高中化學炔烴脂肪烴的來源及其應用教案

2課時炔烴脂肪烴的來源及其應用學問系列一學問系列一乙炔3.化學性質①氧化反響 乙炔燃燒的現(xiàn)象;乙炔通入KMnO4酸性溶液的現(xiàn)象;②加成反響 乙炔通入溴的四氯化碳溶液的現(xiàn)象.自身加成炔烴被酸性高錳酸鉀氧化由烴分子中碳原子數(shù)目確定氫原子數(shù)目的方法：先確定分子中碳原子數(shù)目→再按CnH2n＋2確定H原子數(shù)→然后看烴分子中是否含C=C、—C≡C—和環(huán)狀構造，每增加一個C=C2，假設增加1個—C≡C—(2個CC21個CC和1個環(huán)狀構造)4。學問系列二學問系列二乙炔試驗室制取【問題導思】①試驗室制備乙炔的反響有什么特點？【提示】固＋液→氣，反響不需要加熱。②制取乙炔的發(fā)生裝置還可以用來制取哪些氣體？【提示】H2、CO2、O2(H2O2分解)等。③如何收集乙炔氣體？【提示】利用排水法收集。乙炔的試驗室制取1(1)藥品：電石(CaC2)、水(2)反響原理：(1)藥品：電石(CaC2)、水(2)反響原理：CaC＋2HO―→Ca(OH)＋CH≡CH↑222試驗裝置：固體＋液體―→氣體收集：排水集氣法2．制取乙炔的留意事項(1)試驗裝置在使用前要先檢驗氣密性。應在導氣管口四周塞入少量棉花。電石與水反響很猛烈。為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水，并用分液漏斗掌握水流的速度，水逐滴漸漸地滴入。制取乙炔不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的試驗裝置，緣由是：①碳化鈣吸水性強，與水反響猛烈，不能隨用、隨停。②反響過程中放出大量的熱，易使啟普發(fā)生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。由電石制得的乙炔中往往含有H2SPH3CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質除去。推而廣之1試驗室制C2H2的反響原理是典型的金屬碳化物發(fā)生水解的反響，可類推出其他金屬碳化物和H2O 反應的情況，如Zn2C3＋4H2O―→2Zn(OH)2＋CH3—CCH↑，Al4C3＋3412H2O―→4Al(OH)＋3CH↑34試驗室制得的乙炔中?；煊蠬S、PH等雜質氣體。如圖是兩學生設計的2 3試驗裝置,用來測定CaC2

樣品的純度,右邊的反響裝置一樣而左邊的氣體發(fā)生裝

液中選擇,應中選擇 ,

4 3。裝置Ⅰ的主要缺點是 。裝置Ⅱ的主要缺點是 。假設選用此裝置來完成試驗,則應實行的措施是 。2agCaCBbg,2則CaC的純度為 。2【答案】(1)FeCl3溶液除去H2S、PH3等雜質氣體局部乙炔會從長頸漏斗逸出，造成試驗誤差，且不易掌握加水量反響產(chǎn)生的泡沫易堵塞導管在裝置的導管口加上一團棉花

100%(4)13a×學問點三學問點三炔烴例題．(2023·經(jīng)典習題選萃)只含一個不飽和鍵的鏈烴A加氫后的產(chǎn)物的構造簡式為，此不飽和鏈烴A可能的構造簡式有()種 B．5種 C．6種 ，此不飽和鏈烴A可能的構造簡式有()原來的雙鍵應變成構造，可知單烯烴的可能構造應有5種；假設為單炔烴，當解析：原來的雙鍵應變成構造，可知單烯烴的可能構造應有5種；假設為單炔烴，當它與足量的H2

