2023屆高考化學(xué)一輪專題復(fù)習(xí)-有機(jī)推斷題專題訓(xùn)練

2023屆高考化學(xué)一輪專題復(fù)習(xí)一有機(jī)推斷題專題訓(xùn)練

1.丙烯可用于合成是殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥(分子式為Cj&BrWl)和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂;

sZ

已知：酯與酯可以發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOOR'+R"OHKRCOOR"+ROH(R、R'、R"代表煌基)

(1)農(nóng)藥C3HsBr2cl分子中每個(gè)碳原子上均連有鹵原子。

①A的結(jié)構(gòu)簡式是；

②由丙烯生成A的反應(yīng)類型是

(2)A水解可得到D,該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

(3)C蒸汽密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為碳60%,氫8%,氧32%,C的結(jié)構(gòu)

簡式是。

(4)下列說法正確的是(選填序號字母)

a.C能發(fā)生聚合反應(yīng)，還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)

b.C含有兩個(gè)甲基的竣酸類同分異構(gòu)體有4個(gè)

c.D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對分子質(zhì)量

d.E有芳香氣味，易溶于乙醇

(5)E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醇和B,二者均可循環(huán)利用于DAP樹脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方

法是。

(6)F的分子式為CioNQ…DAP單體為苯的二元取代物，且兩個(gè)取代基不處于對位，該單體苯環(huán)上的一溟取代物只

有兩種。D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式o

2.苯基環(huán)丁烯酮PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化

合物。近期我國科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生［4+2］環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E),

部分合成路線如下：

CHsCHOB

;

------------->■?

(C9H9O3Na)

Na()H/H2O

已知如下信息:

(1)A的化學(xué)名稱是o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，C易發(fā)生脫痰反應(yīng)，生成分

子式為C8H8。2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱；E中手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為

(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：ImolM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M與酸性高鍋

酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為

(6)對于，選用不同的取代基R',在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的［4+2］反應(yīng)進(jìn)行深入研究，R,

對產(chǎn)率的影響見下表:

R，—CHj-c2H5—CH2cH2c6H5

產(chǎn)率/%918063

請找出規(guī)律，并解釋原因。

3.乙烯的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平。已知乙烯能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:

試卷第2頁，共10頁

試回答下列問題。

(1)B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別是：BCDo

(2)B、C、D中官能團(tuán)名稱分別是：BCD.

(3)反應(yīng)①和②的反應(yīng)類型分別是：①②。

(4)寫出B與D反應(yīng)生成乙酸乙酯的化學(xué)方程式：。

4.法匹拉韋是一種廣譜抗流感病毒藥物，某研究小組以化合物I為原料合成法匹拉韋的路線如下(部分反應(yīng)條件省

略)。

NaOH

法匹拉韋

R

□,知：R-NH2+0=/----——>

回答下列問題：

⑴化合物II中官能團(tuán)名稱為。

(2)已知化合物n的核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為6：4：1,其結(jié)構(gòu)簡式為一。

(3)反應(yīng)物HI為乙二醛，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為.

(4)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是；反應(yīng)③的反應(yīng)類型是。

(5)已知X的相對分子質(zhì)量比化合物I少14,且1molX能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2molCO2,符合上述條件

的X共有種(不考慮立體異構(gòu))，寫出含有手性碳原子的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：(手性碳原子是指連有

4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。

、NH「N

5.有機(jī)堿，例如二甲基胺(/)、苯胺(\=/-),毗咤(\=/)等，在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機(jī)

超強(qiáng)堿”的研究越來越受到關(guān)注，以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線:

已知如下信息:

①H2C=CH2小需器/△

②，X；RNH2T~>:ANR

i<2ClK2

③苯胺與甲基口比陡互為芳香同分異構(gòu)體

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為o

(3)C中所含官能團(tuán)的名稱為。

(4)由C生成D的反應(yīng)類型為o

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為o

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6：2：2：1的有

種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為。

6.有A、B、C三種燒，己知：

①B完全燃燒的產(chǎn)物n(CO2)：n(H2O)=2:3；

②C為飽和鏈燒，通常狀況下呈氣態(tài)，其二氯代物有三種；

③A是B分子中的氫原子全部被甲基取代后的產(chǎn)物；A遇Bn的CCU溶液不褪色，其一氯代物只有一種。

請回答下列問題：

(1)B的最簡式為,分子式為,其二浪代物有種。

(2)C的三種二氯代物的結(jié)構(gòu)簡式分別為、、。

(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為,名稱為。

7.以有機(jī)物B等為原料既可以合成BPE-06,又可合成維生素A的中間體I,其合成路線如下:

試卷第4頁，共10頁

C6H6。

2

g察鳥吒。yo44H

-----BPE-06

回答下列問題：

(1)B的名稱為,C中含氧官能團(tuán)的名稱為o

(2)A分子中最多有個(gè)原子處于同一平面。

(3)G生成H的反應(yīng)類型為。

(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為?

