有機化學(xué)第二版徐壽昌課后答案全解4535

徐昌壽編《有機化學(xué)》第二章烷烴之巴公井開創(chuàng)作1、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-異丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、試寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式(1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系統(tǒng)命名對嗎？如有錯，指出錯在哪里？試正確命名之。均有錯，正確命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-異丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1)＞(4)6、略7、用紐曼投影式寫出1，2-二溴乙烷最穩(wěn)定及最不穩(wěn)定的構(gòu)象，并寫出

該構(gòu)象的名稱。8、構(gòu)象異構(gòu)（1），（3）構(gòu)造異構(gòu)（4），（5）等同）2），（6）9、分子量為72的烷烴是戊烷及其異構(gòu)體(1)C(CH3)4(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同(1)10、分子量為86的烷烴是己烷及其異構(gòu)體(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(CH3)3CCH2CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烴1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7)(E)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略

5、略6、7、活性中間體分別為：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+穩(wěn)定性:CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞(CH3)3C+反應(yīng)速度:異丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有順、反兩種)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反兩種)用KMnO4氧化的產(chǎn)品:(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，無過氧化物（2）HBr，有過氧化物（3）①H2SO4，②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2②聚合，引發(fā)劑（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O③NaOH11、烯烴的結(jié)構(gòu)式為：（CH3）12、該烯烴可能的13、該化合物可能的結(jié)構(gòu)式為：2C=CHCH3。各步反應(yīng)式略結(jié)構(gòu)是為：14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它們的順反異構(gòu)體.

15、①Cl2，500℃②Br2，第四章炔烴二烯烴1、略2、（1）2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)(4)1-己烯-5-炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三烯3、（7）(CH3)3C—C≡CCH2CH34、(1)CH3CH2COOH+CO2(2)CH3CH2CH2CH3CH3CH2CBr2CHBr2(3)(4)CH3CH2C≡CAg(6)CH3CH2COCH3(5)CH3CH2C≡CCu5、（1）CH3COOH（2）CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3(3)[CH3CH=C(OH)CH3],CH3CH2COCH3(4)不反應(yīng)6、(1)H2O+H2SO4+Hg2+(2)①H2,林德拉催化劑②HBr(3)2HBr(4)①H2,林德拉催化劑②B2H6/NaOH,H2O2(5)①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化劑;HBr,ROOH)②制取丙炔鈉(加NaNH2)③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7、8、(1)CH2=CHCH=CH2+CH≡CH(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2

(3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN(2)可用(1)中制取的1-丁炔+2HCl(3)可用1-丁炔+H2,林德拉催化劑,再加HBr+ROOH10、11、(1)①Br2/CCl4②銀氨溶液(2)銀氨溶液12、(1)通入硝酸銀的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔銀沉淀而除去.(2)用林德拉催化劑使乙炔氫化為乙烯.13、(1)1,2-加成快,因為1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2)1,4-加成產(chǎn)品比1,2-加成產(chǎn)品的能量低,更穩(wěn)定.14、可利用”動力學(xué)控制”和”熱力學(xué)控制”理論解釋.15、此烴為:CH2=CHCH=CHCH=CH2(有順反異構(gòu)體)第五章脂環(huán)烴1、（1）1-甲基-3-異丙基環(huán)己烯（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-環(huán)己二烯（3）1，2-二甲基-4-乙基環(huán)戊烷（4）3，7，7-三甲基雙環(huán)[4.1.0]庚烷（5）1，3，5-環(huán)庚三烯（6）5-甲基雙環(huán)[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[2.5]-4-辛烯3、略4、（1）、）2）、（3）無（4）順、反兩種（5）環(huán)上順反兩種，雙鍵處順反兩種，共四種（6）全順、反-1、反-2、反-4共四種

