化學3 3 2生活中兩種常見的有機物新人教版必修

化學332生活中兩種常見的有機物新人教版必修第1頁/共51頁2023/3/8

傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學會了釀酒技術。后來，從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時放了一些，味道特別鮮美,便貯藏著作為“調味醬”。醋的來歷？第2頁/共51頁2023/3/8酉廿一日第3頁/共51頁2023/3/8一、物理性質：顏色、狀態(tài)：無色液體氣味：有強烈刺激性氣味沸點：117.9℃（易揮發(fā)）熔點：16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶劑第4頁/共51頁2023/3/8球棍模型：比例模型：第5頁/共51頁2023/3/8二、乙酸的分子結構C2H4O2CH3COOH分子式：羥基羰基（或—COOH）O—C—OH結構式：官能團：CHHHHOCOCH3COHO羧基結構簡式：第6頁/共51頁2023/3/81、酸的通性：A、使酸堿指示劑變色：B、與活潑金屬反應：D、與堿反應：E、與鹽反應：C、與堿性氧化物反應：2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+Zn=Zn(CH3COO)2+H2↑2CH3COOH+Cu(OH)2=Cu(CH3COO)2+2H2O2CH3COOH+CuO

=Cu(CH3COO)2

+H2O三、化學性質第7頁/共51頁2023/3/8化學與生活1、家庭中經常用食醋浸泡有水垢的暖瓶或水壺，以清除水垢。這是利用了乙酸什么性質？第8頁/共51頁2023/3/8如何除水垢？水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3第9頁/共51頁2023/3/82CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca

+H2O+CO2↑酸性：CH3COOH＞H2CO3第10頁/共51頁2023/3/82、為什么說“陳年老酒格外香？”

第11頁/共51頁2023/3/8

廚師燒魚時常加醋并加點酒，這樣魚的味道就變得無腥、香醇，特別鮮美。第12頁/共51頁2023/3/8

在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，加入碎瓷片，如圖連好裝置。用酒精燈小心均勻加熱，產生的蒸氣經導管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。觀察現(xiàn)象。實驗：現(xiàn)象：碳酸鈉飽和溶液的液面上有透明的油狀液體產生，并可聞到香味乙酸乙酯的制取裝置第13頁/共51頁2023/3/82、酯化反應（１）定義：酸和醇起作用，生成酯和水

的反應叫做酯化反應。

乙酸乙酯CH3COOH+

HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

濃H2SO4△（２）機理：（取代反應）第14頁/共51頁2023/3/8探究酯化反應可能的脫水方式濃H2SO4b、

OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O

a、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4==OO乙酸乙酯的制取裝置第15頁/共51頁2023/3/8第16頁/共51頁2023/3/8酯化反應實質：酸脫羥基，醇脫羥基上的氫原子。CH3COH+H

18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有機羧酸和無機含氧酸（如H2SO4、HNO3等）第17頁/共51頁2023/3/8（1）濃硫酸作用：ａ、催化劑.提高反應速率ｂ、吸水劑（吸收生成的水，有利于平衡向酯化方向移動。）【思考】（2）加熱目的：主要目的是提高反應速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，提高乙醇乙酸的轉化率。第18頁/共51頁2023/3/8（3）Na2CO3飽和溶液的作用：ａ、吸收酯層中混有的乙醇和乙酸ｂ、降低酯在水中的溶解度，容易分層。(4)加藥品順序(5)加碎瓷片(6)試管傾斜45°加熱——防暴沸——增大受熱面積能否用NaOH溶液?(7)直角長導管作用——冷凝回流乙酸和乙醇：冷凝乙酸乙酯蒸氣第19頁/共51頁2023/3/8酯的水解反應酸性條件下的水解反應：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH堿性條件下的水解反應：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OHH+△△R-C-O-R′+H2OR-COOH+R′-OHO無機酸或堿注意：1、酯在酸（或堿）存在下，水解生成酸和醇。

