含氮有機化合物和雜環(huán)

含氮有機化合物和雜環(huán)1第1頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四含氮有機化合物胺重氮化合物、偶氮化合物酰胺含氮雜環(huán)生物堿2第2頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四一.胺的分類和命名1.分類第一節(jié)胺

3第3頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四名稱分子式官能團R4N+OH-季銨堿伯胺仲胺RNH2R2NH叔胺R3N季銨鹽R4N+X-4第4頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四胺脂肪胺芳香胺5第5頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四2.命名CH3NH2甲胺（伯胺）(CH3)3N三甲胺（叔胺）CH3NHCH2CH3甲乙胺（仲胺）甲基-乙基-環(huán)丙基胺（叔胺）6第6頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四N-甲基苯胺鄰-甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺7第7頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四苯甲胺（芐胺）氯化苯銨溴化四甲銨氫氧化四乙銨8第8頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四氫氧化--羥乙基-三甲銨（膽堿）9第9頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四二.胺的結(jié)構(gòu)10第10頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四氨甲胺三甲胺11第11頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四三.胺的制備1.硝基化合物的還原12第12頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四2.

腈和酰胺的還原13第13頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四3.Hofmann降解反應14第14頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四四.胺的化學性質(zhì)1.堿性及成鹽反應

15第15頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四結(jié)論：季銨堿>仲胺>伯胺>叔胺>氨>芳香胺16第16頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四拓展

普魯卡因（procaine）是胺類化合物，具有良好的局部麻醉作用，其鹽酸鹽在臨床上是一種常用的麻醉藥。普魯卡因17第17頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四3.酰化反應2.烷基化反應18第18頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四乙酰氯乙酐19第19頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四用途：對-氨基苯酚對-羥基乙酰苯胺（撲熱息痛）20第20頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四例：21第21頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四4.與亞硝酸反應拓展亞硝酸鈉是一種有毒的氧化劑，大量進入血液后，將血紅蛋白中的二價鐵氧化為三價鐵，形成高鐵血紅蛋白血癥，失去攜氧能力，造成機體組織細胞缺氧癥狀，嚴重影響中樞神經(jīng)系統(tǒng)，可引起呼吸困難、循環(huán)衰竭。在腌咸肉或加工熟食鹵味時，有時為了使肉色鮮紅而加入亞硝酸鹽，如加入過量，同樣會引起中毒。另外，食用富含亞硝酸鹽的食物還與一些腫瘤發(fā)生有關。據(jù)調(diào)查發(fā)現(xiàn),食管癌高發(fā)區(qū)居民食腌菜者較普遍,食管癌的發(fā)病率與食腌菜量相關，在這些腌制的咸菜中含有大量的亞硝酸鹽。亞硝酸鈉22第22頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四(1)

伯胺與亞硝酸反應

R-NH2+HNO2N2

+混合物23第23頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四重氮化反應氯化重氮苯24第24頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四（2）仲胺和亞硝酸反應黃色25第25頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四黃色26第26頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四拓展亞硝胺亞硝酸鹽容易與體內(nèi)的仲胺合成亞硝胺類物質(zhì)。已發(fā)現(xiàn)80多種N-亞硝基化合物和亞硝胺具有較強的致癌作用。作為一類廣譜強致癌物，N-亞硝基化合物和亞硝胺類幾乎可以引發(fā)人體所有臟器腫瘤，其中以消化道癌最為常見。27第27頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四(3)叔胺和亞硝酸反應28第28頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四脂肪族伯胺仲胺叔胺N2黃色油狀物溶解鑒別：HNO229第29頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四五.與醫(yī)學有關的胺類苯胺白30第30頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四拓展