5、6、7、該二聚體的結(jié)構(gòu)為：（反應(yīng)式略）8、9、單環(huán)芳烴第六章1、略2、3、（1）叔丁苯（2）對氯甲烷（3）對硝基乙苯（4）芐醇（5）苯磺酰氯（6）2，4-二硝基苯甲酸（7）對十二烷基苯磺酸鈉（8）1-對甲基苯-1-丙烯4、（1）①Br2/CCl4②加濃硫酸（或HNO3+H2SO4）（2）①Ag(NH3)2NO3②Br2/CCl46、（1）AlCl3ClSO3H7、（1）A錯，應(yīng)得異丙苯；B錯，應(yīng)為氯取代α-H。（2）A錯，硝基苯（3）A錯，-COCH3為間位定位基；8、（1）間二甲苯＞對二甲苯＞甲苯（2）甲苯＞溴苯＞硝基苯部發(fā)生烷基化反應(yīng)；B錯，氧化應(yīng)得間硝基苯甲酸。B錯，應(yīng)取代環(huán)上的氫。＞苯＞苯（3）對二甲苯＞甲苯＞對甲苯甲酸＞對苯二甲酸（4）氯苯＞對氯硝基苯＞2，4-二硝基氯苯9、只給出提示（反應(yīng)式略）：

（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：①硝化②溴代（環(huán)上）③氧化①溴代（環(huán)上）②氧化③硝化（2）①溴代（環(huán)上）②氧化（3）①氧化②硝化（4）①硝化②溴代（環(huán)上）（5）①硝3-硝基-4-溴苯甲酸：化②氧化(6)①烷基化②氧化③氯代10、只給出提示（反應(yīng)式略）：（1）以甲苯（2）以苯為原料：（3）以甲苯①Cl2,光②CH3Cl，AlCl3③甲苯，AlCl3（4）以苯為原料：11、（1）乙苯（2）間二甲苯為原料：①Cl2/Fe②Cl2，光①CH2=CH2，AlC3②Cl2,光③苯，AlCl3為原料：①CH3CH2COCl，AlC3②Zn-Hg+HCl（3）對二甲苯（4）異丙苯或正丙苯（5）間甲乙苯（6）均三甲苯12、兩種：連三溴苯；三種：偏三溴苯；一種一元硝基化合物：均三溴苯。13、14、15、略第七章立體化學(xué)1、（1）3（2）4（3）2（4）8（5）0（6）4（7）0（8）2（9）32、略3、（1）（4）（5）為手性分子4、對映體（1）（5）相同（2）（6）非對映體（3）（4）

5、7、（4）為內(nèi)消旋體8、（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）為對映體（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）為非對映體9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2（B）CH3CH2CH（OH）CH2CH310、（A）CH2=CHCH2CH（CH2CH3（B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH310、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3（B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3（C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH3CH3）11、鹵代烴第九章1、（1）1，4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯（3）（E）-2-氯（4）2-甲基-3-乙基（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-環(huán)己烯-3-己烯-4-溴戊烷（5）對氯溴苯（6）3-氯環(huán)己烯2、（1）CH2=CHCH2Cl（3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl（6）Cl2C=CH2（7）CF2Cl2（8）CHCl33、（1）CH3CHBrCH3CH3CH（CN）CH3（2）CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH（3）ClCH2CH=CH2ClCH2CH（OH）CH2Cl（6）CH3CH（CH3）CHClCH3CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3（7）（CH3）2C=CH2（8）PBr3CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓

（9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr+C2H5（10）ClCH=CHCH2OCOCH3（11）Cl2CHCHCl2Cl2C=CHCl4、（只給出主要產(chǎn)品，反應(yīng)式略）（1）CH3CH2CH2CH2OH（2）CH3CH2CH=CH2（3）A：CH3CH2CH2CH2MgBrB：CH3CH2CH2CH3+HC≡CMgBr（4）CH3CH2CH2CH2I+NaBr（5）CH3CH2CH2CH2NH2（6）CH3CH2CH2CH2CN（7）CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr↓（8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3（9）CH3（CH2）6CH3（10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）25、（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反應(yīng)速度：CH2=CHCH2Cl＞CH3CH2CH2Cl＞CH3CH=CHCl（幾乎不反應(yīng)）（2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反應(yīng)速度：芐氯＞氯代環(huán)己烷＞氯苯（不反應(yīng)）（3）加AgNO3（醇），分別有白色、蛋黃色、黃色沉淀生成（4）試劑、現(xiàn)象同（2），反應(yīng)速度：芐氯＞1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反應(yīng)）6、（1）a：（CH3）3CBr＞CH2CH2CHBrCH3＞CH3CH2CH2CH2Br（2）a：CH3CH2CH2Br＞（CH3）2CHCH2Br＞（CH3）3CCH2Brb：CH3CH2CH2CH2Br＞CH3CH2CHBrCH3＞（CH3）3CBr7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3＞（CH3）2CHCHBrCH3＞（CH3）2CHCH2CH2Br8、（1）CH3CH2CH2CH2Br反應(yīng)較快。因為甲基支鏈的空間阻礙降低了SN2

