第三節(jié) 甾體化合物

第三節(jié)甾體化合物第一頁(yè)，共二十二頁(yè)，2022年，8月28日一、甾體化合物的結(jié)構(gòu)和命名甾體化合物的分子中都含有一個(gè)由四個(gè)環(huán)組成的骨架叫做環(huán)戊烷并多氫菲。第二頁(yè)，共二十二頁(yè)，2022年，8月28日

環(huán)戊烷并多氫菲甾體化合物的基本結(jié)構(gòu)第三頁(yè)，共二十二頁(yè)，2022年，8月28日在母核環(huán)上的C10和C13上常連有甲基，稱為角甲基，在C17上連有烴基。在基本結(jié)構(gòu)上還連有羥基、羧基、雙鍵等官能團(tuán)，其數(shù)量和位置各異，構(gòu)成了各種不同類型的甾體化合物。甾體化合物的命名，常采用俗名，如膽固醇、黃體酮、睪丸酮等。第四頁(yè)，共二十二頁(yè)，2022年，8月28日二、重要的自體化合物（一）膽固醇膽固醇是因最初由膽結(jié)石中得到的一種固體醇而得名。其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是：C3上有1個(gè)羥基，C5~C6上有1個(gè)雙鍵，C17上有1個(gè)八碳原子的烴基。結(jié)構(gòu)式如下：第五頁(yè)，共二十二頁(yè)，2022年，8月28日

膽固醇第六頁(yè)，共二十二頁(yè)，2022年，8月28日膽固醇存在于人和動(dòng)物的血液、脊髓及腦中。正常人血液中含膽固醇2.82~5.95mmol·L—1。如果人體內(nèi)的膽固醇代謝發(fā)生障礙或飲食攝取膽固醇量太多時(shí)，就會(huì)從血液中沉淀析出，引起結(jié)石或血管硬化。第七頁(yè)，共二十二頁(yè)，2022年，8月28日（二）7-脫氫膽固醇與麥角固醇

7-脫氫膽固醇結(jié)構(gòu)與膽固醇所不同的是C7－C8之間為雙鍵，它存在于人體皮膚中，經(jīng)紫外線照射，B環(huán)打開，轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D3。第八頁(yè)，共二十二頁(yè)，2022年，8月28日

7-脫氫膽固醇維生素D3第九頁(yè)，共二十二頁(yè)，2022年，8月28日麥角固醇是一種植物甾醇。存在于麥角（霉菌）中，酵母中含量較多。其結(jié)構(gòu)與7-脫氫膽固醇相似，在C17所連的烴基上多了一個(gè)雙鍵和一個(gè)甲基，在紫外線照射下，B環(huán)也能打開，生成維生素D2。第十頁(yè)，共二十二頁(yè)，2022年，8月28日

麥角固醇維生素D2第十一頁(yè)，共二十二頁(yè)，2022年，8月28日維生素D2、D3都屬于D組維生素，是脂溶性維生素，具有抗佝僂病作用，為了防止小孩得佝僂病，軟骨病，應(yīng)經(jīng)常曬太陽(yáng)，食用含維生素D的食品，如魚肝油。牛奶及蛋黃等。第十二頁(yè)，共二十二頁(yè)，2022年，8月28日

(三)膽酸膽酸是人和動(dòng)物膽汁中的一種由體化合物。其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是：母核無(wú)雙鍵，C3、C7、C12、上連有羥基，C17上連有五碳原子的羧酸。其結(jié)構(gòu)如下：第十三頁(yè)，共二十二頁(yè)，2022年，8月28日膽酸第十四頁(yè)，共二十二頁(yè)，2022年，8月28日膽汁中的膽酸常與甘氨酸（H2NCH2COOH）和?；撬幔℉2NCH2CH2SO3H）結(jié)合成甘氨膽酸和牛磺膽酸，這種結(jié)合膽酸總稱膽汁酸，其結(jié)構(gòu)式如下：第十五頁(yè)，共二十二頁(yè)，2022年，8月28日甘氨膽酸?；悄懰岬谑?yè)，共二十二頁(yè)，2022年，8月28日膽汁酸在堿性膽汁中常以鈉鹽或鉀鹽的形式存在，稱為膽鹽。它能使油脂在腸中乳化，易于水解、消化和吸收。第十七頁(yè)，共二十二頁(yè)，2022年，8月28日（四）甾體激素甾體激素按其來源分為性激素和腎上腺皮質(zhì)激素。1．性激素性激素分為雄性激素和雌性激素兩大類。第十八頁(yè)，共二十二頁(yè)，2022年，8月28日

睪丸酮(皋丸酮)黃體酮(雌性激素)第十九頁(yè)，共二十二頁(yè)，2022年，8月28日

2．腎上腺皮質(zhì)激素腎上腺皮質(zhì)激素是產(chǎn)生于腎上腺皮質(zhì)部分的一類激素。現(xiàn)已提取出二十余種固醇類激素，其中七種有較強(qiáng)的生理活性，對(duì)體內(nèi)水、鹽、糖和蛋白質(zhì)的代謝具有重要作用。第二十頁(yè)，共二十二頁(yè)，2022年，8月28日

皮質(zhì)酮可的松第二十一頁(yè)，共二十二