有機(jī)化學(xué)第5版習(xí)題答案

《有機(jī)化學(xué)》（第五版，李景寧主編）習(xí)題答案第一章3、指出下列各化合物所含官能團(tuán)的名稱(chēng)。(1)CHCH=CHCH答：碳碳雙鍵3答：鹵素(氯)3(2)CHCHCl23(3)CHCHCH33OH答：羥基(4)CHCHC=O2答：羰基(醛基)3HCHCCH33(5)答：羰基(酮基)O(6)CHCHCOOH答：羧基23NH(7)答：氨基2(8)CH-C≡C-CH答：碳碳叁鍵334、根據(jù)電負(fù)性數(shù)據(jù)，用和標(biāo)明下列鍵或分子中帶部分正電荷和負(fù)電荷的原子。答：6、下列各化合物哪個(gè)有偶極矩？畫(huà)出其方向（1）Br（2）CHCl（3）HI（4）CHCl（5）CHOH（6）CHOCH3222333答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶極矩HI（3）（4）HCClHC（5）33HCClOH（2）2HCOCH（6）337、一種化合物，在燃燒分析中發(fā)現(xiàn)含有84%的碳[Ar（C）=]和16的氫[Ar（H）=]，這個(gè)化合物的分子式可能是（1）CHO（2）CHO（3）CH（4）CH（5）CH104614271661422答：根據(jù)分析結(jié)果，化合物中沒(méi)有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根據(jù)碳、氫的比例計(jì)算（計(jì)算略）可判斷這個(gè)化合物的分子式可能是（3）。第二章習(xí)題解答1、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-異丙基辛烷2、寫(xiě)出下列化合物的構(gòu)造式和鍵線式，并用系統(tǒng)命名法命名之。（3）僅含有伯氫和仲氫的CH512答：符合條件的構(gòu)造式為CHCHCHCHCH；32223鍵線式為；命名：戊烷。3、寫(xiě)出下令化合物的構(gòu)造簡(jiǎn)式(2)由一個(gè)丁基和一個(gè)異丙基組成的烷烴答：CHCHCHCHCH(CH)323222(4)相對(duì)分子質(zhì)量為100，同時(shí)含有伯、叔、季碳原子的烷烴答：該烷烴的分子式為CH。由此可以推測(cè)同時(shí)含有伯、叔、季碳原子的烷烴的構(gòu)造式為716(CH)CCH(CH)3332(6)2，2，5-trimethyl-4-propylnonane（2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷）CH37CHCHCHCHCHCHCHCCHnCH3322223CH3CH38、將下列烷烴按其沸點(diǎn)由高至低排列成序。（1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷答：對(duì)于飽和烷烴，隨著分子量的逐漸增大，分子間的范德華引力增大，沸點(diǎn)升高。支鏈的存在會(huì)阻礙分子間的接近，使分子間的作用力下降，沸點(diǎn)下降。由此可以判斷，沸點(diǎn)由高到低的次序?yàn)椋菏椋菊椋菊和椋?-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）]10、根據(jù)以下溴代反應(yīng)事實(shí)，推測(cè)相對(duì)分子質(zhì)量為72的烷烴異構(gòu)式的構(gòu)造簡(jiǎn)式。答：相對(duì)分子質(zhì)量為72的烷烴的分子式應(yīng)該是CH。溴化產(chǎn)物的種類(lèi)取決于烷烴分子內(nèi)512氫的種類(lèi)（指核磁共振概念中的氫），既氫的種類(lèi)組與溴取代產(chǎn)物數(shù)相同。（1）只含有一種氫的化合物的構(gòu)造式為(CH)CCH333（2）含三種氫的化合物的構(gòu)造式為CHCHCHCHCH33222（3）含四種氫的化合物的構(gòu)造式為CHCHCH(CH)323214、答：（1）在此系列反應(yīng)中，A和C是反應(yīng)物，B和E為中間產(chǎn)物，D和F為產(chǎn)物。（2）總反應(yīng)式為2A+C→D+2F-Q（3）反應(yīng)量能變化曲線草圖如圖2-2所示。15、下列自由基按穩(wěn)定性由大至小排列成序。答：同一類(lèi)型（如碳中心）自由基的穩(wěn)定性大小直接取決與該中心原子與氫間的共價(jià)鍵的解離能大小。解離能越低，產(chǎn)生的自由基越穩(wěn)定。因此，可以推測(cè)下列自由基的穩(wěn)定性次序?yàn)椋?）＞（2）＞（1）第三章1、寫(xiě)出戊烯的所有開(kāi)鏈烯異構(gòu)體的構(gòu)造式，用系統(tǒng)命名法命名之，如有順?lè)串悩?gòu)體則寫(xiě)出構(gòu)型式，并標(biāo)以Z、E。