重慶市瑞山中學校有機合成與推斷專題強化訓練二1

重慶市瑞山中學校有機合成與推測專題加強訓練二[1]2009屆專題復習資料1．堿存在下，鹵代烴與醇反響生成醚（R—O—R’）：KOH/試溫R－X＋R‘OHR－O－R’＋HX化合物A經以下四步反響可獲得常用溶劑四氫呋喃，反響框圖以下：請回答以下問題：（1）1molA和1molH2在必定條件下恰巧反響，生成飽和一元醇Y，Y中碳元素的質量分數約為65%，則Y的分子式為。A分子中所含官能團的名稱是。A的構造簡式為。（2）第①②步反響種類分別為①，②。（3）化合物B擁有的化學性質（填寫字母代號）是。a．可發(fā)生氧化反響b．強酸或強堿條件下均可發(fā)生消去反響c．可發(fā)生酯化反響d．催化條件下可發(fā)生加聚反響（4）寫出C、D和E的構造簡式：C、D和E。（5）寫出化合物C與NaOH水溶液反響的化學方程式：。（6）寫出四氫呋喃鏈狀醚類的全部同分異構體的構造簡式：。1．答案：（1）C4H10O羥基、碳碳雙健CH2＝CHCH2CH2OH2）①加成反響②取成反響3）abc（4）C：D和E：（5）＋NaOHH2O＋NaBr或＋H2ONaOH＋HBr6）CH2＝CHOCH2CH3、CH2＝C(CH3)OCH3、CH2＝CHCH2OCH3、CH3CH＝CHOCH32．依據圖示填空專心愛心專心（1）化合物A含有的官能團是。（2）1molA與2moH2反響生成1moE，其反響方程式是。（3）與A擁有同樣官能團的A的同分異構體的構造簡式是。（4）B在酸性條件下與Br2反響獲得D，D的構造簡式是。（5）F的構造簡式是。由E生成F的反響種類是。2．答案（1）碳碳雙鍵，醛基、羧基（2）OHC－CH＝CH－COOH＋2H2Ni，－COOHHO－CH2－CH－CH2（3）（4）（5）或酯化反響3．有一烴A，能發(fā)生以以下圖所示的一系列轉變：已知E分子間可發(fā)生縮合反響生成環(huán)狀化合物C6H8O4，試解答以下問題：1）寫出A和E的構造簡式：2）在反響①～⑦屬于代替反響的有3）寫出以下反響的化學方程式反響①反響④反響⑦3．答案1）A的構造簡式是：CH3CH＝CH2E的構造簡式是：CH3CH(OH)COOH2）②⑤四氯化碳CH3CHClCH2Cl（3）CH3CH＝CH2＋Cl2催化劑/加熱CH3CH(OH)COOHCH3COCOOH＋H24．碳、氫、氧3種元素構成的有機物A，相對分子質量為102，含氫的質量分數為9.8%，分子中氫原子個數為氧的5倍。(1)A的分子式是。(2)A有2個不一樣的含氧官能團，其名稱是。專心愛心專心(3)必定條件下，A與氫氣反響生成B，B分子的構造可視為1個碳原子上連結2個甲基和此外2個構造同樣的基團。①A的構造簡式是。②A不可以發(fā)生的反響是（填寫序號字母）。a．代替反響b．消去反響c．酯化反響d．復原反響(4)寫出兩個與A擁有同樣官能團、并帶有支鏈的同分異構體的構造簡式：。(5)A還有另一類酯類同分異構體，該異構體在酸性條件下水解，生成兩種相對分子質量同樣的化合物，此中一種的分子中有2個甲基，此反響的化學方程式是_____________。(6)已知環(huán)氧氯丙烷可與乙二醇發(fā)生以下聚合反響：也能與環(huán)氧氯丙烷發(fā)生近似反響生成高聚物，該高聚物的構造式是__________________。4．答案：（1）C5H10O2（2）羥基醛基5．克矽平是一種治療矽肺病的藥物，其合成路線以下（反響均在必定條件下進行）：專心愛心專心（1）化合物Ⅰ的某些性質近似苯。比如，化合物Ⅰ可在必定條件下與氫氣發(fā)生加成反應生成以下圖所示構造，其反響方程式為。（不要求標出反響條件）（2）化合物I生成化合物Ⅰ是原子利用率100%的反響，所需另一反響物的分子式為（3）以下對于化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的化學性質，說法正確的選項是（填字母）A．