溴化二甲基十二烷基芐基銨，又稱苯扎溴銨（C6H5CH2N+(CH3)2C12H25Br-），商品名為“新潔爾滅”。它為季銨鹽型陽離子表面活性廣譜殺菌劑，殺菌力和去垢效力強，對皮膚和組織無刺激性，對金屬、橡膠制品無腐蝕作用，不污染衣服，性質(zhì)穩(wěn)定，易于保存，屬消毒防腐類藥物。1:1000～2000的新潔爾滅溶液廣泛用于手、皮膚、粘膜、器械等的消毒?！靶聺崰枩纭?1第31頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四重氮化合物R-N=N-（Ar）偶氮化合物R-N=N-R’（Ar）第二節(jié)重氮化合物

和偶氮化合物32第32頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四重氮化合物的化學性質(zhì)1.重氮基取代反應（放氮反應）33第33頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四34第34頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四例：35第35頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四2.偶合反應36第36頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四37第37頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四拓展偶氮染料

偶氮染料是合成染料中品種最多的一類，廣泛用于多種天然和合成纖維的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡膠等的著色。近幾十年人們發(fā)現(xiàn)有100多種偶氮染料可轉(zhuǎn)變?yōu)閷θ梭w有致癌作用的芳香胺類化合物，這些偶氮染料被禁用。38第38頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四第三節(jié)酰胺39第39頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四1.

酸堿性

季銨堿>脂肪胺>氨>芳香胺>酰胺化學性質(zhì)40第40頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四2.

水解

41第41頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四3.

與亞硝酸反應

R-CONH2+HNO2

RCOOH+N2

42第42頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四1.尿素(Urea)尿素三.與醫(yī)學有關的酰胺和酰胺衍生物

43第43頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四(一)弱堿性硝酸脲(白)44第44頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四

(二)縮二脲反應縮二脲45第45頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四與稀CuSO4/OH-產(chǎn)生紫紅色的反應?？s二脲反應:46第46頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四丙二酰脲2.丙二酰脲47第47頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四巴比妥類藥物的通式48第48頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四3.

磺胺類藥物磺胺49第49頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四磺胺類藥物的基本結(jié)構(gòu)50第50頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四第一節(jié)芳雜環(huán)化合物的分類和命名第十一章芳雜環(huán)化合物

AromaticHeterocycles

51第51頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四呋喃吡喃52第52頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四吡咯(pyrrol)吡啶(pyridine)咪唑(imidazole)嘧啶(pyrimidine)吲哚(indole)喹啉(quinoline)53第53頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四嘌呤（purine)54第54頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四拓展

藥物中的雜環(huán)55第55頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四第二節(jié)六元芳雜環(huán)化合物一、吡啶及其衍生物

56第56頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四（一）吡啶的結(jié)構(gòu)7N1s22s22p32s22p3sp2不等性雜化sp2雜化軌道57第57頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四58第58頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四氯化吡啶1.堿性（二）吡啶的性質(zhì)59第59頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四2.氧化反應60第60頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四（三）吡啶的衍生物61第61頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四拓展尼古丁和致癌物尼古丁可產(chǎn)生興奮活性，影響情緒、食欲和識別能力，它又是一種成癮物。吸煙與心肺疾病以及癌癥有聯(lián)系，這主要是由于香煙的煙霧中存在由尼古丁轉(zhuǎn)變的致癌物質(zhì)、一氧化碳和其它霉素。62第62頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四機制：63第63頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四

胞嘧啶（cytosine)

尿嘧啶(uracil)

胸腺嘧啶(thymine)二、嘧啶及其衍生物64第64頁，共69頁，2023年，2月20日，星期四拓展三聚氰胺

三聚氰胺，化學名為1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺。它是常見的塑料化工原料，也可作為滅鼠藥。其特點為氮原子很多。食品工業(yè)檢測中，采用“凱氏定氮法”推算蛋白質(zhì)的含量，因三聚氰胺的氮原子較多，而被添加進人類食品，寵物食品，家畜飼料中。因家畜與成人體積較大，腎功能完整，具有一定的新陳代謝能力，故未發(fā)生因三聚氰胺引起的群體事故。其引發(fā)群體事故的目前有07年的寵物飼料與08年的三鹿奶粉事件。65第65頁，共