維生素與輔酶

維生素與輔酶第1頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二概述水溶性維生素和輔酶脂溶性維生素√第2頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二第一節(jié)概述1、概念維生素是機體維持正常生命活動所必需的一類微量小分子有機化合物。在代謝中起調(diào)節(jié)作用；含量很少；缺乏會導(dǎo)致疾?。ňS生素缺乏癥）第3頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二2、維生素的發(fā)現(xiàn)

1906年英國Hopkins

純化飼料礦物質(zhì)、蛋白質(zhì)、脂肪、核酸、糖純化飼料+極微量牛奶說明：牛奶中存在含量極少，但生存必須的食物輔助因子（維生素）動物合成某些維生素的功能退化，必須依靠植物和微生物提供，一旦缺乏即病或死第4頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二3、維生素的分類水溶性：VB1、VB2、VB3（泛酸）、VB5、VB6、生物素（VB7）、VB11（葉酸）、VB12、VC

脂溶性：VA、VD、VE、VK

第5頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二第二節(jié)水溶性維生素和輔酶第6頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二一、VB1（硫胺素）和焦磷酸硫胺素（TPP）最早發(fā)現(xiàn)的B族維生素結(jié)構(gòu)：嘧啶環(huán)噻唑環(huán)第7頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二輔酶：焦磷酸硫胺素（TPP）功能：脫羧酶的輔酶（糖代謝中α-酮酸的氧化脫羧反應(yīng)、醛基轉(zhuǎn)移反應(yīng)所必須）第8頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二缺乏癥：腳氣病第9頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二來源：米糠、麥麩、酵母、黃豆、瘦肉中含量較高加工過程易造成其損失酸性條件下耐一定高溫某些食物中含有抗VB1因子，如某些海產(chǎn)品（特別是鯉魚、鯡魚、蝦）、茶和酒精。第10頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二H二甲基異咯嗪核糖醇核苷鍵結(jié)構(gòu)：二甲基異咯嗪+核糖醇二、VB2（核黃素）和黃素輔酶第11頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二輔酶：

黃素單核苷酸

FMN黃素腺嘌呤二核苷酸

FADAMP

FMNFAD第12頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二功能：在氧化還原反應(yīng)中，起著傳遞氫的作用—脫氫酶的輔酶。FMN+2H

==FMNH2FAD+2H

==

FADH2第13頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二機理：二甲基異咯嗪上的N1、N5載運H氧化型還原型半醌型第14頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二來源：

廣泛存在于乳、蛋、肝腎、豆類、谷類等；耐一定高溫，但遇堿極易分解；對光十分敏感。缺乏癥：主要癥狀為粘膜發(fā)炎，如口腔發(fā)炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。第15頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二三、VB3（泛酸）和輔酶A分布廣泛，蜂王漿中含量最多，腸道細菌也可合成缺乏癥（脫發(fā)、脫皮）很少發(fā)生。但長期服用抗生素時，應(yīng)注意補充第16頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二結(jié)構(gòu)：泛解酸β丙氨酸泛酸

OH第17頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二輔酶：輔酶A（CoA~SH）3’,5’-ADP3’5’磷酸酯鍵酰胺鍵巰基乙胺泛酸功能：傳遞?；?8頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二四、VB5（維生素PP）和煙酰胺輔酶包括尼克酸（煙酸）和尼克酰胺（煙酰胺）；來源：肉、豆類及花生中含量豐富，在體內(nèi)可由Trp（玉米缺乏）轉(zhuǎn)變；第19頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二缺乏癥：癩皮?。ú谄ぐY）。第20頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二結(jié)構(gòu)輔酶：煙酰胺腺嘌呤二核苷酸（CoI）

NAD+煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（CoII）NADP+煙酰胺AMPNMPNAD+O磷酸NADP+第21頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二功能：脫氫酶輔酶，傳遞氫NAD++2H=NADH+H+

NADP++2H=NADPH+H+

注意區(qū)別FMN+2H

=FMNH2FAD+2H

=FADH2氧化態(tài)

還原態(tài)機理：第22頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二第23頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二五、VB6（吡哆素）和磷酸吡哆醛

包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺H第24頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二輔酶：氨基酸代謝（轉(zhuǎn)氨、脫羧、消旋）的輔酶功能：磷酸吡哆醛（PLP）和磷酸吡哆胺（PMP）第25頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二第26頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二來源：分布極廣，谷類外皮含量最豐富，腸道細菌可以合成。臨床上用于治療嬰兒昏厥和緩解嘔吐第27頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二六、VB7（生物素）與羧化輔酶化學(xué)結(jié)構(gòu)：噻吩環(huán)+尿素+戊酸噻吩尿素