HCH3HHC=CC=CCH=CH-CHCHCH2CHH3HCHC3HCHC解：2232321-戊烯（Z）-2-戊烯（E）-2-戊烯CH=CH-CHCH2CH-CH=C-CH3CH=C-CHCH33322CHCHCH3332-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯。2、命名下列化合物，如有順?lè)串悩?gòu)體則寫(xiě)出構(gòu)型式，并標(biāo)以Z、E。(1)2，4-二甲基-2-庚烯（5）Z-3，4-二甲基-3-庚烯（6）E-3，3，4，7-四甲基-4-辛烯3、寫(xiě)出下列化合物的構(gòu)造式(鍵線式)。(1)2,3-dimethyl-1-pentene;(3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene2,3-二甲基-1-戊烯（E）-3-甲基-4-乙基-2-己烯4、寫(xiě)出下列化合物的構(gòu)造式。(1)(E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2)2,3-二甲基-1-己烯(5)2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯5、對(duì)下列錯(cuò)誤的命名給予更正：(2)2,2-甲基-4-庚烯應(yīng)改為：6,6-二甲基-3-庚烯(4)3-乙烯基-戊烷應(yīng)改為：3-乙基-1-戊烯6、完成下列反應(yīng)式(1)馬氏方向加成ClCl2450OC（2）α-氫取代BrHBrHOH2O2（4）HH將Br-氧化成了HOBr22（5）(CH3)2C=CH2B2H6[(CH3)2C-CH2]3B（8）馬氏方向加成O2CH2CH2Ag（12）O7、寫(xiě)出下列各烯烴的臭氧化還原水解產(chǎn)物。(1)HC=CHCHCH2HC=O+O=CHCHCH22323(2)CHCH=CHCH32CHCH=O33(3)(CH)C=CHCHCH322(CH)C=O+O=CHCHCH322338、裂化汽油中含有烯烴，用什么方份是分子量不一的飽和烷烴，除去少量烯烴的方法有：用KMnO洗滌的辦法或用濃HSO洗滌。法能除去烯烴？答：主要成4249、試寫(xiě)出反應(yīng)中的(a)和(b)的構(gòu)造式。(a)+Zn(b)+ZnCl2(b)+KMnOCHCHCOOH+CO+HO32224解：a為：CHCHCHClCHClb為：CHCHCH=CH23223212、某烯烴的分子式為CH，它有四種異構(gòu)體，經(jīng)臭氧化還原水解后A和B分別得到少一510個(gè)碳原子的醛和酮，C和D反應(yīng)后都得到乙醛，C還得到丙醛，而D則得到丙酮。試推導(dǎo)該烯烴的可能結(jié)構(gòu)式。答：A和B經(jīng)臭氧化還原水解后分別得到少一個(gè)碳原子的醛和酮，說(shuō)明A、B結(jié)構(gòu)中的雙鍵在邊端，根據(jù)題意，CHCHC32CHCHCH3CH2CH2CHCHCHCHCH2B為2CH3A為CH3或322C反應(yīng)后得到乙醛和丙醛，說(shuō)明C為CH3CHCH=CHCH32CHC=CHCH33D得到乙醛和丙酮，說(shuō)明D為：CH3CHCHCH3CH2CHCHCHCHCH2該烯烴可能的結(jié)構(gòu)為CH3或322215、試用生成碳正離子的難易解釋下列反應(yīng)。-----解：碳正離子的穩(wěn)定性次序是：三級(jí)>二級(jí)>一級(jí)烯烴C=C雙鍵與H+在不同的碳上加成后，可以兩個(gè)不同的碳正離子，本例中分別生成了一個(gè)三級(jí)碳正離子和一個(gè)二級(jí)碳正離子，由于三級(jí)碳正離子比二級(jí)碳正離子更穩(wěn)定，所以反應(yīng)優(yōu)先按形成三級(jí)碳正離子的方向進(jìn)行，隨后再與反應(yīng)體系中的Cl-結(jié)合形成預(yù)期的符CHCHCH-C-CH3323Cl合馬氏規(guī)則的產(chǎn)物為主，。16、把下列碳離子穩(wěn)定性的大小排列成序。解：穩(wěn)定性從大到小的次序?yàn)椋?1)>(4)>(3)>(2)21、用指定的原料制備下列化合物，試劑可以任選(要求：常用試劑)。(1)由2-溴丙烷制1-溴丙烷HBrKOHROHCHCHCH3CHCHCHBr2CHCH=CH33322過(guò)氧化物Br(3)從丙醇制1,2-二溴丙烷Br2HSO2CHCHCHBr2CHCH=CH34CHCHCHOH23232CCl4Br（5）由丙烯制備1，2，3-三氯丙烷ClCl2500oCCHCHCHCl22CHCH=CH3CHCH=CH2222CCl4ClClCl第四章習(xí)題解答2、(1)(CH3)3CC≡CCH2C(CH3)32,2,6,6-四甲基-3-庚炔(3)HC≡C-C≡C-CH=CH21-己烯-3,5-二炔(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯（5）3、寫(xiě)出下列化合物的構(gòu)造式和鍵線式，并用系統(tǒng)命名法命名。