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高考熱門課10給定條件的同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)量判斷命題剖析:給定條件的同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)量判斷是歷屆各地高考題選考《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》題中的必考題,其考察方式一般是依據(jù)官能團(tuán)的特點反響限制官能團(tuán)的種類、依據(jù)等效氫原子的種類限制對稱性(如苯環(huán)上的一代替物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個數(shù)等),再針對已知構(gòu)造中的可變要素書寫各樣切合要求的同分異構(gòu)體。打破方法第一,依據(jù)限制條件確立同分異構(gòu)體中所含官能團(tuán);而后,聯(lián)合所給有機(jī)物有序思想:碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)地點異構(gòu)→官能團(tuán)類型異構(gòu);最后,確立同分異構(gòu)體種數(shù)或依據(jù)性質(zhì)書寫構(gòu)造簡式。1.同分異構(gòu)體數(shù)量的判斷方法一代替產(chǎn)物數(shù)量的判斷①等效氫法:連在同一碳原子上的氫原子等效;連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效;處于對稱地點的氫原子等效。②烷基種數(shù)法:烷基有幾種,其一代替產(chǎn)物就有幾種。如—CH3、—C2H5各有1種,—C3H7有2種,—C4H9有4種。③代替法:如二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種,四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將H代替Cl)。二代替或多代替產(chǎn)物數(shù)量的判斷定一移一或定二移一法:關(guān)于二元代替物同分異構(gòu)體數(shù)量的判斷,可固定一個代替基的地點,再挪動另一代替基的地點以確立同分異構(gòu)體的數(shù)量。2.限制條件的同分異構(gòu)體的書寫書寫步驟:①依據(jù)限制條件寫出分子的片段;②對分子片段進(jìn)行組合;③比較條件,逐個查驗。現(xiàn)以分子式為C9H10O2的有機(jī)物為例,寫出在不一樣限制條件下的同分異構(gòu)體:123(2017·全國卷Ⅰ)芬芳化合物X是的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不一樣化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1。寫出2種切合要求的X的構(gòu)造簡式________。分析能與NaHCO3反響放出CO2,則同分異構(gòu)體中含有羧基,且分子中含有4種氫原子,個數(shù)比為6∶2∶1∶1,符4答案(1)(2018·南昌市一模)F(C9H10O2)有多種同分異構(gòu)體,寫出一種切合以下條件的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式:____________________________。①能發(fā)生水解反響和銀鏡反響;②屬于芬芳族化合物且分子中只有一個甲基;③擁有5個核磁共振氫譜峰。(2)(2018·成都市二診)阿司匹林()有多種同分異構(gòu)體。寫出切合以下條件的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式:__________________(任寫出一種)。A.苯環(huán)上有3個代替基5B.僅屬于酯類,能發(fā)生銀鏡反響,且每摩該物質(zhì)反響時最多能生成4molAgC.苯環(huán)上的一氯代物有兩種(3)(2018·重慶市調(diào)研)E()的同分異構(gòu)體中,切合以下條件的構(gòu)造共有________種。①苯的二元代替物②與E擁有同樣的官能團(tuán)③能發(fā)生銀鏡反響和水解反響答案(1)(3)18分析(2)的同分異構(gòu)體切合條件A.苯環(huán)上有3個代替基,B.僅屬于酯類,能發(fā)生銀鏡反響,且每摩爾該物質(zhì)反響時最多能生成4molAg,則應(yīng)該是兩個甲酸酯的構(gòu)造,C.苯環(huán)上的一氯代物有兩種則高度對稱,甲基和兩個甲酸酯構(gòu)造形成的同分異構(gòu)體有6與E擁有同樣的官能團(tuán),即含有碳碳雙鍵和酯基,苯環(huán)上有兩個代替基,代替基地點為鄰、間、對,能發(fā)生銀鏡反響以及水解反響,應(yīng)是甲酸某酯的形式,故切合條件的構(gòu)造簡(2018·天津高考)化合物N擁有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用,其合成路線以下:(1)A的系統(tǒng)命名為____________,E中官能團(tuán)的名稱為________________。(2)A→B的反響種類為________,從反響所得液態(tài)有機(jī)混淆物中提純B的常用方法為____________。(3)C→D的化學(xué)方程式為____________________________________。(4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反響:且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反響,產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。知足上述條件的W有________種,若W的核磁共振7氫譜擁有四組峰,則其構(gòu)造簡式為____________。(5)F與G的關(guān)系為(填序號)________。a.碳鏈異構(gòu)b.官能團(tuán)異構(gòu)c.順反異構(gòu)d.地點異構(gòu)(6)M的構(gòu)造簡式為____________。該路線中試劑與條件1為____________,X的構(gòu)造簡式為________;試劑與條件2為____________,Y的構(gòu)造簡式為____________。分析(1)A為6個碳的二元醇,在第一個和最后一個碳上各有1個羥基,所以名稱為1,6-己二醇。顯然E中含有碳碳雙鍵和酯基兩個官能團(tuán)。(2)A→B的反響是將A中的一個羥基代替為溴原子,所以反響種類為代替反響。反響后的液態(tài)有機(jī)混淆物應(yīng)當(dāng)是A、B混淆,B比A少一個羥基,所以沸點的差距應(yīng)當(dāng)較大,能夠經(jīng)過蒸餾的方法分別。實質(zhì)生產(chǎn)中考慮到A、B的沸點可能較高,直接蒸餾的溫度較高可能使有機(jī)物炭化,所以會進(jìn)行減壓蒸餾以降低沸點。8(4)C的分子式為C6H11O2Br,有一個不飽和度。其同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反響說明有醛基;1molW最多與2molNaOH發(fā)生反響,此中1mol是溴原子反響的,另1mol只好是甲酸酯的酯基反響(不可以是羧基,由于只有兩個O);所以獲得該同分異構(gòu)體必定有甲酸酯(HCOO—)構(gòu)造。該同分異構(gòu)體水解獲得的醇可被氧化為二元醛,能被氧化為醛的醇必定為—CH2OH的構(gòu)造,其余醇羥基不行能被氧化為醛基。所以獲得該同分異構(gòu)體水解一定獲得有兩個—CH2OH構(gòu)造的醇,所以酯必定是HCOOCH2—的構(gòu)造,Br必定是—CH2Br的構(gòu)造,此時還節(jié)余三個飽和的碳原子,在三個飽和碳原子上連9依據(jù)路線中化合物X的反響條件,能夠判斷利用題答案(1)1,6-己二醇碳碳雙鍵,酯基(2)代替反響減壓蒸餾(或蒸餾)10(2016·全國卷Ⅲ)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反響,稱為Glaser反應(yīng)。該反響在研究新式發(fā)光資料、超分子化學(xué)等方面擁有重要價值。下邊是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:11回答以下問題:(1)B的構(gòu)造簡式為________,D的化學(xué)名稱為______________。(2)①和③的反響種類分別為________、________。(3)E的構(gòu)造簡式為________。用1molE合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要耗費氫氣________mol。(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反響生成聚合物,該聚合反響的化學(xué)方程式為__________________________。芬芳化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不一樣化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)量比為3∶1,寫出此中3種的構(gòu)造簡式_______________________。寫出用2-苯基乙醇為原料(其余無機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線__________________________________________________________
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