牛人總結(jié)的重結(jié)晶技巧

本文格式為Word版，下載可任意編輯——牛人總結(jié)的重結(jié)晶技巧重結(jié)晶

結(jié)晶與重結(jié)晶知識(shí)集結(jié)晶在結(jié)晶和重結(jié)晶純化化學(xué)試劑的操作中，溶劑的選擇是關(guān)系到純化質(zhì)量和回收率的關(guān)鍵問(wèn)題。選擇適合的溶劑時(shí)應(yīng)注意以下幾個(gè)問(wèn)題：

1.選擇的溶劑應(yīng)不與欲純化的化學(xué)試劑發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。例如脂肪族鹵代烴類化合物不宜用作堿性化合物結(jié)晶和重結(jié)晶的溶劑；醇類化合物不宜用作酯類化合物結(jié)晶和重結(jié)晶的溶劑，也不宜用作氨基酸鹽酸鹽結(jié)晶和重結(jié)晶的溶劑。

2.選擇的溶劑對(duì)欲純化的化學(xué)試劑在熱時(shí)應(yīng)具有較大的溶解能力，而在較低溫度時(shí)對(duì)欲純化的化學(xué)試劑的溶解能力大大減小。

3.選擇的溶劑對(duì)欲純化的化學(xué)試劑中可能存在的雜質(zhì)或是溶解度甚大，在欲純化的化學(xué)試劑結(jié)晶和重結(jié)晶時(shí)留在母液中，在結(jié)晶和重結(jié)晶時(shí)不隨晶體一同析出；或是溶解度甚小，在欲純化的化學(xué)試劑加熱溶解時(shí)，很少在熱溶劑溶解，在熱過(guò)濾時(shí)被除去。

4.選擇的溶劑沸點(diǎn)不宜太高，以免該溶劑在結(jié)晶和重結(jié)晶時(shí)附著在晶體表面不簡(jiǎn)單除盡。用于結(jié)晶和重結(jié)晶的常用溶劑有：水、甲醇、乙醇、異丙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、冰醋酸、二氧六環(huán)、四氯化碳、苯、石油醚等。此外，甲苯、硝基甲烷、乙醚、二甲基甲酰胺、二甲亞砜等也常使用。二甲基甲酰胺和二甲亞砜的溶解能力大，當(dāng)找不到其它適用的溶劑時(shí)，可以試用。但往往不易從溶劑中析出結(jié)晶，且沸點(diǎn)較高，晶體上吸附的溶劑不易除去，是其缺點(diǎn)。乙醚雖是常用的溶劑，但是若有其它適用的溶劑時(shí)，最好不用乙醚，由于一方面由于乙醚易燃、易爆，使用時(shí)危險(xiǎn)性特別大，應(yīng)特別防備；另一方面由于乙醚易沿壁爬行揮發(fā)而使欲純化的化學(xué)試劑在瓶壁上析出，以致影響結(jié)晶的純度。在選擇溶劑時(shí)必需了解欲純化的化學(xué)試劑的結(jié)構(gòu)，由于溶質(zhì)往往易溶于與其結(jié)構(gòu)相近的溶劑中―“相像相溶〞原理。極性物質(zhì)易溶于極性溶劑，而難溶于非極性溶劑中；相反，非極性物質(zhì)易溶于非極性溶劑，而難溶于極性溶劑中。這個(gè)溶解度的規(guī)律對(duì)試驗(yàn)工作有一定的指導(dǎo)作用。如：欲純化的化學(xué)試劑是個(gè)非極性化合物，試驗(yàn)中已知其在異丙醇中的溶解度太小，異丙醇不宜作其結(jié)晶和重結(jié)晶的溶劑，這時(shí)一般不必再試驗(yàn)極性更強(qiáng)的溶劑，如甲醇、水等，應(yīng)試驗(yàn)極性較小的溶劑，如丙酮、二氧六環(huán)、苯、石油醚等。適用溶劑的最終選擇，只能用試驗(yàn)的方法來(lái)決定。下表可供選擇溶劑時(shí)參考。物質(zhì)的類別溶解度大的溶劑烴疏水性烴、醚、鹵代烴

鹵代烴醚，胺，酯，酯硝基化合物腈酮醇、二氧環(huán)己烷、冰醋酸醛酚酰胺醇、水醇羧酸磺酸鹽親水性水

若不能選擇出一種單一的溶劑對(duì)欲純化的化學(xué)試劑進(jìn)行結(jié)晶和重結(jié)晶，則可應(yīng)用混合溶劑?；旌先軇┮话闶怯蓛煞N可以以任何比例互溶的溶劑組成，其中一種溶劑較易溶解欲純化的化學(xué)試劑，另一種溶劑較難溶解欲純化的化學(xué)試劑。一般常用的混合溶劑有：乙醇和水、乙醇和乙醚、乙醇和丙酮、乙醇和氯仿、二氧六環(huán)和水、乙醚和石油醚、氯仿和石油醚等等，最正確復(fù)合溶劑的選擇必需通過(guò)預(yù)試驗(yàn)來(lái)確定。

重結(jié)晶技術(shù)眾所周知，重結(jié)晶是有機(jī)合成中一項(xiàng)十分基本，但是又十分重要的技術(shù)，它原理簡(jiǎn)單、使用便利，但是真的要做好重結(jié)晶，不是那么簡(jiǎn)單的事，特別是溶劑的選擇，以及在出現(xiàn)乳化現(xiàn)象時(shí)的處理等等都有很深的學(xué)問(wèn)，這里轉(zhuǎn)一個(gè)關(guān)于重結(jié)晶技術(shù)的文章，希望對(duì)大家有所幫助！1、原理：

固體有機(jī)物在溶劑中的溶解度與溫度有密切關(guān)系。一般是溫度升高，溶解度增大。若把固體溶解在熱的溶劑中達(dá)到飽和，冷卻時(shí)即由于溶解度降低，溶液變成過(guò)飽和而析出晶體。利用溶劑對(duì)

