研究有機化合物的一般步驟和方法

第一章相識有機化合物第4節(jié)探討有機化合物的一般

步驟和方法探討有機物的一般步驟分別、提純元素定量分析

確定試驗式測定相對分子質(zhì)量

確定分子式現(xiàn)代物理試驗

方法

確定結(jié)構(gòu)式【思索與溝通】1、常用的分別、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）溴水（水）（5）KNO3(NaCl)3、歸納分別、提純物質(zhì)的總的原則是什么？4.1有機物的分別與提純分別提純的基本方法：過濾法、結(jié)晶(重結(jié)晶)法、蒸餾(分餾)法、萃取分液法、洗氣法、加熱法、滲析法、鹽析法和離子交換法等。3.分別提純的原則：不損失或少損失原物質(zhì)，或?qū)㈦s質(zhì)轉(zhuǎn)化成原物質(zhì)；不引入新雜質(zhì)，若過程中引入新雜質(zhì)，在最終也要除去。（要留意先后依次）1.常用的分別、提純物質(zhì)的方法有哪些？一、蒸餾思索與溝通1、蒸餾法適用于分別、提純何類有機物？對該類有機物與雜質(zhì)的沸點區(qū)分有何要求？2、試驗室進行蒸餾試驗時，用到的儀器主要有哪些？3、思索試驗1-1的試驗步驟，有哪些須要留意的事項？1、蒸餾：（2）蒸餾提純的條件

液態(tài)混合物有機物熱穩(wěn)定性較強；與雜質(zhì)的沸點相差較大（一般約大于30℃）（1）蒸餾的原理利用混合物的沸點不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)蒸餾的留意事項留意儀器組裝的依次：“先下后上，由左至右”；不得干脆加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；加熱溫度不得超過混合物中沸點最高物質(zhì)的沸點；蒸餾燒瓶盛裝液體以1/2為宜，最多不超過容積的2/3，不得少于1/3，不得將全部溶液蒸干；需運用沸石或碎瓷片；冷凝管水流方向：應與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）；溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；練習1A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液干脆加熱蒸餾出苯√通過蒸餾可獲得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物，要想得到更純凈乙醇，可選用的方法是二、重結(jié)晶思索與溝通1、已知KNO3在水中的溶解度很簡潔隨溫度變更而變更，而NaCl的溶解度卻變更不大，據(jù)此可用何方法分別出兩者混合物中的KNO3并加以提純？2、重結(jié)晶對溶劑有何要求？被提純的有機物的溶解度需符合什么特點？3、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些試驗儀器？4、能否用簡潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的試驗步驟？高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶（2）重結(jié)晶的留意事項（苯甲酸的提純）：為了削減趁熱過濾時損失苯甲酸，所以再加入蒸餾水少量冷卻結(jié)晶時，并不是溫度越低越好。緣由：若溫度越低，雜質(zhì)的溶解度也會降低而析出晶體2、重結(jié)晶（固體有機物的提純）（1）選擇溶劑的條件雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大學與問在苯甲酸重結(jié)晶的試驗中，濾液放置冷卻可以結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體。請你思索并與同學溝通：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時的溫度越低越好？閱讀課本P18,歸納重結(jié)晶的步驟。不純固體物質(zhì)殘渣(不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌如何洗滌結(jié)晶？如何檢驗結(jié)晶洗凈與否？洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管

往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，

待水完全流出后，重復兩至三次，直

至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果：取最終一次的洗出液，

再選擇適當?shù)脑噭┻M行檢驗。三、萃取思索與溝通1、如何提取溴水中的溴？試驗原理是什么？2、進行提取溴的試驗要用到哪些儀器？3、如何選取萃取劑？4、試驗過程有哪些留意事項？三、萃取1、萃取劑的選擇：①與原溶劑互不相溶②被萃取的物質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大得

多2、常見的有機萃取劑：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳……3、萃?。忠旱牧粢馐马椵腿∵^程要留意以下幾點：試劑上口倒入分液漏斗，其量不能超過漏斗容積的2/3；振蕩倒轉(zhuǎn)，握住旋塞；分液漏斗靜置、分液，分液時下層液體從漏斗口放出，上層液體從上口倒出。[練習1]下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分別的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習2]可以用分液漏斗分別的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水練習3可以用分液漏斗分別的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水√學習小技巧：適當記憶一些有機物質(zhì)相對與水的密度大小，對于解決萃取分液的試驗題是很有幫助的一、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定1、元素分析方法：李比希法→現(xiàn)代元素分