化合物Ⅱ能夠與CH3COOH發(fā)生酯化反響B(tài)．化合物Ⅱ不可以夠與金屬鈉生成氫氣．．．C．化合物Ⅲ能夠使溴的四氯化碳溶液退色D．化合物Ⅲ不可以夠使酸性高錳酸鉀溶液退色．．．（4）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反響方程式為（不要求標出反響條件）（5）用氧化劑氧化化合物Ⅳ生成克矽平易水，則該氧化劑為。5．答案：（1）2）CH2O（答HCHO也得分）3）AC4）5）H2O2（或雙氧水、過氧化氫）6．烯烴經過臭氧化并經鋅和水辦理獲得醛或酮。比如：32CH3①O332CH3CHCHCH＝CCH3②Zn/H2OCHCHCH＝O＋O＝CCH3Ⅰ．已知丙醛的焚燒熱為1815kJ/mol，丙酮的焚燒熱為1789kJ/mol，試寫出丙醛焚燒的熱化學方程式。．上述反響可用來推測烯烴的構造。一種鏈狀單烯烴A經過臭氧化并經鋅和水辦理得到B和C?；衔顱含碳69.8%，含氫11.6%，B無銀鏡反響，催化加氫生成D。D在濃硫酸存在下加熱，可獲得能使溴水退色且只有一種構造的物質E。反響圖示以下：專心愛心專心回答以下問題：（1）B的相對分子質量是；C→F的反響種類為；D中含有官能團的名稱。（2）D＋F→G的化學方程式是：。（3）A的構造簡式為。4）化合物A的某種同分異構體經過臭氧化并經鋅和水辦理只獲得一種產物，切合該條件的異構體的構造簡式有種。6．答案Ⅰ．CH3CH2CHO(l)＋4O2(g)＝3CO2(g)＋3H2O(l)；H＝－1815kJ/mol．（1）86氧化反響羥基（2）CH3CH2COOH＋(C2H5)2CHOHCH3CH2COOCH(C2H5)2＋H2O3）(CH3CH2)2C＝CHCH2CH34）37．已知苯甲醛在必定條件下能夠經過Perkin反響生成肉桂酸（產率45～50%），另一個產物A也呈酸性，反響方程式以下：C2H3CHO+(CH3CO)2O→C2H3CH＝CHCOOH+A苯甲醛肉桂酸（1）Perkin反響合成肉桂酸的反響式中，反響物的物質的量之比為1︰1。產物A的名稱是。（2）必定條件下，肉桂酸與乙醇反響生成香料肉桂酸乙酯，其反響方程式為（不要求標出反響條件）（3）代替苯甲醛也能發(fā)生Perkin反響，相應產物的產率以下：可見，代替氫對Perkin反響的影響有（寫出3條即可）：____________________________________。____________________________________。③____________________________________。專心愛心專心3條即可）4）溴苯（C6H5Br）與丙烯酸乙酯（CH2＝CHCOOC2H53）在氮化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反響屬于Heck反響，是環(huán)B的一種代替反響，其反響方程式為（不要求標出反響條件）（5）Heck反響中，為了促使反響的進行，往常可加入一種顯（填字母）的物質A．弱酸性B．弱堿性C．中性D．強酸性7．答案：(1)乙酸(2)C6H5CH=CHCOOH+C2H5OH→C6H5CH=CHCOOC2H5+H2O(3)①苯環(huán)上有氯原子代替對反響有益②苯環(huán)上有甲基代替對反響不利③氯原子離醛基越遠，對反響越不利（或氯原子代替時，鄰位最有益，對位最不利）④甲基離醛基越遠，對反響越有益（或甲基代替時，鄰位最不利，對位最有益）⑤苯環(huán)上氯原子越多，對反響越有益⑥苯環(huán)上甲基越多，對反響越不利（以上任何(4)CHBr+CH=CHCOOCH→CH5CH=CHCOOCH+HBr65225625(5)B。8．利用天然氣在必定條件下可合成多種有機物，以下是一種合成路線的流程圖，此中：C是B在少許H2SO4及50℃~60℃條件下生成的三聚物；E是一種極易與血紅蛋白聯(lián)合令人中毒的氣體；F是D的鈉鹽；G是兩分子F脫去一分子氫的縮合產物。