高中化學(xué)2023年大一輪第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)：第2講烴

第2講經(jīng)

課程標(biāo)準(zhǔn)1知識建構(gòu)

l認(rèn)識燒經(jīng)、烯經(jīng)、塊經(jīng)和芳香經(jīng)的組成和結(jié)構(gòu)

特點，比較這些有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

的差異。

2.了解經(jīng)類在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中

的重要作用。

雙基過關(guān)r窮實必備知識

一、脂肪涇

1.院經(jīng)、烯經(jīng)、快經(jīng)的結(jié)構(gòu)特點和組成通式

通式C“H加,(,彥l)

單烯灶

通式C.H,,,,(11;;,2)

單炊經(jīng)

通式C“比如:;,,2)

2.三種常見脂肪經(jīng)的組成和結(jié)構(gòu)

(1)三種經(jīng)的比較

甲燒乙烯乙炊

----|

分子式|碼醮醮

球棍模型冷歸心

,

空間填充模型

H

|HH

結(jié)構(gòu)式H-C-HI|H-C=C—H

|H—C=C—H

H

結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2CH圭CH

空間構(gòu)型正四面體形平面形直線形

碳原子雜化類型酣滬斗

(2)乙烯的分子結(jié)構(gòu)特點

乙烯分子中的碳原子均采取sp2雜化，碳?xì)湓娱g以豆鍵相連接，碳原子間

以雙鍵(.L個立鍵和L個互鍵）相連接，其中兀鍵鍵能小，易斷裂，其分子結(jié)構(gòu)如

下圖所示：

H.120°/~

120'(:c飛”—

步鍵｀

H,~l33pm,H

(3)乙塊的分子結(jié)構(gòu)特點

乙塊分子中的碳原子均采取sp雜化，碳?xì)湓娱g均以豆鍵相連接，碳原子

之間以三鍵（上個6鍵和2個兀鍵）相連接，其中兀鍵鍵能小，易斷裂，其分子中

的6鍵和兀鍵如下圖所示：

'H

lL],

''

120pm

er鍵'IT鍵

3.脂肪經(jīng)的物理性質(zhì)

性質(zhì)變化規(guī)律

常溫下含有1~4個碳原子的經(jīng)都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，

狀態(tài)

逐漸過渡到澀盜、藍(lán)盜

隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈

沸點

越多，沸點越籃

相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小

水溶性均難溶千水

4脂肪爛的化學(xué)性質(zhì)

(1)燒脛的取代反應(yīng)、分解反應(yīng)

G)取代反應(yīng)

如甲燒與氯氣反應(yīng)的第一步方程式為：

光

CH4+Ch－一CH式l+HCl。

高溫

＠分解反應(yīng)：CH4隔絕空氣C+2H20

＠裂解反應(yīng)

如C16H34的裂解反應(yīng)方程式為

高溫

C16H34...!....~CsH1s+CsH16

CsH1s赍呈CtH葉C4H10

(2)烯經(jīng)、塊經(jīng)的加成反應(yīng)

寫出下列乙烯、乙炊有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：

cHcH10CHC比乒比BIOrc比Br

HE』2__｀一_

cHcccHH+HccHCc

2__22`J

H平比H

+2

浪的CCI，溶液

CH'""CH+Br2-Br-CH一CH-Br

BrBr

CH=CH|=.，；；已產(chǎn)':::..cH=CH+2Br2一ll

Br-CH-CH-Br

催化劑

H'=CH+HCl,

ACH2一CHCI

(3)加聚反應(yīng)

＠丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

壬CH2—CH玉

|

nCH2~=CH—CH11~追CH~。

＠乙塊加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

催化劑

nCH==CH~CH—CH。

(4)二烯經(jīng)的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)

G)加成反應(yīng)

,.2－加成

CH,=CH-CH-CH,+Br,-CH,一CH-CH-CH,

朊(I:1)II

C比(,?11'：，如CIl/CH-CH-Cl·1Cl·IB一；t－IBCl-1CH-『

足垃Br,

CH,=CH-CH=CH,+2Br，一CH,-CH-CH-CH,

IIII

BrBrBrBr

＠加聚反應(yīng)：nCH2=CH—CH=CH2~皿CH2—CH=CH—CH2o

(5)脂肪脛的氧化反應(yīng)