被提純物質(zhì)及雜質(zhì)的溶解度不同，可以使被提純物質(zhì)從過(guò)飽和溶液中析出。而讓雜質(zhì)全部或大部分仍留在溶液中（若在溶劑中的溶解度微小，則配成飽和溶液后被過(guò)濾除去），從而達(dá)到提純目的。

2、關(guān)于可以應(yīng)用重結(jié)晶法的探討：

假設(shè)一固體混合物由9.5克被提純物A和0.5克雜質(zhì)B組成，選擇某溶劑進(jìn)行重結(jié)晶，室溫時(shí)A、B在此溶劑中的溶解度分別為SA和SB，尋常存在以下三種狀況：

（1）室溫下雜質(zhì)較易溶解（SB>SA）。設(shè)在室溫下SB＝2.5克/100ml，SA＝0.5克/100ml，假使A在此沸騰溶劑中的溶解度為9.5克/100ml，則使用100ml溶劑即可使混合物在沸騰時(shí)全溶。若將此濾液冷卻至室溫時(shí)可析出A9g（不考慮操作上的損失）而B仍留在母液中，A損失很小，即被提純物回收率達(dá)到94％。假使A在此沸騰溶劑中的溶解度為47.5克/100ml，則只要使用20ml溶劑即可使混合物在沸騰時(shí)全溶，這時(shí)濾液可析出A9.4克，B仍可留在母液中，被提純物的回收率高達(dá)99％。

由此可見(jiàn)，假使雜質(zhì)在冷時(shí)的溶解度大而產(chǎn)物在冷時(shí)的溶解度小，或溶劑對(duì)產(chǎn)物的溶解性能隨溫度的變化大，這兩方面都有利于提高回收率。

（2）雜質(zhì)較難溶解（SBchang)，回收率極大的降低。

（3）兩者溶解度相等（SA=SB）。設(shè)在室溫下皆為2.5克/100ml，若也用100ml溶劑重結(jié)晶，仍可得到純A7克。但假使這時(shí)雜質(zhì)含量好多，則用重結(jié)晶分開(kāi)產(chǎn)物就比較困難。在A和B含量相等時(shí)，重結(jié)晶就不能用來(lái)分開(kāi)產(chǎn)物了。

從上述探討總可以看出，在任何狀況下，雜志的含量過(guò)多都是不利的（雜質(zhì)太多還會(huì)影響結(jié)晶速度，甚至阻礙結(jié)晶的生成）。一般重結(jié)晶只適用于純化雜質(zhì)含量在5％以下的固體有機(jī)混合物。

3、選擇溶劑的條件：

（1）不與被提純物質(zhì)起化學(xué)反應(yīng)

（2）在較高溫度時(shí)能溶解多量的被提純物質(zhì)；而在室溫或更低溫度時(shí)，只能溶解很少量的該種物質(zhì)

（3）對(duì)雜質(zhì)的溶解十分大或者十分?。ㄇ耙环N狀況是使雜質(zhì)留在母液中不隨被提純物晶體一同析出；后一種狀況是使雜質(zhì)在熱過(guò)濾時(shí)被濾去）（4）簡(jiǎn)單揮發(fā)（溶劑的沸點(diǎn)較低），易與結(jié)晶分開(kāi)除去（5）能給出較好的晶體

（6）無(wú)毒或毒性很小，便于操作（7）價(jià)廉易得

（8）適當(dāng)時(shí)候可以選用混合溶劑

選擇好溶劑后進(jìn)行溶解：4、溶解

通過(guò)試驗(yàn)結(jié)果或查閱溶解度數(shù)據(jù)計(jì)算被提取物所需溶劑的量，在將被提取物晶體置于錐形瓶中，參與較需要量稍少的適合溶劑，加熱到微微沸騰一段時(shí)間后，若未完全溶解，可再添加溶劑，每次加溶劑后需再加熱使溶液沸騰，直至被提取物晶體完全溶解（但應(yīng)注意，在補(bǔ)加溶劑后，發(fā)現(xiàn)未溶解固體不減少，應(yīng)考慮是不溶性雜質(zhì)，此時(shí)就不要再補(bǔ)加溶劑，以免溶劑過(guò)量）。本卷須知：

（1）溶劑量的多少，因同時(shí)考慮兩個(gè)因素。容劑少則收率高，但可能給熱過(guò)濾帶來(lái)麻煩，并可能造成更大的損失；容劑極多，顯然會(huì)影響回收率。故兩者應(yīng)綜合考慮。一般可比需要量多加20％左右的溶劑（有人認(rèn)為一般可比需要量多20—100％的溶劑）。

（2）可以在溶劑沸點(diǎn)溫度時(shí)溶解固體，但必需注意實(shí)際操作溫度是多少，否則會(huì)因?qū)嶋H操作時(shí)，被提純物晶體大量析出。但對(duì)某些晶體析出不敏感的被提純物，可考慮在溶劑沸點(diǎn)時(shí)溶解成飽和溶液，故因具體狀況決定，不能一概而論。例如，本次試驗(yàn)在100℃時(shí)配成飽和溶液，而熱過(guò)濾操作溫度不可能是100℃，可能是80℃？也可能是90℃？那么在考慮加多少溶劑時(shí)，應(yīng)同時(shí)考慮熱過(guò)濾的實(shí)際操作溫度。

