抗生素的學習材料

抗生素的學習材料第1頁/共60頁背景介紹21世紀人類將面臨三大病原微生物的威脅：耐多藥結(jié)核菌、艾滋病病毒、醫(yī)院感染的耐藥菌株，其中耐藥菌的發(fā)展速度令人觸目驚心，如葡萄球菌的多數(shù)菌株對青霉素G、氨芐西林等耐藥，一些曾經(jīng)有效的藥物由于失效或減效逐漸淡出臨床。從1928年發(fā)現(xiàn)青霉素至今，以青霉素為代表的抗生素從病魔手中挽救了數(shù)以萬計的生命，為人類健康立下了不朽的功勛。但是，由于近年來人們對抗生素的過分依賴和濫用，耐藥菌株迅猛發(fā)展，人們擔心，由于機體對抗生素的耐受，人類是否將回到?jīng)]有青霉素的年代？第2頁/共60頁抗生素(Antibiotics)是某些細菌、放線菌、真菌等的次級代謝產(chǎn)物，能以極低的濃度對其它微生物產(chǎn)生抑制或殺滅作用。來源生物合成人工半合成或全合成特點低濃度對他種生物體有選擇性抑制作用背景介紹第3頁/共60頁主要內(nèi)容

掌握

熟悉

了解β-內(nèi)酰胺類抗生素典型藥物的名稱、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及臨床用途；氨基糖苷類抗生素的結(jié)構(gòu)特點及其典型藥物的理化性質(zhì)、臨床用途；四環(huán)素類抗生素的理化性質(zhì)；紅霉素及其衍生物的結(jié)構(gòu)特征；β-內(nèi)酰胺類抗生素的分類、基本結(jié)構(gòu)、作用機制；大環(huán)內(nèi)酯類抗生素的結(jié)構(gòu)特征與理化性質(zhì)；四環(huán)素類抗生素的基本結(jié)構(gòu)特征；抗生素的臨床應用及新進展。

學習要求

授課內(nèi)容

重點難點

拓展鏈接

學習小結(jié)抗生素

學以致用第4頁/共60頁主要內(nèi)容

重點

難點典型藥物青霉素、苯唑西林鈉、阿莫西林、頭孢氨芐、頭孢噻肟鈉、頭孢哌酮鈉、紅霉素及其衍生物、鹽酸多西環(huán)素等的化學結(jié)構(gòu)或結(jié)構(gòu)特點、理化性質(zhì)及臨床用途。典型藥物的化學結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)特點。

學習要求

授課內(nèi)容

重點難點

拓展鏈接

學習小結(jié)抗生素

學以致用第5頁/共60頁主要內(nèi)容

第一節(jié)

第二節(jié)

第三節(jié)β-內(nèi)酰胺類抗生素大環(huán)內(nèi)酯類抗生素氨基苷類抗生素

學習要求

授課內(nèi)容

重點難點

拓展鏈接

學習小結(jié)抗生素

學以致用

第四節(jié)四環(huán)素類抗生素

第五節(jié)其他類抗生素第6頁/共60頁主要內(nèi)容

學習要求

授課內(nèi)容

重點難點

拓展鏈接

學習小結(jié)抗生素

學以致用

第一節(jié)

第二節(jié)

第三節(jié)β-內(nèi)酰胺類抗生素大環(huán)內(nèi)酯類抗生素氨基苷類抗生素

第四節(jié)四環(huán)素類抗生素

第五節(jié)其他類抗生素第7頁/共60頁主要內(nèi)容

學習要求

授課內(nèi)容

重點難點

拓展鏈接

學習小結(jié)抗生素

學以致用

第一節(jié)

第二節(jié)

第三節(jié)β-內(nèi)酰胺類抗生素小結(jié)大環(huán)內(nèi)酯類抗生素小結(jié)氨基苷類抗生素小結(jié)

第四節(jié)四環(huán)素類抗生素小結(jié)