\燒涇烯脛塊經(jīng)

燃燒火焰明亮，燃燒火焰很明亮，

燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮

帶黑煙帶濃熙煙

通入酸性

不褪色褪色褪色

KMnO4溶液

【特別提醒】

烯經(jīng)、塊經(jīng)被酸性KMn04溶液氧化產(chǎn)物圖解

烯經(jīng)、熾''',\,R~''

燒袚氧化：CH2=,RCH=,C=,HC-:R-C一

的部分氣十勹斗--－-T-－-R/l一一一一，氣一一-----

:IHO-{:-OHJ:R-C-OH:If::

氧化產(chǎn)物：$:8:＼/C=0（酮）：CO,:R-COOH

'i':R"::

:co,、H,0::"::

【診斷l(xiāng)】判斷下列說法是否正確，正確的打.j'錯誤的打X。

(1)符合通式C出2n+2的經(jīng)一定是燒經(jīng)，符合通式C,1H2f1的經(jīng)一定是烯脛（)

(2)丙燒分子中的碳原子在同一條直線上（)

(3)乙烯和乙塊可用酸性KMn04溶液鑒別()

(4)聚丙烯可發(fā)生加成反應(yīng)()

(5)燒經(jīng)同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越高（)

(6)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳雙鍵（)

(7)CH2=CHCH=CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)只生成

CH2CHCH=CH2

II

Br-CH2CH=CHCH2—Br和BrBr2種物質(zhì)（)

答案(l)X(2)X(3)X(4)X(S)X(6)X(7)X

二、芳香經(jīng)

1.芳香經(jīng)

(1)概念

分子里含有一個或多個苤還的經(jīng)。

(2)分類

芳香經(jīng)

r

通式：CnH211-6(n?6)

鍵的特點：苯環(huán)中含有介千碳碳單鍵和碳碳

苯及其同系物{雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵

特征反應(yīng)：能取代，難加成，側(cè)鏈可被酸性

llKMn04溶液氧化（與苯環(huán)相連的C上含H)

其他芳香脛苯乙烯(o-CH=CH2)、

蔡(OO)、蔥(cco)等

2.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較

(1)相同點

CD都能發(fā)生鹵代、硝化、磺化反應(yīng)；

＠都能與莊發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)炕悠

＠都能燃燒，且有濃煙。

(2)不同點

CD燒基對苯環(huán)的影響使苯的同系物比苯籩發(fā)生取代反應(yīng)；＠苯環(huán)對燒基的影

響使苯環(huán)上的炕基（與苯環(huán)相連的C上含H)能被酸性高鋁酸鉀溶液氧化。

(3)以甲苯為例完成下列有關(guān)苯的同系物的化學(xué)方程式：

CD硝化：

CH3CH3

a+3HNO3勹()2飛－NO,+3H,O

N02

＠鹵代：

:H3+Br二；Br+HBr

。氣H3+Cl2王。氣H2CI+HCl0

＠易氧化，能使酸性KMnQ4溶液褪色：

O—CH3酸性KMnO，溶液《二〉—COOH0

【診斷2】判斷下列說法是否正確，正確的打J，錯誤的打X。

(1)苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)

(

)

、

(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)(~

、

(3)用澳水鑒別苯和戊燒(~

、

(4)甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2,4—二氯甲苯（丿

、

｀

(5)苯的二氯代物有三種（丿

(6)已烯中混有少量甲苯，先加入足量潰水，然后加入酸性高猛酸鉀溶液，

若溶液褪色，則證明已烯中混有甲苯（)

笨安

口木(l)X(2)X(3)X(4)X(5)?(6)?