（3）為了避免溶劑揮發(fā)及可燃性溶劑著火或有毒溶劑中毒，應(yīng)在錐形瓶上裝置回流冷凝管，添加溶劑可從冷凝管的上端參與。

（4）若溶液中含有色雜質(zhì)，則應(yīng)加活性炭脫色，應(yīng)特別注意活性炭的使用。

5、乗熱過(guò)濾\\\\

（1）若為易燃溶劑，則應(yīng)防止著火或防止溶劑揮發(fā)。

（2）應(yīng)注意濾紙的折疊方法及操作要領(lǐng)（包括漏斗的預(yù)熱、濾紙的熱水潤(rùn)濕等）；應(yīng)洗凈抽濾瓶，注意和濾紙的大小、濾紙的潤(rùn)濕等操作，開(kāi)始不要減壓太甚，以免將濾紙抽破（在熱溶劑中，濾紙強(qiáng)度大大下降）。

6、結(jié)晶

（1）將濾液在室溫或保溫下靜置使之緩緩冷卻（如濾液已析出晶體，可加熱使之溶解），析出晶體，再用冷水充分冷卻。必要時(shí)，可進(jìn)一步用冰水或冰鹽水等冷卻（視具體狀況而定，若使用的溶劑在冰水或冰鹽水中能析出結(jié)晶，就不能采用此步驟）。

（2）有時(shí)由于濾液中有焦油狀物質(zhì)或膠狀物存在，使結(jié)晶不易析出，或有時(shí)因形成過(guò)飽和溶液也不析出晶體，在這種狀況下，可用玻棒摩擦器壁以形成粗糙面，使溶質(zhì)分子成定向排列而形成結(jié)晶的過(guò)程較在平滑面上迅速和簡(jiǎn)單；或者投入晶種（同一物資的晶體，若無(wú)此物質(zhì)的晶體，可用玻棒蘸一些溶液稍干后即會(huì)析出晶體），供給定型晶核，使晶體迅速形成。

（3）有時(shí)被提純化合物呈油狀析出，雖然該油狀物經(jīng)長(zhǎng)時(shí)間靜置或足夠冷卻后也可固化，但這樣的固體往往含有較多的雜質(zhì)（雜質(zhì)在油狀物中常較在溶劑中的溶解度大；其次，析出的固體中還包含一部分母液），純度不高。用大量溶劑稀釋，雖可防止油狀物生成，但將使產(chǎn)物大量損失。

這時(shí)可將析出油狀物的溶液重新加熱溶解，然后漸漸冷卻。一當(dāng)油狀物析出時(shí)便猛烈攪拌混合物，使油狀物在均勻分散的狀況下固化，但最好是重新選擇溶劑，使其得到晶形產(chǎn)物。

7、抽氣過(guò)濾（減壓過(guò)濾）

（1）裝置中各儀器的名稱和用途介紹。

（2）減壓過(guò)濾程序介紹：剪裁合符規(guī)格的濾紙放入漏斗中→用少量溶劑潤(rùn)濕濾紙→開(kāi)啟水泵并關(guān)閉安全瓶上的活塞，將濾紙吸緊→開(kāi)啟安全瓶上的活塞，再關(guān)閉水泵→借助玻棒，將待分開(kāi)物分批倒入漏斗中，并用少量濾液洗出粘附在容器上的晶體，一并倒入漏斗中→再次開(kāi)啟水泵并關(guān)閉安全瓶上的活塞進(jìn)行減壓過(guò)濾直至漏斗頸口無(wú)液滴為止→開(kāi)啟安全瓶上的活塞，再關(guān)閉水泵→用少量溶劑潤(rùn)濕晶體→再次開(kāi)啟水泵并關(guān)閉安全瓶上的活塞進(jìn)行減壓過(guò)濾直至漏斗頸口無(wú)液滴為止（必要時(shí)可用玻塞擠壓晶體，此操作一般進(jìn)行1—2次）。

如重結(jié)晶溶劑沸點(diǎn)較高，在用原溶劑至少洗滌一次后，可用低沸點(diǎn)的溶劑洗滌，使最終的結(jié)晶產(chǎn)物易于枯燥（要注意該溶劑必需是能和第一種溶劑互溶而對(duì)晶體是不容或微溶的）。抽濾所得母液若有用，可移至其它容器內(nèi)，再作回收溶劑及純度較低的產(chǎn)物。

8、結(jié)晶的枯燥

在測(cè)定熔點(diǎn)前，晶體必需充分枯燥，否則測(cè)定的熔點(diǎn)會(huì)偏低。固體枯燥的方法好多，要根據(jù)重

結(jié)晶所用溶劑及結(jié)晶的性質(zhì)來(lái)選擇：

（1）空氣涼干（不吸潮的低熔點(diǎn)物質(zhì)在空氣中枯燥是最簡(jiǎn)單的枯燥方法）。

（2）烘干（對(duì)空氣和溫度穩(wěn)定的物質(zhì)可在烘箱中枯燥，烘箱溫度應(yīng)比被枯燥物質(zhì)的熔點(diǎn)低20—50℃。

（3）用濾紙吸干（此方法易將濾紙纖維污染到固體物上）（4）置于枯燥器中枯燥

試驗(yàn)三重結(jié)晶提純法一、試驗(yàn)?zāi)康模和ㄟ^(guò)試驗(yàn)讓學(xué)生能熟練把握用水、有機(jī)溶劑及混合溶劑重結(jié)晶純化固體有機(jī)物質(zhì)的各項(xiàng)具體的操作方法，其中包括以下幾點(diǎn)：（1）樣品的溶解，突出用易燃的有機(jī)溶劑時(shí)溶解樣品應(yīng)采用儀器裝置及安會(huì)本卷須知。（2）過(guò)濾及熱過(guò)濾；菊花濾紙的折法。（3）結(jié)晶及用活性炭脫色。（4）抽濾：布氏漏斗、抽濾瓶、安全瓶、循環(huán)水泵等的安裝及使用。（5）產(chǎn)品的枯燥，包括風(fēng)干（自然晾干）和烘干（使用烘箱、紅外枯燥）時(shí)儀器的使用及本卷須知。二、基本原理固體有機(jī)物在溶劑中的溶解度與溫度有密切關(guān)系。一般是溫度升高，溶解度增大。利用溶劑對(duì)被提純物質(zhì)及雜質(zhì)的溶解度不同，可以使被提純物質(zhì)從過(guò)飽和溶液中析出，而讓雜質(zhì)全部或大部分仍留在溶液中，或者相反，從而達(dá)到分開(kāi)、提純之目的。三、操作要點(diǎn)及說(shuō)明重結(jié)晶提純法的一般過(guò)程為：