反應(yīng)速度。（2）（CH3）3CBr反應(yīng)較快，為SN1反應(yīng)。（CH3）2CHBr首先進行SN2反應(yīng)，但誰為弱的親核試劑，故反應(yīng)較慢。（3）-SH反應(yīng)快于-OH，因為S的親核性大于O。（4）（CH3）2CHCH2Br快，因為Br比Cl易離去。9、（1）SN2（2）SN1（3）SN2（4）SN1（5）SN1（6）SN2（7）SN210、（1）（A）錯，溴應(yīng)加在第一個碳原子上。（B）錯，-OH中活潑H會與格氏試劑反應(yīng)。（2）（A）錯，HCl無過氧化物效應(yīng)。（B）錯，叔鹵烷遇-CN易消除。（3）（B）錯，與苯環(huán)相連的溴不活潑，不容易水解。（4）錯，應(yīng)消除與苯環(huán)相鄰碳上的氫。11、只給出提示（反應(yīng)式略）：（1）①KOH（醇）②HBr過氧化物（2）①KOH（醇）②Cl2，500℃③[H]（3）①KOH（醇）②Cl2③2KOH（醇）④2HCl（4）①KOH（醇）②Cl2，500℃③Cl2（5）①Cl2，500℃②HOCl③Ca(OH)2,100℃（6）①Cl2，500℃②Cl2③KOH（醇）④KOH，H2O⑤KOH（醇）（7）①KOH（醇）②HCl（8）①KOH（醇）②Br2（9）①Cl2②H2/Ni③NaCN（10）1,1-二氯乙烯：①HCl②Cl2③KOH（醇）

三氯乙烯：①2Cl2②KOH（醇）（11）①KOH（醇）②Cl2，500℃③KOH，H2O（12）①HCHO/ZnCl2+HCl②KOH，H2O（13）①KOH（醇）②Br2③2KOH（醇）④Na，液氨⑤CH3CH2CH2Br12、略13、（反應(yīng)式略）14、（反應(yīng)式略）A:CH2=CHCH(CH3)CH2CH3B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3（無旋光性）15、（反應(yīng)式略）A：CH3CH(Br)CH=CH2CH3CH(OH)CH=CH2B:CH3CHBrCHBrCH2BrC:D:CH3CH=CHCH2OHF:CH3CH2CH2CH2OHwsy024E:CH3CH(OH)CH2CH3第十章醇和醚1、（1）2-戊醇2°（2）2-甲基-2-丙醇3°（3）3，5-二甲基-3-己醇3°（4）4-甲基-2-己醇2°（5）1-丁醇1°（6）1，3-丙二醇1°（7）2-丙醇2°（8）1-苯基-1-乙醇2°（9）（E）-2-壬烯-5-醇2°（10）2-環(huán)己烯醇2°（11）3-氯-1-丙醇1°2、（2）＞（3）＞（1）3、按形成氫鍵多少和可否形成氫鍵排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）

4、（1）①Br2②AgNO3(醇（2）用盧卡試劑（（3）用盧卡試劑（ZnCl+HCl），5、分別生成：3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇)ZnCl+HCl），反應(yīng)速度：3°＞2°＞1°α-苯乙醇反應(yīng)快。6、只給出主要產(chǎn)品（1）CH3CH=C(CH3)2(2)(CH3)2C=CHCH2OH(3)C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37、（1）對甲基芐醇（2）α-苯基乙醇＞芐醇8、提示：過程中，形成烯丙基正離子，因而生成兩種產(chǎn)品。9、略＞芐醇＞對硝基芐醇＞β-苯基乙醇在反應(yīng)10、（反應(yīng)式略）（1）CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO（2）CH3MgBr+CH3COCH2CH3或CH3CH2MgBr+CH3COCH3（3）CH3CH2MgBr+C6H5-CHO或C6H5-MgBr+CH3CH2CHO（4）CH3MgBr+C6H5-COCH3或C6H5-MgBr+CH3COCH3（5）①Cl2，500℃②H2O，NaOH③HOCl④H2O，NaOH⑤3HNO312、只給出提示（反應(yīng)（1）①–H2O②HCl（2）①（3）①–H2O②HBr③KOH/醇13、只給出提示（反應(yīng)（1）①式略）：-H2O②直接或間接水合式略）：PBr3②Mg/干醚③環(huán)氧乙烷④H2O