三、煤、石油、天然氣的綜合利用

1.煤的綜合利用

(1)煤的組成

有機(jī)物和少拱無機(jī)物

主要含g元素，另有少蜇H、0、N、S等元素

(2)煤的干熘：

O含義

把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程，是一個復(fù)雜的物理、化學(xué)變化過程。

＠產(chǎn)物

三扂巨2壓，盧：：苯C,H

固態(tài)物質(zhì)-焦炭

(3)煤的氣化

將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是利用碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤

氣?；瘜W(xué)方程式為C(s)＋H心(g)蓋蠱·CO(g)＋H2(g)。

(4)煤的液化

催化劑

心直接液化：煤＋氫I=飛需溫了高壓滬液體燃料。

＠間接液化：煤十水翌噩冰煤氣｛心侵U甲醇等。

2.石油的綜合利用

(1)石油的成分：由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物，主要成分是拯~還~

筵和芳香經(jīng)。所含元素以C、H為主，還含有少量N、S、P、0等。

(2)石油的加工

利用原汕中各組分流，飛的不同進(jìn)行分離

型石油氣、汽油、煤油、柴油、重油

減壓-柴油、燃料油、石蠟、瀝行、潤滑汕

提店輕阮汕的產(chǎn)益和質(zhì)址

熱裂化和催化裂化

生產(chǎn)氣態(tài)的有機(jī)化工原料

乙烯、丙烯、異丁烯、中燒、乙燒（三烯二燒）

3.天然氣的綜合利用

(1)天然氣的主要成分是甲燒，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的

化工原料。

(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2

吉、、曰向IIID.

原理：CH葉幾0(g)怔陌利CO+3H2o

【診斷3】判斷下列說法是否正確，正確的打J，錯誤的打X。

(1)石油是混合物，其分饋產(chǎn)品汽油為純凈物（)

(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物（)

(3)常壓分館得到的汽油是一種純凈物，有固定的沸點（)

(4)甲燒、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分熘得到()

(5)汽油與水互不相溶，可以用裂化汽油萃取澳水中的澳()

(6)煤經(jīng)過氣化和液化等物理變化可轉(zhuǎn)化為清潔燃料（)

(7)裂化的目的是得到輕質(zhì)油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料

()

答案(l)X(2)X(3)X(4)X(5)X(6)X(7)?

亡｀重難突破培育關(guān)鍵能力

考點一燒經(jīng)、烯經(jīng)、塊經(jīng)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【典例l】(2020·廣東肇慶市高三統(tǒng)測）有機(jī)物環(huán)丙叉環(huán)丙燒的結(jié)構(gòu)為[>=<]。

關(guān)千該有機(jī)物的說法正確的是（)

A.所有原子處于同一平面

B.二氯代物有3種

C.生成lrnolC6H14至少需要3rnolH2

D.1mol該物質(zhì)完全燃燒時，需消耗8rnol02

答案CD

解析分子中所有碳原子處于同一平面，但氫原子不在此平面內(nèi)，A項錯誤；

二氯代物中，兩個氯原子連在同一碳原子上的異構(gòu)體有1種，兩個氯原子連在不

同碳原子上的異構(gòu)體有3種，也就是二氯代物共有4種，B項錯誤；生成1rnol

C6HI4，至少需要3rnolH2,C項正確；該物質(zhì)的分子式為C6Hs,1mol該物質(zhì)完

全燃燒時，需消耗8mol02,D項正確。

【對點練l】（脂肪脛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)）已燒、已烯、已塊共同具有的性質(zhì)是

()

A.都不溶千水，且密度比水的小

B.能夠使澳水和酸性K.Mn04溶液褪色

C.分子中各原子都處在同一平面上

D.都能發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物

答案A

解析己燒、已烯、已塊都屬于經(jīng)，不溶于水且密度比水小，A正確；已燒

是飽和鏈經(jīng)，不能使淏水和酸性高鉆酸鉀溶液褪色，B錯誤；已燒分子中的各原

子不在同一平面上，C錯誤；巳燒不能發(fā)生聚合反應(yīng)，D錯誤。

【對點練2】（由未知結(jié)構(gòu)特點推導(dǎo)物質(zhì)性質(zhì)）科學(xué)家在—100"C的低溫下合

成一種經(jīng)X，此分子的球棍模型如圖所示（圖中的連線表示化學(xué)鍵）。下列說法正

確的是（)