加成得到烷烴，加氫的規(guī)章是4個氫原子分別加在2個三鍵碳原子上，則三鍵碳原子與足量的H

加成后應變成“—CH—CH

—”的構造，并留意對稱性(兩個乙基的2 2 2位置是完全等同的)，可知該炔烴可能的構造有2種。故共有7種可能的構造。答案：D學問點三學問點三脂肪烴的來源及其應用化石燃料的綜合利用煤的綜合利用煤是由有機物和少量無機物組成的簡單混合物，主要含有碳元素，還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。煤的干餾②煤的干餾產(chǎn)物a．焦爐氣，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水。煤的氣化2 方程式為CHO(g)CH2 煤的液化①直接液化：煤＋氫氣催化劑液體燃料 ②間接液化：煤＋水→水煤氣催化劑甲醇等高溫 高溫自然氣的綜合利用自然氣的主要成分是甲烷，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。(2)自然氣與水蒸氣反響制取H2CHHO(gC＋3H。4 2 催化劑 2石油的綜合利用(1)石油的成分石油主要是由多種碳氫化合物組成的混合物。所含元素以碳、氫為主，還有少量N、S、3P、O等。方法分餾方法分餾裂化過程把原油中各組分分別成沸點不同的分餾產(chǎn)物把相對分子質量大的烴斷裂成相對分子質量小的烴深度裂化，產(chǎn)物呈氣態(tài)目的獲得各種燃料用油得到更多的汽油等輕質油裂解得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料煤的氣化、液化和干餾均是化學變化。石油的分餾是物理變化，分餾后的餾分仍是混合物。裂化和裂解是化學變化，產(chǎn)物也是混合物。2．填寫以下表格來源 條件 產(chǎn)品石油自然氣煤