（2）①CH3CH2CH2Mg，干醚②H3O+③–H2O/H+，△④硼氫化氧化（3）①C2H5Cl/AlCl3②NaOH③CH3I④CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤LiAlH4（4）選1，3-丁二烯和3-丁烯-2-酮①雙烯合成②CH3Mg③H3O+④H2/Ni14、該醇的結(jié)構(gòu)式為：(CH3)2CHCH(OH)CH315、原化合物的結(jié)構(gòu)式為:CH3CH(OH)CH2CH3或CH3CH2CH2CH2OH（反應(yīng)式略）16、A：(CH3)2CHCHBrCH3B：(CH3)2CHCH(OH)CH3C：(CH3)2C=CHCH3（反應(yīng)式略）18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2B：CH3CH2CH=C(CH3)2C：CH3CH=CHCH(CH3)2D：CH3CH2CHOE：CH3COCH3（各步反應(yīng)式略）19、（1）CH3OCH2CH2CH3甲丙醚（甲氧基丙烷）C2H5OC2H5乙醚（乙氧基乙烷）CH3OCH(CH3)2甲異丙醚（2-甲氧基丙烷）（2）CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚（甲氧基丁烷）CH3OCH(CH3)CH2CH3甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷）CH3OCH2CH(CH3)2甲異丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）CH3OC(CH3)3甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚(乙氧基丙烷)CH3CH2OCH(CH3)2乙異丙醚(2-乙氧基丙烷)

20、（1）加金屬鈉，乙醇鈉在乙醚中是固體，可分離。（2）①加Ag(NH3)2NO3，1-戊炔有白色沉淀生成，分離，再加稀硝酸可還原為炔。②加金屬鈉,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇鈉(固體)，分離，再加水可還原為原化合物。21、（只給出主要產(chǎn)品，反應(yīng)式略）（1）CH3OCH2CH2CH3+NaI（2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3+NaBr（3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3+NaCl（4）(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaCl22、只給出提示（反應(yīng)式略）：（1）制取乙二醇二甲醚：①乙烯O2/Ag，△②2CH3OH制取三甘醇二甲醚：①乙烯O2/Ag，△②H2O，H+③環(huán)氧乙烷④環(huán)氧乙烷⑤2CH3OH/H2SO4，△（2）①O2/Ag，△②NH3③環(huán)氧乙烷（3）①O2/Cu，加壓、△制得甲醇②–H2O（4）①直接或間接水合制異丙醇②–H2O（5）從苯出發(fā)：①Cl2/Fe②HNO3+H2SO4③Na2CO3④CH3Br其中CH3OH+HBr→CH3Br+H2O（6）①由CH2=CH2→CH3CH2MgBr②由CH2=CH2→環(huán)氧乙烷③由①和②→CH3CH2CH2CH2OH④–H2O23、因分子中含有羥基越多則形成分子間氫鍵越多，沸點越高。乙二醇

二甲醚不克不及形成分子間的氫鍵，因而沸點是三者中最低的。24、（1）CH3I，CH3CH2CH2CH2I(2)CH3I，CH3CH（I）CH2CH2CH3（3）CH3I，CH3CH2CH(CH3)CH2I25、該化合物的結(jié)構(gòu)式為：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3（有關(guān)反應(yīng)式略）26、此化合物為：CH3(CH2)4-O-CH2CH327、mmolAgI=mmolCH3I化合物C20H21O4N相對分子質(zhì)量為339，所以11.62mg/235mg(1molAgI)=11.62/235(1molCH3I)第十一章酚和醌1、（1）間甲苯酚（2）4-乙基-1，3-苯二酚（3）2，3-二甲基苯酚（4）2，4，6-三硝基苯酚（5）鄰甲氧基苯酚（6）對羥基苯磺酸（7）1-甲基-2-萘酚（8）9-蒽酚（9）1，2，3-苯三酚（10）5-甲基-2-異丙基苯酚（11）5-硝基-1-萘酚（12）β-氯蒽醌4、①FeCl3②Na5、（1）用氫氧化鈉水溶液，苯酚成酚鈉溶于水，然后用分液漏斗分離，再酸化。（2）、（3）、（4）同樣可用氫氧化鈉水溶液將相應(yīng)得酚分離出來。6、在苯酚分子中引入吸電子基可使酸性增強，其中鄰、對位的酸性大于間位，所以酸性由大到小的順序為：2，4-二硝基苯酚＞對硝基苯酚＞間硝基苯酚＞苯酚

