胺，多官能團化合（官能團優(yōu)順序：－COOH＞－SO3H＞－COOR－COX＞－＞－＞>CO＞－OH()＞－)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＞－C≡C－＞－R＞－X＞－NO2)，并能夠判斷構(gòu)和R/S構(gòu)。2.據(jù)化合物的系命名，寫出應(yīng)的結(jié)構(gòu)式或體結(jié)構(gòu)式（傘形，鋸架式，曼投影式，F(xiàn)ischer投影式立體結(jié)構(gòu)表示方法：

CH1傘形式：HHC

C

OH

2鋸架式：

HOHCH

OH3）紐投影式：

HHH

H

H

4）菲舍投影式：H

H

H

HH

H

H

OHCH5）構(gòu)象conformation)實用大全

H3HHH3HH(1)

標準文檔乙烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是交叉式，最不穩(wěn)構(gòu)象是重疊式(2)

正丁烷構(gòu)最穩(wěn)定構(gòu)象對位交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是重疊式。(3)

環(huán)己烷構(gòu)最穩(wěn)定構(gòu)象椅式構(gòu)象。一取代己烷最穩(wěn)構(gòu)象是取代的椅式構(gòu)象取代環(huán)烷最穩(wěn)定構(gòu)象e取最多或大基處于e鍵上的椅式象。立體結(jié)構(gòu)標記方法1.Z/E標記：在表示烯烴的型時，如果次序規(guī)則中兩個優(yōu)的基團在同側(cè)，為型，在相反側(cè)，為E構(gòu)。CH3

CC

C2

CH3

CC

C2(Z)－－氯－2烯

－－氯－－戊烯2、順/反標記法：在記烯烴和脂烴的構(gòu)型時，果兩個相同基團在同一，則為順式；相反側(cè)，則反式。HCHCHCHCHCHHCHH順－2－丁烯反丁烯順－甲基環(huán)己烷反－甲基環(huán)己烷3、R/S標法：在標手性分子時，把與手性碳連的四個基按次序規(guī)則序。然后將最優(yōu)先的基團在遠離觀察，再以次觀其它三個基團如果優(yōu)先順是實用大全

標準文檔順時針，為R構(gòu)型，如果是逆時針，則為S構(gòu)型。a

a

R型

S型注：將傘透視式與菲爾投影式互換方法是：先要求書寫其透式或投影式然后分別標出構(gòu)型，如果兩者構(gòu)型相，則為同一合物，否則為對映體。二.有化學反應(yīng)及點1.應(yīng)類型反應(yīng)類型(歷程分)

自由基反應(yīng)離子型反應(yīng)

自由基取代：烷烴鹵代、芳烴側(cè)鏈鹵代、烯烴的鹵代自由基加成：烯炔過氧化效應(yīng)親電加成：烯、炔、二烯烴的加成，脂環(huán)烴小環(huán)的開環(huán)加成親電取代：芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)親核取代：鹵代烴、醇的反應(yīng)，環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)，醚鍵斷裂反應(yīng),鹵苯的取代反應(yīng)親核加成：炔烴的親核加成消除反應(yīng)：鹵代烴和醇的反應(yīng)協(xié)同反應(yīng)：雙烯合成還原反應(yīng)包括催化加：烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、芳烴、鹵代烴氧化反應(yīng)：烯烴的（高錳酸鉀氧臭氧氧化，環(huán)氧化實用大全

標準文檔炔烴高錳鉀氧化，臭氧化；醇的氧；芳烴側(cè)鏈氧化芳環(huán)氧化）2.關(guān)規(guī)律1

馬氏規(guī)律：親電加成反應(yīng)的規(guī)律親電試劑總加到連氫較多雙鍵碳上。2

過氧化效自由基加成應(yīng)的規(guī)律，鹵素加到連氫較多的雙碳上。3

空間效應(yīng)體積較大的基總是取代到空位阻較小的位置。4

定位規(guī)律：芳烴親取代反應(yīng)的律，有鄰對位定位基，和位定位基。5

查依切夫律鹵代烴和醇除反應(yīng)的規(guī)主要產(chǎn)物是雙鍵上取代基較的烯烴。6

休克爾規(guī)判斷芳香性規(guī)則存在一個狀的大π鍵，成原子必須共面或接近共平，π電子數(shù)合4n+2規(guī)則。7

霍夫曼規(guī)：季銨鹽消反應(yīng)的規(guī)律，有烴基時，主要產(chǎn)物雙鍵碳上取基較少的烯烴動力學控制物當－碳上有吸電子基或飽和鍵時，則消除的是酸性較的氫成較穩(wěn)定產(chǎn)熱力學控制產(chǎn)8

