有機(jī)復(fù)習(xí)-高二化學(xué)選修5總復(fù)習(xí)課件

有機(jī)復(fù)習(xí)總結(jié)烯烴鹵代烴醇醛羧酸酯醚酮HX消去水解HX氧化氧化酯化水解還原氧化還原脫水H2O水解烷烴取代加成各類(lèi)有機(jī)物間轉(zhuǎn)化關(guān)系類(lèi)別組成通式官能團(tuán)代表物化學(xué)性質(zhì)醇酚醛羧酸酯鹵代烴CnH2n+1X-XCH3CH2Br消去反應(yīng)、取代反應(yīng)CnH2n+2OCnH2n-6OCnH2nOCnH2nO2CnH2nO2-OHCH3CH2OH消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、置換反應(yīng)-OH-CHO-COOHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C6H5OH水解反應(yīng)酯化反應(yīng)、酸性氧化反應(yīng)還原反應(yīng)取代反應(yīng)、弱酸性、顯色反應(yīng)烴的衍生物的重要類(lèi)別和主要性質(zhì)-COO-二、由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)種類(lèi)：反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸，加熱①醇的消去（醇羥基）②酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液,加熱①鹵代烴的水解②酯的水解NaOH醇溶液，加熱鹵代烴消去（－X）反應(yīng)條件可能官能團(tuán)O2/Cu、加熱醇羥基(－CH2OH、－CHOH）Cl2

(Br2)/Fe苯環(huán)，取代反應(yīng)Cl2

(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基，取代反應(yīng)Br2的CCl4溶液加成（C=C、碳碳叁鍵）AB氧化氧化CH2、催化劑加成(C=C、－CHO、碳碳叁鍵、羰基、苯環(huán))A是醇（－CH2OH）或乙烯三、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán):

反應(yīng)的試劑有機(jī)物現(xiàn)象與溴水反應(yīng)(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴溴水褪色，且產(chǎn)物分層(3)醛溴水褪色，且產(chǎn)物不分層(4)苯酚有白色沉淀生成與酸性高錳酸鉀反應(yīng)(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴(3)苯的同系物(4)醇、酚(5)醛高錳酸鉀溶液均褪色反應(yīng)的試劑有機(jī)物現(xiàn)象與金屬鈉反應(yīng)(1)醇放出氣體，反應(yīng)緩和(2)苯酚放出氣體，反應(yīng)速度較快(3)羧酸放出氣體，反應(yīng)速度更快與氫氧化鈉反應(yīng)(1)鹵代烴分層消失，生成一種有機(jī)物(2)苯酚渾濁變澄清(3)羧酸無(wú)明顯現(xiàn)象(4)酯分層消失，生成兩種有機(jī)物四、根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個(gè)數(shù)①根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：雙鍵加成時(shí)需1molH2，1mol－C≡C－完全加成時(shí)需2molH2，1mol－CHO加成時(shí)需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需3molH2。②1mol－CHO完全反應(yīng)時(shí)生成2molAg↓或1molCu2O③2mol－OH或2mol－COOH與活潑金屬反應(yīng)放出1molH2。④1mol－COOH與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO2⑤1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加42，1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加84。⑥1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42，則生成1mol乙酸，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差84時(shí)，則生成2mol乙酸。（1）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇為伯醇由醇氧化為酮，推知醇為仲醇由醇不能氧化，可推知醇為叔醇（2）由消去產(chǎn)物可確定“－OH”或“－X”的位置（3）由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)（4）由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)確定碳碳雙鍵、“—C≡C—”的位置。

五、依據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置2、(2008理綜Ⅱ)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)化合物（1）B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物，B的結(jié)構(gòu)式為

；C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。（2）G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（3）寫(xiě)出⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式

。⑨的化學(xué)反應(yīng)方程式

。（4）①的反應(yīng)類(lèi)型

，④的反應(yīng)類(lèi)型

，⑦的反應(yīng)類(lèi)型

。（5）與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。3、（2008全國(guó)理綜I）A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如下圖所示：（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液顯示紫色，C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；（2）D為一直鏈化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO2，則D分子式為

，D具有的官能團(tuán)是

；（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是

；（4）芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，通過(guò)反應(yīng)②化合物B能生成E和F，F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；（5）E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。4、某有化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，回答下列各題:(1)該有機(jī)物不能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型是:_____________A.加成反應(yīng)B.取代反應(yīng)C.消去反應(yīng)D.氧化反應(yīng)(2))該有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，下列結(jié)構(gòu)的有機(jī)物不是它的同分異構(gòu)體的是:___________B.C.D.(3)該有機(jī)物和新制Cu(OH)2加熱煮沸得到的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如(2)中選項(xiàng)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式所示，這個(gè)有機(jī)物可形成多種酯類(lèi)物質(zhì)，試寫(xiě)出滿(mǎn)足下列要求的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:①分子內(nèi)酯化所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:__________②形成聚酯類(lèi)高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________③兩分子酯化形成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________A.6、有機(jī)物A（C6H8O4）為食品包裝紙的常用防腐劑。A可以使溴水褪色。A難溶于水，但在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常狀況下B為無(wú)色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。（1）A可以發(fā)生的反應(yīng)有

（選填序號(hào)）①加成反應(yīng)②酯化反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)（2）B分子所含官能團(tuán)的名稱(chēng)

、

。（3）B分子中沒(méi)有支鏈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

，B的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。（4）由B制取A的化學(xué)方程式是：

。尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)物·性質(zhì)】

①能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有：

②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有：

③能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有:

④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有:⑤能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有:⑥能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有:⑦加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀的有機(jī)物為:⑧遇碘變藍(lán)的有機(jī)物為:⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有:。⑩遇濃硝酸變黃的有機(jī)物為：“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”?！啊狢＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或?yàn)椤氨降耐滴铩薄！啊狢＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環(huán)”，其中“—CHO”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)?！啊狢HO”“—OH”、“—COOH”。-COOH。苯酚淀粉酚羥基蛋白質(zhì)尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)物·條件】

①當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為②當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為③當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時(shí)，通常為④當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為⑤當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是⑥當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為⑦當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2的反應(yīng)時(shí)，通常為鹵代烴的消去反應(yīng)。鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。酯或淀粉的水解反應(yīng)。醇氧化為醛或醛氧化為酸碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，苯環(huán)上的H原子直接被取代。尋找題眼.確定范圍---【產(chǎn)物·官能團(tuán)位置】由醇氧化得醛或羧酸，推知醇為由醇氧化得酮，推知醇為由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定的位置．由加氫后可確定碳碳雙鍵或三鍵的位置．由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)．伯醇。仲醇?！狾H或—X碳鏈的結(jié)構(gòu)尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)物·物理性質(zhì)】

1、在通常狀況下為氣態(tài)的烴，其碳原子數(shù)

而烴的衍生物中只有：在通常情況下是氣態(tài)。2、不溶于水比水重的常見(jiàn)有機(jī)物有

不溶于水比水輕的常見(jiàn)有機(jī)物有3、能與水混溶的常見(jiàn)有機(jī)物有均小于或等于4；CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯己烷、苯、甲苯等烴類(lèi)，乙酸乙酯、油脂等酯類(lèi)含碳原子數(shù)較少的醇、醛、羧酸尋找題眼.確定范圍---【有機(jī)反應(yīng)·轉(zhuǎn)化關(guān)系】RCOOR'→RCOOH+R'OH

R-CH2OH→R-CHO→R-COOH-R'表示脂肪烴基，也可以表示芳香烴基尋找