乙酸羧酸酯新課

1．知識(shí)與技能（1）掌握乙酸的分子組成的結(jié)構(gòu)，了解乙酸的物理性質(zhì)。（2）掌握乙酸的酸性和酯化反應(yīng)（3）理解酯化反應(yīng)的概念及實(shí)質(zhì)2．過(guò)程與方法（1）采用復(fù)習(xí)回憶法及實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證法學(xué)習(xí)乙酸的酸性，培養(yǎng)學(xué)生的歸納思維能力（2）利用實(shí)驗(yàn)探究、設(shè)疑、啟發(fā)、誘導(dǎo)、講述等方法學(xué)習(xí)乙酸的酯化反應(yīng)，培養(yǎng)學(xué)生觀察實(shí)驗(yàn)?zāi)芰头治鏊季S能力3．情感態(tài)度與價(jià)值觀（1）學(xué)習(xí)興趣的培養(yǎng)，化學(xué)美育的教育（2）探索問(wèn)題，創(chuàng)新意識(shí)的培養(yǎng)（3）“本質(zhì)決定現(xiàn)象”，“由個(gè)別(Bie)到一般”的辯證唯物主義思維方法的訓(xùn)練。教學(xué)重點(diǎn)：乙酸的酸性、酯化反應(yīng)教學(xué)難點(diǎn)：酯化反應(yīng)的概念、特點(diǎn)及本質(zhì)三維目標(biāo)第一頁(yè)，共八十六頁(yè)。

民間有句傳說(shuō)“杜康造酒兒造醋”，杜康是酒的創(chuàng)始人，他兒子黑塔跟父親也學(xué)會(huì)了釀酒技術(shù)。后來(lái),黑塔率族從山西遷到現(xiàn)江蘇省鎮(zhèn)江。黑塔覺(jué)得釀酒后把酒糟(zāo)扔掉可惜，他就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yǒu)時(shí)，一開(kāi)缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來(lái)。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時(shí)放了一些，味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。這種調(diào)味醬叫什(Shi)么名字呢？黑塔把“二十一日”加“酉”字來(lái)命名這種酸水。據(jù)說(shuō)，直到今天，鎮(zhèn)江恒順醬醋廠釀制的一批醋的期限還是二十一天。第二頁(yè)，共八十六頁(yè)。一(Yi)日酉廿含量3%-5%第三頁(yè)，共八十六頁(yè)。乙(Yi)酸第四頁(yè)，共八十六頁(yè)。1、乙酸(Suan)的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài)：無(wú)色液體氣味：有強(qiáng)烈刺激性氣味揮發(fā)性：易揮發(fā)（沸點(diǎn):117.9℃）熔點(diǎn)：低(16.6℃)(低于式變成冰狀晶體，無(wú)水乙酸又稱為冰醋酸)溶解性：易溶于水[思考]如何分離乙酸和乙醇?第五頁(yè)，共八十六頁(yè)。2、分(Fen)子結(jié)構(gòu)分子式：C2H4O2結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOH或羧基

O||CH3C－OH第六頁(yè)，共八十六頁(yè)。羧酸結(jié)(Jie)構(gòu)H有酸性，也可取代(如形成酸酐)羰基不飽和,可加成、還原羰基a-H，有弱酸性，可取代OH可被取代羧基可脫去CO2化學(xué)性質(zhì)第七頁(yè)，共八十六頁(yè)。藥品：鎂條(Tiao)、Na2CO3、乙酸溶液、酚酞、NaOH溶液、石蕊試液。利用下列藥品設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案證明乙酸的確有酸性。

第八頁(yè)，共八十六頁(yè)?？尚蟹?Fang)案現(xiàn)象反應(yīng)方程式試液變紅鎂條溶解產(chǎn)生無(wú)色氣體產(chǎn)生無(wú)色氣體乙酸溶液加入鎂條乙酸具有酸性CH3COOH+NaOH→(CH3COO)2Mg+H2↑2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑乙酸溶液中加石蕊Na2CO3粉末中加入乙酸溶液CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O往加入酚酞的NaOH溶液中滴加乙酸溶液紅色溶液逐漸變淺測(cè)pH值------------------結(jié)論:第九頁(yè)，共八十六頁(yè)。問(wèn)題探究(Jiu):乙酸為什么具有酸性?

