有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)第1頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五請你去尋找！4個(gè)碳原子相互結(jié)合可能有多少種方式？

第2頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五活動(dòng)一：請用分子結(jié)構(gòu)模型搭建甲烷、二氯甲烷的分子結(jié)構(gòu)CHHHH二維結(jié)構(gòu)

閱讀“化學(xué)史話”思考：在19世紀(jì)中葉前為什么人們認(rèn)為二取代甲烷（CH2R2）存在兩種結(jié)構(gòu)，而在實(shí)驗(yàn)中卻只能合成出一種二取代甲烷結(jié)論：有機(jī)物是空間立體結(jié)構(gòu)二、典型有機(jī)物結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)三維結(jié)構(gòu)第3頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五球棍模型比例模型109o28ˊ甲烷分子的模型(CH4)CHHHH甲烷分子的結(jié)構(gòu)：正四面體，鍵角109。28’

第4頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五CH4P4(白磷）109o28ˊ60o都為正四面體的空間構(gòu)型，但鍵角有所不同，因原子所處的位置不同.第5頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4狀態(tài)空間構(gòu)型氣態(tài)氣態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)正四面體四面體四面體四面體正四面體正四面體正四面體第6頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五乙烷分子的模型①當(dāng)碳原子與4個(gè)原子以單鍵相連時(shí)，碳原子與周圍的4個(gè)原子都以四面體取向成鍵。小結(jié)：有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第7頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五乙烯分子的模型(C2H4)約120o球棍模型比例模型C＝CHHHH②碳原子形成雙鍵時(shí)－平面結(jié)構(gòu)（雙鍵碳原子和與之相連的四個(gè)原子處于同一個(gè)片面）乙烯中雙鍵碳原子與相連的兩個(gè)氫原子所成的鍵角為120。小結(jié)：有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第8頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型比例模型180o③碳原子形成叁鍵時(shí)－直線結(jié)構(gòu)（兩個(gè)叁鍵碳原子和與之相連的兩個(gè)氫原子處在同一直線）鍵角180°H—C≡C—H小結(jié)：有機(jī)物結(jié)構(gòu)第9頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五甲烷乙烯乙炔球棍模型比例模型空間構(gòu)型鍵角空間各原子的位置2C和2H在同一直線上109o28ˊ4H位于正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)，C在正四面體的中心120o

2C和4H在同一平面上正四面體形平面形直線形180o

第10頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五苯的特殊結(jié)構(gòu)CCCCCCHHHHHH第11頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五碳原子的成鍵方式與空間構(gòu)型四面體型平面型直線型空間構(gòu)型分子成鍵方式CC＝CC≡C第12頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五1、當(dāng)一個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí)，這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵。2、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí)，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。3、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí)，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。小結(jié)：第13頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五活動(dòng)四：思考：分析圖2－2，碳原子以不同類型的鍵進(jìn)行結(jié)合原子的時(shí)候，最多所能結(jié)合的原子數(shù)目1：僅以單鍵方式成鍵的碳原子叫做飽和碳原子2：以雙鍵或叁鍵成鍵的碳原子叫做不飽和碳原子

圖2-2有機(jī)物中碳原子的成鍵取向三、有機(jī)物中碳原子的種類

第14頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五思考從前面的分析我們可以看到，由于碳原子最外層有四個(gè)價(jià)電子，必須要形成四條共價(jià)鍵，甲烷乙烯乙炔等分子中每個(gè)碳原子都以四條共價(jià)鍵和其他原子相連，但這些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為什么各不相同？第15頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五碳原子第一電子層有一條軌道，即1S軌道，S軌道最多能填充2個(gè)電子。第二電子層有兩條軌道，即2S和2P，2P又有三條軌道，PxPyPz