(5)寫出在加熱條件下C與新制的Cu(OH)2(含NaOH溶液)反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

(6)互為對位的二取代芳香族化合物W是F的同分異構(gòu)體，W遇FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且含四個(gè)甲基，則W的結(jié)

構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為7組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：3：9的結(jié)構(gòu)簡

式為?

8.氯苯是一種重要的有機(jī)合成原料，用氯苯合成染料中間體F的兩條路線如下圖所示。

AC

路線2：

C1

試劑a:GCHQH:HFe/HCl:【CH3coOH,p

-~>_NaOH>>>

6(D試劑a為o

(2)A->B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(3)B-C的反應(yīng)類型為o

(4)C與CH3coOH的相對分子質(zhì)量之和比D的相對分子質(zhì)量大18,D—E的取代反應(yīng)發(fā)生在甲氧基(-OCH3)的鄰位,

F的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為。

HOOC—{V-COOH

(6)有機(jī)物I與對苯二甲酸()發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為一。

(7)1與CH3c00H反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物除F外，還可能有(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。

(8)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種。

①與FeCL,溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②分子中含有-NH?

③苯環(huán)上有3種氫

9.A、B兩種有機(jī)化合物與NaOH溶液共熱后的產(chǎn)物及相應(yīng)的變化如下圖所示:

稀硝酸,AgNC)3溶液

*淺黃色沉淀

氧化氧化

--------?cE--------?

銀氨溶液

有銀析出

D和F在濃硫酸作用下可生成分子式為C4H的有機(jī)物Ho

(1)寫出E、H的結(jié)構(gòu)簡式：、。

(2)寫出A、B分別與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式、

10.狄爾斯和阿爾德在研究1,3-丁二烯的性質(zhì)時(shí)發(fā)現(xiàn)如下反應(yīng):

(也可表示為:C+ii—0)

回答下列問題:

(1)狄爾斯―阿爾德反應(yīng)屬于(填反應(yīng)類型)。

(2)下列不能發(fā)生狄爾斯―阿爾德反應(yīng)的有機(jī)物是(填字母)。

試卷第6頁，共10頁

(3)工業(yè)上通常以甲醛、乙煥為原料制取1,3-丁二烯，生產(chǎn)流程如下:

甲醛一|

乙煥卜HOCH￡=CCHQH得X-"I?CHKHCHYH?

①X的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________

②X轉(zhuǎn)化成1,3-丁二烯的化學(xué)方程式為.

0^,它的分子式為

(4)三元乙丙橡膠的一種單體M的鍵線式為。下列有關(guān)它的說法不正確的是

(填字母)。

A.在催化劑作用下，ImolM最多可以消耗2m01小

B.能使酸性KMnO4溶液褪色

C.不能使漠的CCL溶液褪色

D.M中的碳原子不可能同時(shí)共面

11.西洛他哇具有擴(kuò)張血管及抗血小板功能作用，它的一種合成路線如圖所示。

WNO

A

—

已知：①^^~0HNa嬴。＞^^-OR

②苯環(huán)上原有取代基能影響新導(dǎo)入取代基在苯環(huán)上的位置，如：苯環(huán)上的一C1使新的取代基導(dǎo)入其鄰位或?qū)ξ?；?/p>

環(huán)上的一N02使新的取代基導(dǎo)入其間位。

請回答:

(1)A為芳香化合物，其官能團(tuán)是o

(2)BTC的反應(yīng)類型是一反應(yīng)。

(3)C-*D的反應(yīng)中，同時(shí)生成的無機(jī)物的分子式是?

(4)結(jié)合已知②，判斷F的結(jié)構(gòu)簡式是一。

(5)F-G所需的反應(yīng)試劑及條件是一?

0

II

(6)試劑a與Cl-C(CH?),CH2cl互為同系物，則試劑a的結(jié)構(gòu)簡式是一。

(7)K中有兩個(gè)六元環(huán)，J-K反應(yīng)的化學(xué)方程式是一。

12.阿斯巴甜(G)是一種廣泛應(yīng)用于食品工業(yè)的添加劑，一種合成阿斯巴甜(G)的路線如下:

OH____

ACH2CHO空L巨產(chǎn)叱丁沙阿一矍件,E]

A

CHCOOH

2NHCOOCH3

CHOH2

3CHNOFHNCHCOOH

,0,32(2)HOOCCH2CHCONHCHCH3-

濃硫酸，△

EG

0丫

已知如下信息：①uIIHCN>H-C-H

H-C-H.