O||CH3—C—O—H顯酸性H—C—C—O—HHHHH斷鍵取代結(jié)論:活潑性-COOH中-OH醇中-OH能夠電離出H+>電離第十頁(yè)，共八十六頁(yè)。3、化(Hua)學(xué)性質(zhì)(1)、弱酸性，具有酸的通性。酸性：CH3COOH＞H2CO3CH3COOHCH3COO-

+H+①使紫色石蕊試液變____色紅②與活潑金屬反應(yīng)：2CH3COOH+Zn③與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+CuO

④與堿反應(yīng)：⑤與鹽反應(yīng)：2CH3COOH+CaCO32CH3COOH+Cu(OH)2

(CH3COO)2Zn

+H2↑(CH3COO)2Cu+H2O(CH3COO)2Cu

+H2O(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑第十一頁(yè)，共八十六頁(yè)。CH3COOHNa2CO3苯酚(Fen)鈉溶液對(duì)比分析CH3COOH苯酚鈉溶液飽和NaHCO3Na2CO3比較裝置的優(yōu)缺點(diǎn)、并寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。結(jié)論：酸性：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3-乙酸乙揮發(fā)，揮發(fā)出來(lái)的乙酸也可使苯酚鈉轉(zhuǎn)化為苯酚而使溶液渾濁。第十二頁(yè)，共八十六頁(yè)。1、今有(You)化合物A，如下圖所示，可溶于水，為了證明該有(You)機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，你認(rèn)為：（1）應(yīng)先檢驗(yàn)_______（填名稱），所選試劑是_________________________________________；（2）接著檢驗(yàn)_______（填名稱），所選試劑是_________________________________________；（3）然后檢驗(yàn)_______（填名稱），所選試劑是_________________________________________；（4）最后檢驗(yàn)____________（填名稱），所選試劑是_________________________________________；羧基NaHCO3或紫色石蕊酚羥基FeCl3溶液醛基銀氨溶液碳碳雙鍵溴水說(shuō)明（1）羧基，酚羥基一定得在醛基前面檢驗(yàn)（醛基需在堿性條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)），兩者順序可以調(diào)換；（2）若用溴的CCl4溶液，碳碳雙鍵的檢驗(yàn)可在任意一個(gè)位置第十三頁(yè)，共八十六頁(yè)。醇、酚、羧酸中羥基的比(Bi)較比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能不能能，不產(chǎn)生CO2不能能能增強(qiáng)中性第十四頁(yè)，共八十六頁(yè)。燒魚時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒，這樣(Yang)魚的味道就變得無(wú)腥、香醇。我國(guó)是一個(gè)酒的國(guó)度，五糧液享譽(yù)海內(nèi)外，國(guó)酒茅臺(tái)香飄萬(wàn)里?！熬剖窃疥愒较恪?。你們知道是什么原因嗎？？第十五頁(yè)，共八十六頁(yè)。幾種物質(zhì)的物理(Li)性質(zhì)第十六頁(yè)，共八十六頁(yè)。（1）實(shí)驗(yàn)步驟：①向一支試管中加入幾粒碎瓷片，然后加入3mL純乙醇②邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL純乙酸。按下圖所示連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸(Zheng)汽經(jīng)長(zhǎng)導(dǎo)管通入飽和Na2CO3溶液的液面上，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。（2）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。第十七頁(yè)，共八十六頁(yè)。實(shí)驗(yàn)(Yan)原理實(shí)驗(yàn)裝置反應(yīng)條件除雜方法安全措施實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象濃H2SO4，加熱濃H2SO4作用：催化劑、吸水劑加熱：減少生成物的濃度，平衡向右移動(dòng)①加沸石：防暴沸②試劑先后順序：乙醇→濃硫酸→乙酸③導(dǎo)管不能深入溶液中：防倒吸④緩慢加熱：防止反應(yīng)物揮發(fā)嚴(yán)重，及發(fā)生副反應(yīng)飽和Na2CO3溶液：①中和乙酸，消除乙酸氣味的氣味.②溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇。③冷凝酯蒸氣、減小酯在水中的溶解度，有利于分層液面上方有無(wú)色油狀液體產(chǎn)生，并有香味1818第十八頁(yè)，共八十六頁(yè)。CH3—C—OH+H—18O—C2H5CH3—C—18O—C2H5+H2O濃H2SO4==OO同(Tong)位素示蹤法酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基醇脫羥基上的氫原子。有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸（如H2SO4、HNO3等）、苯酚[思考]：1、寫出乙醇、乙二醇、丙三醇與HNO3發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式二硝酸乙二酯三硝酸丙三酯（硝化甘油）烈性炸藥[思考]：

1、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（）生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為