A.X既能使澳的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMn04溶液褪色

B.X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)經(jīng)

C.X和乙炕類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng)

D.充分燃燒等質(zhì)量的X和甲燒，C壓消耗氧氣較多

答案AD

CHCH

|\C/I|

解析觀察該涇的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡式為c6\CH，該經(jīng)分子中含有碳

碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B

錯誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯誤；該經(jīng)的分子式為CsH4,

故等質(zhì)量燃燒時，CH4的耗氧量較多，D正確。

【對點練3】（脂環(huán)經(jīng)的結(jié)構(gòu)性質(zhì)）（2020廣東佛山市高三一模）關(guān)千脂環(huán)脛

0=的說法正確的是（)

A.屬千乙烯的同系物

B．分子中所有原子共平面

C.二氯代物有9種（不考慮立體異構(gòu)）

D.該化合物與苯均能使澳水褪色，且原理相同

答案C

解析O=含有碳碳雙鍵和碳環(huán)，與乙烯的分子結(jié)構(gòu)不相似，不屬于乙烯

的同系物，A錯誤；脂環(huán)涇O=含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，B

錯誤；脂環(huán)經(jīng)O=的二氯代物的數(shù)目可采用“定一移一”的反應(yīng)，該分子存在

一對稱軸，第一個氯原子，有3種取代位置，如圖所示，盧2;固定好第

一個氯原子的位置，再將第二個氯原子取代其他位置的氫原子，注意不要重復(fù)，

Cl

共有9種，如圖中箭頭所示，C主尸［、壬三，C正確；該

物質(zhì)中含有碳碳雙鍵，可以與淏發(fā)生加成反應(yīng)而使澳水褪色與苯萃取淏水中的澳

而使淏水褪色原理不相同，D錯誤。

考點二芳香經(jīng)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【典例2】下列關(guān)于苯及其同系物的說法中正確的是（)

A.苯及其同系物可以含有1個苯環(huán)，也可以含有多個苯環(huán)

B.苯及其同系物都能與澳水發(fā)生取代反應(yīng)

C.苯及其同系物都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)

D.苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化

答案C

解析苯及其同系物都只含1個苯環(huán)，如果有多個苯環(huán)，就不符合”與苯相

差1個或若千個CH2原子團(tuán)”的條件了，A項錯誤；苯及其大部分的同系物在

Fe存在的條件下可以與純淏發(fā)生取代反應(yīng)，而不是與淏水反應(yīng)，B項錯誤；苯

及其大部分的同系物在Fe存在的條件下可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，而所有的苯

的同系物在光照條件下可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，C項正確；苯不能被酸性

KMn04溶液氧化，D項錯誤。

【對點練4】（含有飽和經(jīng)基的芳香經(jīng)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)）下圖為有關(guān)甲苯的轉(zhuǎn)化

關(guān)系圖：

飛￥H

勹｀

濃硝酸濃硫硯^}

＠

以下說法中正確的是（)

A.反應(yīng)CD、＠均為取代反應(yīng)

B.反應(yīng)＠的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙

c.反應(yīng)＠的產(chǎn)物所有原子在同一平面上

D.反應(yīng)＠中1mol甲苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因為甲苯分子中

含有三個碳碳雙鍵

答案AB

解析A項，CD、@均為取代反應(yīng)；B項，分子中含碳量高，燃燒火焰明亮

并帶有濃煙；C項，—CH3中四原子不會共面；D項，苯環(huán)中不含碳碳雙鍵。

【對點練5】（含有不飽和經(jīng)基的芳香脛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)）（202O·廣東清遠(yuǎn)市高

三期末）由苯乙烯制備乙苯的反應(yīng)原理為：：了\+H2__:/\，下列說法正

確的是（)

