高中化學(xué)新人教版選擇性必修3第二章第1節(jié)烷烴學(xué)案

第一節(jié)烷烴[核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]1.知道烷烴的物理性質(zhì)的變化與分子中碳原子數(shù)目的關(guān)系。2.認(rèn)識(shí)烷烴的結(jié)構(gòu)特征，能以典型代表物為例，理解烷烴的化學(xué)性質(zhì)。3.了解烷烴的命名規(guī)則，會(huì)對(duì)烷烴進(jìn)行命名。一、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)典型烷烴分子結(jié)構(gòu)的分析名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式碳原子的雜化方式分子中共價(jià)鍵的類(lèi)型甲烷CH4CH4sp3C—Hσ鍵乙烷CH3CH3C2H6sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵丙烷CH3CH2CH3C3H8sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵正丁烷CH3CH2CH2CH3C4H10sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3C5H12sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵(2)烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷相似，分子中的碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體四個(gè)頂點(diǎn)方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合，形成σ鍵。分子中的共價(jià)鍵全部是單鍵。②它們?cè)诜肿咏M成上的主要差別是相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。像這些結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物稱(chēng)為同系物。同系物可用通式表示。③鏈狀烷烴的通式：CnH2n＋2(n≥1)。2．烷烴的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)閱讀教材表2－1并結(jié)合你已學(xué)知識(shí)內(nèi)容，填寫(xiě)下表：物理性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)烷烴常溫下存在的狀態(tài)由氣態(tài)逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)。當(dāng)碳原子數(shù)小于或等于4時(shí)，烷烴在常溫下呈氣態(tài)溶解性都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加，熔、沸點(diǎn)逐漸升高，同種烷烴的不同異構(gòu)體中，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低密度隨碳原子數(shù)的增加，密度逐漸增大，但比水的小(2)化學(xué)性質(zhì)①穩(wěn)定性：常溫下烷烴很不活潑，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、溴的四氯化碳溶液等都不發(fā)生反應(yīng)。烷烴之所以很穩(wěn)定，是因?yàn)橥闊N分子中化學(xué)鍵全是σ鍵，不易斷裂。②特征反應(yīng)——取代反應(yīng)烷烴可與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和鹵化氫。如乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷，化學(xué)方程式為CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。之所以可以發(fā)生取代反應(yīng)，是因?yàn)镃—H有極性，可斷裂，CH3CH2Cl會(huì)繼續(xù)和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成更多的有機(jī)物。③氧化反應(yīng)——可燃性烷烴燃燒的通式為CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2＋(n＋1)H2O。如辛烷的燃燒方程式為2C8H18＋25O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))16CO2＋18H2O。(1)在烷烴分子中，所有的化學(xué)鍵都是碳碳單鍵()(2)烷烴中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去()(3)分子通式為CnH2n＋2的烴不一定是烷烴()(4)所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)()(5)丙烷分子中所有碳原子在一條直線(xiàn)上()(6)光照條件下，1molCl2與2molCH4充分反應(yīng)后可得到1molCH3Cl()(7)標(biāo)況下，L己烷所含共價(jià)鍵的數(shù)目為NA()答案(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×(6)×(7)×1．有4種碳骨架如下的烴，下列說(shuō)法正確的是()①a和d是同分異構(gòu)體②b和c是同系物③a和b都能發(fā)生加成反應(yīng)④只有b和c能發(fā)生取代反應(yīng)A．①② B．①④C．②③ D．②④答案A解析a為，d為，a和d分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，①正確；b為，c為，b和c都是烷烴，互為同系物，②正確；a可以發(fā)生加成反應(yīng)，b不可以發(fā)生加成反應(yīng)，③不正確；a中—CH3上的H原子可以發(fā)生取代反應(yīng)，烷烴和環(huán)烷烴都能發(fā)生取代反應(yīng)，④不正確。