1、選擇適合的溶劑在選擇溶劑時(shí)應(yīng)根據(jù)“相像相溶〞的一般原理。溶質(zhì)往往溶于結(jié)構(gòu)與其相像的溶劑中。還可查閱有關(guān)的文獻(xiàn)和手冊(cè)，了解某化合物在各種溶劑中不同溫度的溶解度。也可通過(guò)試驗(yàn)來(lái)確定化合物的溶解度。即可取少量的重結(jié)晶物質(zhì)在試管中，參與不同種類的溶劑進(jìn)行預(yù)試。適合溶劑應(yīng)符合的條件：見(jiàn)曾紹瓊書P61。

2、將待重結(jié)晶物質(zhì)制成熱的飽和溶液制飽和溶液時(shí)，溶劑可分批參與，邊加熱邊攪拌，至固體完全溶解后，再多加2O％左右（這樣可避免熱過(guò)濾時(shí)，晶體在漏斗上或漏斗頸中析出造成損失）。切不可再多加溶劑，否則冷后析不出晶體。如需脫色，待溶液稍冷后，參與活性炭（用量為固體1－5％），煮沸5－10min（切不可在沸騰的溶液中參與活性炭，那樣會(huì)有暴沸的危險(xiǎn)。）3、乘熱過(guò)濾除去不溶性雜質(zhì)乘熱過(guò)濾時(shí)，先熟悉熱水漏斗的構(gòu)造，放入菊花濾紙（要使菊花濾紙向外突出的棱角，緊貼于漏斗壁上），先用少量熱的溶劑潤(rùn)濕濾紙（以免干濾紙吸收溶液中的溶劑，使結(jié)晶析出而堵塞濾紙孔），將溶液沿玻棒倒入，過(guò)濾時(shí)，漏斗上可蓋上表面皿（凹面向下）減少溶劑的揮發(fā)，盛溶液的器皿一般用錐形瓶（只有水溶液才可收集在燒杯中）?；亓鞒闉V試驗(yàn)裝置

4、抽濾抽濾前先熟悉布氏漏斗的構(gòu)造及連接方式，將剪好的濾紙放入，濾紙的直徑切不可大于漏斗底邊緣，否則濾紙會(huì)折過(guò)，濾液會(huì)從折邊處流過(guò)造成損失，將濾紙潤(rùn)濕后，可先倒入部分濾液（不要將溶液一次倒入）啟動(dòng)水循環(huán)泵，通過(guò)緩沖瓶（安全瓶）上二通活塞調(diào)理真空度，開(kāi)始真空度可低些，這樣不致將濾紙抽破，待濾餅已結(jié)一層后，再將余下溶液倒入，此時(shí)真空度可逐漸升高些，直至抽“干〞為止。停泵時(shí)，要先開(kāi)啟放空閥（二通活塞），再停泵，可避免倒吸。5、結(jié)晶的洗滌和枯燥用溶劑沖洗結(jié)晶再抽濾，除去附著的母液。抽濾和洗滌后的結(jié)晶，表面上吸附有少量溶劑，因此尚需用適當(dāng)?shù)姆椒ㄟM(jìn)行枯燥。固體的枯燥方法好多，可根據(jù)重結(jié)晶所用的溶劑及結(jié)晶的性質(zhì)來(lái)選擇，常用的方法有以卞幾種：空氣晾干的；烘干（紅外燈或烘彩）；用濾紙吸干；置于枯燥器中枯燥。四、思考題

1、重結(jié)晶法一般包括哪幾個(gè)步驟？各步驟的主要目的如何？答：一般包括：（1）選擇適合溶劑，制成熱的飽和溶液。（2）熱過(guò)濾，除去不溶性雜質(zhì)（包括脫色）。（3）抽濾、冷卻結(jié)晶，除去母液。（4）洗滌枯燥，除去附著母液和溶劑。

2、重結(jié)晶時(shí)，溶劑的用量為什么不能過(guò)量太多，也不能過(guò)少？正確的應(yīng)當(dāng)如何？答：過(guò)量太多，不能形成熱飽和溶液，冷卻時(shí)析不出結(jié)晶或結(jié)晶太少。過(guò)少，有部分待結(jié)晶的物質(zhì)熱溶時(shí)未溶解，熱過(guò)濾時(shí)和不溶性雜質(zhì)一起留在濾紙上，造成損失?？紤]到熱過(guò)濾時(shí)，有部分溶劑被蒸發(fā)損失掉，

使部分晶體析出留在波紙上或漏斗頸中造成結(jié)晶損失，所以適合用量是制成熱的飽和溶液后，再多加20％左右。

3、用活性炭脫色為什單要待固體物質(zhì)完全溶解后才參與？為什么不能在溶液沸騰時(shí)參與？答：活性炭可吸附有色雜質(zhì)、樹(shù)脂狀物質(zhì)以及均勻分散的物質(zhì)。由于有色雜質(zhì)雖可溶于沸騰的溶劑中，但當(dāng)冷卻析出結(jié)晶體時(shí)，部分雜質(zhì)又會(huì)被結(jié)晶吸附，使得產(chǎn)物帶色。所以用活性炭脫色要待固體物質(zhì)完全溶解后才參與，并煮沸5－10min。要注意活性炭不能參與已沸騰的溶液中，以一免溶液暴沸而冷靜器中沖出。