A.苯乙烯和乙苯均能使澳的CCI4溶液褪色

B.乙苯中所有原子可能處于同一平面

C.等質(zhì)量的苯乙烯和乙苯完全燃燒，苯乙烯消耗02更多

D.乙苯的一氯代物有5種（不考慮立體異構(gòu)）

答案D

解析乙苯不能使澳的CC14溶液褪色，A錯誤；乙苯中有乙基，乙基中的

C原子為飽和碳原子，因此不可能所有原子處于同一平面，B錯誤；4g氫消耗l

mol02,12gC消耗1mol02,苯乙烯的分子式為C8比，乙苯的分子式為CsH10,

乙苯的氫含量更高，等質(zhì)量的苯乙烯和乙苯完全燃燒，乙苯消耗的氧氣更多，C

錯誤；乙苯中含有5種不同位置的H原子，標(biāo)注為::『琴，所以乙苯的一氯

代物有5種，D正確。

【對點練6】（苯的硝化反應(yīng)實驗）（2020廣東廣州、深圳學(xué)調(diào)聯(lián)盟高三調(diào)研）

實驗室制備硝基苯的反應(yīng)裝置如圖所示。下列實驗操作或敘述不正確的是（)

濃硫酸、，濃硝酸和

苯的混合物

A.試劑加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，最后加入苯

B.實驗時水浴溫度需控制在50,..._,60°C

C.儀器a的作用：冷凝回流苯和硝酸，提高原料的利用率

D.反應(yīng)完全后，可用儀器a、b蒸熘得到產(chǎn)品

答案D

解析混合時應(yīng)先加濃硝酸，再加入濃硫酸，待冷卻至室溫后再加入苯，故

A正確；制備硝基苯時溫度應(yīng)控制在50,.....,60°C,故B正確；儀器a的作用為使

揮發(fā)的苯和硝酸冷凝回流，提高了原料利用率，故C正確；儀器a為球形冷凝

管，蒸熘需要的是直形冷凝管，故D錯誤。

歸納總結(jié)

苯的同系物發(fā)生在苯環(huán)和側(cè)鏈的反應(yīng)特點

(1)苯的同系物或芳香涇側(cè)鏈為涇基時，不管涇基碳原子數(shù)為多少，只要直

接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化為狻基，且狻

基直接與苯環(huán)相連。

(2)苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2發(fā)生苯環(huán)上燒基的鄰、對位取代

反應(yīng)；在光照條件下，與X2則發(fā)生燒基上的取代反應(yīng)，類似燒經(jīng)的取代反應(yīng)。

真題鏈接把握高考命脈

1.(2019課標(biāo)全國I,9)實驗室制備澳苯的反應(yīng)裝置如圖所示，關(guān)千實驗操

)

作或敘述錯誤的是（

FeBr3

CCl』琶目歸嚴(yán)co,溶液

b

A.向圓底燒瓶中滴加苯和澳的混合液前需先打開K

B.實驗中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色

C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收澳化氫

D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到澳苯

笨安

仁木D

解析苯和澳均易揮發(fā)，苯與液淏在淏化鐵作用下發(fā)生劇烈的放熱反應(yīng)，釋

放出澳化氫氣體（含少量苯和漠蒸氣），先打開K,后加入苯和液澳，避免因裝置

內(nèi)氣體壓強(qiáng)過大而發(fā)生危險，A項正確；四氯化碳用于吸收澳化氫氣體中混有的

澳單質(zhì)和苯，防止澳單質(zhì)與碳酸鈉溶液反應(yīng)，四氯化碳呈無色，吸收紅棕色澳蒸

氣后，液體呈淺紅色，B項正確；澳化氫極易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸鈉

溶液呈堿性，易吸收淏化氫，發(fā)生反應(yīng)為Na2CQ3+HBr=NaHC03+NaBr,

NaHCQ3+HBr=NaBr+CO訂＋H心，C項正確；反應(yīng)后的混合液中混有苯、

液澳、澳化鐵和少量澳化氫等，提純澳苯的正確操作是O用大量水洗滌，除去可

溶性的淏化鐵、澳化氫和少量澳；＠用氫氧化鈉溶液洗滌，除去剩余的淏等物質(zhì)；

＠用水洗滌，除去殘留的氫氧化鈉；＠加入千燥劑除去水，過濾；＠對有機(jī)物進(jìn)