基團的“序規(guī)則”3.應(yīng)中的立體化學實用大全

標準文檔烷烴：烷烴的自基取代：外旋化烯烴：烯烴的親加成：溴，氯，HOBr（HOCl，羥汞化-脫汞還原反應(yīng)-----反式加成其它親電劑：順式+反式加成烯烴的環(huán)化，與單線卡賓的反應(yīng)：持構(gòu)型烯烴的冷KMnO/HO氧化：順式鄰二醇42烯烴的硼化-氧化：順式加成烯烴的加：順式加氫環(huán)己烯的成（1-取代，代4-取代炔烴：選擇性加：Lindlar催化-順式烯烴Na/NH）-----反加氫3親核取代S：外消旋化的同時構(gòu)型翻轉(zhuǎn)NS：構(gòu)型翻轉(zhuǎn)（Walden翻轉(zhuǎn)）N消除反應(yīng)E2，E1cb:反式共平面消除。環(huán)氧乙烷開環(huán)反應(yīng)：式產(chǎn)物實用大全

H2標準文檔H2四．概念物理性質(zhì)、構(gòu)穩(wěn)定性、反活性（一）.概念1.分異構(gòu)體

碳架異構(gòu)HCCCHCH22

CHHCH構(gòu)造異構(gòu)

位置異構(gòu)CHCHCH23

CHCHCHCH3同分異構(gòu)

官能團異構(gòu)CHOH32

CHOCH3互變異構(gòu)

CHOH2

CHCHO3立體異構(gòu)

構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)

順反異構(gòu)對映異構(gòu)2.劑親電試劑簡地說，對電子具有親合力的試劑就叫親電試劑（electrophilicreagent親電試劑一都是帶正電的試劑或具空的p軌道或軌道，能夠接電子對的中分子，如：、Cl＋Br＋、RCH＋、、NO、＋232BF、AlCl等，都是親電試劑。33

SOH、SO、33親核試劑對電子沒親合力，但帶正電荷或部正電荷的碳實用大全

標準文檔子具有親力的試劑叫核試劑（nucleophilicreagent親核試劑般是帶負電的試劑或是帶未共用電子的中性分子，OH－、HS－、CN－、NH－、－RO－、RS－、22RCOO

－

、X－、HOROH、ROR、、RNH，都是親試劑。232自由基試：Cl

2

hv高溫均裂

2ClBr

2

hv或高溫均裂

2BrCl、Br是自由基引發(fā)劑，此外，過氧化氫、過氧化苯22甲酰、偶二異丁氰、硫酸銨等也是用的自由基發(fā)劑。少量的自基引發(fā)劑就引發(fā)反應(yīng)，使應(yīng)進行下去3.堿的概念布朗斯特堿：質(zhì)子的體為酸，質(zhì)子受體為堿。Lewis酸堿：電的接受體為酸電子的給與為堿。4.價鍵的屬性鍵長、鍵、鍵能、鍵、偶極矩。5.化軌道理論sp

3、sp2

、sp化。6.光性實用大全

標準文檔平面偏振：手性：手性碳：旋光性：旋光性物（光學活性質(zhì)左旋體，右旋：內(nèi)消旋體外消旋體，者的區(qū)別：對映異構(gòu)，產(chǎn)生條件非對映異體：蘇式，赤：

HH

CHOH2赤式

H

HCH2蘇式差向異構(gòu)：Walden轉(zhuǎn)7.子效應(yīng)1）導效應(yīng)2）軛效應(yīng)（π-π軛，p-π共軛，σ-p超2共，σ-π超共軛。3）間效應(yīng)已有基團對新引入基團的空間阻礙作用。

OHOH()

兩個原子

CH

SOH

CH實用大全

HH

SO

3標準文檔38.它內(nèi)型（）,外型（exo：HHendo(內(nèi)型)外型

3順反異構(gòu)，產(chǎn)生條件烯醇式：（二）.物理性質(zhì)1.點高低的判斷？不同類型合物之間沸的比較；同種類型合物之間沸的比較。2.點，溶解度的大判斷？3.成有效氫鍵的條，形成分子內(nèi)鍵的條件：（三）.穩(wěn)定性判斷1.烯烴穩(wěn)定性判斷RC=CR>RC=CHR>RCH=CHR（E-構(gòu)型）>222RCH=CHR（Z-構(gòu)型）實用大全