4、使用有機(jī)溶劑重結(jié)晶時(shí)，哪些操作簡(jiǎn)單著火？怎樣才能避免呢？答：有機(jī)溶劑往往不是易燃就是有一定的毒性，也有兩者兼有的，操作時(shí)要熄滅鄰近的一切明火，最好在通風(fēng)櫥內(nèi)操作。常用三角燒瓶或圓底燒瓶作容器，由于它們瓶口較窄，溶劑不易發(fā)，又便于搖動(dòng)，促使固體物質(zhì)溶解。若使用的溶劑是低沸點(diǎn)易燃的，嚴(yán)禁在石棉網(wǎng)上直接加熱，必需裝上回流冷凝管，并根據(jù)其沸點(diǎn)的高低，選用熱浴，若固體物質(zhì)在溶劑中溶解速度較慢，需要較長(zhǎng)時(shí)問(wèn)，也要裝上回流冷凝管，以免溶劑損失。

5、用水重結(jié)晶乙酰苯胺，在溶解過(guò)程中有無(wú)油狀物出現(xiàn)？這是什么？答：在溶解過(guò)程中會(huì)出現(xiàn)油狀物，此油狀物不是雜質(zhì)。乙酰苯胺的熔點(diǎn)為114℃，但當(dāng)乙酰苯胺用水重結(jié)晶時(shí)，往往于83℃就熔化成液體，這時(shí)在水層有溶解的乙酰苯胺，在熔化的乙酰苯胺層中含有水，故油狀物為未溶于水而已熔化的乙酰苯胺，所以應(yīng)繼續(xù)參與溶劑，直至完全溶解。

6、使用布氏漏斗過(guò)濾時(shí)，假使濾紙大于漏斗瓷孔面時(shí)，有什么不好？答：假使濾紙大于漏斗瓷孔面時(shí)，濾紙將會(huì)折邊，那樣濾液在抽濾時(shí)將會(huì)自濾紙邊沿吸入瓶中，而造成晶體損失。所以不能大，只要蓋住瓷孔即可。

7、中止抽濾前，如不先拔除橡皮管就關(guān)住水閥（泵）會(huì)有什么問(wèn)題產(chǎn)生？答：如不先拔除橡皮管就關(guān)水泵，會(huì)發(fā)生水倒吸入抽濾瓶?jī)?nèi)，若需要的是濾液?jiǎn)栴}就大了。

8、某一有機(jī)化合物進(jìn)行重結(jié)晶，最適合的溶劑應(yīng)當(dāng)具有哪些性質(zhì)？答：（1）與被提純的有機(jī)化合物不起化學(xué)反應(yīng)。（2）因?qū)Ρ惶峒兊挠袡C(jī)物應(yīng)具有熱溶，冷不溶性質(zhì)。（3）雜質(zhì)和被提純物質(zhì)，應(yīng)是一個(gè)熱溶，一個(gè)熱不溶。（4）對(duì)要提純的有機(jī)物能在其中形成較整齊的晶體。（5）溶劑的沸點(diǎn)，不宜太低（易損），也不宜太高（難除）。（6）價(jià)廉易得無(wú)毒。

9、將溶液進(jìn)行熱過(guò)濾時(shí)，為什么要盡可能減少溶劑的揮發(fā)？如何減少其揮發(fā)？答：溶劑揮發(fā)多了，會(huì)有部分晶體熱過(guò)濾時(shí)析出留在濾紙上和漏斗頸中，造成損失，若用有機(jī)溶劑，揮發(fā)多了，造成浪費(fèi)，還污染環(huán)境。為此，過(guò)濾時(shí)漏斗應(yīng)蓋上表面皿（凹面向下），可減少溶劑的揮發(fā)。盛溶液的容器，一般用錐形瓶（水溶液除外），也可減少溶劑的揮發(fā)。

10、在布氏漏斗中用溶劑洗滌固體時(shí)應(yīng)當(dāng)注意些什么？答：用重結(jié)晶的同一溶劑進(jìn)行洗滌，用量應(yīng)盡量少，以減少溶解損失。如重結(jié)晶的溶劑的熔點(diǎn)較高，在用原溶劑至少洗滌一次后?？捎玫头悬c(diǎn)的溶劑洗滌，使最終的結(jié)晶產(chǎn)物易于枯燥，（要注意此溶劑必需能和第一種溶劑互溶而對(duì)晶體是不溶或微溶的。

論壇問(wèn)答：

1我最近作的一種混合溶劑重結(jié)晶，加熱后溶液體系顏色比較深，我加不良溶劑的時(shí)候很難判斷混濁與否，這個(gè)怎么辦呢？（不過(guò)我這兩次也結(jié)晶出來(lái)了，比較幸運(yùn)，就是覺(jué)得大約可以了就冷卻結(jié)晶。但是有一次沒(méi)結(jié)出來(lái)）。不過(guò)另外一種不良溶劑加的假使過(guò)量會(huì)有什么后果？會(huì)重新溶解產(chǎn)物而不能結(jié)晶嗎？

加熱后溶液體系顏色比較深，可否先過(guò)量,脫色,洗滌,濃縮.再加不良溶劑,一般為4:1.冷卻結(jié)晶.溶劑過(guò)量濃縮.我處理結(jié)果一般純度從80提高到98.一次搞定.