行蒸熘，除去雜質(zhì)苯，從而提純澳苯，分離澳苯，不用“結(jié)晶＂的方法，D項錯

誤。

2.(2019課標(biāo)全國田，8）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是

()A

.甲苯B.乙炕

c.丙塊D.1,3－丁二烯

笨安

口示D

解析甲苯中有甲基，根據(jù)甲院的結(jié)構(gòu)可知，甲苯分子中所有原子不可能在

同一平面內(nèi)，A錯誤；乙燒相當(dāng)于2個甲基連接而成，根據(jù)甲燒的結(jié)構(gòu)可知，乙

燒分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，B錯誤；丙塊的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3-C蘭CH,其中含有甲基，該分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，C錯誤；

1,3—丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH—CH=CH2,根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)可知，該分

子中所有原子可能在同一平面內(nèi)，D正確。

3.(2018課標(biāo)全國II,9)實驗室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲燒與氯氣在光照

下反應(yīng)的實驗。光照下反應(yīng)一段時間后，下列裝置示意圖中能正確反映實驗現(xiàn)象

的是（)

D

答案解析甲燒和氯氣在光照條件下反應(yīng)飽二：:，生成CH丈l、CH2Cl2、CHCb、CC14

和HCI,試管內(nèi)壓強(qiáng)減小，外壓大于內(nèi)壓，試管內(nèi)液面升高，且試管內(nèi)出現(xiàn)白霧

和油狀液滴，綜合上述分析，D項正確。

4.(2018課標(biāo)全國III,9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說法

錯誤的是（)

A.與液澳混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)

B.能使酸性高猛酸鉀溶液褪色

c.與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯

D．在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯

答案C

解析在Fe作催化劑時，苯乙烯苯環(huán)上的H原子可被淏原子取代，A項正

確；苯乙烯中的碳碳雙鍵能被酸性KMnO4溶液氧化，從而導(dǎo)致酸性KMn04溶

液褪色，B項正確；苯乙烯與HCI發(fā)生加成反應(yīng)生成氯代苯乙燒，C項錯誤；苯

乙烯中含有碳碳雙鍵，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，D項正確。

5.(2020海南卷）苯佐卡因是臨床常用的一種手術(shù)用藥。以甲苯為起始原料

的合成路線如下：

人丿丫N02

9eHl濃H:'--!03KMnO,-

,

濃H2S(）4.A囚1--1+.L:::,

CCB。H

NH2

聲回琴

COOC2H5

苯佐卡因

回答下列問題：

(1)甲苯分子內(nèi)共面的H原子數(shù)最多為個。

(2)A的名稱是。

(3)在A的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的是（寫出一種結(jié)構(gòu)簡式）。

G)與A具有相同官能團(tuán)＠屬于芳香化合物＠核磁共振氫譜有5組峰

(4)B中官能團(tuán)名稱為。

(5)B-C的反應(yīng)方程式為

E擂

(6)設(shè)計以甲苯和丙三醇為原料合成3輩氧基1,2－丙二醇(O—CH2-0)的

路線（其他試劑任選）。

已知：在干HCl催化下丙酮與醇ROH反應(yīng)生成縮酮。縮酮在堿性條件下穩(wěn)

定。在酸中水解為丙酮和醇ROH。

［二ROXOR;,;i+ROH

干HCl·AH,o

答案(1)6(2)對硝基甲苯（或4－硝基甲苯）

。2

(3)了832或勹CH,

(4)硝基、狻基

嚴(yán)？c01。c比cH

3

』勹丫l

+cHcH。H

32＿A+H20

(5、丿co。HN02

。

CH2—OHj'ClH2—OH

|CH3CCH31

CH-OH~CH-0CH3

I干HCI.么|

CH2-OHCH2—(xCH3

0-CH,蘭o-CH2Br

(6)~光照＼

CH2-0-CH2-0CH.,-OH

|H+I.