。A.1種B.2種C.3種D.4種C20第十九頁(yè)，共八十六頁(yè)。（3）乙(Yi)酸乙(Yi)酯①物理性質(zhì)：無(wú)色透明的油狀有香味的液體，密度比水小，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑。②化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)CH3COOC2H5+H2O稀H2SO4△CH3COOH+C2H5OHNaOH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH（1）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？（2）酯化反應(yīng)稀H2SO4和NaOH溶液哪種作催化劑好？為什么？（用濃H2SO4？

）第二十頁(yè)，共八十六頁(yè)。設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解(Jie)速率。第二十一頁(yè)，共八十六頁(yè)。無(wú)變(Bian)化無(wú)明顯變化層厚減小較慢層厚減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）科學(xué)探究（化學(xué)平衡移動(dòng)）第二十二頁(yè)，共八十六頁(yè)。取代(Dai)反應(yīng)酯+水無(wú)機(jī)酸(H+)

△酸+醇無(wú)機(jī)堿△酯+水酸+醇②堿性條件下水解是不可逆的看成先與H2O反應(yīng)，然后看是否繼續(xù)反應(yīng)①酸性條件下水解是可逆的酯水解的規(guī)律：第二十三頁(yè)，共八十六頁(yè)。水解酯化酯化反應(yīng)與(Yu)水解反應(yīng)聯(lián)系：形成的是哪個(gè)鍵，斷裂的是哪個(gè)鍵思考：酸性條件下，乙酸乙酯在D2O中水解，則含有D元素以哪些形式存在？第二十四頁(yè)，共八十六頁(yè)。3、化學(xué)(Xue)性質(zhì)(3)、α—H被取代的反應(yīng)可以合成鹵代酸，進(jìn)而制得氨基酸、羥基酸(4)、還原反應(yīng)有機(jī)合成中可用此反應(yīng)實(shí)現(xiàn)羧酸向醇的轉(zhuǎn)化(5)、脫羧反應(yīng)有機(jī)合成中可用此反應(yīng)減少一個(gè)碳原子舉例：甲烷的制備苯的制備乙酸變?yōu)榧姿幔?6)、形成酸酐第二十五頁(yè)，共八十六頁(yè)。4、乙酸的制(Zhi)法(1)、發(fā)酵法：制食用醋(2)、乙烯氧化法：5、乙酸的用途重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。催化劑催化劑第二十六頁(yè)，共八十六頁(yè)。小(Xiao)結(jié)一.乙酸的物理性質(zhì)二.乙酸的分子結(jié)構(gòu)

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：官能團(tuán)：

三.乙酸的化學(xué)性質(zhì)

1.乙酸的酸性

乙酸是一種一元弱酸，其酸性大于碳酸

2.乙酸的酯化反應(yīng)

CH3COOH—COOH(羧基)酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)濃硫酸、加熱酸脫羥基醇脫氫概念條件規(guī)律第二十七頁(yè)，共八十六頁(yè)。羧(Suo)酸第二十八頁(yè)，共八十六頁(yè)。[知識(shí)與技能]

認(rèn)知羧酸的官能團(tuán)以及其分類，理解羧酸的分子結(jié)構(gòu)與其性質(zhì)的關(guān)系，培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)探究的方法。[過(guò)程與方法]體驗(yàn)科學(xué)探究的過(guò)程，強(qiáng)化科學(xué)探究的意識(shí)，促進(jìn)學(xué)習(xí)方式的轉(zhuǎn)變。能夠發(fā)現(xiàn)和提出有探究?jī)r(jià)值的化學(xué)問(wèn)題,敢于質(zhì)疑,勤于思索,逐步形成獨(dú)立思考的能力

[情(Qing)感態(tài)度與價(jià)值觀]發(fā)展學(xué)習(xí)化學(xué)的樂(lè)趣,樂(lè)于探究物質(zhì)變化的奧秘,體驗(yàn)科學(xué)探究的艱辛和喜悅,感受化學(xué)世界的奇妙與和諧.有將化學(xué)知識(shí)應(yīng)用于生活實(shí)踐的意識(shí)。[重、難點(diǎn)]

重點(diǎn)：羧酸的酸性和羧酸的酯化反應(yīng)；難點(diǎn)：羧酸的酯化反應(yīng)三維目標(biāo)第二十九頁(yè)，共八十六頁(yè)。自然界中的有機(jī)(Ji)酸我們常常會(huì)吃到一些酸味較濃的食物，這些食物為什么有酸味？你能舉例嗎？

如食醋含有乙酸，檸檬含有檸檬酸，蘋果含有蘋果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，大家觀察它們的結(jié)構(gòu)，為什么它們都有酸味呢？