2、酯的水解和酸的酯化反應是可逆的。

3、在有堿存在時，酯的水解趨于完全。第20頁/共51頁2023/3/8酯類廣泛存在于自然界中酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。如梨里含有乙酸異戊酯，蘋果和香蕉里含有異戊酸異戊酯等。酯的密度一般小于水，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。酯可用作溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料。第21頁/共51頁2023/3/8HO–NO2+

CH3CH2OH

CH3CH2ONO2+H2O

濃H2SO4練習：乙醇與硝酸反應：甲醇與乙酸反應：HOOCCH3+CH3OH

CH3OOCCH3+H2O

濃H2SO4第22頁/共51頁2023/3/81、酯的命名（根據(jù)酸和醇的名稱來命名，某酸某酯）2、酯的結構簡式和一般通式：結構簡式：RCOOR’R—C—O—R’OR、R’(可同可不同）RR’為飽和烴基時：酯的通式：CnH2nO2第23頁/共51頁2023/3/8乙酸的工業(yè)制法1.乙醛與氧氣催化氧化成乙酸?！?/p>

催化劑2CH3CHO+O22CH3COOH

淀粉→葡萄糖→乙醇→乙醛乙烯→乙醛第24頁/共51頁2023/3/8三、羧酸：1、定義：分子里烴基跟羧基直接連接的有機化合物。官能團：

—COOH一元有機酸的通式：RCOOH第25頁/共51頁2023/3/8CnH2n+1COOH(n≥0)CnH2nO2(n≥1)2、飽和一元有機羧酸結構簡式的通式：分子式通式：3、化學性質（跟乙酸相似）都有酸性，都能發(fā)生酯化反應。與相同碳原子數(shù)的酯互為同分異構體第26頁/共51頁2023/3/8四、乙酸的用途

乙酸是一種可用于合成染料的原料（酸性）、生產醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料（酯化反應）重要的有機化工原料（如：制得乙酸酐）醫(yī)藥和農藥的原料等。第27頁/共51頁2023/3/81、下列物質中最易電離出H+的是（）(A)CH3COOH

(B)C6H5OH(C)H2O

(D)C2H5OH2、下列物質中各含有少許雜質，其中可用Na2CO3溶液除去雜質的是（）

A、乙酸乙酯中含有少量乙酸B、乙醇中含有少量乙酸

C、乙酸中含有少量甲酸D、溴苯中含有少量苯當堂反饋：AA第28頁/共51頁2023/3/8

3.某酯由醇A和羧酸B反應而得，A可被氧化成B，原酯是（）ACH3COOC4H9BC2H5COOC3H7CHCOOC5H11DC3H7COOC2H54.將甲基、羥基、羧基和苯基四種不同原子團，兩兩結合后形成的化合物，其水溶液成酸性的有機物有（）A2種B3種C4種D5種CB第29頁/共51頁2023/3/85、可以說明醋酸是弱酸的事實是（）A、CH3COOH能與水以任意比互溶B、CH3COOH能與Na2CO3溶液反應，產生CO2氣體C、1mol/L的CH3COONa溶液的pH約為9D、1mol/L的CH3COOH水溶液能使紫色石蕊試液變紅C第30頁/共51頁2023/3/86.關于乙酸的下列說法中不正確的是()A.乙酸易溶于水和乙醇B.無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物C.乙酸是一種重要的有機酸，是有刺激性氣味的液體D.乙酸分子里有四個氫原子，所以不是一元酸。D第31頁/共51頁2023/3/87、酯化反應屬于（）A．中和反應B．不可逆反應C．離子反應D．取代反應D8、除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理和操作是（）A．蒸餾B．水洗后分液C．用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液D．用過量氫氧化鈉溶液洗滌后分液C第32頁/共51頁2023/3/84、分類羧酸的分類按-COOH多少分按烴基種類分一元羧酸如：醋酸二元羧酸如：乙二酸脂肪酸芳香酸如：苯甲酸飽和酸如：硬脂酸不飽和酸如：油酸多元羧酸按碳原子數(shù)目分為高級脂肪酸低級脂肪酸第33頁/共51頁2023/3/8二、羧酸：1、定義：分子里烴基跟羧基直接連接的有機化合物。官能團：