嚴(yán)0XCH3扂fH—OH

CH2-OCH3CH2-0-CH2-0

解析結(jié)合圖示甲苯和B的結(jié)構(gòu)簡式可知，甲苯與濃HNO3發(fā)生取代反應(yīng)生

成A(O,N-<二尸趴。B中含有狻基，可與CH3CH20H發(fā)生酷化反應(yīng)，則生成

的C為02N一二~OOCH2CH3,C再發(fā)生還原反應(yīng)生成苯佐卡因。(1)甲苯分子

中，甲基上最多有1個H原子在苯環(huán)所形成的平面內(nèi)，即甲苯中共面的H原子

最多有6個。(2)結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式可確定其化學(xué)名稱為對硝基甲苯。(3)與A具

有相同官能團(tuán)，屬于芳香化合物，說明苯環(huán)上含有－N02,結(jié)合核磁共振氫譜信

息可知，—-CH3處于—N02的鄰位或間位，即符合條件的同分異構(gòu)體為

N02

｀芷＇或勹式H壓(4)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知其含有的官能團(tuán)為硝基和狻

基。(5)結(jié)合B、C的結(jié)構(gòu)簡式可出B---+C的化學(xué)方程式為

eo。c凡c凡

g9co人丿一

+cHcH。H』－』

$2+H20

|

。HNot

0(6)結(jié)合題中信息和逆合成

嚴(yán)2—0—CH2-0

CH—oCH3

IX

分析法可知要合成目標(biāo)化合物，需先合CH2-0CH3,而該物質(zhì)可由

CH2-0H<;:H,-OHCH2OH

||—

CH—OCHX3CH-OtHCH3-OH

I

CH2-0(.,H3和o-CJ-l2Br制得，心比一OX(.,H3又可通過t凡—OH與丙酮制得，

0-CH心r/、H3

\可由：尸與Br2反應(yīng)得到，據(jù)此設(shè)計合成路線。

課時演練提升學(xué)科素養(yǎng)

—、選擇題（本題包括8小題，每小題只有一個選項符合題意）

1.有8種物質(zhì)：CD甲燒；＠苯；＠聚乙烯；＠聚1,3—丁二烯；＠2—丁炊；

＠環(huán)己燒；＠鄰二甲苯；＠環(huán)己烯。既能使酸性高猛酸鉀溶液褪色，又能與澳的

四氯化碳溶液反應(yīng)使之褪色的是（)

A.@@@@B.@@@

C.@@(J)@D.@@@(J)@

答案B

解析含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機(jī)物既能使酸性高鉆酸鉀溶液褪色，又

能使澳的四氯化碳溶液褪色，B項正確。

2.(2021·湖南百校高三聯(lián)考）下列說法正確的是（)

A.乙烯與氯化氫在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯

B.苯乙烯分子中共面的原子最多有12個

C.丙烯和苯均能使渙水褪色，但褪色原理不同

D.乙醇與乙酸的混合溶液可以用分液漏斗進(jìn)行分離

答案C

解析乙烯與氯化氫在一定條件下生成氯乙燒，氯乙炾不能發(fā)生加聚反應(yīng)，

A錯誤；苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，12個原子共面，乙烯是平面結(jié)構(gòu)，6個原子共面，苯

乙烯中兩個平面結(jié)構(gòu)中間為單鍵相連，所以所有原子可能共面，苯乙烯分子中共

面的原子最多有16個，B錯誤；丙烯使淏水褪色是發(fā)生了加成反應(yīng)，苯使淏水

褪色是發(fā)生了萃取，褪色原理不同，C正確；乙醇與乙酸互溶，不能用分液的方

法進(jìn)行分離，D錯誤。

3.下列說法正確的是（)

A.氯乙烯、聚乙烯都是不飽和經(jīng)

-CH2-CH-

B.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為七CH,-CH-(盧，鏈節(jié)為:

C.氯乙烯制取聚氯乙烯反應(yīng)的化學(xué)方程式

壬CH2-CH士

催化劑1

nCH2=CHCI,Cl

D.乙烯和聚乙烯都能與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)

答案C

解析A項，氯乙烯不是經(jīng)、聚乙烯為飽和經(jīng)；B項，聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式