2．已知烷烴A的密度是相同條件下H2密度的36倍。(1)烷烴A的分子式為_(kāi)_________________________________。(2)寫(xiě)出A可能存在的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________________。(3)若A的某種同分異構(gòu)體B的一氯代物只有一種。①B與Cl2發(fā)生反應(yīng)生成一氯代物的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________。②B燃燒的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________。答案(1)C5H12(2)CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4(3)①C(CH3)4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(hν))C(CH3)3CH2Cl＋HCl②C5H12＋8O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))5CO2＋6H2O解析根據(jù)A的密度是相同條件下H2密度的36倍，推知其相對(duì)分子質(zhì)量為72，設(shè)其分子式為CnH2n＋2，求得n＝5，則分子式為C5H12。(1)判斷兩種有機(jī)物互為同系物的關(guān)鍵：一看是否是同類(lèi)物質(zhì)；二看是否結(jié)構(gòu)相似；三看是否至少相差一個(gè)CH2原子團(tuán)。(2)比較烷烴的熔、沸點(diǎn)的思路(3)烷烴的主要化學(xué)性質(zhì)：①取代反應(yīng)(光照)、②氧化反應(yīng)(點(diǎn)燃)。二、烷烴的命名1．烴基2．習(xí)慣命名法烷烴(CnH2n＋2，n≥1)n值1～1010以上習(xí)慣名稱(chēng)：某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸漢字?jǐn)?shù)字同分異構(gòu)體數(shù)目較少時(shí)“正”“異”“新”區(qū)別如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，用習(xí)慣命名法命名分別為CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、異戊烷、新戊烷。3．系統(tǒng)命名法(1)選主鏈eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(最長(zhǎng)：含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈,最多：當(dāng)有幾條不同的碳鏈含碳原子數(shù)相同時(shí)，選擇連有取代基數(shù)目多的碳鏈為主鏈))(2)編序號(hào)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(最近：從離取代基最近的一端開(kāi)始編號(hào),最簡(jiǎn)：若有兩個(gè)不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離，則從簡(jiǎn)單的一端開(kāi)始編號(hào),最?。喝〈幪?hào)位次之和最小))(3)注意事項(xiàng)①取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。②相同取代基要合并，必須用漢字?jǐn)?shù)字表示其個(gè)數(shù)。③多個(gè)取代基位置間必須用逗號(hào)“，”分隔。④位置與名稱(chēng)間必須用短線(xiàn)“-”隔開(kāi)。⑤若有多種取代基，必須簡(jiǎn)單寫(xiě)在前，復(fù)雜寫(xiě)在后。例如，下圖所示有機(jī)化合物的命名：(1)失去一個(gè)氫原子的烷基的通式為—CnH2n＋1()(2)烷烴命名時(shí)，1號(hào)碳原子上不可能連甲基，2號(hào)碳原子上不可能連乙基()(3)乙烷、丙烷沒(méi)有同分異構(gòu)體，乙基、丙基也只有一種()(4)某烷烴的名稱(chēng)為2,3,3-三甲基丁烷()答案(1)√(2)√(3)×(4)×1．按照系統(tǒng)命名法寫(xiě)出下列烷烴的名稱(chēng)：(1)____________________________________。(2)______________________________。答案(1)3,3,5-三甲基庚烷(2)4-甲基-3-乙基辛烷解析按照系統(tǒng)命名法對(duì)烷烴進(jìn)行命名時(shí)，首先選主鏈，稱(chēng)某烷；然后編碳號(hào)定基位；最后再寫(xiě)名稱(chēng)。需注意①中有2個(gè)—C2H5，故其最長(zhǎng)碳鏈含7個(gè)碳原子，據(jù)位次和最小原則應(yīng)從左端編號(hào)。②中也應(yīng)注意展開(kāi)左端—C2H5，確定主鏈含有8個(gè)碳原子，故為辛烷。2．根據(jù)下列有機(jī)物的名稱(chēng)，寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(1)2,4-二甲基戊烷_(kāi)______________________________。(2)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷_(kāi)________________________________________。答案(1)(2)解析由有機(jī)物的名稱(chēng)確定烷烴的主鏈及其碳原子數(shù)，再依據(jù)支鏈位置寫(xiě)出碳骨架，最后根據(jù)碳四價(jià)原則補(bǔ)寫(xiě)氫原子。系統(tǒng)命名步驟口訣eq\x(選主鏈稱(chēng)某烷)?eq\x(編號(hào)位定支鏈)?eq\x(取代基寫(xiě)在前)?eq\x(標(biāo)位置短線(xiàn)連)?eq\x(不同基簡(jiǎn)到繁)?eq\x(相同基合并算)1．