有機化學-2第二章飽和烴

第二章飽和烴§2-1烷烴§2-2環(huán)烷烴§2-1-1烷烴的分類和異構(gòu)現(xiàn)象烴：分子中只含C、H

兩種元素的化合物。烴飽和烴不飽和烴烷烴環(huán)烷烴烯烴炔烴CnH2n+2CnH2n同系列：具有同一分子通式，在組成上相差一個或幾個-CH2-的一系列化合物。同系物：同系列中的化合物彼此互為同系物。

烷烴的同分異構(gòu)正丁烷異丁烷同分異構(gòu)：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同。構(gòu)造異構(gòu)：分子式相同，分子內(nèi)原子原子間相互連接的順序不同，即分子的構(gòu)造不同。碳架異構(gòu)：分子式相同，碳的骨架不同。二、衍生物命名法三、系統(tǒng)命名法1、碳原子的級四甲基甲烷二甲基正丙基異丙基甲烷季4°仲2°叔3°伯1°2、烷基的命名甲基乙基（正）丙基異丙基正丁基二級（仲）丁基異丁基n-Busec

or

s-Buiso-Bu叔丁基叔戊基新戊基Tertort-Buneo-3、次序規(guī)則（教材P34）（1）、將各種取代基的連接原子，按原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大的順序在前。若為同位素，則質(zhì)量高的順序在前（2）、若多原子基團的第一個連接原子相同，則比較與它相連的其它原子，先比較原子序數(shù)最大的原子，再比較第二大的，依次類推。若第二層次的原子仍相同，則沿取代鏈依次相比，直至比出大小為至。各種原子或取代基按先后次序排列的規(guī)則（2）、編位次：從靠近支鏈的一端開始依次用阿拉伯數(shù)字編號，遵守“最低系列原則”（3）、寫全稱：按次序規(guī)則寫取代基和主鏈2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷12345672,3,5-三甲基己烷2,5-二甲基-4-異丁基庚烷2,5-二甲基-4-（2-甲基丙基）庚烷2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷3-甲基-3-乙基庚烷§2-1-3烷烴的構(gòu)象一、烷烴的結(jié)構(gòu)特征二、烷烴的構(gòu)象烷烴分子中的碳都是sp3雜化。甲烷具有正四面體的結(jié)構(gòu)特征。烷烴中的碳氫鍵和碳碳鍵都是σ鍵σ鍵的特點1、電子云可以達到最大程度的重疊，所以比較牢固。2、旋轉(zhuǎn)時不破壞電子云重疊，所以σ鍵可自由旋轉(zhuǎn)。構(gòu)象:由于繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中原子(團)在空間的不同排列結(jié)構(gòu)。乙烷分子不同構(gòu)象能量曲線圖交叉式構(gòu)象：兩個C上氫相距最遠，C-H鍵的σ電子對斥力最小，能量最低，最穩(wěn)定。稱為優(yōu)勢構(gòu)象。2、丁烷的構(gòu)象全重疊式鄰位交叉式部分重疊式

對位交叉式

（順疊式）（順錯式）（反錯式）

（反疊式）能量：全重疊式＞部分重疊式＞鄰位交叉式＞對位交叉式對位交叉式是優(yōu)勢構(gòu)象(最穩(wěn)定構(gòu)象)二、熔點取決于分子間的作用力和晶格堆積的密集度烷烴熔點的特點（1）隨相對分子質(zhì)量增大而增大。（2）偶數(shù)碳烷烴比奇數(shù)碳烷烴的熔點升高值大。（3）相對分子質(zhì)量相同的烷烴，叉鏈增多，熔點下降（結(jié)構(gòu)對稱性好，熔點較高）。偶數(shù)碳奇數(shù)碳-129.7℃-160℃-16.6℃§2-1-5烷烴的化學性質(zhì)一、總體特點二、自由基取代反應（鹵化反應）1、穩(wěn)定。對強酸、強堿、強氧化劑、強還原劑一般不反應2、烷烴的多數(shù)反應都是通過自由基機理進行的。取代反應：分子中的原子或基團被其它原子或基團取代的反應自由基取代反應：通過自由基取代分子中的原子或基團取代的反應。1、鹵代反應的機理反應式反應機理（反應過程的詳細描述）鏈引發(fā)鏈增長鏈終止自由基的穩(wěn)定性：3°>2°>1°自由基的穩(wěn)定性：3°>2°>1°3、鹵代反應中X2的活性比較△H/Kj·mol-1FClBrI-130+4+71+138-297-107-100-84-427-103-29+54反應過程△H1、氟化反應難以控制。2、碘化反應一般不用。碘自由基是不活潑的自由基。3、氯化和溴化反應常用，氯化比溴化反應快5萬倍。鹵素的相對反應活性：F2>>Cl2>Br2>I2§2-2-1環(huán)烷烴的命名1,3-二甲基環(huán)戊烷1-甲基-3-乙基環(huán)己烷3-環(huán)戊基戊烷1,2-二環(huán)己基乙烷一、環(huán)烷烴的燃燒熱與環(huán)的穩(wěn)定性燃燒熱：1mol純烷烴完全燃燒生成CO2和水時放出的熱。每個–CH2-的燃燒熱應該是相同的，約為658.6kj·mol-1。分子燃燒熱（kj·mol-1）-CH2-的平均燃燒熱（kj·mol-1）環(huán)丙烷2091697.1環(huán)丁烷2744686.2環(huán)戊烷3320664.0環(huán)己烷3951658.6環(huán)庚烷4637662.4環(huán)辛烷5310663.6環(huán)壬烷5981664.1環(huán)癸烷6636663.6開鏈烷烴658.6名稱Baeyer張力學說（1885）張力學說提出的基礎(chǔ)所有的碳都應有正四面體結(jié)構(gòu)。碳原子成環(huán)后，所有成環(huán)的碳原子都處在同一平面上（當環(huán)碳原子大于4時，這一點是不正確的）。當碳原子的鍵角偏離109°28′時，便會產(chǎn)生一種恢復正常鍵角的力量。這種力就稱為角張力。鍵角偏離正常鍵角越多，角張力就越大。偏轉(zhuǎn)角度=

2109°28′

-內(nèi)角張力學說的內(nèi)容2、一取代環(huán)己烷的構(gòu)象結(jié)論：取代基處于e鍵穩(wěn)定。3、多取代環(huán)己烷的構(gòu)象大取代基處在e鍵穩(wěn)定；較多的