又稱維生素H戊酸第28頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二功能：羧化酶的輔酶，在生物合成中起傳遞和固定CO2的作用第29頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二生物素來源廣泛，腸道細菌也可以合成，一般不會出現(xiàn)缺乏癥（毛發(fā)脫落、皮膚容易發(fā)炎）。生蛋清可使生物素失去活性，并抑制它在小腸的吸收。加熱煮熟則可避免。第30頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二化學(xué)結(jié)構(gòu)

2-氨基-4-羥基-6-甲基蝶呤對氨基苯甲酸谷氨酸蝶酰谷氨酸蝶酸七、VB11（葉酸）和四氫葉酸第31頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二輔酶：四氫葉酸（THFA、FH4）功能：轉(zhuǎn)移一碳基團H|5678谷氨酸如（-CH3、-CH2-、-C(O)-H、=C-）

甲基亞甲基甲?；状ɑ?2頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二第33頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二由于葉酸參與嘌呤、嘧啶的合成，進而影響核酸的合成，一旦缺乏會影響細胞合成，導(dǎo)致巨紅細胞性貧血?。ㄈ狈ΠY）。第34頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二八、VB12（鈷胺素）及其輔酶結(jié)構(gòu)：最復(fù)雜，主體為咕啉環(huán)+擬核苷酸，中心三價的Co，其上可聯(lián)結(jié)一個基團R。輔酶：5’-脫氧腺苷鈷胺素。功能：變位酶的輔酶，催化底物分子內(nèi)基團（主要為甲基）的變位反應(yīng)。來源：廣泛，腸道細菌可合成。缺乏癥：巨紅細胞性貧血癥。第35頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二5’-脫氧腺苷VB12輔酶VB12第36頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二九、硫辛酸是不屬于維生素的輔酶，本身即為輔酶形式：硫辛酸（氧化型）和二氫硫辛酸（還原型）功能：a）氫載體；b）?；d體第37頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二廣泛存在于水果及蔬菜中（特別是獼猴桃、橙類、辣椒）許多動物都可以合成VC，必須從食物中獲取的現(xiàn)在所知只有人、猿猴和豚鼠。缺乏癥：壞血病（毛細血管脆弱、易破碎）結(jié)構(gòu)：酸性多羥基化合物十、VC（抗壞血酸）第38頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二D-葡萄糖醛酸L-葡萄糖酸L-古洛內(nèi)酯L-古洛內(nèi)酯氧化酶3-氧-L-古洛內(nèi)酯L-抗壞血酸14人、猴、豚鼠體內(nèi)缺乏故只能通過食物獲取VC第39頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二功能：1、抗壞血?。ūＷo細胞膜）

2、參與氧化還原反應(yīng)

還原態(tài)

氧化態(tài)

3、脯氨酸羥化酶的輔酶（膠原蛋白的合成）第40頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二第41頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二第三節(jié)脂溶性維生素均溶于脂類溶劑，不溶于水在食物中通常與脂肪一起存在，吸收需要脂肪和膽汁酸。第42頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二來源：動物；胡蘿卜素（VA原）化學(xué)結(jié)構(gòu)不飽和的一元醇（萜類衍生物）一、VA（視黃醇）VA1

VA2視黃醇脫氫視黃醇第43頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二存在形式：視紫紅質(zhì)視黃醛功能：弱光下感光視紫紅質(zhì)11-順型視黃醛弱光全反式視黃醛視蛋白E2E2

視黃醛異構(gòu)酶缺乏：夜盲癥、影響發(fā)育等全反型VANADH+E111-順型VANADH+E1E1

醇脫氫酶暗處第44頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二化學(xué)結(jié)構(gòu)：固醇類衍生物人體皮膚：7-脫氫膽固醇VD3

UV230~300nm二、VD第45頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二功能：促進Ca、P的吸收缺乏癥：佝僂?。ㄐ海?、軟骨?。ǔ扇耍┑?6頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二三、VE（生育酚）功能：抗氧化劑；影響生殖

缺乏：流產(chǎn)、細胞異型三甲基苯酚+

一甲基環(huán)氧己烷+

三甲基十三烷植物性食物中含量豐富，很少缺乏化學(xué)結(jié)構(gòu)：第47頁，共50頁，2023年，2月20日，星期二化學(xué)結(jié)構(gòu)：VK2VK1124VK3：2-甲基-1,4萘醌