檸檬酸蘋果酸：2－羥基丁二酸檸檬酸：3-羥基-1,3,5-戊三酸第三十頁(yè)，共八十六頁(yè)。草酸：人體中維生(Sheng)素C的一種代謝物。甘氨酸氧化脫氨而生(Sheng)成的乙醛酸，如進(jìn)一步代謝障礙也可氧化成草酸，甚至可與鈣離子結(jié)合沉淀而致尿路結(jié)石。各種植物都含有草酸，以菠菜、茶葉中含量多。可從草酰乙酸水解，異檸檬酸降解等方式生成。草酸晶體蟻酸HCOOH第三十一頁(yè)，共八十六頁(yè)。1、羧(Suo)酸：R-COOH說(shuō)明：羧基不是羰基和羥基的簡(jiǎn)單加和，是一個(gè)整體，羰基可以與H2加成，而羧基不能與H2加成。由烴基(或H)和羧基相連組成的有機(jī)物，官能團(tuán)為—COOH2、通式：飽和一元脂肪羧酸通式為CnH2n-1COOH，分子式為CnH2nO2與飽和酯類通式相同第三十二頁(yè)，共八十六頁(yè)。3、羧(Suo)酸的分類（1）按與羧基相連的烴基的不同脂肪酸芳香酸CH3COOH（C17H35COOH）苯甲酸（C6H5COOH）硬脂酸軟脂酸（C15H31COOH）飽和羧酸不飽和羧酸（2）按烴基飽和程度油酸（C17H33COOH）第三十三頁(yè)，共八十六頁(yè)。（3）按羧(Suo)基數(shù)目一元羧酸二元羧酸多元羧酸油酸（C17H33COOH）乙二酸（HOOC—COOH）HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH第三十四頁(yè)，共八十六頁(yè)。4、幾種常(Chang)見(jiàn)的羧酸甲酸具有羧酸和醛的性質(zhì)

O

||H—C—O—H俗稱蟻酸，無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性的有毒液體，可與水、乙醇、乙醚等溶劑。（1）甲酸第三十五頁(yè)，共八十六頁(yè)。HCOOH+2Ag(NH3)2OH△HCOOH+2Cu(OH)2△1、寫出下列方程式相(Xiang)應(yīng)的反應(yīng)HCOONa+2Cu(OH)2△(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2ONaHCO3+Cu2O↓+2H2OCO2+Cu2O↓+3H2OHCOOC2H5+2Cu(OH)2△O||HO—C—OC2H5+Cu2O↓+2H2O第三十六頁(yè)，共八十六頁(yè)。【物性】俗稱“草酸”,無(wú)色透明晶體，通常含兩個(gè)結(jié)晶水，[(COOH)2?2H2O]，加(Jia)熱至100℃時(shí)失水成無(wú)水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機(jī)溶劑。4、幾種常見(jiàn)的羧酸（2）乙二酸【化性】最簡(jiǎn)單的飽和二元羧酸，是有機(jī)酸中的強(qiáng)酸(比乙酸強(qiáng)10000)，具有還原性，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

O

O

||||H—O—C—C—O—H第三十七頁(yè)，共八十六頁(yè)。1、25℃時(shí)，H2C2O4K1=5.9×10-2，K2=6.4×10-5；H2CO3

K1=4.5×10-7，K2=4.7×10-11

下列(Lie)化學(xué)方程式可能正確的是________

A．H2C2O4+CO32-=HCO3-+HC2O4-B．HC2O4-+CO32-=HCO3-+C2O42-

C．2C2O42-+CO2+H2O=2HC2O4-+CO32-D．H2C2O4+CO32-=C2O42-+H2O+CO2↑BD2、[新課程新練習(xí)·選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》P104.T5]環(huán)乙二酸乙二酯濃硫酸第三十八頁(yè)，共八十六頁(yè)。具有苯或甲醛的氣味的鱗片狀或針(Zhen)狀結(jié)晶[酸性]

HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH>CH3CH2COOH>……未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。4、幾種常見(jiàn)的羧酸（3）苯甲酸第三十九頁(yè)，共八十六頁(yè)。5、羧酸的(De)命名（1）習(xí)慣命名法與醛類似甲酸乙酸十六酸十八酸①一元羧酸，根據(jù)羧酸碳原子數(shù)目命名為“某酸”③多元羧酸，在酸的前面加上羧基的個(gè)數(shù)“某二（三）酸”②在習(xí)慣命名法的基礎(chǔ)上，名稱后加“酸”苯甲酸丁二酸鄰苯二甲酸第四十頁(yè)，共八十六頁(yè)。5、羧酸(Suan)的命名（2）系統(tǒng)命名法與醛類似①.選取含有羧基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某酸”②.從羧基一段開(kāi)始編號(hào)③.書寫：取代基位置號(hào)+取代基名稱+某酸。6－甲基－2－乙基庚酸4－甲基戊酸1,2-苯二甲酸鄰甲基苯甲酸2-甲基苯甲酸第四十一頁(yè)，共八十六頁(yè)。6、羧酸的(De)性質(zhì)（1）物理性質(zhì)羧酸是含有相同碳原子數(shù)的烴類含氧衍生物中沸點(diǎn)最高的化合物例：甲酸M=46b.p.101℃因?yàn)椋憾喓象w乙醇M=46b.p.78℃（2）化學(xué)性質(zhì)①酸的通性②酯化反應(yīng)——取代反應(yīng)第四十二頁(yè)，共八十六頁(yè)。酸和醇酯化反(Fan)應(yīng)的類型（1）一元羧酸與一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4乙酸甲酯（2）一元羧酸與二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯濃H2SO4一定條件第四十三頁(yè)，共八十六頁(yè)。（3）一元醇與多元羧酸分子間脫水形成(Cheng)酯+2C2H5OHCOOHCOOH濃H2SO4

COOC2H5COOC2H5+2H2O練習(xí)：某有機(jī)物甲水解可得乙，乙在一定條件下經(jīng)氧化后可得丙，1mol丙和2mol甲反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此可推斷有機(jī)物甲、乙、丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：乙二酸二乙酯第四十四頁(yè)，共八十六頁(yè)。（4）多元(Yuan)羧酸與多元(Yuan)醇之間的脫水反應(yīng)①生成普通酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+濃H2SO4+H2OHOOC—COOCH2CH2OH②生成環(huán)酯：環(huán)乙二酸乙二酯濃硫酸③生成高聚酯：縮聚反應(yīng)一定條件單體間相互反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)產(chǎn)生有簡(jiǎn)單分子（如H2O、HX、醇等）的化學(xué)反應(yīng)。主要包括酚醛縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚等聚乙二酸乙二酯第四十五頁(yè)，共八十六頁(yè)。聚(Ju)對(duì)苯二甲酸乙二酯一定條件第四十六頁(yè)，共八十六頁(yè)。三種情況：生成普(Pu)通酯、環(huán)狀酯、髙聚酯（5）.羥基酸自身的脫水反應(yīng)CH3CHCOOHOH2濃H2SO4

CH3CHCOOHOH濃H2SO4

CH3CHCOOHOH2濃H2SO4

一定條件CH3H[

OCHCO

]nOH

+(n-1)H2OnHOCHCOOHCH3第四十七頁(yè)，共八十六頁(yè)。酯(Zhi)第四十八頁(yè)，共八十六頁(yè)。2、結(jié)構(gòu)(Gou)簡(jiǎn)式：酸（羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸）與醇反應(yīng)生成的一類有機(jī)化合物(R可以是烴基或H原子,而R′只能是烴基,可與R相同也可不同)RCOOR′O

||R—C—O—R′與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體CnH2nO21、定義：3、物理性質(zhì)低級(jí)酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑。第四十九頁(yè)，共八十六頁(yè)。4、化(Hua)學(xué)性質(zhì)（1）水解反應(yīng)：取代反應(yīng)酯+水無(wú)機(jī)酸(H+)

△酸+醇無(wú)機(jī)堿△酯+水酸+醇②堿性條件下水解是不可逆的看成先與H2O反應(yīng)，然后看是否繼續(xù)反應(yīng)①酸性條件下水解是可逆的第五十頁(yè)，共八十六頁(yè)。水解酯化酯化(Hua)反應(yīng)與水解反應(yīng)聯(lián)系：形成的是哪個(gè)鍵，斷裂的是哪個(gè)鍵第五十一頁(yè)，共八十六頁(yè)。4、酯的(De)化學(xué)性質(zhì)（2）、特殊性：甲酸某酯

O

||H—C—O—R甲酸某酯除具有酯的性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì)第五十二頁(yè)，共八十六頁(yè)。（1）CH3COOCH2CH3

硝(Xiao)酸乙酯乙酸乙酯甲酸乙酯硝基乙烷5、命名:某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱來(lái)命名)COOC2H5COOC2H5（5）乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯（3）CH3CH2O—NO2（4）CH3CH2—NO2（2）HCOOCH2CH3

（6）（7）乙二酸單乙二酯（8）第五十三頁(yè)，共八十六頁(yè)。1、分子式為C10H20O2有機(jī)物A，能在酸性條件下(Xia)水解生成有機(jī)物C和D，且C在一定條件下可轉(zhuǎn)化成D，則A的可能結(jié)構(gòu)有（）A.2種B.3種C.4種D.5種C伯醇2、膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O。一種膽固醇酯的液晶材料，分子式為C34H50O2