標準文檔>RHC=CH=CH2222.環(huán)烷烴穩(wěn)定性判斷3.開鏈烴構(gòu)象穩(wěn)定4.己烷構(gòu)象穩(wěn)定性5.反應(yīng)中間體穩(wěn)定小判斷（碳正子，碳負離，自由基）碳正離子穩(wěn)性順序：CHCH2CH2

＞＞33

(CHCH3

＞

CHCH32

＞

3自由基穩(wěn)性順序：CH

CHCH

(CH)C

(CH)CH

CH

CH

碳負離子定性順序：

CH

。。＞CH＞R＞

。＞36.

共振極限構(gòu)式的穩(wěn)定判斷（在共振化體中貢獻程度（四）酸性的判斷1.同類型化合物算性判斷HO>HCCNHCHCHCH2232

a

16~1925342.液相中醇的酸性小實用大全

22222222222CH;B.22222222222CH;B.2OCH3.酸性大小的影像素（吸電子基推電子基對性的影響（五）反活性大小判1.烷烴的自由基取代應(yīng)X活：>Cl>I22222選擇性：<Cl<I22222.烯烴的親電加成反活性R>RC=CHR>RCH=CHR>RCH=CH>CH=CH>2CH=CHX3.烯烴環(huán)氧化反應(yīng)活R>RC=CHR>RCH=CHR>RCH=CH>=CH24.烴的催化加氫反活性：CH=CH>RCH=CH>RCH=CHR'>C=CHR>RC=CR222225.Diles-Alder反應(yīng)

2雙烯體上有推電子基團（349頁親雙烯體上有吸電子基團有利于反應(yīng)行。例如：A.3

下列化合CNCHCl

C.

;與異戊二進行Diels-Alder反應(yīng)的活性強順序為：>>>。6.鹵代烴的親核取代應(yīng)S1反應(yīng)：N實用大全

2223233323322232333233XX

標準文檔2>XCH33形成碳正離子-3的相對速率

Br

BrBr-6

-11S2反應(yīng)：NCHX3

＞

oRX

＞

oRX

＞

oRX成環(huán)的2反應(yīng)速率是：Nv

>

>

>v

>v五元環(huán)

六元環(huán)

中環(huán)，

三元環(huán)

四元環(huán)7.消除反應(yīng)鹵代烴堿條件下的消反應(yīng)----E2消除CHCHXCH

>RX2RX1RX>XRI>RBr>醇脫水-主要OHOH

>>2>18.芳烴的親電取代反實用大全

3)3標準文檔3)3芳環(huán)上連活化苯環(huán)的對位定位基（電子基）-------反應(yīng)活性提高芳環(huán)上連鈍化苯環(huán)的位定位基（吸子基）或鄰對位定位-------反應(yīng)活性降。例如：下列芳香化合物：

A.C.D.硝化反應(yīng)相對活性次為>>>。例如：環(huán)的A.α—位；B.β—位；氯苯；D.苯在親電代反中對活次序為為>>>。例如：下各化合物中最容易與濃硫發(fā)生磺化反的是（。CH

3

NO

2

CH(CH

2

ClCHA.;B.;C.;D.（六）其1.核性的大小判斷2.劑的堿性大小：3.香性的判斷：實用大全

－標準文檔－4.位基定位效應(yīng)強順序：鄰、對位位基：－O＞－N(CH3)2＞－NH2OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R＞－OCOCH3＞－＞－F＞－Br＞－間位定位－NH3＞－NO2CN＞－COOH＞－SO3H＞－－COCH3＞－COOCH3－CONH2五、活性間體與反應(yīng)型、反應(yīng)機理反應(yīng)機理1.自由基取代反應(yīng)機理中間體：由基反應(yīng)類型烷烴鹵代烯烴芳烴的α－H鹵。2.自由基加成反應(yīng)機理中間體：由基：反應(yīng)類型烯烴、炔烴過氧化效應(yīng)。3.親電加成反應(yīng)機理中間體：鎓離子（溴鎓離子，氯鎓離子）反應(yīng)類型烯烴與溴，，次鹵酸的加中間體：正離子，易生重排。反應(yīng)類型烯烴的其它電加成（HX，HO224BH，羥汞化-汞還原反應(yīng)、炔烴的親電加成，26實用大全

4.5.