第五節(jié)其他類抗生素小結(jié)第8頁/共60頁主要內(nèi)容

單選題

多選題

問答題

學習要求

授課內(nèi)容

重點難點

拓展鏈接

學習小結(jié)抗生素

學以致用

案例分析第9頁/共60頁1945弗萊明、錢恩、弗洛里分享諾貝爾醫(yī)學獎1944臨床使用青霉素1939錢恩、弗洛里提純青霉素成功1928弗萊明發(fā)現(xiàn)青霉素β-內(nèi)酰胺類抗生素單環(huán)內(nèi)酰胺H.W弗洛里A.弗萊明錢恩青霉素的發(fā)現(xiàn)—細心與協(xié)作精神的勝利!發(fā)現(xiàn)第10頁/共60頁青霉素類頭孢菌素類碳青霉烯青霉烯非經(jīng)典β-內(nèi)酰胺類抗生素經(jīng)典β-內(nèi)酰胺類抗生素單環(huán)β-內(nèi)酰胺分類β-內(nèi)酰胺類抗生素第11頁/共60頁(2S5R6R)青霉素類（6R7R）頭孢菌素類相同點-內(nèi)酰胺環(huán)側(cè)鏈酰胺基不同點駢合環(huán)絕對構(gòu)型抗原決定簇2-位羧基結(jié)構(gòu)特征β-內(nèi)酰胺類抗生素第12頁/共60頁結(jié)合黏肽D-丙氨酰-D-丙氨酸黏肽轉(zhuǎn)肽酶黏肽細胞壁（維持細菌胞漿高滲狀態(tài))作用機制β-內(nèi)酰胺類抗生素第13頁/共60頁青霉素類天然青霉素天然青霉素是從霉菌屬的青霉菌培養(yǎng)液中提取得到，共有7種，包括青霉素G、F、X、K、V、N及雙氫青霉素。第14頁/共60頁青霉素類青霉素

Benzylpenicillin化學名：（2S，5R，6R）-3，3-二甲基-6-（2-苯乙酰氨基）-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚烷-2-甲酸納鹽。又名芐青霉素、天然青霉素G、青霉素G（縮寫PG）

320芐基有機酸與堿成鹽改變藥物的溶解性第15頁/共60頁青霉素類側(cè)鏈羰基氧原子上的孤電子對作為親核試劑進攻β-內(nèi)酰胺環(huán)青霉素的穩(wěn)定性四元環(huán)駢合五元環(huán)結(jié)構(gòu)扭曲不共平面第16頁/共60頁H2OHgCl2酸性條件OH-，H2O青霉素酶，醇青霉素的分解反應青霉素類青霉二酸H+青霉酸青霉酸D-青霉胺95%乙醇pH=4pH=2青霉醛青霉烯酸第17頁/共60頁

課堂活動青霉素類討論：天然青霉素不能口服，是否可以直接制備成水針劑供藥用？不可以。因為青霉素結(jié)構(gòu)中的β-內(nèi)酰胺環(huán)很不穩(wěn)定，制成水針劑易水解開環(huán)而失去抗菌活性。所以臨床常制成注射用滅菌粉末，臨用前用滅菌注射用水現(xiàn)配現(xiàn)用。第18頁/共60頁青霉素類青霉素的過敏反應外源性過敏源：內(nèi)源性過敏源:+青霉噻唑酸蛋白質(zhì)抗原高聚物青霉素的β-內(nèi)酰胺環(huán)開環(huán)后所產(chǎn)生的衍生物，會形成二聚、三聚、四聚和五聚體，聚合程度越高，過敏反應越強。生產(chǎn)、貯存過程中的許多環(huán)節(jié)，如成鹽、干燥、溫度、pH等，均使其可能發(fā)生聚合反應。β-內(nèi)酰胺類抗生素的交叉過敏反應——抗原決定簇是青霉噻唑基第19頁/共60頁青霉素類半合成青霉素主要類型廣譜青霉素耐酸青霉素耐酶青霉素青霉菌青霉素?；富蚧瘜W水解法青霉素?；福ㄋ嵝裕┗蚧瘜W合成法微生物發(fā)酵法半合成青霉素改造方法：半合成青霉素6-APA第20頁/共60頁青霉素類半合成青霉素的結(jié)構(gòu)特征耐酸青霉素耐酶青霉素廣譜青霉素吸電子基團苯氧基引入大空間位阻基團的引入親水性基團引入第21頁/共60頁苯唑西林鈉