。合成這種膽固醇酯的羧酸是()A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C3H7COOHB第五十四頁(yè)，共八十六頁(yè)。3、物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，現(xiàn)有1molA：（1）最多能與_____molBr2反應(yīng)（不考慮Br2的氧化作用）；（2）最多能與_____molH2反應(yīng)；（3）最多能與_____molNa反應(yīng)，放出氣(Qi)體最多為_(kāi)____mol（4）最多能與_____molNa2CO3反應(yīng)，放出氣體最多為_(kāi)____mol（5）最多能與_____molNaHCO3反應(yīng)，放出氣體最多為_(kāi)____mol（6）最多能與_____molNaOH反應(yīng)（7）與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，被還原的Cu(OH)2最多為_(kāi)____mol；參加反應(yīng)的Cu(OH)2最多_____mol2531.520.511423（1）—OH鄰位，碳碳雙鍵加成（2）苯環(huán)，醛基，碳碳雙鍵加成（3）羥基（2個(gè)），羧基（1個(gè)）（4）酚羥基（1個(gè)），羧基（1個(gè)）（5）羧基（1個(gè)）（6）酚羥基（1個(gè)），羧基（1個(gè)），水解得酚羥基，羧基各1個(gè)（7）—CHO~2Cu(OH)2；—CHO~—COOH；—COOH；第五十五頁(yè)，共八十六頁(yè)。4、已知苯環(huán)上由于取代基的影響，使硝基鄰位(Wei)上的鹵原子的反應(yīng)活性增強(qiáng)，現(xiàn)有某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖．1mol該有機(jī)物與足量的氫氧化鈉溶液混合并共熱，充分反應(yīng)后最多可消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為（）A.5molB.6molC.7molD.8molD鹵代烴與NaOH溶液反應(yīng)規(guī)律（1）普通烴基：—X~OH-（2）苯基：—X~2OH-(鹵代芳香烴水解同時(shí)生成一個(gè)酚羥基，一個(gè)HX)第五十六頁(yè)，共八十六頁(yè)。5、麥考酚酸是一種有效的免疫抑制劑，能有效地防止腎移植(Zhi)排斥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示．下列有關(guān)麥考酚酸說(shuō)法正確的是（）A．分子式為C17H23O6B．不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．在一定條件下可發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D．1mol麥考酚酸最多能與3molNaOH反應(yīng)D第五十七頁(yè)，共八十六頁(yè)。6、被譽(yù)為中國(guó)“新四大發(fā)明”的復(fù)方蒿甲醚是第一個(gè)由中國(guó)發(fā)現(xiàn)的全新化學(xué)結(jié)構(gòu)的藥品，也是目前在國(guó)際上獲得廣泛認(rèn)可的中國(guó)原創(chuàng)藥品．截至2005年底，已被26個(gè)亞非國(guó)家指定為瘧疾治療一線用藥，它在瘧疾這一高傳染性疾病治療史上具有里程碑意義．其主要成分是青蒿素（是一種由青蒿中分離得到的具有新型化學(xué)結(jié)構(gòu)的抗瘧藥），結(jié)構(gòu)如下圖所示．有關(guān)該化合物的敘述正確的是（）A．分子式為：C16H22O5B．該化合物在一定條件下不能與NaOH溶液反應(yīng)C．該化合物中含有過(guò)氧鍵，一定條件下有氧化性D．青蒿素與維生素一樣(Yang)是水溶性的C環(huán)的不飽和度：環(huán)數(shù)—1第五十八頁(yè)，共八十六頁(yè)。7、瘦肉精，學(xué)名鹽酸克倫特羅，該藥物既不是獸藥，也不是飼料添加劑，而是腎上腺類神經(jīng)興奮劑，可以增加動(dòng)物的瘦肉量、減少飼料使用、使肉品提早上市，降低成本，但對(duì)人體會(huì)產(chǎn)生副作用，鹽酸克倫特羅分(Fen)子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖．下列說(shuō)法不正確的是（）A.瘦肉精的分子式是C11H18ON2Cl2B.該物質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、

加成反應(yīng)和水解反應(yīng)C.