標準文檔小環(huán)烷烴開環(huán)加成，軛二烯烴的親加成?；颦h(huán)鎓離子親電取代應(yīng)機理：中間體：-絡(luò)合物（氯代和溴代先生成π絡(luò)合物）反應(yīng)類型芳烴親電取反應(yīng)（鹵代，化，磺化，烷基化，基化，氯甲化親核加成應(yīng)機理：中間體：負離子反應(yīng)類型炔烴的親核成6.親核取代反應(yīng)機理：S1反應(yīng)N中間體：正離子，易生重排。反應(yīng)類型鹵代烴和醇親核取代（主是3°醚鍵斷裂應(yīng)（3°基生成的醚S2反應(yīng)N中間體：（經(jīng)過過渡直接生成產(chǎn)物反應(yīng)類型鹵代烴和醇的親核取主要是°分子內(nèi)的核取代，醚斷裂反應(yīng)（1°烴基生成的醚，酚醚環(huán)氧乙烷的開反應(yīng)。7.消除反應(yīng)反應(yīng)機理E1理：實用大全

565標準文檔565中間體：正離子，易生重排。反應(yīng)類型：醇脫3°RX在堿性試劑條下在污水乙中的消除反。E2理：中間體：（直接經(jīng)過渡態(tài)生成烯烴反應(yīng)類型RX的消除反應(yīng)E1cb機理：中間體：負離子反應(yīng)類型鄰二鹵代烷鹵素。重排反應(yīng)理rearrangement重排反應(yīng)律：由不穩(wěn)的活性中間體排后生成較定的中間；或由不穩(wěn)的反應(yīng)物重排較穩(wěn)定的產(chǎn)。1、碳正離子排（1）負氫1,2－移：CH3

HCH2

CHCH3（2）烷基1,2－移：

CH3

CH3CH3

CH2

CHCCHCH323CH3（3）苯基1,2－移：C5CC5

C565

CCCH65

O頻哪醇重：實用大全

CHCHCHHOHOHH標準文檔CHCHCHHOHOHHCH

CHCH重排

CCH3OHOHCHCHCCHOHCH

HOCHO

CHCHCOHCHCH

CHCH(哪酮在頻哪醇排中，基團移優(yōu)先順序為Ar＞＞H（4）變環(huán)重排：CHCHOH

HCHCHOH

HO

Cl

CHCH變環(huán)重排

CH

Cl

CH（5）烯丙位重排堿性水解CHCHCl2

Cl

OHCHCH

OH2、其它排（1）質(zhì)子1,3－移（互異構(gòu)現(xiàn)象）

OHCH

CH

HOHgSOHSO2

CH

OH

OCHCCH六、鑒別分離方法七、推導構(gòu)1.化學性質(zhì)：烯烴的高酸鉀氧化；烴的氧化鄰二醇的高碘氧化2.波譜性質(zhì)：實用大全

烯烴的臭化反應(yīng)；

芳

紅外光譜3650~2500cm3300~3000cm

－－

標準文檔O—H，N—H縮振動—C≡C—（3300—3100，Ar—H（伸振動3000~2700cm2820）伸縮振動1870~1650cm

－－

—CH—CH次甲基（2720，32C=O酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸縮振動

類醛酮羧酸酰鹵酸酐酯酰胺晴

鍵官團R-CHONHCN

伸1750-168027201770-1750（合時在710）氣相在3，液締合時在3000-2500寬峰）18001860-180017351690-16503520，3380（游離締合降低12260-2210

說

明1690~1450cm1475~1300cm

－1－

C=C，苯環(huán)骨架伸縮動—，—CH次甲基面內(nèi)曲振32動1000~670cm

－1

C=C—H，Ar，—CH的外彎2實用大全

OH常用溶劑的質(zhì)子0.5(1)—DOH常用溶劑的質(zhì)子0.5(1)—DCCHBrIO曲振動核磁共振：偶合裂分規(guī)律：n+1律一組化學價的質(zhì)子有個鄰的全同核存在時，其共振吸收將被裂分為n+1個，這就n+1

規(guī)律。按

n+1規(guī)律裂分譜圖叫做一譜圖在級譜圖中的化學位移值4.763

9—10

5.9

1.51312119

864CRCHAr2NRHFClC=O=CH-CHNO2

CCHCCH環(huán)烷烴實用大全

標準文檔具體的推方法：1）.不飽和度的計算（不飽和度=1/2（2+2n+n-n）431n、、分表示分子四價、三價和4131價元素的子個數(shù)。如果=1，表明該化合物含一個不飽和鍵或是環(huán)烴；表明該化合物兩個C=C雙鍵或含一個C≡C三等；≥4，表明該化物有可能含苯環(huán)。2）.外光譜觀察官能區(qū)域(1).先觀察是否存C=O(1820~1660cm(2).如果有C=O,確定列狀況