揪搬件

②CH2COOHCH2COOH

回答下列問題：

(1)A中官能團(tuán)的名稱是,ImolA與H2進(jìn)行加成反應(yīng)，最多消耗molH2o

(2)A生成B反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為,D生成E的反應(yīng)中濃硫酸的作用是。

(4)E生成G的反應(yīng)類型為0

(5)寫出能同時(shí)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

②能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③能在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，且含有苯環(huán)的水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜只有一組峰

(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以乙醛為起始原料制備聚丙氨酸的合成路線(無機(jī)試劑任選)。

13.煌A可以經(jīng)過下列變化得到F。

試卷第8頁，共10頁

AG%)

已知：(l)CH3cH2Br駕CH3CH2CNH,O?CH3cH2COOH。

(2)F分子中含有8個(gè)原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

回答下列問題：

(1)反應(yīng)①的化學(xué)方程式。

(2)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是。

(3)寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式E：F：。

14.某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P,合成路線如下:

請回答:

(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是

(2)下列說法不無觸的是。

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式為

C.化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成P

D.聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)

(3)化合物C與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

(4)在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為CzoH4NeOg的環(huán)狀化合物。用鯉繾去表示其結(jié)構(gòu)

(5)寫出3種同時(shí)滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)體)：。

①H-NMR譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

②只含有六元環(huán)

0

③含有IIII結(jié)構(gòu)片段，不含鍵

—C—O—C=C-

(6)以乙烯和丙煥酸為原料，設(shè)計(jì)如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)

'CL

00

15.化合物G是一種治療關(guān)節(jié)疼痛的藥物，其一種合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件已經(jīng)略去)：

o

(I)CICHCOOC.H/OH

(CH,CObQIHi..:............Se

(2)11.0

囚回0回

CNCOOH

CH=N()H稀

H.NOHHCI-丫“廣丫9乩CH、

H,c人人)

國回回

回答下列問題:

(1)有機(jī)物A的名稱為

(2)由B生成C的反應(yīng)類型為o

(3)C中官能團(tuán)的名稱為：E中手性碳(注：連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為

(4)F生成G時(shí)，還會有硫酸鍍生成，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：o

(5)比G少5個(gè)碳原子的G的同系物為X,其同分異構(gòu)體有多種，寫出同時(shí)符合以下條件的X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

簡式。

①屬于芳香酯②核磁共振氫譜中有四組峰，且峰的面積之比為3：2：2：1

CH(

(6)已知R-CN+H2―型27R-CHKH2設(shè)計(jì)以苯甲醛(Qp＞為原料制備苯甲胺N&)的合成路線:

(其他試劑任選)。

試卷第10頁，共10頁

參考答案:

1.(1)CH2C1CH=CH2取代反應(yīng)

水「

(2)CH2=CHCH2C1+NaOH△CH2=CHCH2OH+NaCl

(3)CH3coOCH2cH=CH2

(4)acd

(5)蒸饋

(6)

“口ruruOU工if^rCOOCH,催化劑一COOCH2CH=CH2上.cu

2cH2=CHCH20H+(JZC00CH；UcOOCHjcH=CH：+2cH30H

【分析】A與漠的四氯化碳溶液加成得到C3H5Br2Cl,可知A的分子式為C3H5CL由丙烯與

氯氣在高溫下發(fā)生反應(yīng)得到，丙烯分子式為C3H6,可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，QHsBr2cl中每

個(gè)C原子上均連有鹵素原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2C1CH=CH2OE在堿性環(huán)境下發(fā)生水解

反應(yīng)，則E為酯類，C和甲醇在催化劑的作用下得到D和E,根據(jù)已知，C也為酯類，D為

醇，D和F再次發(fā)生酯交換反應(yīng)，F(xiàn)為酯，DAP為酯類。

(1)

A與澳的四氯化碳溶液加成得到C3HsBr2CL可知A的分子式為C3H5CL由丙烯與氯氣在高

溫下發(fā)生反應(yīng)得到，丙烯分子式為C3H6,可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，CsHsBr2cl中每個(gè)C原子