1

mol鹽酸克倫特羅最多能與4

molNaOH反應(yīng)D.鹽酸克倫特羅分子中至少有7個(gè)碳原子共面AC12H18ON2Cl2含有N原子的化合物的分子式的求法：法一：N、P等三價(jià)看成CH2（相當(dāng)于C原子，但每增加一個(gè)N或P減少一個(gè)H原子）法二：不考慮N原子，計(jì)算H原子時(shí)，每增加一個(gè)N原子，增加一個(gè)H第五十九頁(yè)，共八十六頁(yè)。C20H22N4O10S含有N原子的化合物的分子式的求法：法一：N、P等三(San)價(jià)看成CH2（相當(dāng)于C原子，但每增加一個(gè)N或P減少一個(gè)H原子）法二：不考慮N原子，計(jì)算H原子時(shí)，每增加一個(gè)N原子，增加一個(gè)H第六十頁(yè)，共八十六頁(yè)。6、同(Tong)分異構(gòu)體（1）官能團(tuán)位置異構(gòu)（2）官能團(tuán)異構(gòu)①、羧酸與酯②、羧基、

酯基a、羰基或醛基b、羥基、醚a(bǔ)、羧酸：取代法或插入法b、酯：分配法或插入法關(guān)鍵：利用不飽和度拆分第六十一頁(yè)，共八十六頁(yè)。1、寫出C4H8O2屬于羧酸和酯的同(Tong)分異構(gòu)體（1）、羧酸①.取代法：以羧基（—COOH）作為取代基②.插入法：將作為插入基團(tuán)（正插）插入C—H（2）、酯①.分配法：注意羧酸和醇的同分異構(gòu)體②.插入法：將作為插入基團(tuán)（反插）C—H（正、反插）C—C×2注意C—H、C—C鍵的等效性第六十二頁(yè)，共八十六頁(yè)。2、寫出C5H10O2屬于羧酸和酯(Zhi)的同分異構(gòu)體（1）、羧酸①.取代法：以羧基（—COOH）作為取代基②.插入法：將作為插入基團(tuán)（正插）插入C—H（2）、酯①.分配法：注意羧酸和醇的同分異構(gòu)體②.插入法：將作為插入基團(tuán)（反插）C—H（正、反插）C—C×2中心對(duì)稱在對(duì)稱軸所在的碳碳單鍵之間只能插入一次第六十三頁(yè)，共八十六頁(yè)。2、某一有(You)機(jī)物A可發(fā)生下列變化：已知D為羧酸，D、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A可能的結(jié)構(gòu)有（）A.2種B.3種C.4種D.5種1、[2013·新課標(biāo)·12]分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有（）A.15種B.28種C.32種D.40種D

A（1）酯的同分異體的書寫：分配法的優(yōu)勢(shì)第六十四頁(yè)，共八十六頁(yè)。1、寫出分子式(Shi)為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構(gòu)體4種和6種法1：（2）酯的同分異體的書寫：插入法的優(yōu)勢(shì)第六十五頁(yè)，共八十六頁(yè)。1、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯的所(Suo)有同分異構(gòu)體4種和6種法2：（2）酯的同分異體的書寫：插入法的優(yōu)勢(shì)第六十六頁(yè)，共八十六頁(yè)。2、符合下列分子結(jié)構(gòu)的有機(jī)物有很(Hen)多同分異構(gòu)體，而含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有_______個(gè)，寫出其結(jié)構(gòu)式3、符合下列分子結(jié)構(gòu)的有機(jī)物屬于酚酯的同分異構(gòu)體有（）種693×3=96第六十七頁(yè)，共八十六頁(yè)。6、同分異(Yi)構(gòu)體酯：分配法或插入法（1）插入法將酯基插入烴的碳鏈中則為酯，此法也適用于醚和酮等。解法步驟：第一步：先寫去掉酯基余下組成(烴)的各可能的碳鏈結(jié)構(gòu)；第二步：將酯基以兩種不同的方向(正向—COO—；反向—OOC—分別插入第一步寫出的各種C—C鍵中；（注意烴的碳鏈的對(duì)稱性）第三步：將酯基以反向分別插入第一步寫出的各種C—H鍵中(若以正向插入則得羧酸)。

（2）分配法酯可拆分為合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m種異構(gòu)體，醇有n種異構(gòu)體，則該酯的同分異構(gòu)體有m×n種。而羧酸和醇的異構(gòu)體可用取代等效氫法確定。第六十八頁(yè)，共八十六頁(yè)。1、寫出C5H10O2符合下列條件的所有同分異構(gòu)(Gou)體：①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能夠與Na反應(yīng)生成氫氣與C4H8ClBr的同分異構(gòu)體的書寫類似，可看成在C4H9Cl上再取代一個(gè)Br（3）同分異體的書寫：基團(tuán)的拆分與組合第六十九頁(yè)，共八十六頁(yè)。2、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香族的且可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的所(Suo)有同分異構(gòu)體（1）不組合醛類：三個(gè)基團(tuán)—CHO，—CH3，—OH