-1

,s)羧酸:往往與C-H重疊)

是否存在O-H(3400~2400cm-1,寬峰,酰胺:

是否存在N-H(3400cm

-1

附近有中強度吸收;有時是同酯:收)

等強度的個吸收峰是否存在C-O(1300~1000cm-1有強吸酸酐:18101760cm-1附近有兩個的C=O吸收醛:

是否存在O=C-H(28502750附近有兩個弱的收)酮:

沒有前面提的吸收峰(3).如果沒有C=O,定下列狀況醇酚:

是否存在O-H(3400~3300cm

-1

,峰;實用大全

3323321300~1000cm

-1

標準文檔附近的C-O吸收)胺:是否存在N-H(3400cm-1附近有中等強度吸收;有時是同等強度的個吸收醚:

是否存在C-O(1300~1000cm

-1

有強吸收并確認3400~3300cm

-1

附近是否O-H收峰)觀察是否有C=C或芳環(huán)C=C:-1附近有弱的吸收芳環(huán):1600~1450cm

-1

范圍內(nèi)有個中等或強吸收結(jié)合3100~3000cm

-1

的C-H伸縮振動確定或芳環(huán)。3）分析磁共振譜圖（1）根據(jù)化學位移（δ合常（J與結(jié)構(gòu)的系，識別一些單峰和特征如下列孤立的甲和亞OO甲基質(zhì)子號，極低磁（δ10~16出現(xiàn)的羧基，CH3CHCH3CH3CRCCHCl醛基和形分子內(nèi)氫鍵羥基信號。CHCR

ROCHCNCOOHCHO

OH（2）.采用重水交換的法識別-OH、、-COOH2的活潑氫如果加重水相應(yīng)的信號消，則可以確此類活潑氫的在。實用大全

標準文檔（3）如果δ在6.5~8.5ppm范圍內(nèi)有強的單或多重峰信號，往是苯環(huán)的子信號，再根這一區(qū)域的子數(shù)目和峰型可以確定苯上取代基數(shù)目取代基的相位置。（4）.解析比較簡單的多重峰（一級譜），根據(jù)每組峰的化位移及其相的質(zhì)子數(shù)目對基團進行推，并根據(jù)規(guī)律估計其相鄰的基團。（5）.根據(jù)化學位移和合常數(shù)的分析推出若干個可能的結(jié)單元，最后合可能的結(jié)構(gòu)。綜合各種析，推斷分的結(jié)構(gòu)并對結(jié)進行核對。有機化試庫一、寫出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)式（分

=

CH4.

O

OH

5.

OH

CH

6.

CH

CHCC

C

CH-

酰氨己酰

,-

甲基環(huán)[,2,]-,-庚烯9.

α-

呋喃甲醛

α-

甲基葡萄苷1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷；2.3–烯丙基環(huán)戊烯；3.N甲基–N–乙基環(huán)丁或甲基乙基環(huán)丁胺4.3–甲基戊二酸單乙酯；5.7–甲基–4–苯實用大全

322+=+=+33333標準文檔322+=+=+33333乙烯基–3辛醇；6.，4R)-4甲基–2–戊烯；7.CHCHCHCHCHCOCl

8.9.

CHO

10.

HOHO

CH

O二、回答下列問題（分1.下列物種中的親電試劑是：；親核試劑是。

HO

3a.H

+

；b.

+2

；H；d.2

—

；e.NO；2

fCN

—

；

g.NH；3

h.

+R2.下列化合物中有對映體的是：。CHCH=C(CH)332

b.6

C3I2

C(CH)32CH33.寫出下列化合物的最穩(wěn)定構(gòu)象：

CH3

C3

FCH2

CH2CH(CH)34.按親電加成反應(yīng)活性大小排列的順序是：（）＞（）＞（）＞（CH

CHCH

CH

CHClc.CH2

CHCH

CH3C5.

下列化合物或離子中有芳香性的是：。

=

+

c.