這個(gè)應(yīng)當(dāng)具體問(wèn)題具體分析了，的確一般是4：1，不過(guò)有的時(shí)候不良溶劑也要少些，可以取少量試驗(yàn)一下，另外有時(shí)候也有一種狀況，就是熱熔解后參與少量另種溶劑也會(huì)出現(xiàn)結(jié)晶現(xiàn)象，不同產(chǎn)物確定問(wèn)題不同，所以建議摟主取少量試驗(yàn)一下先！

贊成3樓的說(shuō)法,我在做結(jié)晶時(shí),用多種溶劑,就是乙醚都用,什么正己烷,氯仿等都用.一次做幾個(gè)樣品放置恬靜地方,采用揮發(fā)法結(jié)晶.效果不錯(cuò)

2小弟做一種雙酚A和氯代苯的雙威廉姆斯反應(yīng)，結(jié)果得到了目標(biāo)產(chǎn)物同時(shí)有單醚化產(chǎn)物生成，于是就想用重結(jié)晶法純化。但是，這兩種組分在大部分的常用溶劑中溶解性及其類似，而且，一開(kāi)始加熱，產(chǎn)物不僅僅是溶解在溶劑中，而且生成發(fā)粘的油狀物，之后就無(wú)法處理了。由于分子上面帶有氨基，不能用升華或者蒸餾。過(guò)柱也不好分開(kāi)，由于用量較大。請(qǐng)問(wèn)各位高人遇到過(guò)這樣的狀況嗎？

生成發(fā)粘的油狀物可能是加熱時(shí)溫度超過(guò)其熔點(diǎn)，熔化了，加熱溫度控制在其熔點(diǎn)以下?？梢钥紤]將其溶解在有機(jī)相中后再用堿液洗去未反應(yīng)的酚和單醚化產(chǎn)物

3我最近在做一個(gè)反應(yīng)，溶劑中含有一定量的吡啶，后處理方法，蒸干溶劑后參與低極性的溶劑重結(jié)晶，但吡啶很難被蒸除，這樣就影響了析出。有哪位能提出好的方法假使溶劑與水不混溶，那你可以考慮先水洗除去大部分吡啶，然后再蒸除溶劑

假使你的溶劑與水混溶，但是產(chǎn)品不溶于水，那你可以考慮蒸溶劑至一定量后，沖入水中，析出產(chǎn)品得到固體，除去大部分吡啶！

4我有個(gè)析出的固體產(chǎn)物，做重結(jié)晶時(shí)，無(wú)論加什么溶劑加熱都不溶，

從環(huán)己烷、石油醚、乙醚、THF、二氯甲烷、氯仿、丙酮、乙酸乙酯、乙醇、甲醇試了個(gè)遍，混合溶劑也不行，總不能用DMSO吧？這個(gè)化合物的極性應(yīng)當(dāng)不大，與它類似的一個(gè)化合物用丙酮重結(jié)晶就很好，而且石油醚/乙酸乙酯＝10：1的展開(kāi)劑就能展得很開(kāi)。這是為什么呀？我沒(méi)招了！

沒(méi)給出結(jié)構(gòu),很難給予明確的看法,一次試驗(yàn)特例,所得出的某種看法,僅供參考:

在分開(kāi)一個(gè)化合物時(shí),遇到了樓主所說(shuō)的一樣的狀況,無(wú)法凈化,最終用強(qiáng)堿性的水溶液溶解了,再調(diào)PH值一次,把含量提高上去,后經(jīng)小試,好多的化合物都有與較濃堿液相溶解的現(xiàn)象,這個(gè)操作有有一定的普適性.

DMSO和DMF又不是說(shuō)不可以使用，問(wèn)題是你怎么使用而已！二樓的狀況我也遇到過(guò)！

5在處理一個(gè)苯環(huán)上既有氨基又有羧基的一個(gè)芳香化合物時(shí)重結(jié)晶不好選溶劑！乙醇，甲醇，水，

冰乙酸等溶解度都極差，回流條件下也如此，請(qǐng)教各位高手有啥妙招！

用鹽酸和氨水處理，鹽酸成鹽酸鹽，萃取出不成鹽酸鹽的雜質(zhì)，再用氨水成羧酸銨鹽，萃取出不成銨鹽的雜質(zhì)，然后調(diào)成等電點(diǎn)時(shí)在水中析出，應(yīng)當(dāng)能較好去雜質(zhì)。

5樓的建議不錯(cuò)。不過(guò)氨水成羧酸鹽不是很簡(jiǎn)單。我尋常用酸堿倒的方法:加鹽酸成鹽入水，用有機(jī)溶劑（如EA）萃取除去非胺類雜質(zhì)；再用氫氧化鈉調(diào)理水相到析出固體，此時(shí)pH值尋常在1～2之間，并用EA溶解該固體（這個(gè)就是游離的氨基苯甲酸），水相中殘留水溶性和堿溶性雜質(zhì)。我最近做過(guò)的一個(gè)氨基苯甲酸衍生物，用上述酸堿倒的方法進(jìn)行初步的純化后，點(diǎn)TLC顯示基本是一個(gè)點(diǎn)了。然后用乙酸乙酯熱溶，猛烈攪拌下滴加石油醚并放冷。析出的白色固體抽濾、洗滌。最終產(chǎn)物的HPLC純度99％。

62,6位分別為甲基和大的芳環(huán)取代基的苯胺,我用的混合溶劑(正己烷/乙酸乙酯)重結(jié)晶,剛開(kāi)始放冰箱中,突然就會(huì)析出體積很大的蓬松晶體,在室溫下自然降溫,得到的晶體還是很松散,絮絲狀,拿去做核磁H,做兩次,兩次差很大,不知為什么,真暈了,想先結(jié)出比較靚的晶體,請(qǐng)高手指示呀?