析法元素分析儀“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸取用KOH濃溶液吸取得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計算C、H含量計算O含量得出試驗式（最簡式）有機物燃燒分析W(H)==13.14%W(C)==52.16%W(O)==34.7%N(C)

：N(H):N(O)==52.16%12:13.14%1:34.7%16==2：6:1∴試驗式：C2H6O有機物分子式的確定例：有機物組成元素的確定

5.8g某有機物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g.含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否干脆確定含有氧?如何確定?能否干脆確定該有機物的分子式?試驗式和分子式有何區(qū)分?C3H6O2.相對分子質(zhì)量的測定：

【探討】試驗式和分子式的區(qū)分試驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實組成。例題2：試驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫20%求該化合物的試驗式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：試驗式是CH3，分子式是C2H62、相對分子質(zhì)量的測定：質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜儀測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖?！舅妓髋c溝通】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？2.相對分子質(zhì)量的測定—質(zhì)譜法（1）原理：（2）質(zhì)荷比：質(zhì)荷比==電荷相對分子質(zhì)量（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器須要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）（3）推斷相對分子質(zhì)量的方法：質(zhì)荷比最大的就是Mr②確定分子式：下圖是例1中有機物A的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為

,分子式為

。46C2H6O例2、2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是獨創(chuàng)了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示則該有機物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√3、求有機物相對分子質(zhì)量的常用方法（1）M=m/n（2）依據(jù)有機蒸氣的相對密度D，M1=DM2（3）標況下有機蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/mol?ρg/L二、分子結(jié)構(gòu)的鑒定結(jié)構(gòu)式（確定有機物的官能團）分子式通過化學試驗確定官能團確定結(jié)構(gòu)式的方法通過紅外光譜IR確定組成的化學鍵或官能團通過核磁共振氫譜NMR有幾種不同位置的氫原子及它們的數(shù)量（推想出碳骨架結(jié)構(gòu)）1、紅外光譜（IR）紅外光譜儀紅外光譜紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。例3、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3-O-C-CH3=OC3H6O2練習3、有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2-O-CH2CH32、核磁共振氫譜（HNMR）核磁共振儀核磁共振氫譜如何依據(jù)核磁共振氫譜確定有機物的結(jié)構(gòu)？對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。不同化學環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。吸取峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸取峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比練習4、2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學家?guī)鞝柼亍ぞS特里希獨創(chuàng)了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學上常常運用的是氫核磁共振譜，它是依據(jù)不同化學環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3√例4、一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：①寫出該有機物的分子式：②寫出該有機物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：C4H6OCH2=CH-C-CH3=O練習5、分子式為C3H6O2的二元混合物，假如在核磁共振氫譜上視察到氫原子給出的峰有兩種狀況。第一種狀況峰給出的強度為1︰1；其次種狀況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）。CH3-O-C-CH3=OCH3-CH2-C-OH=O圖譜題解題建議：1、首先應駕馭好三種譜圖的作用、讀譜方法。2、必需盡快熟悉有機物的類別及其官能團。3、依據(jù)圖譜獲得的信息，按碳四價的原則對官能團、基團進行合理的拼接。4、得出結(jié)構(gòu)（簡）式后，再與譜圖供應信息對

照檢查，主要為分子量、官能團、基團的類別

是否吻合。探討有機物的一般步驟分別、提純元素定量分析

確定試驗式測定相對分子質(zhì)量

確定分子式現(xiàn)代物理試驗

方法

確定結(jié)構(gòu)式確定分子式的途徑元素養(yǎng)量產(chǎn)物的量元素養(yǎng)量分數(shù)元素養(yǎng)量比試驗式相對分子質(zhì)量標準狀況下密度相對密度化學反應有機物分子式有機物的通式、計算化學方程式、計算質(zhì)譜法MS（1）M=m/n（2）依據(jù)有機蒸氣的相對密度D，M1=DM2（3）標況下有機蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/mol?ρg/L（4）質(zhì)譜儀最終出現(xiàn)的譜線的荷質(zhì)比相對分子質(zhì)量通過化學試驗確定官能團確定結(jié)構(gòu)式的方法通過紅外光譜IR確定組成的化學鍵或官能團通過核磁共振氫譜NMR有幾種不同位置的氫原子及它們的數(shù)量（推想出碳骨架結(jié)構(gòu)）例：在常溫、常壓下，50ml三種氣態(tài)烴的混合物在足量的O2里，點燃爆炸，復原到原來的溫度和壓強，體積共縮小100ml,則三種烴的可能組合是

①.CH4②.C2H4③C3H6

④C3H4⑤C3H8⑥C4H6CxHy+(x+)O21x

xCO2+