—COOH一元有機酸的通式：RCOOH第34頁/共51頁2023/3/8CnH2n+1COOH(n≥0)CnH2nO2(n≥1)2、飽和一元有機羧酸結構簡式的通式：分子式通式：3、化學性質（跟乙酸相似）都有酸性，都能發(fā)生酯化反應。與相同碳原子數(shù)的酯互為同分異構體第35頁/共51頁2023/3/85、幾種重要的羧酸：①甲酸HCOOH思考：甲酸中含有哪些官能團？甲酸具有哪些性質？羧基醛基弱酸性、酯化反應、氧化反應（銀鏡、菲林）H—C—O—HO第36頁/共51頁2023/3/8②乙二酸HOOC-COOH，俗稱草酸③高級脂肪酸如:硬脂酸（C17H35COOH）軟脂酸（C15H31COOH）油酸（C17H33COOH）固態(tài)、飽和液態(tài)、不飽和第37頁/共51頁2023/3/8六、酯1、酯的命名（根據(jù)酸和醇的名稱來命名，某酸某酯）2、酯的結構簡式和一般通式：結構簡式：RCOOR’R—C—O—R’OR、R’(可同可不同）RR’為飽和烴基時：酯的通式：CnH2nO23、物理性質：香味（存在于水果、花草中）密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑。也可做溶劑。第38頁/共51頁2023/3/8名稱結構簡式氣味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、蘋果香、桃香乙酸異戊酯CH3COOCH2CH2CH（CH3）2香蕉香、梨香、草莓香、菠蘿香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠蘿香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠蘿香丁酸異戊酯C3H7COOCH2CH2CH（CH3）2菠蘿香、香蕉香草莓香、桃香異戊酸異戊酯（CH3）2CHCH2COOCH2CH2CH（CH3）2蘋果香、桃香、香蕉香、菠蘿香第39頁/共51頁2023/3/8乙酸乙酯水解的實驗現(xiàn)象：第3支試管乙酸乙酯氣味消失第2支試管乙酸乙酯還有一點氣味。第1支試管乙酸乙酯氣味無多大變化。堿的存在使水解趨于完全注意：1、酯在酸（或堿）存在下，水解生成酸和醇。

2、酯的水解和酸的酯化反應是可逆的。

3、在有堿存在時，酯的水解趨于完全。3、化學性質CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH無機酸△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△第40頁/共51頁2023/3/8第41頁/共51頁2023/3/8酯化反應和酯水解反應的比較酯化反應水解反應關系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化劑濃H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的轉化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應類型酯化反應，取代反應水解反應，取代反應第42頁/共51頁2023/3/8課堂練習3、只用一種試劑鑒別下列物質的水溶液CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH1、寫出甲酸與銀氨溶液反應的化學方程式。2、甘油與硝酸發(fā)生的酯化反應。3、答案：新制的Cu(OH)21、HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+2NH3+H2O+(NH3)2CO3△2、CH2—OHCH2—O—NO2CH—OH+3HNO3CH—O—NO2+3H2OCH2—OHCH2—O—NO2濃H2SO4第43頁/共51頁2023/3/8酯的水解反應酸性條件下的水解反應：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH堿性條件下的水解反應：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OHH+△△R-C-O-R′+H2OR-COOH+R′-OHO無機酸或堿第44頁/共51頁2023/3/8思考：甲酸酯（）有什么重要的化學性質？3、酯的物理性質、存在及用途物理性質：密度一般比水小，難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。存在：酯類廣泛存在于自然界。低級酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。用途：作溶劑，作制備飲料和糖果的香料。H—C—O