,每條軌道最多能填充2個(gè)電子。碳原子的原子結(jié)構(gòu)示意圖碳原子的軌道表示式：C：1S22S22P2C：2S22Px12py12pz最外層排布：第16頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五S軌道P軌道第17頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五四、雜化軌道理論與有機(jī)化合物空間構(gòu)型幾種簡單有機(jī)物分子中碳原子軌道的雜化方式有機(jī)分子CH4CH2=CH2HC≡CHC6H6碳原子軌道雜化方式sp3sp2spsp2分子空間構(gòu)型正四面體平面直線平面碳原子發(fā)生反應(yīng)時(shí)候，碳原子的軌道發(fā)生了雜化，軌道發(fā)生了改變。第18頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五1、SP3雜化一個(gè)2S軌道和3個(gè)2P軌道全部雜化。形成4個(gè)新的雜化軌道。每個(gè)雜化軌道各有一個(gè)電子。第19頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五甲烷分子中，碳原子以sp3雜化軌道與氫原子的1s軌道成鍵。所形成的鍵是沿軌道的軸向方向疊加的，形成的鍵軸向?qū)ΨQ，稱為σ鍵（σbonds）。4個(gè)C—H鍵的鍵角等于碳的sp3雜化軌道的鍵角，即

109o28ˊ

。整個(gè)甲烷分子的形狀為四面體，甲烷分子的軌道成鍵圖以及球棍模型、比例模型如下圖所示。

第20頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五乙烷分子中有2個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子。其中2個(gè)碳原子均以sp3方式雜化，各以1個(gè)sp3雜化軌道相互連接形成C－Cσ單鍵，每個(gè)碳上的另外3個(gè)sp3雜化軌道與氫原子的1s軌道形成3個(gè)C－Hσ鍵，其軌道成鍵圖與球棍模型圖、比例模型如下所示。第21頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五第22頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五2、SP2雜化1個(gè)2S軌道和2個(gè)2P軌道雜化形成3個(gè)新的雜化軌道，另外一個(gè)2P軌道不雜化，三個(gè)雜化軌道和沒有雜化的軌道各有一個(gè)電子。第23頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五乙烯分子中的碳原子就是以sp2雜化軌道成鍵的。兩個(gè)碳原子各以一個(gè)sp2雜化軌道相互重疊形成1個(gè)C－Cσ鍵，其余的sp2雜化軌道分別與氫原子的1s軌道形成4個(gè)C－Hσ鍵，這樣，兩個(gè)碳原子與四個(gè)氫原子處于同一個(gè)平面上。兩個(gè)碳原子2pz軌道上的電子則在鍵軸平行的方向上側(cè)面重疊成鍵，這樣形成的共價(jià)鍵，電子云分布在乙烯分子所在平面的上下兩方。這種鍵不同于σ鍵，不是軸向?qū)ΨQ的，因此被稱為π鍵（πbonds）。

乙烯分子的成鍵情況以及乙烯分子的球棍模型和比例模型如下圖所示。乙烯分子C=C雙鍵中的兩個(gè)鍵是不等同的，一個(gè)是由sp2－sp2形成的σ鍵，由于軌道重疊程度較大，所以鍵的強(qiáng)度較強(qiáng)；另一個(gè)是由p－p形成的π鍵，由于側(cè)面相疊，重疊程度較弱，鍵的強(qiáng)度較弱。第24頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五σ鍵：可以沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。

電子云沿鍵軸近似于圓柱形對稱分布。成鍵的兩個(gè)原子可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而不影響電子云的分布。π鍵：不能沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。

電子云分布在鍵所在平面的上下兩方，呈塊狀分布，不能旋轉(zhuǎn)。第25頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五3、SP雜化1個(gè)2S軌道和一個(gè)2P軌道雜化，形成兩個(gè)雜化軌道，其他兩個(gè)2P軌道不雜化。四個(gè)電子分布在四個(gè)軌道中。第26頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五乙炔分子中兩個(gè)碳原子之間相互以sp－sp雜化軌道形成一個(gè)σ鍵，并各自用一個(gè)sp雜化軌道與氫原子的1s形成一個(gè)σ鍵，這樣形成一個(gè)直線型分子。同時(shí)兩個(gè)碳原子之間分別以2py－2py，2pz－2pz側(cè)面重疊形成兩個(gè)相互垂直的π鍵，這兩個(gè)π鍵分別處于C－Cσ鍵的上下兩方和前后兩方。乙炔的成鍵情況與分子球棍模型以及比例模型如下圖所示。第27頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五苯的特殊結(jié)構(gòu)CCCCCCHHHHHH第28頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五第29頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五（1）甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)在甲烷分子中，一個(gè)碳原子和任意兩個(gè)氫原子可確定一個(gè)平面，其余兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三原子共面（稱為三角形規(guī)則）。當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，該代替原子的共面問題，可將它看作是原來氫原子的位置。第30頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五（2）乙稀的平面結(jié)構(gòu)乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)第31頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五(3).乙炔的直線結(jié)構(gòu)乙炔分子中的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子一定在一條直線上，鍵角為180°。當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。此分子中①C②C③C④H四原子一定在一條直線上。故該分子共有8個(gè)原子在同一平面上。第32頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五(4)苯的平面結(jié)構(gòu)