很有可能是過(guò)冷析出，降溫過(guò)程中不斷加些晶種，可能效果會(huì)好一些（絮狀結(jié)晶可做晶種）混合溶劑重結(jié)晶純度相對(duì)而言要低一些，最好用單一溶劑（與處理一下），另，晶形好的話要降溫速度慢一些（保溫），結(jié)晶速度緩慢或者溶劑多一些在常溫敞口漸漸揮發(fā)。做核磁前最好爬一個(gè)板。HNMR純度>90%信號(hào)已經(jīng)很明白了。

7我的產(chǎn)品是黃色粘稠的，減壓蒸餾后沾在燒瓶里，每次重結(jié)晶也不知道溶沒(méi)溶，所以晶體也析不出來(lái)！請(qǐng)問(wèn)大家有沒(méi)有什么好方法（產(chǎn)品是一種季銨鹽）？

不知結(jié)構(gòu)如何？我做過(guò)一些雜環(huán)季銨鹽的化合物，我想你可以用乙腈溶解，后參與乙酸乙酯、丙酮等極性小一點(diǎn)溶劑析出產(chǎn)物，我做的效果很好，希望對(duì)你有幫助。你的狀況可以以適合的溶劑加熱回流,應(yīng)當(dāng)可以看到燒瓶里的溶解狀況的建議學(xué)習(xí)>,化學(xué)工業(yè)出版社出版

8最近做了一個(gè)中間體,得到的是油狀物,P/E=3/1時(shí)產(chǎn)品Rf=0.3左右,前面有兩三個(gè)小雜點(diǎn),過(guò)柱

子得到的純品是白色固體,現(xiàn)在需要放大試驗(yàn),所以必需靠結(jié)晶純化,希望各位大俠支招!多謝啦!!我試過(guò)乙酸乙酯/石油醚,丙酮/石油醚,乙醇/水,丙酮/水,二氯甲烷/石油醚,丙酮/正己烷.都沒(méi)有得到固體,很郁悶

若果雜質(zhì)量較少是可以通過(guò)重結(jié)晶來(lái)提純的，過(guò)柱子也得到了固體產(chǎn)物。說(shuō)明在你的產(chǎn)物中有焦油狀物，你可以用顆粒狀的活性炭加熱煮沸幾分鐘，熱過(guò)濾，估計(jì)應(yīng)當(dāng)搞定他。PS：1.最好用單一溶劑，這樣產(chǎn)品的純度高2.不要用粉末活性炭，否則不好過(guò)濾，即使用G3漏斗也會(huì)有活性炭率到產(chǎn)物里，得用G4漏斗減壓過(guò)濾。3.假使技術(shù)不熟練，可以溶劑量大一些避免熱過(guò)濾產(chǎn)物析出，濾液濃縮一下析出產(chǎn)物。

多謝大俠指教,我的產(chǎn)品就是含有些焦油狀的雜質(zhì),今天我用硅膠漏斗減壓快速濾了下，然后濃縮至小體積，參與部分正己烷攪拌，可以得到白色的半固體狀物質(zhì)．下周我在溶解了依照大俠指示的方法試試．多謝指示．．．．．．

9我第一個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物是粘稠固體，將反應(yīng)液倒掉后用丙酮重結(jié)晶，能

得到很好的晶體。于是我又做了另外一個(gè)取代基不一樣的結(jié)構(gòu)類似的反應(yīng)，產(chǎn)物是油狀物，同樣將反應(yīng)液倒掉后用丙酮重結(jié)晶，析不出固體；用乙醇重結(jié)晶，只能析出油狀物；于是試了一下丙酮/乙醇混合液，結(jié)

果要么析出固體很粘，要么沒(méi)固體析出。不知道各位針對(duì)油狀物的重結(jié)晶有什么高招？我要的化合物極性很小，一般石油醚/乙酸乙酯（10:1）就能跑開(kāi)。

把油狀物用適當(dāng)適量溶劑溶解，用液氮乙醇降溫（50到60低溫就可）當(dāng)變混濁時(shí)，看有細(xì)小顆粒沒(méi)，沒(méi)有在漸漸冷卻不要心急，不然一下就都成油了，看有細(xì)小顆粒，室溫靜止，細(xì)小顆粒能聚到一起逐漸結(jié)晶。有晶種那更好，看有細(xì)小顆粒，參與晶種，室溫靜止很快就有結(jié)晶了！用石油醚熱提的方法應(yīng)當(dāng)就可以

這個(gè)石油醚熱提－冷卻法我也試過(guò)了，還是不行，析出來(lái)的仍舊是很油很油的東西。好像我的操作沒(méi)什么問(wèn)題呀

用醚溶解,濃縮得差不多了就放著自然揮發(fā)干,就得到好的晶體.有好多都可以行得通,可以試試這樣比較簡(jiǎn)單結(jié)晶，但是問(wèn)題是晶型不好而且簡(jiǎn)單包有雜質(zhì)。

你的化合物的極性比較小，覺(jué)得乙醇、甲醇、丙酮都是很好的結(jié)晶溶劑。假使產(chǎn)物本身是固體（文獻(xiàn)提供），而你用板層或者液相測(cè)得產(chǎn)物還比較純的話，乙醇結(jié)晶應(yīng)當(dāng)可以的。在重結(jié)晶冷卻、結(jié)晶液變渾濁時(shí)，參與晶種(過(guò)柱可得)，或可快速析出晶體；或者讓油狀物和乙醇在冰浴下攪拌過(guò)夜，說(shuō)不定其次天有驚喜的發(fā)現(xiàn)。

對(duì)于油狀物的結(jié)晶，1、查文獻(xiàn)和物性辭典，文獻(xiàn)有報(bào)道會(huì)省力得多。一般CCD逆流分溶法（CCD）.上都給出了結(jié)晶溶劑，可以參考。2、個(gè)人認(rèn)為，純度不夠是造成結(jié)晶難的一個(gè)主要問(wèn)題，可以檢查一下你合成化合物的純度。對(duì)于試驗(yàn)室合成，過(guò)柱純化后再結(jié)晶試試。工業(yè)生產(chǎn)上還是優(yōu)化一下反應(yīng)后處理的方法來(lái)提高純度。3、有些純度很高的油狀物得不到固體是由于微量的殘留溶媒造成的，可以采用高真空枯燥得到固體。4、至于溶劑的選擇，主要還是靠經(jīng)驗(yàn)和運(yùn)氣。一般用少量的良溶劑溶解，然后參與一定量的其次溶劑，冷卻結(jié)晶。多試試吧。