(2020·湖北省灘橋高中高二期中)下列有關(guān)烷烴的敘述中，正確的是()①在烷烴分子中，所有的化學(xué)鍵都是單鍵②烷烴中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去③分子通式為CnH2n＋2的烴不一定是烷烴④所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)⑤光照條件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色⑥所有的烷烴都可以在空氣中燃燒A．①②③⑥ B．①④⑥C．②③④ D．①②③④答案B解析②烷烴性質(zhì)穩(wěn)定，不能被紫色KMnO4溶液氧化，無(wú)法褪色，故②錯(cuò)誤；④烷烴的通性是飽和碳原子上的氫原子在一定條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，所以烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，故④正確；⑤乙烷與溴水不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，故⑤錯(cuò)誤?？键c(diǎn)烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)題點(diǎn)烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)2．(2020·湖北省灘橋高中高二期中)乙烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，理論上得到的氯代物最多有()A．5種B．6種C．8種D．9種答案D解析乙烷的分子式為C2H6，若分子上的所有的H原子依次被氯原子取代，則可得氯代物6種。但考慮同分異構(gòu)現(xiàn)象，其中二氯代物、三氯代物、四氯代物各有2種同分異構(gòu)體，而一氯代物、五氯代物、六氯代物只有1種結(jié)構(gòu)，所以最多共有9種氯代物?？键c(diǎn)烷烴的性質(zhì)題點(diǎn)烷烴與氯氣的取代反應(yīng)3．(2020·廣東省高二月考)下列有機(jī)物的命名正確的是()A．3,3-二甲基-4-乙基戊烷B．3,3,4-三甲基己烷C．3,4,4-三甲基己烷D．2,3-三甲基己烷答案B解析A項(xiàng)3,3-二甲基-4-乙基戊烷：該命名中沒(méi)有選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，不滿(mǎn)足取代基編號(hào)位之和最小，該物質(zhì)正確命名為3,3,4-三甲基己烷，錯(cuò)誤；C中碳鏈的首端選錯(cuò)，編號(hào)應(yīng)該從距離支鏈較近的一端開(kāi)始編號(hào)，正確名稱(chēng)為3,3,4-三甲基己烷，錯(cuò)誤；D項(xiàng)甲基的個(gè)數(shù)與甲基的位置序號(hào)不吻合，錯(cuò)誤?？键c(diǎn)烷烴的命名題點(diǎn)烷烴名稱(chēng)的正誤判斷4．(2020·甘肅省高二月考)下列說(shuō)法正確的是()A．H2O與D2O互為同素異形體B．C5H12的同分異構(gòu)體有3種，其沸點(diǎn)各不相同C．CH3OCH3與CH3CH2OH互為同系物D．的名稱(chēng)是2-乙基丙烷答案B解析C5H12的同分異構(gòu)體有3種，CH3CH2CH2CH2CH3、、，其沸點(diǎn)各不相同，支鏈越多，沸點(diǎn)越低，故B正確；CH3OCH3與CH3CH2OH結(jié)構(gòu)不同，不是同系物，分子式相同，屬于同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；的主鏈含4個(gè)碳，正確的名稱(chēng)為2-甲基丁烷，故D錯(cuò)誤?？键c(diǎn)烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)題點(diǎn)同系物、烷烴的性質(zhì)和命名5．(2020·江西省靖安中學(xué)高二月考)下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是()A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．2,3,4-三甲基戊烷C．3,4-二甲基己烷 D．2,5-二甲基己烷答案D解析該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，只含1種化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜中只顯示一組峰，A錯(cuò)誤；該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜中只顯示四組峰，B錯(cuò)誤；該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜中只顯示四組峰，C錯(cuò)誤；該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜中只顯示三組峰，D正確?？键c(diǎn)烷烴的命名題點(diǎn)烷烴的命名和核磁共振氫譜6．(2020·北京高二期末)如圖所示是由4個(gè)碳原子結(jié)合成的4種有機(jī)物(氫原子沒(méi)有畫(huà)出)。(1)寫(xiě)出有機(jī)物a的系統(tǒng)命名法的名稱(chēng)______________________________________。(2)有機(jī)物a有一種同分異構(gòu)體，試寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________。(3)上述有機(jī)物中與c互為同分異構(gòu)體的是________(填字母)。(4)任寫(xiě)一種與d互為同系物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________________。(5)a、b、c、d四種物質(zhì)中，4個(gè)碳原子一定處于同一平面的有________(填字母)。答案(1)2-甲基丙烷(2)CH3CH2CH2CH3(3)b(4)CH≡CH(5)bcd解析(5)a為2-甲基丙烷，甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，則異丁烷中4個(gè)碳原子一定不共平面；b為2-甲基-1-丙烯，可以看作兩個(gè)甲基取代了乙烯中的一個(gè)C上的兩個(gè)氫原子，乙烯為平面結(jié)構(gòu)，