（1）寫出以下物質的主要成分的化學式：天然氣：，混淆氣體：，E；（2）寫出以下物質的構造簡式：A：D：F：（3）寫出以下反響的化學方程式（有機物用構造簡式表示）并指明反響種類：B→C：屬于反響A＋H：屬于反響8．答案（1）CH4COH2CO（2）A：CH3OHD：HCOOHF：HCOONa（3）B→C：3HCHO加成A＋H：HOOCCOOH＋2HO—CH32H2O＋CH3OOCCOOCH3酯化（取代）9．依據圖示回答以下問題：（1）寫出A、E、G的構造簡式：A，E，G；（2）反響②的化學方程式（包含反響條件）是，反響④化學方程式（包含反響條件）是；專心愛心專心（3）寫出①、⑤的反響種類：①、⑤。9．答案（1）CH2＝CH2HOOC（CH2）4COOH2）（3）加成縮聚10．10、芬芳化合物A、B互為同分異構體，B的構造簡式是。A經①、②兩步反響得C、D和E。B經①、②兩步反響得E、F和H。上述反響過程、產物性質及互相關系以下圖。（提示：CH3COO－NaOH溶液，CH3COONa＋－ONa）AB①NaOH溶液，△①NaOH溶液，△②H2O、H②H2O、H+＋CDEFO2、Cu催化劑G氧化劑H2O2酸催化I△H甲酸C2H8O7CH3OOH只好獲得2種一溴代替物（1）寫出E的構造簡式。（2）A有2種可能的構造，寫出相應的構造簡式。（3）F和小粒金屬鈉反響的化學方程式是，實驗現(xiàn)象是，反響種類是。（4）寫出F在濃H2SO4作用下在170℃發(fā)生反響的化學方程式：，實驗現(xiàn)象是，反響種類是。（5）寫出F與H在加熱和濃H2SO4催化作用下發(fā)生反響的化學方程式，實驗現(xiàn)象是，反響種類是。（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互為同系物的是。10、答案1）HO－－COOH（2）HCOO－－COOCH2CH2CH3HCOO－－COOCH(CH3)23）2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑有氣體產生，置換反響（4）CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O有氣體產生，消去反響（5）CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3有香味產生，酯化反響專心愛心專心6）C和F11．肉桂醛是一種食用香精，它寬泛用于牙膏、清洗劑、糖果以及調味品中。工業(yè)上可經過以下反響制備：（1）請推測B側鏈上可能發(fā)生反響的種類：__▲。（任填兩種）（2）請寫出兩分子乙醛在上述條件下反響的化學方程式：__▲。（3）請寫出同時知足括號內條件的B的全部同分異構體的構造簡式：__▲。（①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對二代替物③除苯環(huán)外，不含其余環(huán)狀構造。）11．答案（1）加成反響氧化反響復原反響（2）2CH3CHONaOH溶液CH3CHCHCHOH2O3）12．11、丙三醇，又稱甘油。在印刷、食品、化妝品及煙草等工業(yè)中常用作濕潤劑，也能夠用來制造醫(yī)藥和炸藥，工業(yè)用途極廣。早前它以制肥皂的副產品而得；此刻大多以合成方法制得。丙三醇和硝酸反響能夠制炸藥，其反響方程式以下：（1）寫出化合物A、B、C、D的構造簡式：ABCD（2）寫出以下反響的反響種類：③⑤（3）化合物D發(fā)生爆炸完整分解可生成CO2、N2、O2等，寫出其反響方程式。12.答案（1）（B、C可交換）（2）③消去反響⑤酯化反響3）4C3H5（ONO2）3→12CO2＋10H2O＋6N2＋O213．物質A（C11H18）是一種不飽和烴，它寬泛存在于自然界中，也是重要的有機合成中間體之一。