油狀物結(jié)晶狀況較繁雜，沒(méi)有一個(gè)通用的方法．１、尋常，產(chǎn)生油狀物是反應(yīng)控制不好生成的，所以首先是查反應(yīng)條件是否適合．２、油狀物尋常需要經(jīng)過(guò)粗步的去雜再結(jié)晶，如活性碳脫色、用不溶的有機(jī)溶劑提取了大部分高沸點(diǎn)物質(zhì)、完全脫去水份等。３、選擇適合的吸咐樹(shù)脂吸咐提純，再洗脫、結(jié)晶是最靈驗(yàn)的油狀物結(jié)晶法。４、溶劑選擇有很大的偶然性，但極性很低的產(chǎn)品用正已烷與中等極性的溶劑結(jié)晶往往會(huì)有意想不到的效果。

10.我的產(chǎn)品是一個(gè)羧酸，在甲醇，乙醇，丙酮，等常見(jiàn)溶劑中溶解性都不太

好，在DMF中很好，水中溶解一小部分，而且在水中會(huì)變質(zhì)（可能聚合了），雜質(zhì)是極性很大的東西（CHCl3/CH3OH=2:1爬板，雜質(zhì)仍在原點(diǎn)），不用過(guò)柱的方法怎樣將其出去那？？多謝了

羧酸成鹽,有機(jī)溶劑除去雜質(zhì),再調(diào)到酸.（經(jīng)典的“酸堿倒〞方法）

11.我做的是基于聯(lián)萘酚骨架的配體.其中有一些油狀配體在甲醇或乙醚中會(huì)析出固體.但是這樣的配體常夾雜幾分子的溶劑,哪怕真空加熱也抽不走.可是我讀文獻(xiàn),看到別人得到的配體都很純凈.我想問(wèn)一下,他們是怎么除去夾雜的溶劑的呢?用紅外燈枯燥效果會(huì)比油泵抽好嗎?哪位高人給點(diǎn)看法.感謝!!!

真空用來(lái)抽游離狀態(tài)的溶劑很有效，但對(duì)于結(jié)合狀態(tài)的很難起效。加熱可以將結(jié)合狀態(tài)的溶劑解離，因此某些時(shí)候加熱比抽真空好。最典型的例子就是結(jié)晶水的去除。

12.我剛從學(xué)校畢業(yè)，在公司做的第一個(gè)項(xiàng)目．在重結(jié)晶前粗品的量比較大，可用１：１的酒精

水溶液重結(jié)晶后，得到產(chǎn)品幾乎是粗品的１/３．怎樣使的產(chǎn)品在重結(jié)晶過(guò)程中減少損失呢？請(qǐng)各位大俠幫幫忙！

減少溶劑總量；減少易溶溶劑量；增大溫度差；預(yù)處理除去大部分性質(zhì)差異大的雜質(zhì)等。。。。13.我正在依照文獻(xiàn)做一個(gè)西弗堿鋯協(xié)同物，（水楊醛+苯胺+丁基鋰+氯化鋯），反應(yīng)生成了協(xié)同物，減壓抽干溶劑后，參與二氯甲烷萃?。▍f(xié)同物溶解而鋰鹽不溶），過(guò)濾后，將濾液抽干，得到固體。根據(jù)文獻(xiàn)進(jìn)行重結(jié)晶都失敗了，文獻(xiàn)用二氯甲烷：乙醚=1：4的混合溶液進(jìn)行重結(jié)晶，但是我用這一混合溶劑溶解固體，有大量不溶物，進(jìn)行回流也如此。請(qǐng)問(wèn)各位高人能否指教：我覺(jué)得重結(jié)晶應(yīng)當(dāng)是協(xié)同物溶解而少量的雜質(zhì)不溶，是否是我的溶劑選擇不當(dāng)，或不應(yīng)當(dāng)配成混合溶劑，而應(yīng)先后參與？還有就是我剛剛從是金屬有機(jī)化學(xué)，有好多問(wèn)題搞不懂，特別是金屬有機(jī)協(xié)同物的分開(kāi)、提純、重結(jié)晶等后處理，希望能有人幫我提提建議，或介紹相關(guān)的文獻(xiàn)書籍，太感謝了！

文獻(xiàn)中提供的混合溶劑的比例未必適合。你該先找個(gè)適合的溶劑把你的產(chǎn)物在加熱狀態(tài)下溶解了，緩慢滴加沉淀劑，直到溶液剛開(kāi)始呈混濁的懸浮液，然后再返滴幾滴溶劑，至溶液剛好變清澈透明。再把這樣的溶液緩慢冷卻重結(jié)晶。

14.我的產(chǎn)品熔點(diǎn)比較的低，三唑并苯環(huán)的溴，極性比較的低，幾乎只不溶在水，試了好多種重結(jié)晶的方法，譬如單溶劑，多溶劑等，出來(lái)的都是油，高手能否相助，感謝！

石油醚最少量室溫溶解后，冰箱中冷凍或者干冰中冷凍。乙醇最少量室溫溶解，加少許水調(diào)理至不析出油狀物（若析出，再加少許乙醇復(fù)溶），冰箱中冷凍或者干冰中冷凍。我以前的一個(gè)樣品，25度熔點(diǎn)，石油醚中易溶，就是這么析出晶體的。

15.高手們，有做過(guò)鉀鹽重結(jié)晶的嗎？譬如用什么溶劑比較好？本人想做ＬＯＳＡＮＴＡＮ鉀鹽

的重結(jié)晶，試過(guò)不少溶劑，可是沒(méi)有成功

有機(jī)鉀鹽的水溶性往往很好,而與大部分的有機(jī)溶劑溶解性都很差,用單一的溶劑結(jié)晶困難很大,有少量鉀鹽產(chǎn)品可用甲醇重結(jié)晶,鉀鹽用混合溶劑是不錯(cuò)的選擇、常見(jiàn)的搭配是水作為一個(gè)相態(tài),另一相態(tài)以甲醇、乙醇、異