7、水楊醇不溶于碳酸氫鈉溶液而容于氫氧化鈉溶液，酸化后又可析出，且與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯藍紫色，故可證明分子中含有酚羥基。當(dāng)用氫溴酸處理，分子中羥基被溴原子取代，有分層現(xiàn)象出現(xiàn)，證明分子中有醇羥基。8、（2）、（4）能形成分子內(nèi)氫鍵，（1）、（9、（1）以苯為原料：①熔）③H+（2）以苯為原料：①C2H5Cl，AlCl3②濃硫酸（磺化）生成3）能形成分子間氫鍵。濃硫酸（磺化）生成間苯三磺酸②NaOH，△（堿4-乙基-1，3-苯二磺酸③NaOH，△（堿熔）④H+（3）苯：①磺化，②NaOH，△（堿熔）③H+④HNO2（4）由上制得苯酚鈉，再加C2H5I即可。（5）①由上得苯酚②Cl2，△③Cl2，△制得2，4-二氯苯酚④NaOH⑤CH2ClCOOH（6）①由上制得苯酚鈉②CH3I③硝化（9）①制取苯酚②磺化→對羥基苯磺酸③Cl2④H1O，H+，△（10）①制取苯酚②C2H5Cl，AlCl3③Br2，F(xiàn)eCl310、11、（1）①磺化，堿熔→間苯二酚鈉②CH3I（3）①磺化，NaOH，△（堿熔），H+→對甲苯酚②CH3COCl，AlCl312、該化合物結(jié)構(gòu)式為：第十二章醛、酮

1、（1）3-甲基戊醛（2）2-甲基-3-戊酮（3）甲基環(huán)戊基甲酮（4）間甲氧基苯甲醚（5）3，7-二甲基-6-辛烯醛（6）α-溴代苯乙酮（7）乙基乙烯基甲酮（8）丙醛縮二乙醇（9）環(huán)己酮肟（10）2，4-戊二酮（11）丙酮-2，4-二硝基苯腙3、略4、（1）CH3CH2CH2OH（2）CH3CH2CH（OH）C6H5（3）CH3CH2CH2OH（4）CH3CH2CH（OH）SO3Na（5）CH3CH2CH（OH）CN（6）CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO（7）CH3CH2CH=C（CH3）CHO7、（1）（3）（6）（7）能發(fā)生碘仿反應(yīng)；（1）（2）（4）能與NaHSO3發(fā)生加成反應(yīng)，8、（1）CF3CHO＞CH3CHO＞CH3COCH3＞CH3COCH=CH2（2）ClCH2CHO＞BrCH2CHO＞CH3CH2CHO＞CH2=CHCHO9、（1）加2，4-二硝基苯肼（2）加托倫試劑（3）碘仿反應(yīng)（4）飽和NaHSO3水溶液（5）2，4-二硝基苯肼（6）碘仿反應(yīng)10、只給出主要產(chǎn)品，反應(yīng)式略：也可通過格氏試劑增碳、水解、氧化得到。O13、A：CHCH2CH3紅外光譜1690cm-1為羰基吸收峰。核磁共振普δ1.2（3H）三重峰是—CH3；δ3.0（2H）四重峰是—CH2—；δ7.7（5H）多重峰為一取代苯環(huán)。OB：CH2CCH3紅外光譜1705cm-1為羰基吸收峰。核磁共振普δ2.0（—CH3；δ3.5（2H）單峰是—CH2—；δ:(CH3)2COCH2CH3(反應(yīng)式略)15、A：CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2或3H）單峰是7.1（5H）多重峰為一取代苯環(huán)。14、該化合物結(jié)構(gòu)式為(CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHOB：CH3COCH2CH2CHOO16、H3CCCH2CH(OCH3)2紅外光譜1710cm-1為羰基吸收峰。核磁共振普δ2.1（3H）單峰是—CH3；δ3.2（2H）多重峰是—CH2—；δ4.7（1H）三重峰是甲氧基中的—CH3。（反應(yīng)式略）19、紅外光譜1712cm-1為羰基吸收峰，1383、1376為C—C的吸收峰。核磁共振普δ1.00、δ1.13是—CH3；δ2.13—CH2—；δ3.52是CH。A：(CH3)2CHCOCH2CH3B：(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C：(CH3)2C=CHCH2CH3D：CH3COCH3E：CH3CH2CHO(反應(yīng)式略)第十三章羧酸及其衍生物1、(1)己酸(2)2,2,3-三甲基丁酸(3)2-氯丙酸(4)β-萘甲酸(5)3-丁烯酸(6)環(huán)己烷羧酸(7)對甲基苯甲酸甲酯(8)對苯二甲酸(9)α-萘乙酸(10)乙酸酐(11)甲基丁烯二酸酐(12)N,N-二甲基甲酰胺(13)3,5-二硝基苯甲酰氯(14)鄰苯二甲酰亞胺(15)2-甲基-3-羥基丁酸(16)1-羥基環(huán)戊烷羧酸2、3、略4、（1）草酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚（2）F3CCOOH＞ClCH2COOH＞CH3COOH＞C6H5OH＞C2H5OH（3）對硝基苯甲酸＞間硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞環(huán)己醇5、（1）①Ag(NH3)2OH②I2+NaOH（或NaHCO3）（2）①Ag(NH3)2OH②△（3）①Br2②KMnO4（4）①FeCl3/H2O②NaHCO3（5）①AgNO3（乙酰氯有AgCl生成）②AgNO3/C2H5OH6、(1)CH3CBr(CH3)COOH(2)(CH3)2CHCH2OH(3)(CH3)2CHCOCl(4)(CH3CH(CH3)CO)2O(5)(CH3)2CHCOBr(6)(CH3)2CHCOOC2H5(7)(CH3)2CHCONH27、9、（1）A：H3O+B：PCl3、PCl5（或SOCl2）C：NH3D：P2O5，△E：NH3，△F：NaOBr+NaOHG：H2/Pd-BaSO4（3）2NH3，H2NCONHCONH210、