CH

Na

N

N

6.按1應(yīng)活性大小排列的順序是）N＞（）＞（a.(CH)b.33

Cl

CHCHd.2

CHCHCHCH3Cl7.按除反應(yīng)活性大小排列的順序是）＞（）＞（a.b.c.HCHCBrCHCH38.按沸點由高到低排列的順序是）＞（）＞（

Br實用大全

+=+23+3*=+=2222*標準文檔+=+23+3*=+=2222*a.3–己醇；b.正己烷；c.2–甲基––戊醇；d.正辛醇；e.正己醇。9.按酸性由強到弱排列的順序是（）＞（）＞（

b.

c.

d.

f.

SOH

10.按碳正離子穩(wěn)定性由大到小排列的順序是）＞（）＞（）＞（+a.

+

CHCH2

+CH2三、完成下列反應(yīng)（打*”號者寫出立體化學產(chǎn)物分3

33

+HCl2.

CHCOCH22

①(CHOH)H②Mg乙

①②O

CHCH

2冷

N

OH

HCHCH35.

+CHOH2

KOH6.

+)CH33

AlBr3

CHCHCH3CHCHCH3H

dil.OH

H3H56

HBr65

+OH

E2實用大全

*=標準文檔*=9.HCHCHCOOH6

SOCl

2

AlCl3-HgHCl*10.

H-H7

CH

OH

OH

OH12.

NO2

2HOAc

HH

O

①

HCHMgBr②HO

/

純醚HH2HνH2H15.

3

3四、用化學方法鑒別（5分乙醛

丙烯醛

三甲基乙醛

異丙醇

丙烯醇

乙烯基乙醚五、寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)歷程（分

Br

-H

Br

+

BrHBrHOH2.

CH3

CHCHCCH23

EtOH

CH3OH

實用大全

==標準文檔==CHC=CHCHCHCH3

H

HCH32CH3六、合成題（分1.完成下列轉(zhuǎn)化：

CH3

CH3CHCHCH

(2)CHCHCHOHCHCHCHCCHOH232CH2.用三個碳以下的烯烴為原料（其它試劑任選）合成4-甲基-2-戊酮。4.以甲苯為原（其它試劑選合成間甲基苯胺。七、推導結(jié)構(gòu)（分1.下NMR譜數(shù)據(jù)分別相當于分子式CHO的下述510化合物的哪一種？(CH)CCHOb.(CH)332

3

c.CHCHCH3

d.CHCHCH33e.(CHCHO2（1）δ=1.02二重峰δ=2.13單峰δ=2.22（七重峰相當于：。（2）=1.05（重峰δ=（四重峰相當于。（3）二組單峰。相當于。2.某烴A(CH)，在較低溫度下與氯氣作用生成4B(CHCl)在較高的溫度下作用則生成HCl)。C48247與NaOH溶液作用生成D(CHOH)，但與醇溶47液作用卻生成H)與順丁烯二酸酐反應(yīng)生成4H)。試推斷A~F的構(gòu)造，并寫出有關(guān)反應(yīng)式。88實用大全

3232標準文檔3232有機化試庫參考案答案一、每小題1分（1×10）1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷；2.3–烯丙基環(huán)戊烯；3.N甲基–N–乙基環(huán)丁或甲基乙基環(huán)丁胺4.3–甲基戊二酸單乙酯；5.7–甲基–4–苯乙烯基–3辛醇；6.，4R)-4甲基–2–戊烯；7.CHCHCHCHCHCOClH

8.9.

CHO

10.

HOHO

CH

O二、每小題2分（2×10）

HO

31.親電試劑是abeh；親核試劑是cdf、g。2.有對映體存在的是：、d。

H3.a.HC3

)OH

HH

FHH4.（c）＞（a）＞（d）＞（b5.有芳香性的是acd。6.（（d）＞（c）＞（b7.c（a（b8.d（e）＞（a）＞（c）＞（b9.（）＞（d）＞（c）＞（a）＞（b10.（a）＞（c）＞（d）＞（b三、每空1分（1×20）O(CH)CHC(CH)Cl

OOBrMgCHCH23

;

CHCHCHCH3OHOH4.OH

OCCH

C=3CH36.CCH2CH3

7.

CH3CH3O

8.

HC56

HC3H

6實用大全

Cδ-δ++=3=32333=標準文檔Cδ-δ++=3=32333=CH9.HCHCOCl;;10.52

Hn-C7

C

Cl11.

BrOH;

12.

Br

NO

;13.

HCH

CH65CCH

或

CH

CHHCH

或

CH5

CHHCH14.

H2HHH2

H2H15