OxacillinSodium青霉素類結(jié)構(gòu)特點：根據(jù)電子等排原理以(zaozi002)唑環(huán)取代側(cè)鏈苯環(huán)，同時在C-3和C-5分別以苯基和甲基取代，其中苯基兼有吸電子和空間位阻的作用。穩(wěn)定性：本品在弱酸性條件下，經(jīng)水浴加熱30分鐘后，重排成苯唑青霉烯酸，在399nm波長處有最大吸收。臨床用途：耐產(chǎn)酶的金黃色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的周圍感染第22頁/共60頁青霉素類阿莫西林

Amoxicillin

酚羥基、羧基：為酸性基團；氨基為堿性基團本品為廣譜、耐酸半合成青霉素，臨床主要用于泌尿系統(tǒng)、呼吸系統(tǒng)、膽道等的感染治療。本品側(cè)鏈α-氨基的強親核性，易進攻另一分子β-內(nèi)酰胺環(huán)的羰基，引起多聚合反應。第23頁/共60頁23‥頭孢菌素CC-2-C-3雙鍵與β-內(nèi)酰胺環(huán)氮原子上的孤電子對形成共軛，分子張力較小，使β-內(nèi)酰胺環(huán)趨于穩(wěn)定；結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性分析C-3位乙酰氧基是一個較好的離去基團，在固態(tài)或者溶液狀態(tài)下，受酸、堿和酶的催化，容易接受親核試劑對內(nèi)酰胺羰基的進攻使C-3位乙酰氧基帶負電離去。導致頭孢類藥物β-內(nèi)酰胺環(huán)開環(huán)而失活，發(fā)生降解后可引起pH的降低。頭孢菌素類第24頁/共60頁頭孢菌素的結(jié)構(gòu)改造β-內(nèi)酰胺酶抗菌譜抗菌效力效力和藥物動力學的性質(zhì)頭孢菌素類第25頁/共60頁頭孢噻肟等，對銅綠假單孢菌、沙雷桿菌、不動桿菌等有效；耐酶性能強，可用于對一代或第二代頭孢菌素類耐藥的一些革蘭陰性菌株。第四代第一代第二代第三代頭孢菌素類頭孢氨芐、頭孢唑林、頭孢拉定、孢羥氨芐等，革蘭陰性菌的β-內(nèi)酰胺酶的抵抗力較弱，易產(chǎn)生耐藥性。頭孢克洛等，革蘭陽性菌的抗菌效能與第一代相近或較低，而對革蘭陰性菌的作用較優(yōu)。主要表現(xiàn)為抗酶性能強；抗菌譜廣。頭孢吡肟等，能更快地透過革蘭陰性桿菌的外膜，對青霉素結(jié)合蛋白有更高的親和力，對細菌的β-內(nèi)酰胺酶更穩(wěn)定。

第26頁/共60頁頭孢菌素類頭孢氨芐

Cefalexin干燥狀態(tài)穩(wěn)定。強酸、強堿、加熱及光照均易水解；在溫度升高和濕度加大的條件下易生成高聚物，引起過敏反應的發(fā)生。本品口服對呼吸道、扁桃體、咽喉、皮膚、軟組織和生殖器官等部位的感染有效。第27頁/共60頁頭孢噻肟鈉

CefotaximeSodium頭孢菌素類結(jié)構(gòu)特征與穩(wěn)定性2-氨基噻唑基可以增加藥物與細菌青霉素結(jié)合蛋白的親和力本品α位的順式甲氧肟基對β-內(nèi)酰胺酶有高度的穩(wěn)定作用;在光照下會發(fā)生順反異構(gòu)體的轉(zhuǎn)化臨用前加滅菌注射用水溶解后，立即使用本品具有耐酶和廣譜的特點，用于敏感菌所致的呼吸道、泌尿道、骨和關(guān)節(jié)、皮膚和軟組織等部位感染的治療。第28頁/共60頁頭孢哌酮鈉