催化裂化及裂解催化重整

石油氣、汽油、煤油、柴油等潤滑油、石蠟等輕質油、氣態(tài)烯烴芳香烴甲烷芳香烴燃料油、化工原料石油分餾是 變化，煤的干餾是 變化。鑒別直餾汽油和裂化汽油的方法是 。烷烴與鹵素單質的取代反響是分子中的氫原子逐步被取代產(chǎn)物是烴的多種鹵代物的混合物和鹵化氫。**．家庭和汽車用的罐裝液化石油氣的成分是什么？【提示】丙烷、丁烷、丙烯、丁烯為主的石油產(chǎn)品。4深度思考煤的干餾與石油分餾有何不同？為什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？答案煤的干餾是在隔絕空氣加強熱的條件下發(fā)生簡單的物理和化學變化的過程，而石油分餾是依據(jù)沸點不同將石油中各成分分別的過程，是物理變化。答案由于裂化汽油中含有不飽和的烯烴，能與溴水中的溴發(fā)生加成反響，所以不能用于萃取溴水中的溴。8．試驗室制取的乙炔氣體中?；煊猩倭縃2S、CO2和水蒸氣，為了得到枯燥純潔的乙炔氣體，選擇最簡便的試驗方案有( )4通過NaOH后，通過濃H2SO，再通過石灰水4通過CuSO4溶液后再通過石灰水C．通過五氧化磷，再通過無水CaCl2D．通過足量的堿石灰以下圖中每一方框的字母代表一種反響物或生成物：氣態(tài)烴D(其密度在同溫同壓下是氫氣密度的13倍)與物質F字母代表的物質的化學式(分子式)：A． 、B. 、D. 、E. 、H． 。有兩種氣態(tài)烴的混合物。：它們都能使溴水5；1體積該混合氣體完全燃燒后，可得到3.6體積二氧化碳和3體積水蒸氣(氣體體積均在同溫同壓下測定)(1)混合物中兩種烴的類別可能是 。A．烷，烯 B．烯，烯 C．烯，炔 D．炔，炔你作出上述推斷的理由是 。(2)通過計算確定這兩種烴的分子式以及它們在混合物中的體積比。8【解析】A、B兩項操作均不能得到枯燥的乙炔；C項，不能除去H2S、CO2。5【答案】D12【解析】①由烴D的密度是同溫同壓下H2密度的13倍，求出其相對分子質量為26，確定DC2H2。②依據(jù)D與F反響時產(chǎn)生光明而帶黑煙的火焰，確定F為O2。點燃2③2C2H2＋5O――→4CO2＋2H2O可知B、E分別為CO2或H2O。2④試驗室制C2H2，一般是CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑，可知A、B分別是CaC2或H2O。⑤綜合③④，確定A為CaC2，B為H2O，E為CO2。⑥其余物質中，C為Ca(OH)2，G為CaCO3，H為Ca(HCO3)2?！敬鸢浮緾aC2 H2O C2H2 CO2 Ca(HCO3)213【解析】(2)簡潔求出混合烴的平均分子式為C3.6H6，則烯烴的碳原子數(shù)應小于3.6，為C3H6，炔烴的碳原子數(shù)應大于3.6，為C4H6，再用十字穿插法求出混合物中兩者的體積比?！敬鸢浮?1)C 因兩種烴都能使溴水褪色，則不會有烷烴，排解A；假設都是烯烴，則燃燒后生成等體積的CO2和水蒸氣，不合題意，排解B；假設都是炔烴，則燃燒后生成的2 3 6 4 6 3 6 4 V(CO)>V(HO)，也不合題意，排解D，故混合物由烯烴和炔烴組成(2)CH和CH，V(CH)∶V(CH)＝22 3 6 4 6 3 6 4 請答復以下問題：鏈烴A有支鏈且只有一個官能團其相對分子質量在65～75之間，1molA完全燃燒消耗7mol氧氣則A的構造簡式是 名稱是 。鏈烴B是A的同分異構體，分子中的全部碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫出B全部可能的構造簡式 。CA的一種同分異構體，它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構)C的構造簡式為 。苯—、苯的組成和構造1、分子構造特點：凱庫勒首先提出了苯的環(huán)狀構造 分子式：CH662023年高考上海卷】軸烯是一類獨特的星形環(huán)烴。三元軸烯〔2023年高考上海卷】軸烯是一類獨特的星形環(huán)烴。三元軸烯〔〕與苯〔〕A．均為芳香烴 B．互為同素異形體 C．互為同系物D．互為同分異構體二、物理性質：6苯的毒性立方米幾毫克到幾百毫克不等。三、化學性質：易取代、難加成、難氧化氧化反響ⅰ可燃性 在空氣中燃燒，發(fā)出光明的光，產(chǎn)生大量的黑煙ⅱ苯不能使高錳酸鉀(KMnO4)褪色取代反響ⅰ鹵代反響 與液溴在溴化鐵的催化作用下發(fā)生反響此反響用 做催化劑，溴苯是 色 〔狀態(tài)，密度比水 ，可用 來檢驗HBr，現(xiàn)象為 。例題．A為由帶支管的試管改制成的反響容器，在其下端底部開了一個小孔，塞好石棉絨后，再參加適量鐵粉。向反響容器A中逐滴參加液溴和苯的混合物，幾秒鐘內就發(fā)生反響。7試管C中苯的作用是 。反響開頭后，D和E中的現(xiàn)象是 。反響2～3min后在B中的NaOH溶液中的現(xiàn)象有 。(4)證明苯與液溴發(fā)生了取代反響而不是加成反響的現(xiàn)象是 。(5)上述試驗裝置中，具有防倒吸作用的有 (填字母)。如下圖的各裝置可以應用于上述試驗防倒吸的有 (填序號)。(6)試評述該改進試驗的優(yōu)點：① ；② ；③ 。答案：(1)吸取溴蒸氣 (2)D中溶液變紅，E中產(chǎn)生淡黃色沉淀(3)溶液底部有無色油狀液體生成，溶液中有紅褐色沉淀生成(4)E中產(chǎn)生淡黃色沉淀 (5)D、E、F ②③④(6)①反響較快②可同時進展產(chǎn)物的分別和檢驗，且現(xiàn)象明顯③防止尾氣泄漏，保護環(huán)境ⅱ硝化反響8濃硫酸NO++HO-NO 2濃硫酸NO+2 2制取硝基苯的試驗方案與試驗步驟：1.5mL2mL濃硫酸，并準時搖勻和冷卻。1mL苯，充分振蕩，混和均勻。50~6010min2-5所示。④將反響后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，可以觀看到燒杯底部有黃色油狀物生成，用分液漏斗分別出粗硝基苯。⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最終再用蒸餾水洗滌。假設將用無水CaCl2枯燥后的粗硝基苯進展蒸餾，可得純硝基苯。蒸餾應在通風柜或通風良好處進展。純硝基苯為無色、具有苦杏仁氣味的油狀液體，其密度大于水。留意事項：裝置特點:水浴;溫度計位置;〔〕藥品參加的挨次:先濃硝酸再濃硫酸50-60C再參加苯(講清為什么)(3)水浴溫度:50-60C(溫度高苯揮發(fā),硝酸分解,溫度低),水浴加熱硝基苯的物質性質如何?有雜質與純潔時的顏色有什么不同?要想得到純潔的硝基苯,如何除去其中的雜質?硝基苯的毒性如何?化學方程式+HO-NO2 -NO2+H-O-H例題．試驗室制備硝基苯的試驗裝置如右圖所示，主要步驟如下：①配制肯定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸,參加反響器中。②向室溫下的混合酸中逐滴參加肯定質量的苯，充分振蕩，混合均勻。硝基苯的物質性質如何?有雜質與純潔時的顏色有什么不同?要想得到純潔的硝基苯,如何除去其中的雜質?硝基苯的毒性如何?化學方程式+HO-NO2 -NO2+H-O-H例題．試驗室制備硝基苯的試驗裝置如右圖所示，主要步驟如下：①配制肯定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸,參加反響器中。②向室溫下的混合酸中逐滴參加肯定質量的苯，充分振蕩，混合均勻。50～60℃下發(fā)生反響，直至反響完畢。④除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最終再用蒸餾水洗滌。⑤將用無水CaCl2枯燥后的粗硝基苯進展蒸餾,得到純硝基苯。填寫以下空白：(1)配制肯定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸時，操作留意事項是 。(2)步驟③中為了使反響在50～60℃下進展常用的方法是 。(3)步驟④中洗滌和分別粗硝基苯應使用的儀器是 。(4)步驟④中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是 。(5)純硝基苯是無色、密度比水 (填“小”或“大”)、具有 味的油狀液體。3.加成反響4.用途：重要化工原料2、甲烷、乙烯、苯、甲苯四種有機物中具有以下性質的是不能與溴水反響，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是 ；9在催化劑作用下能與純溴反響，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是 ；見光能跟氯氣反響，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是 ；在催化劑作用下加氫生成乙烷，加水生成酒精的是 。解析：不能與溴水反響，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是甲苯；在催化劑作用下能與純溴反響、不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是苯；見光能跟氯氣反響，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是甲烷；在催化劑作用下加氫生成乙烷、和水在肯定條件下生成酒精的是乙烯?！病臣妆?；〔〕苯；〔〕甲烷；〔〕乙烯?！揪毩暋?**、以下化合物分別跟溴〔溴化鐵作催化劑〕反響，苯環(huán)上的氫原子被取代，所得一溴代物有三種同分異構體的是 〔 〕5.苯環(huán)構造中不存在單雙鍵交替構造可以作為證據(jù)的是事實是 〔 〕①苯不能使KMnO(H+)溶液褪色；②苯分子中碳原子的距離均相等；③苯能在肯定條件下跟4H加成生成環(huán)己烷；④經(jīng)試驗測得鄰二甲苯僅一種構造⑤苯在FeBr存在條件下同液溴發(fā)2 3生取代反響，但不因化學變化而使溴水褪色。A.②③④⑤ B.①③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④9.綠色化學對于化學反響提出了“原子經(jīng)濟性〔原子節(jié)約〕的概念及要求。抱負的原子經(jīng)濟性反響是原料中的原子全部轉化為產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)品，實現(xiàn)零排放。以下幾種生產(chǎn)乙苯的方法〔反響均在肯定條件下進展原子經(jīng)濟性最好的是 〔Cl→ —A. +CH CH+HClCl→ —2 5 2 5OH→ —B. +CH CH+HOH→ —2 5 2 5 2→ —C. +CH=CH CH→ —2 2 2 5D. —CHBrCH→ —CH=CH