12、(1)HCOOCH3＞CH3COOCH3＞CH3COOC2H5＞CH3COOCH(CH3)2＞CH3COOC(CH3)314、從氯到兩個羧基的距離分歧，誘導(dǎo)效應(yīng)也分歧來解釋。15、（1）CH3CO2—負離子的負電荷平均分配在兩個碳原子上，而CH3CH2O—負離子的負電荷定域在一個氧原子上，所以較不穩(wěn)定，與質(zhì)子作用的傾向較大。（2）CH3CH2CH2CO2—＞ClCH2CH2CO2—（由于Cl的誘導(dǎo)作用而較穩(wěn)定）（3）ClCH2CH2CO2—＞CH3CH（Cl）CO2—（Cl靠近—CO2—中心而較穩(wěn)定）（4）FCH2CO2—＞F2CHCO2—（含有兩個氟原子）（5）CH3CH2CH2CO2—＞HC≡CCH2CO2—（HC≡C—吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)）16、10×1000×（183.5/1000）=1835克，需KOH1.835千克17、反應(yīng)式略（A）的結(jié)構(gòu)式為：HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH（B）的結(jié)構(gòu)式為：HOOCCH2CH(C2H5)COOH18、（A）的結(jié)構(gòu)式為：CH3COOCH=CH2（B）的結(jié)構(gòu)式為：CH2=CHCOOCH320、（1）HCOOCH2CH2CH3（2）CH3CH2COOCH3（3）CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1、（1）2，2-二甲基丙二酸（2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯（3）2-氧代環(huán)己烷甲酸甲酯（4）甲酰氯基乙酸（5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）

2、（1）環(huán)戊酮（2）CH3COCH2CH2CH2COOH（3）CH3CH2CH2COOH3、（1）加FeCl3/H2OCH3COCH(CH3)COOC2H5有顏色反應(yīng).（2）加FeCl3/H2OCH3COCH2COOH有顏色反應(yīng).4、（1）互變異構(gòu)（2）共振異構(gòu)（3）互變異構(gòu)5、(2)C2H5ONa,CH3CH(Br)COOC2H5,CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5(3)HOCH2CH2OH/干HCl,CH3COC