CefoperazoneSodium頭孢菌素類本品3位的（1-甲基四氮唑）-硫甲基取代，擴大了抗菌譜，對β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定，半衰期長本品可干擾維生素K的代謝，有引起出血的傾向。臨床用于敏感菌所致的呼吸道、泌尿道、腹膜、胸膜、骨和關(guān)節(jié)、皮膚和軟組織、五官等部位感染的治療結(jié)構(gòu)特征與穩(wěn)定性本品7位取代基上含有不對稱碳原子，R構(gòu)型活性強。對銅綠假單胞菌的作用較強第29頁/共60頁非經(jīng)典β-內(nèi)酰胺抗生素亞胺培南—具有碳青霉烯環(huán)的硫霉素類抗生素。具有較好的耐酶性能，與其他β-內(nèi)酰胺類藥物間較少出現(xiàn)交叉耐藥性。利用電子等排原理以-O-，-CH2-替代了與四元β-內(nèi)酰胺環(huán)駢合的五元或六元含硫雜環(huán)中的硫原子。氨曲南—單環(huán)β-內(nèi)酰胺類抗生素。具有較好的耐酶性能。第30頁/共60頁-內(nèi)酰胺酶抑制劑β-內(nèi)酰胺酶抑制劑按結(jié)構(gòu)類型克拉維酸鉀舒巴坦氧青霉烷類β-內(nèi)酰胺酶抑制劑。臨床常與β-內(nèi)酰胺類抗生素制成復方制劑，具有協(xié)同作用.

青霉烷砜類，是一種不可逆競爭性β-內(nèi)酰胺酶抑制劑.

第31頁/共60頁學習小結(jié)β-內(nèi)酰胺類抗生素掌握β-內(nèi)酰胺類抗生素典型藥物的名稱、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及臨床用途；熟悉β-內(nèi)酰胺類抗生素的分類、基本結(jié)構(gòu)、作用機制；了解β-內(nèi)酰胺類抗生素抗生素的臨床應用及新進展。

第32頁/共60頁分類大環(huán)內(nèi)酯類十四元內(nèi)酯環(huán)（紅霉素類及其衍生物）十六元內(nèi)酯環(huán)（麥迪霉素類、螺旋霉素類）大環(huán)內(nèi)酯類在體內(nèi)也易被酶分解喪失或降低抗菌活性?？膳c酸成鹽；在酸性條件下苷鍵水解，堿性條件下內(nèi)酯環(huán)開環(huán)；共性大環(huán)內(nèi)酯類抗生素第33頁/共60頁大環(huán)內(nèi)酯類抗生素結(jié)構(gòu)修飾通過將C-5位的氨基糖2'氧原子上制成各種酯的衍生物，提高紅霉素口服生物利用度及在水中的溶解度。5紅霉素在酸性條件下主要發(fā)生C-9羰基和C-6羥基脫水環(huán)合，導致進一步反應而失活。

第34頁/共60頁大環(huán)內(nèi)酯類抗生素結(jié)構(gòu)修飾紅霉素在酸性條件下主要發(fā)生C-9羰基和C-6羥基脫水環(huán)合，導致進一步反應而失活。通過改變C-6羥基、C-9羰基及C-8氫，阻斷降解反應的發(fā)生,提高藥物對酸的穩(wěn)定性。

5692''通過將C-5位的氨基糖2〃氧原子上制成各種酯的衍生物，提高紅霉素口服生物利用度及在水中的溶解度。當為琥乙紅霉素第35頁/共60頁大環(huán)內(nèi)酯類抗生素羅紅霉素

Roxithromycin克拉霉素

Clarithromycin阿奇霉素

Azithromycin將C-9位羰基與羥胺形成肟后阻止了與C-6羥基的縮合反應。進一步取代肟羥基，明顯改變藥物的口服生物利用度。將C-6位羥基甲基化,酸中穩(wěn)定性增加，血藥濃度高而持久。對需氧菌、厭氧菌、支原體、衣原體等病原微生物有效。69在大環(huán)內(nèi)酯的9位嵌入一個甲氨基，阻止了分子內(nèi)部半縮醛酮反應的發(fā)生，增加了對胃酸的穩(wěn)定性。第36頁/共60頁掌握紅霉素及其衍生物的結(jié)構(gòu)特征；大環(huán)內(nèi)酯類抗生素熟悉大環(huán)內(nèi)酯類抗生素的結(jié)構(gòu)特征與理化性質(zhì)；了解紅霉素類抗生素的臨床應用及新進展。

學習小結(jié)第37頁/共60頁氨基苷類抗生素由堿性多元環(huán)己醇和氨基糖縮合而成除鏈霉素中鏈霉糖上的醛基易被氧化外，本類藥物的固體性質(zhì)穩(wěn)定。結(jié)構(gòu)特征結(jié)構(gòu)中具有苷鍵，易發(fā)生水解反應；為極性化合物水溶性較大，在胃腸道很難吸收需注射給藥；