+HBr3 2答案：1AB 5C 9C芳香烴--苯的同系物1烷烴基取代的產(chǎn)物,其分子中只有一個苯環(huán),側鏈都是烷基。2．芳香烴同分異構體的推斷方法CH的芳香烴有哪幾種?寫出其構造簡式。81010寫出CH全部同分異構體912例題．分子式為CH的單取代芳烴，其可能的構造有( )1014答案：C種B．3種 C．4種D．5種解析：答案：C資料〔一〕芳香烴同分異構體的推斷方法等效氫法：分子中完全對稱的氫原子互為“等效氫原子”,其中引入一個的原子或原子團時,只形成一種物質;在移動原子、原子團時,要依據(jù)肯定的挨次,避開遺漏或重復。定一(或二)移一法：在苯環(huán)上連有2個原子或原子團時,可固定一個,3時,可先固定23從而確定出異構體的數(shù)目。換元法：苯的同系物苯環(huán)上有多少種可被取代的氫原子,就有多少種取代m(m<n)的取代產(chǎn)物與(n-m)個取代基的取代產(chǎn)物種數(shù)一樣。如二氯苯與四氯苯的同分異構體數(shù)目一樣。例如：二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構體共有六種(2＋3＋1＝6)。11、苯的二氯代物有幾種?四氯代物有幾種?CHCl的同分異構體有33種(將HCl)。64 2二取代或多取代產(chǎn)物數(shù)目的推斷置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構體的數(shù)目。二、物理性質三、苯的同系物的化學性質4響，苯的同系物能被酸性KMnO4