某化學實驗小組從A經反響①到⑤達成了環(huán)醚F的合成工作：專心愛心專心該小組經過上述反響，最后除獲得F1外，還獲得它的同分異構體，此中B、C、D、E、F、分別代表一種或多種物質。已知：請達成：（1）寫出由A制備環(huán)醚F1的合成路線中C的構造簡式：__▲。（2）①寫出B的一種構造簡式：__▲；②寫出由該B出發(fā)經過上述反響獲得的F1的同分異構體的構造簡式：__▲。（3）該小組達成由A到F的合成工作中，最多可獲得__▲種環(huán)醚化合物。13．答案1）2）3）514．以下圖表示由A合成飽和酯G（C6H10O4）的過程，請在方框中填寫A、B、C、D、E、F、G的構造簡式。14．答案A：CH2＝CH2B：CH3CH2OHC：CH3CHOD：CH3COOHE：BrCH2CH2BrF：HOCHCHOHG：CHCOOCHCHCOOCH32232215．某烴類化合物A的質譜圖表示其相對分子質量為84，紅外光譜表示分子中含有碳碳專心愛心專心雙鍵，核磁共振譜表示分子中只有一種種類的氫。（1）A的構造簡式為；（2）A中的碳原子能否都處于同一平面？（填“是”或許“不是”）；（3）在以下圖中，D12互為同分異構體，12互為同分異構體。、DE、E反響②的化學方程式為；C的化學名稱為；E2的構造簡式是；④、⑥的反響種類挨次是。15．答案（1）2）是3）2，3-二甲基-1，3-丁二烯1，4-加成反響代替反響16．往常狀況下，多個羥基連在同一個碳原子上的分子構造是不穩(wěn)固的，簡單自動失水，生成碳氧雙鍵的構造：下邊是9個化合物的轉變關系：（1）化合物①是，它跟氯氣發(fā)生反響的條件A是。（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的構造簡式是：_______，名稱是。（3）化合物⑨是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物⑧和②直接合成它。此反響的化學方程式是。專心愛心專心16．答案1）甲苯光照2）略苯甲酸苯甲酯（或苯甲酸芐酯）（3）－CH2Cl＋－COONa→－COOCH2－＋NaCl17．以下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物。依據上圖回答以下問題：(1)D的化學名稱是。(2)反響③的化學方程式是。（有機物須用構造簡式表示）(3)B的分子式是。A的構造簡式是。反響①的反響種類是。(4)切合以下3個條件的B的同分異構體的數量有個。i）含有鄰二代替苯環(huán)構造、ii）與B有同樣官能團、iii）不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響。寫出此中隨意一個同分異構體的構造簡式。(5)G是重要的工業(yè)原料，用化學方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途。17．答案：（1）乙醇（2）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（3）C9H10O3水解反響（4）3、、（填寫此中一個構造簡式即可）5）或CH2=CH2+H2OCH3CH2OH（寫任一個合理的反響式均可）18．乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻擁有提高作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯能夠用下邊的設計方案合成。專心愛心專心（1）寫出A、C的構造簡式：A，C：2）D有好多同分異構體，含有酯基和一代替苯構造的同分異構體有五個，此中三個的構造簡式是請寫出此外兩個同分異構體的構造簡式：和18．答案（1）A：－CH3C：－CH2―OH（2）19．某有機化合物X（C7H8O）與另一有機化合物Y發(fā)生以下反響生成化合物Z（C11H14O2）：(1)X是以下化合物之一，已知X