由于結(jié)構(gòu)中含堿性功能基，故可與硫酸、鹽酸成鹽；共同性質(zhì)氨基苷類抗生素的抗菌譜廣，對葡萄球菌、革蘭陰性桿菌、結(jié)核分支桿菌等都有很好的抗菌活性。作用特點用于臨床的氨基糖苷類抗生素，主要有鏈霉素、卡那霉素、慶大霉素、新霉素、巴龍霉素和核糖霉素等。第38頁/共60頁氨基苷類抗生素硫酸鏈霉素

StreptomycinSulfate三個堿性中心臨床應用為硫酸鹽結(jié)構(gòu)特征第39頁/共60頁氨基苷類抗生素穩(wěn)定性麥芽酚反應在微酸性溶液中，麥芽酚與三價鐵離子形成紫紅色螯合物。在堿性條件下快速水解生成的鏈霉糖經(jīng)脫水重排，產(chǎn)生麥芽酚。第40頁/共60頁氨基苷類抗生素鏈霉素水解產(chǎn)物鏈霉胍與8-羥基喹啉乙醇液和次溴酸鈉試液反應，顯橙紅色。坂口氏反應掌握氨基糖苷類抗生素的結(jié)構(gòu)特點及其典型藥物的理化性質(zhì)、臨床用途；學習小結(jié)了解氨基糖苷類抗生素的毒性和配伍。第41頁/共60頁四環(huán)素類抗生素天然四環(huán)素類抗生素金霉素

四環(huán)素土霉素6-位羥基是導致天然四環(huán)素發(fā)生脫水、差向異構(gòu)化及重排反應的重要依據(jù)。666基本結(jié)構(gòu)A、B、C、D四個環(huán)組成的氫化并四苯衍生物第42頁/共60頁四環(huán)素類抗生素pH對四環(huán)素類抗生素穩(wěn)定性的影響在酸性條件下在pH2～6條件下

C-4二甲氨基可發(fā)生差向異構(gòu)化反應;在堿性條件下

C-6上的羥基以氧負離子的形式，與C-11上的羰基發(fā)生分子內(nèi)親核反應，生成內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體。56C-6上的羥基與C5位上氫發(fā)生消除反應生成橙黃色無活性的脫水物;4

11第43頁/共60頁金屬離子對四環(huán)素類抗生素穩(wěn)定性的影響四環(huán)素Mn+10四環(huán)素類抗生素四環(huán)素類藥物結(jié)構(gòu)中的C-10酚羥基、C-12烯醇羥基及C-11羰基是富電子體系，在近中性條件下能與多種金屬離子形成不溶性的鹽或絡合物。

1211第44頁/共60頁四環(huán)素類抗生素半合成四環(huán)素類抗生素鹽酸多西環(huán)素

DoxycyclineHyclate又名為鹽酸脫氧土霉素，鹽酸強力霉素等。本品抗菌作用比四環(huán)素強，對四環(huán)素耐藥菌仍有效。與四環(huán)素結(jié)構(gòu)比較分析一下該藥對酸和堿的穩(wěn)定性？

課堂活動第45頁/共60頁四環(huán)素類抗生素學習小結(jié)掌握四環(huán)素類抗生素的理化性質(zhì)；熟悉四環(huán)素類抗生素的基本結(jié)構(gòu)特征;了解四環(huán)素類抗生素的臨床應用及新進展。四環(huán)素類藥物禁忌四環(huán)素類藥物不宜和含金屬離子的藥物一起服用，例如治療缺鐵性貧血的藥物、中和胃酸的含鋁制劑等。在牙齒發(fā)育的礦化期，四環(huán)素分子可與牙體組織內(nèi)的鈣結(jié)合，形成極穩(wěn)定的螯合物，沉積于牙體組織中，使牙著色。從胚胎４個月到兒童７～８周歲換牙期前，禁用四環(huán)素類藥。妊娠期和授乳期的婦女，也不宜使用。第46頁/共60頁其他類抗生素氯霉素