CH-CH=CH-C3（1）丙烯基乙炔CH3-戊烯-1-炔CH-CH-C3C-CH-CH-CH23CH（4）異丙基仲丁基乙炔CH32，5-二甲基-3-庚炔34、寫(xiě)出下列化合物的構(gòu)造式，并用系統(tǒng)命名法命名之。CH-CH-C3C-CH-CH-CH23CHCH2（1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne炔CH32-甲基-5-乙基-3-庚3HCHH3HC=CC=C（3）（2E,4E）-hexadieneHC3H（2E,4E）-己二烯8、寫(xiě)出下列反應(yīng)的產(chǎn)物。（1）（2）（7）9、用化學(xué)方法區(qū)別下列各化合物。（1）2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯14、從乙炔出發(fā)，合成下列化合物，其他試劑可以任選。（1）氯乙烯HgCl2CH2=CHClHC+HClCH120-180oC（4）1-戊炔CH3CH2CH2BrHC+NaNH2HCCH3CH2CH2CCNaCHCH（6）順-2-丁烯HC+2NaNH2NaC2CH3BrCH3CCHCNaCCH3H2HC=CHPd-CaCO3,喹啉CHHC3316、以丙炔為原料合成下列化合物（2）CHCHCHCHOH3222H2Pd-CaCO3,喹啉31)B2H62)H2O2,OH-CH3CCHCH=CH2CH3CH2CH2OHCH（4）正己烷CH3C+NaNH2CH3CCH3CH2CH2BrCNaCH3CH2CH2CCHCCH3H2CH3CH2CH2CH2CH2CH3Pt19、寫(xiě)出下列反應(yīng)中“？”的化合物的構(gòu)造式（2）（3）（炔烴的酸性比水弱）（5）（6）第五章2、寫(xiě)出順-1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象式。HCH3HCH(CH3)2H3CHCH(CH3)2H穩(wěn)定構(gòu)象4、寫(xiě)出下列的構(gòu)造式（用鍵線式表示）。（1）1，3，5，7-四甲基環(huán)辛四烯（3）螺[5，5]十一烷5、命名下列化合物（1）反-1-甲基-3乙基環(huán)戊烷（2）反-1，3-二甲基-環(huán)己烷（3）2，6-二甲基二環(huán)[2，2，2]辛烷01（4）1，5-二甲基-螺[4，3]辛烷6、完成下列反應(yīng)式。KMnOC=CHCOCH+CO3422H+CH（2）3ClCl2300oC（3）（4）（6）+（7）ClCl（10）Br/CCl2CHCHCHCH3422（11）BrBr8、化合物物A分子式為CH，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高錳酸鉀溶液褪色。1mol84（A）與1molHBr作用生成（B），（B）也可以從（A）的同分異構(gòu)體（C）與HBr作用得到?；衔镂铮–）能使溴溶液褪色，也能使烯的高錳酸鉀溶液褪色。試推論化合物（A）、（B）、（C）的答：根據(jù)化合物的分子式，判定A是烯構(gòu)造式，并寫(xiě)出各步的反應(yīng)式。烴或單環(huán)烷烴9、寫(xiě)出下列化合物最穩(wěn)定的構(gòu)象式。（1）反-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷HCH|3CH(CH3)2H（2）順-1-氯-2-溴環(huán)己烷第六章對(duì)映異構(gòu)2、判斷下列化合物哪些具有手性碳原子（用*表示手性碳原子）。哪些沒(méi)有手性碳原子但有手性。（1）BrCH-C*HDCHCl2有手性碳原子2OH（3）Br有手性碳原子CH=CH-CH=CH2（8）Cl無(wú)手性碳原子，無(wú)手性CH3Br（10）沒(méi)有手性碳原子，但有手性BrI5、指出下列構(gòu)型式是R或S。6、畫(huà)出下列化合物所有可能的光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型式，標(biāo)明成對(duì)的對(duì)映體和內(nèi)消旋體，以R、S標(biāo)定它們的構(gòu)型。（2）CHCHBrCHOHCH33H2CCHClHCCHCl2（5）7、寫(xiě)出下列各化合物的費(fèi)歇爾投影式。CHCH33BrBrHHClHHOHCH25CH32S,3R（8）2R,3S（4）8、用費(fèi)歇爾投影式畫(huà)出下列各化合物的構(gòu)型式。