上均連有鹵素原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2cleH=CH2；

①CH3cH=CH2在500℃時(shí)與Cb發(fā)生取代反應(yīng)生成A,A的結(jié)構(gòu)簡式為C1CH2CH=CH2；

②丙烯，CH3cH=CH2,甲基中的H原子被Cl取代生成A,是取代反應(yīng)；

(2)

C1CH2cH=CH2在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH=CH2,其反應(yīng)方程式為：

水一

CH2=CHCH2Cl+NaOH△CH2=CHCH2OH+NaCl；

(3)

cA,1■口ri?八7H口100x60%100x8%100x32%

C的相對分子質(zhì)量=16x6.25=100,C:H:O=--------:-------:---------=5:8:2,C的分

12116

子式為C5H8。2。C與CHjOH發(fā)生酯交換反應(yīng)生成D、E,E能發(fā)生水解反應(yīng)，說明E為酯,

H為竣酸的鈉鹽，B為竣酸，結(jié)合C和丙烯的分子式，推知B為CH3COOH,C為

答案第1頁，共25頁

CH3coOCH2cH=CH2,D為CH2=CHCH2（）H。答案為CH3coOCH2cH=CH?；

(4)

a.C中含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生聚合、氧化、還原反應(yīng)；選項(xiàng)a正確；

b.符合條件的同分異構(gòu)體有如下兩種：CH3-CH=CH(CH3)-COOH.(CH3)2C=CH-COOH,

選項(xiàng)b借誤；

c.CH3cH2cH20H和CHsCOOH相對分子質(zhì)量都是60,選項(xiàng)c正確；

c.CH3co0CH3是具有芳香氣味的酯，且易溶于乙醇中，選項(xiàng)d正確；

答案選acd；

(5)

H為沸點(diǎn)很高的CH3coONa,CH30H沸點(diǎn)較低，故可采用蒸儲方法分離；

(6)

DAP苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且取代基不處于對位，只有兩個(gè)相同的取代基處于鄰位時(shí)，

其苯環(huán)上的一溟代物有兩種。D為CH2=CHCH2OH,CH2=CHCH20H與C10H10O4發(fā)生酯

|^S-COOCH3

推知為生成單體的化學(xué)

交換反應(yīng)生成CH30H和DAP單體,FC°°CH3,DAP

方程式為：

催化劑

lU1

2552口門1^-COOCH'一△^COOCH2CH=CH2

OU

X^CHO

0

2.2-羥基苯甲醛(水楊醛)、°Na乙醵、濃硫酸/力口

0

HOOC-(y-CH2COOH

熱羥基、酯基2隨著R'

體積增大，產(chǎn)率降低；原因是R'體積增大,位阻增大

eO

OH

【分析】根據(jù)合成路線分析可知，A()與CH3cH0在NaOH的水溶液中發(fā)生已知

答案第2頁，共25頁

H

CHO

反應(yīng)生成B,則B的結(jié)構(gòu)簡式為:?Na,B被KMnCU氧化后再酸化得到

IO

..OH

【詳解】(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為2-羥基苯甲醛(或水楊醛)，故答案為：2-

羥基苯甲醛(或水楊醛)；

(2)根據(jù)上述分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:

,，ICOOC2H5

(3)C與CH3cH20H在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到D(OH),

即所用試劑為乙爵、濃硫酸，反應(yīng)條件為加熱；在該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，根據(jù)副產(chǎn)

物的分子式可知，C發(fā)生脫竣反應(yīng)生成‘OH,故答案為：乙醇、濃硫酸/加熱;

答案第3頁，共25頁

和酯基，E中手性碳原子共有位置為

故答案為：羥基、酯基；2；

⑸M為C的一種同分異構(gòu)體，ImolM與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)能放出2mol二氧化碳，則

M中含有兩個(gè)竣基(一COOH),又M與酸性高銃酸鉀溶液溶液反應(yīng)生成對二苯甲酸，則M

分子苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且處于對位，則M的結(jié)構(gòu)簡式為

HOOC__CH2COOHHOOCCH2COOH

(6)由表格數(shù)據(jù)分析可得到規(guī)律，隨著取代基R，體積的增大，產(chǎn)物的產(chǎn)率降低，出現(xiàn)此規(guī)律

的原因可能是因?yàn)镽，體積增大，從而位阻增大，導(dǎo)致產(chǎn)率降低，故答案為：隨著R，體積增

大，產(chǎn)率降低；原因是R，體積增大，位阻增大。

3.(1)CH3cH20HCH3CHOCH3COOH

⑵羥基醛基竣基

(3)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)