溶液氧化，所以可以用來區(qū)分苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸發(fā)生硝化反響，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。①相像性：A．都能燃燒，產(chǎn)生光明火焰、冒濃黑煙。BX、HNO

等發(fā)生取代反2 3應。2甲苯與濃硝酸的反響：2，4，6---三硝基甲苯〔TNT〕是一種不溶于水的黃色針狀晶體，烈性炸藥。C．都能與H發(fā)生加成反響24②不同點：A．側鏈對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)側鏈 位上的氫原子簡潔被取代，如甲苯發(fā)生硝化反響生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。B．苯環(huán)對側鏈的影響，假設與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫原子，則該苯的同系物就能夠使酸性 KMnO 溶4COOH液 ，與苯環(huán)直接相連的烷基通常被氧化為 等。12【深度思考】①苯的同系物的側鏈易氧化：①苯的同系物的側鏈易氧化：4KMnO44KMnO4

溶液→KMnO44溶液→KMnO44

溶液，現(xiàn)象——褪色，生成溶液，現(xiàn)象——褪色，生成

COOHCOOH4KMnO4

溶液→KMnO

溶液，現(xiàn)象——褪色，生成對二苯甲酸KMnO4KMnO4溶液，與苯環(huán)直接相連的烷基通常被氧化為。并不是所KMnO溶液褪色，如4就不能，緣由是與4苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。②反響條件不同,產(chǎn)物也可能不同甲苯在光照條件下與Br2①①2+HBr②+Br+HBr2

反響是側鏈上的氫被取代,而在溴化鐵的催化作用下是反響②的產(chǎn)物也可能有或反響②的產(chǎn)物也可能有或等。

R可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為

COOH〔苯甲酸，但假設烷基R中直接與苯環(huán)相連接的碳原子上沒有C－H鍵，則不簡潔被氧化得到苯甲酸?，F(xiàn)C H 7 3有