苯分子所有原子在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。甲苯中的7個(gè)碳原子（苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的一個(gè)碳原子），5個(gè)氫原子（苯環(huán)上的5個(gè)氫原子）這12個(gè)原子一定共面。此外甲基上1個(gè)氫原子（①H，②C，③C構(gòu)成三角形）也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有可能是13個(gè)原子共面。第33頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子中,位于同一條直線上最多碳數(shù)有_____個(gè),位于同一平面上的原子數(shù)最多可能是________個(gè)練習(xí)3C=CHHCCHHHCCFFF410第34頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五科學(xué)史話1874年荷蘭化學(xué)家范特霍夫（J.H.van’tHoff，1852—1911）和法國化學(xué)家列別爾（J.A.LeBel，1847—1930）分別獨(dú)立地提出了碳價(jià)四面體學(xué)說，即碳原子占據(jù)四面體的中心，它的4個(gè)價(jià)鍵指向四面體的4個(gè)頂點(diǎn)。這一學(xué)說揭示了有機(jī)物旋光異構(gòu)現(xiàn)象的原因，也奠定了有機(jī)立體化學(xué)的基礎(chǔ)，推動(dòng)了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。1901年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者：雅可比·亨利克·范特霍夫送鮮奶的范特霍夫和化學(xué)家范特霍夫被人們合并傳成了“牧場化學(xué)家”。第35頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五范特霍夫的父親從這件事中得知兒子很喜歡化學(xué)，就從家里讓出一間房子作為工作室，專門供兒子做化學(xué)實(shí)驗(yàn)。從此，范特霍夫就開始“經(jīng)營”自己的小實(shí)驗(yàn)室。他把父母給的零用錢和從其他親友那里得到的“贊助”積累起來購買了各種實(shí)驗(yàn)器具和藥品，課作時(shí)間從事自己的化學(xué)實(shí)驗(yàn)。立志當(dāng)一名化學(xué)家，1869年，范特霍夫從鹿特丹五年制中學(xué)畢業(yè)了。選擇什么樣的職業(yè)呢?在當(dāng)時(shí)，化學(xué)作為一門學(xué)問已有很多人進(jìn)行了研究，但是人們普遍認(rèn)為化學(xué)不是一種職業(yè)，從事化學(xué)的人，還要兼做其他工作才能夠維持自己的生活。父親為了讓他多增加一些知識(shí)，才支持他做化學(xué)實(shí)驗(yàn)。要把化學(xué)做為一種職業(yè)，做一個(gè)化學(xué)家，父親就難以同意了。因?yàn)檫@樣做恐怕連自己的生活都維持不了。為此，父子倆爭辨了多次，但是必須有一個(gè)結(jié)論才行呀。一天晚飯過后，父子倆又開始討論這個(gè)老話題了?！爸袑W(xué)畢業(yè)了，你打算上哪個(gè)學(xué)校?”父親心平氣和地問道。當(dāng)然，選擇學(xué)校也就是選擇職業(yè)了。第36頁，共37頁，2023年，2月20日，星期五

“學(xué)習(xí)化學(xué)對我比較合適，爸爸，你說對嗎?”兒子說出了心里話。父母并不想讓他成為一個(gè)化學(xué)家，而想把他培養(yǎng)成一名工程師。幾經(jīng)周折，范特霍夫進(jìn)入了荷蘭的臺(tái)夫特工業(yè)專科學(xué)校學(xué)習(xí)。這個(gè)學(xué)校雖然是專門學(xué)習(xí)工藝技術(shù)的，但講授化學(xué)課的奧德曼卻是一個(gè)很有水平的教授。他推理清晰，論述有序，很能激發(fā)起人們對化學(xué)的興趣。范特霍夫在奧德曼教授的指導(dǎo)下進(jìn)步很快。由于范特霍