Chloramphenicol本品的結(jié)構(gòu)中含有兩個手性碳原子，有四個光學異構(gòu)體。臨床應用為1R,2R(-)-或D-蘇阿糖型。本品長期和多次應用可引起再生障礙性貧血,但在控制傷寒、斑疹傷寒方面仍是首選藥，且對衣原體、支原體的特效作用，是其他抗生素所不能代替的。第47頁/共60頁氯霉素的穩(wěn)定性在干燥狀態(tài)下可保持抗菌活性5年以上；水溶液冷藏幾個月，煮沸5h不影響抗菌活性；本品在強酸、強堿性的水溶液中均可水解失效。其他類抗生素第48頁/共60頁其他類抗生素環(huán)孢素

Ciclosporin環(huán)孢素（又稱環(huán)孢素A）是含有11個氨基酸的環(huán)狀多肽。臨床用于器官移植或組織移植后排異反應的防治和自身免疫性疾病的治療。第49頁/共60頁其他類抗生素林可霉素及其衍生物4

4-丙基-N-甲基吡咯烷酸酰胺鍵結(jié)構(gòu)特征氨基辛硫代甲苷結(jié)構(gòu)差異7作用特點克林霉素是通過去除林可霉素結(jié)構(gòu)中7位的羥基，并以7（S）構(gòu)型的氯取代后得到的半合成衍生物。林可霉素用于治療敗血癥、呼吸道感染、五官感染等?？诜蛰^差，易受食物影響；克林霉素口服吸收好，不受食物影響，對胃酸穩(wěn)定。

第50頁/共60頁萬古霉素為糖肽類抗生素結(jié)構(gòu)特征作用機制三重滅菌影響細菌細胞膜的通透性抑制細菌細胞壁合成抑制細菌漿內(nèi)RNA的合成其他類抗生素第51頁/共60頁結(jié)構(gòu)特征磷霉素Fosfomycin本品其對應體沒有抗菌活性，但具有降低氨基糖苷類抗生素毒性和免疫相關(guān)細胞功能的修飾作用。其他類抗生素本品有兩個手性碳原子，臨床應用其（-）-1R,2S型異構(gòu)體。作用特點第52頁/共60頁其他類抗生素學習小結(jié)掌握氯霉素、環(huán)孢素、林可霉素及其衍生物、萬古霉素、磷霉素等的結(jié)構(gòu)特征及作用特點；了解其它類抗生素的不良反應及臨床新進展。第53頁/共60頁學以致用單項選擇題ABCD

1.阿莫西林的化學結(jié)構(gòu)式為

2.下列哪一藥物的化學結(jié)構(gòu)屬于單環(huán)-內(nèi)酰胺類抗生素A.苯唑西林B.舒巴坦C.氨曲南D.克拉維酸3.屬于大環(huán)內(nèi)酯類抗生素的藥物是A.多西環(huán)素B.羅紅霉素C.阿米卡星D.棒酸4.青霉素在強酸條件下的最終分解產(chǎn)物為A.青霉噻唑酸B.青霉烯酸C.青霉二酸D.青霉醛和青霉胺第54頁/共60頁學以致用單項選擇題5.在堿性條件下能夠發(fā)生麥芽酚反應的藥物是A.青霉素G鈉B.鏈霉素C.卡那霉素D.紅霉素6.耐酸青霉酸的結(jié)構(gòu)特點是

A.6位酰胺側(cè)鏈引入強吸電子基團B.6位酰胺側(cè)鏈引入供電子基團C.5位引入大的空間位阻D.5位引入大的供電基團7.半合成青霉素的原料是A.6-ACAB.7-APAC.6-APAD.7-ACA8.固體粉末具有顏色的藥物是

A.鏈霉素B.紅霉素C.青霉素D.利福平9.細菌對青霉素產(chǎn)生耐藥性的原因是：細菌產(chǎn)生一種酶使A.噻唑環(huán)開環(huán)B.β-內(nèi)酰胺環(huán)開環(huán)C.酰胺側(cè)鏈水解D.噻唑環(huán)氧化10.鏈霉素可以和幾分子硫酸結(jié)合

A.2B.1C.3D.4第55頁/共60頁學以致用單項選擇題11.下列哪一藥物屬于14元大環(huán)內(nèi)酯類抗生素A.紅霉素B.阿奇霉素