—CHO—OH

（3）三組合—CHO—O—CH3

①—CH3與—OH組合—CH2OH②—CH3與—CHO組合—CH2CHO酯類：前灰色填充—CH3—OH

（2）兩組合4+4+2=103×2=6324—OCH2CHO—CH2(OH)CHO按物質(zhì)分類順序書寫第七十頁(yè)，共八十六頁(yè)。2、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香族的(De)且可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的(De)所有同分異構(gòu)體（1）不組合三個(gè)基團(tuán)—CHO，—CH3，—OH

—CHO—OH

（3）三組合—CHO—O—CH3

①—CH3與—OH組合—CH2OH②—CH3與—CHO組合—CH2CHO—CH3—OH

（2）兩組合4+4+2=103×2=633—OCH2CHO—CH(OH)CHO③—CHO與—OH組合—CH3

—OOCH—CH2OOCH3按基團(tuán)組合順序書寫第七十一頁(yè)，共八十六頁(yè)。3、某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖-1所示，寫出(Chu)與它同分異構(gòu)體且屬于芳香族衍生物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

化合物X：[解析]：（1）不飽和度Ω=4，分子式：C8H10O（2）限制條件：苯環(huán)：Ω=4，不飽和度全部用完，殘基部分剩余—C2H5O，且無(wú)不飽和度，可拆為C，C，O（3）組合如下①不組合：—CH3與—CH3、—OH，小計(jì)6種；②組合為兩部分：—CH3與—CH2OH、—CH3與—O—CH3、—CH2CH3與—OH，小計(jì)9種（包括鄰、間、對(duì)）；③三組合：—CH2CH2OH、—CH(OH)CH3、—OCH2CH3、—CH2—O—CH3，小計(jì)4種；綜上，共有6+9+4=19種。第七十二頁(yè)，共八十六頁(yè)。4、菲那西汀如下圖所示，有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有_________種。菲那西?。孩俸斜江h(huán)(Huan)且苯環(huán)(Huan)上有對(duì)位的兩取代基②苯環(huán)上含有—NH2③能夠發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)[解析]：（1）不飽和度Ω=5，分子式：C10H13NO2（2）限制條件：①.苯環(huán)：Ω=4；②.含有—NH2；③.能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，甲酸某酯（—OOCH），Ω=1；不飽和度全部用去（3）剩余部分“殘基”：—C3H7，（4）組合：—C3H7，與—OOCH組合成一個(gè)基團(tuán)，連接在苯環(huán)上，采取“定一移一”思想，示意圖如下圖所示：第七十三頁(yè)，共八十六頁(yè)。其中“↓”表示連接(Jie)苯環(huán)位置；“↑”表示連接—OOCH位置；—NH2連在對(duì)位。共5種。第七十四頁(yè)，共八十六頁(yè)。5、[2011安徽[26](3)]:X是E(如下圖所示)的同分異構(gòu)體，X分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有2種，則X所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)(Jian)式為：由分析可得，有機(jī)物X中可含有三個(gè)取代基；或兩個(gè)取代基，且處于對(duì)位三個(gè)基團(tuán)—CH3，—CH3，—NH2

，組合成兩個(gè)部分（1）—CH3，—CH3組合：—CH2CH3與—NH2兩個(gè)部分，連在對(duì)位（2）—CH3，—NH2組合：

①—CH2NH2與—CH3兩個(gè)部分，連在對(duì)位②—NHCH3與—CH3兩個(gè)部分，連在對(duì)位第七十五頁(yè)，共八十六頁(yè)。第七十六頁(yè)，共八十六頁(yè)。水楊酸(Suan)：鄰羥基苯甲酸(Suan)6、寫出同時(shí)滿足下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①含有苯環(huán)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH反應(yīng)④只能生成兩種一氯代物第七十七頁(yè)，共八十六頁(yè)。[解(Jie)析]：（1）不飽和度Ω=5，分子式：C7H6O3（2）限制條件：①.苯環(huán)：Ω=4；②.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，有醛基，—CHO，且排除甲酸某酯。③.能與2molNaOH反應(yīng)，說(shuō)明有兩個(gè)—OH（3）剩余部分“殘基”：無(wú)剩余部分（4）組合：共有6種情形，符合條件的有下列兩種：第七十八頁(yè)，共八十六頁(yè)。7、[2013年·新課標(biāo)Ⅱ·38(6)節(jié)選]I（如圖-9所示）的同系物J比I的相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體能通式滿足下列條件：①苯環(huán)上含有兩個(gè)取(Qu)代基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2；共有_______種；發(fā)