《乙醛與溴水反應(yīng)機(jī)理的實(shí)驗(yàn)探究》說課

2022年安徽省高中化學(xué)優(yōu)質(zhì)課評選淮南二中鹿杰乙醛和溴水反應(yīng)機(jī)理的實(shí)驗(yàn)探究文獻(xiàn)綜述選材分析實(shí)驗(yàn)改進(jìn)反思評價目錄CONTENTS一、選材分析乙醛使溴水褪色，不能使溴的CCl4溶液褪色，說明乙醛使溴水褪色的原因是氧化反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)。丙酮中加入濃溴水，振蕩后不立即褪色，說明不能發(fā)生加成反應(yīng)。2.乙醛使溴水褪色真的只是因?yàn)榘l(fā)生了氧化反應(yīng)？1.乙醛真的不能使溴的CCl4溶液褪色？3.丙酮最終為何也會使溴水褪色？提出疑問二、文獻(xiàn)綜述*朱正德.乙醛使溴水褪色之謎[J].化學(xué)教學(xué).2000（1）乙醛和溴水反應(yīng)既發(fā)生氧化反應(yīng)，又發(fā)生取代反應(yīng)，但發(fā)生氧化反應(yīng)是主要的。*王富龍.化學(xué)探究性實(shí)驗(yàn)教學(xué)的嘗試[J].化學(xué)教學(xué).2007（9）乙醛和溴水發(fā)生氧化反應(yīng)*楊延光，謝月平.基于數(shù)字實(shí)驗(yàn)探究乙醛的還原性[J].中小學(xué)實(shí)驗(yàn)與裝備.2016(1）乙醛和溴水發(fā)生氧化反應(yīng)，取代反應(yīng)有可能發(fā)生，但不是主要原因*范素琴，鐘文麗.借力pH傳感器探究乙醛與溴水反應(yīng)機(jī)理[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考.2021(3)乙醛和溴水發(fā)生氧化反應(yīng)二、文獻(xiàn)綜述乙醛使溴水褪色的原因：一定發(fā)生氧化反應(yīng)；沒有發(fā)生加成反應(yīng)；取代反應(yīng)三、實(shí)驗(yàn)改進(jìn)

3.1實(shí)驗(yàn)藥品選擇的創(chuàng)新40%乙醛溶液和溴的四氯化碳溶液混合采用無水乙醛替代40%的乙醛溶液，為后續(xù)開展進(jìn)一步的實(shí)驗(yàn)探究創(chuàng)造了物質(zhì)條件。三、實(shí)驗(yàn)改進(jìn)

3.2實(shí)驗(yàn)裝置創(chuàng)新1試管實(shí)驗(yàn)頂空瓶和注射器實(shí)驗(yàn)

創(chuàng)新點(diǎn)：將敞口的試管實(shí)驗(yàn)改為相對封閉的頂空瓶和注射器實(shí)驗(yàn)，更環(huán)保。三、實(shí)驗(yàn)改進(jìn)

猜想一：乙醛與溴水中的Br2發(fā)生加成反應(yīng)

CH3CHO+Br2CH3CHBr-OBr猜想二：乙醛與溴水中的HBrO發(fā)生氧化反應(yīng)

CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr猜想三：乙醛與溴水中的Br2發(fā)生取代反應(yīng)

CH3CHO+Br2BrCH2CHO+HBrCH3CHO+2Br2Br2CHCHO+2HBrCH3CHO+3Br2Br3CCHO+3HBr提出猜想*任雪明，吳文中.高中化學(xué)教學(xué)疑難問題研析[M].杭州：浙江教育出版社，2015.三、實(shí)驗(yàn)改進(jìn)

一體化實(shí)驗(yàn)裝置溴的CCl4NaHCO3(s)無水乙醛無線二氧化碳傳感器濾紙三通閥3.2實(shí)驗(yàn)裝置創(chuàng)新2三、實(shí)驗(yàn)改進(jìn)一體化實(shí)驗(yàn)創(chuàng)新點(diǎn)：2.減少污染，便于觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。1.檢驗(yàn)產(chǎn)物，證實(shí)發(fā)生取代反應(yīng)。三、實(shí)驗(yàn)改進(jìn)3.3實(shí)驗(yàn)手段創(chuàng)新傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)：乙醛和丙酮與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)三、實(shí)驗(yàn)改進(jìn)3.3.實(shí)驗(yàn)手段創(chuàng)新乙醛、丙酮與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)CH3-C-=OCH3CH3-C-=OH

乙醛、丙酮都使溴的四氯化碳溶液褪色，結(jié)合一體化裝置實(shí)驗(yàn)可知一定發(fā)生取代反應(yīng)，是否發(fā)生加成反應(yīng)呢？三、實(shí)驗(yàn)改進(jìn)

現(xiàn)代化儀器分析三重四級桿液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀（LC-MS）261.9-CBr377.7Br-3.3實(shí)驗(yàn)手段創(chuàng)新進(jìn)一步證實(shí)乙醛和溴發(fā)生取代反應(yīng)，不發(fā)生加成反應(yīng)。三、實(shí)驗(yàn)改進(jìn)

查閱資料：為什么醛和酮不與溴發(fā)生加成反應(yīng)？C=O和C=C的加成機(jī)理不同，C=C上發(fā)生的是親電加成，C=O上發(fā)生的是親核加成，而Br2是一種強(qiáng)的親電試劑，因此易與烯烴加成，但不能與醛加成。3.3實(shí)驗(yàn)手段創(chuàng)新三、實(shí)驗(yàn)改進(jìn)查閱資料：為什么醛和酮與溴會發(fā)生取代反應(yīng)？3.3實(shí)驗(yàn)手段創(chuàng)新三、實(shí)驗(yàn)改進(jìn)

傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)：相同濃度的甲醛溶液和乙醛溶液與溴水反應(yīng)3.3實(shí)驗(yàn)手段創(chuàng)新三、實(shí)驗(yàn)改進(jìn)

傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)：相同濃度的甲醛溶液和乙醛溶液與溴水反應(yīng)H-C-=OHCH3-C-=OH甲醛和乙醛溶液都會使溴水褪色，乙醛褪色更快。說明乙醛和溴水既發(fā)生氧化反應(yīng)也發(fā)生取代反應(yīng)。3.3實(shí)驗(yàn)手段創(chuàng)新三、實(shí)驗(yàn)改進(jìn)

乙醛和溴水反應(yīng)的機(jī)