（2）（3）2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯內(nèi)消旋-3，4-二硝基己烷12、下列化各對(duì)化合物哪些屬于對(duì)映體、非對(duì)映體、順?lè)串悩?gòu)體、構(gòu)造對(duì)映體或同一化合物？（1）屬于非對(duì)映體（4）屬于對(duì)映體（7）同一化合物（2）屬于非對(duì)映體（5）順?lè)串悩?gòu)體（8）構(gòu)造異構(gòu)體（3）屬于非對(duì)映體（6）屬于非對(duì)映體16、完成下列反應(yīng)式，產(chǎn)物以構(gòu)型式表示。17、有一光學(xué)活性化合物A（CH），能與AgNO/NH溶液作用生成白色沉淀B（CHAg）。將3610369A催化加氫生成C（CH），C沒(méi)有旋光性。試寫(xiě)出B、C的構(gòu)造式和A的對(duì)映異構(gòu)體的投影614式，并用R、S命名法命名A。A是末端炔烴，答：根據(jù)題意，且其中含有手性碳，因而推測(cè)A的結(jié)構(gòu)為CH3CH2CHCH2CH3CHAgCC-CH-CHCH23C-CH-CHCH23CH3CH3CHABC3HHCHCH25CCHCCH25CH3CH3（S）-3-甲基-1-戊炔（R）-3-甲基-1-戊炔18、化合物A的分子式為CH，有光學(xué)活性。A用鉑催化加氫得到B（CH），無(wú)光學(xué)活性，812818用Lindlar催化劑小心氫化得到C（CH）。有光學(xué)活性。A和鈉在液氨中反應(yīng)得到D（CH），814814無(wú)光學(xué)活性。試推斷A、B、C、D的結(jié)構(gòu)。答：根據(jù)題意和分子組成，分析A分子中含炔和烯，又由于其有光學(xué)活性，說(shuō)明其中含有手性碳，推斷A、B、C、D的結(jié)構(gòu)如下：HCHCH3CH2CH2CHCH2CH2CH33CH3CC-CH-C=CHA、CH有光學(xué)活性B、CH無(wú)光學(xué)活性3無(wú)光學(xué)活性33HHHC3HC=CC=CHHCHHCHHC33CH-C=CCH-C=CHHCH有光學(xué)活性D、CHC、33注意：Lindlar催化劑氫化炔，得到順式烯烴，炔在鈉的液氨中反應(yīng)得到反式烯烴。第七章答案2、寫(xiě)出下列化合物的構(gòu)造式。（1）2-硝基-3，5-二溴甲苯（4）三苯甲烷（8）間溴苯乙烯CH3CH=CH2NO2BrBrBr（11）8-氯-1-萘磺酸（12）（E）-1-苯基-2-丁烯SO3HClHC=CCH2H3CH3、寫(xiě)出下列化合物的構(gòu)造式。（1）2-nitrobenzoicacid（2-硝基苯甲酸）（3）o-dibromobenzene（鄰-二溴苯）COOHNO2BrBr（6）3-cloro-1-ethoxybenzene（7）2-methyl-3-phenyl-1-nutanolCHCHCHCHOH23OCH2CH3CH32-甲基-3-苯基-1-丁醇Cl3-氯-1-苯乙醚（8）p-chlorobenzenesulfonicacid（12）tert-butylbenzene（14）3-phenylcyclohexanolHOClSO3HC(CH3)3對(duì)-氯苯磺酸叔丁基苯3-苯環(huán)己醇（15）2-phenyl-2-butene2-苯-2-丁烯5、寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)物構(gòu)造式。KMnO4溶液C8H10HOOCCOOH（2）C8H10H3CCH3KMnO4溶液C9H12C6H5COOH（3）C9H12orCH2CH2CH3CHCH3CH36、完成下列反應(yīng)：CH3AlCl3+2CCHCH3ClCH2CH(CH)CH2CH33CH3（1）2-甲基丁基碳正離子重排成更穩(wěn)定的叔戊基碳正離子后再進(jìn)攻苯環(huán)，生成叔戊基苯。8、試解釋下列傅-克反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)事實(shí)。CHCHCHAlCl322+CHCHCHCl3+HCl322（1）產(chǎn)率極差11、試比較下列各組化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)的難易。（1）苯硝化反應(yīng)從易到難的順序?yàn)椋?，2，3-三甲苯（3）對(duì)苯硝化反應(yīng)從易到難的順序?yàn)椋杭妆?、?duì)甲苯甲酸、、苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、間二甲苯、間二甲苯、甲苯、苯二甲酸、對(duì)甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯甲酸、對(duì)苯二甲酸12、以甲苯為原料合成下列化合物。請(qǐng)?zhí)峁┖侠淼暮铣陕肪€。13、某芳