壬CH2-CH士

應(yīng)為:};D項，聚乙烯中不含碳碳雙鍵，不能與澳的CCI,溶液發(fā)生加

成反應(yīng)。

4.下列說法正確的是（)

A.甲炕分子的空間填充模型為，其二氯取代物有2種結(jié)構(gòu)

B.苯和乙烯都能使澳水褪色，其褪色原理相同

C.相同質(zhì)量的乙塊與苯分別在足量的氧氣中完全燃燒，消耗氧氣的物質(zhì)的

量相同

D．在一定條件下，苯與氯氣生成氯苯的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)

答案C

解析A項，由于甲燒是正四面體結(jié)構(gòu)，所以它的二氯取代物只有一種；B

項，苯使淏水褪色是因為萃取，而乙烯使淏水褪色是因為發(fā)生加成反應(yīng)；C項，

由于乙塊和苯的最簡式相同，所以當(dāng)二者質(zhì)量相同時，其完全燃燒的秏氧量也相

同；D項，苯與氯氣反應(yīng)生成氯苯，發(fā)生取代反應(yīng)。

5.某經(jīng)1mol能與2molHCl加成，所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8molCh

反應(yīng)，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則經(jīng)為()

A.丙烯B.1—丁炊

C.丁烯D.2－甲基1,3－丁二烯

答案B

c=C

解析根據(jù)題意可知，經(jīng)含C少于5個，且含一個-C=C—或兩個／\,

氫原子個數(shù)為6,B正確。

6.某有機(jī)物的分子式為C4壓，據(jù)此推測其結(jié)構(gòu)和性質(zhì)不可能是（)

A.與乙烯可能是同系物

B.一氯代物可能只有一種

C.分子結(jié)構(gòu)中甲基的數(shù)目可能是0、l、2

D.等質(zhì)量的CH4和C4壓分別在氧氣中完全燃燒，C比的耗氧量小于C4Hs

答案D

解析GH8可能是烯涇，也可能是環(huán)丁燒，烯經(jīng)和環(huán)丁燒不是同系物，但

C4壓作為烯妊，結(jié)構(gòu)簡式可能為：CH2=CH-CH2-CH3、

CH2=C—CH3

CH3-CH=CH—CH3、CH,,A項正確；環(huán)丁燒的一氯代物只有一種，

B項正確；根據(jù)選項A的分析和環(huán)丁燒的結(jié)構(gòu)知，含有甲基的個數(shù)可能是0、l、

2,C項正確；等質(zhì)量的情況下，經(jīng)中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，秏氧量越多，C4壓的

最簡式可以寫成CH2,故甲燒的耗氧量大于C4Hs,D項錯誤。

7.下圖是制浪苯的簡易實驗裝置，下列說法錯誤的是()

盓

A.制備澳苯的反應(yīng)屬千取代反應(yīng)

B.燒瓶中反應(yīng)發(fā)生后，有白霧產(chǎn)生，繼而充滿紅棕色氣體

C.實驗加入試劑的順序可以是：苯、液潰、鐵粉

D.為了增強(qiáng)驗證HBr的實驗效果，可將錐形瓶中的導(dǎo)管插入溶液中

答案D

解析生成淏苯時，苯環(huán)上H被Br取代，為取代反應(yīng)，故A正確；生成的

HBr極易結(jié)合水蒸氣形成酸霧，反應(yīng)為放熱反應(yīng)，液澳揮發(fā)，繼而使燒瓶中充滿

紅棕色氣體，故B正確；澳與鐵粉反應(yīng)生成的FeBn作催化劑，反應(yīng)為放熱反應(yīng)，

苯與澳易揮發(fā)，實驗加入試劑的順序可以是苯、液澳、鐵粉，故C正確；HBr

極易溶于水，不能將錐形瓶中的導(dǎo)管插入溶液中，以免發(fā)生倒吸，故D錯誤。

8.(2020·泰安模擬）下列化學(xué)用語或物質(zhì)的性質(zhì)描述正確的是（)

CH,

勹H.，C`