(4)CH3coOH+CH3CH2OH、濃:\*CH3coOC2H5+H2O

【分析】乙烯和水在一定條件下反應(yīng)得到B,則B為乙醇，乙醇在銅、加熱條件下與氧氣

反應(yīng)得到C,則C為乙醛，乙醇和D在濃硫酸加熱下反應(yīng)生成乙酸乙酯，則D為乙酸、據(jù)

此回答；

(1)

據(jù)分析，B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別是：B：CH3cH20H,C為CH3CHO,D為CH3coOH。

(2)

由結(jié)構(gòu)簡式知：B、C、D中官能團(tuán)名稱分別是：B：羥基，C：醛基，D：竣基。

(3)

反應(yīng)①為乙烯和水在一定條件下反應(yīng)得到乙醇，反應(yīng)②為乙醇在銅作催化劑、加熱條件下與

答案第4頁，共25頁

氧氣反應(yīng)得到乙醛，則反應(yīng)類型分別是：①加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)。

(4)

B與D反應(yīng)，即乙醇和乙酸通過酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，化學(xué)方程式：CH3co0H+

CH3CH2OH、濃磁「ICH3COOC2H5+H2O。

2+2H2O

(4)還原反應(yīng)取代反應(yīng)

C00H

(5)

【分析】由化合物H的分子式可知I-II發(fā)生取代反應(yīng)加上一個(gè)Br原子，結(jié)合第(2)題的信

息可知n為Bi,接著發(fā)生已知信息的反應(yīng)，反應(yīng)物m為乙二醛，結(jié)合

分子式可知另一個(gè)產(chǎn)物是水，在NaOH作用下反應(yīng)，接著酸化得到羥基并在對位取代硝基，

反應(yīng)②為硝基氫化得到氨基，反應(yīng)③中氨基被取代為氟原子。

(1)

化合物H中官能團(tuán)名稱為酯基、澳原子；

(2)

已知化合物11的核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為6：4：1,則II應(yīng)該軸對稱，其結(jié)

答案第5頁，共25頁

(3)

反應(yīng)物in為乙二醛，結(jié)合分子式可知另一個(gè)產(chǎn)物是水，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為OHC-CHO+

2

CONH2+2H2O；

反應(yīng)②為硝基氫化得到氨基，反應(yīng)類型是還原反應(yīng)；反應(yīng)③是氨基被氟原子取代生成法匹拉

韋，反應(yīng)類型是取代反應(yīng);

(5)

X的相對分子質(zhì)量比化合物I少14,即少了CH2,且ImolX能與足量NaHCCh溶液反應(yīng)放

123

c—c—C

1234|

出2moic。2說明含有2moi竣基，除兩個(gè)竣基外，碳架有C—C—C—C、4c,

若兩個(gè)段基取代在同一個(gè)碳上，則分別有2種和1種，若兩個(gè)竣基取代在不同碳上，則

123

c—c—C

1234|

C―C一C-----C上有1、2,I、3,I、4,2、3共4種，4c上有1、2,1、3兩種,

故符合上述條件的X有9種；其中任意一種含有手性碳原子即碳上連接四種不同的結(jié)構(gòu)簡

COOH

式有HOOC

ACl、/Cl

5.CI+KOH-?X+KCI+H2O碳碳雙鍵、氯原

sC1Cl

答案第6頁，共25頁

Z

N

子取代反應(yīng)

0H

【分析】由合成路線可知，A為三氯乙烯，其先發(fā)生信息①的反應(yīng)生成B,則B為

ClC1

ClC1

C1C1

C1;B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C,則c為c

與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生取代反應(yīng)生成D；D最后與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F。

【詳解】(1)由題中信息可知，A的分子式為C2HCI3,其結(jié)構(gòu)簡式為C1HC=CCL，其化學(xué)名

稱為三氯乙烯。

(2)B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C(),該反應(yīng)的化學(xué)方程式

Cl+KOHAc[x[Q+KCI+H2O。

為C1

Cl

(3)由C的分子結(jié)構(gòu)可知其所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵和氯原子。

ClC1

(4)C(00)與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生生成D,D與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F,

由F的分子結(jié)構(gòu)可知，C的分子中的兩個(gè)氯原子被二環(huán)己基胺基所取代，則由C生成D的

反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(5)由D的分子式及F的結(jié)構(gòu)可知D的結(jié)構(gòu)簡式為

0H

(6)已知苯胺與甲基毗咤互為芳香同分異構(gòu)體。E(H?N)的六元環(huán)芳香同分異

構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，則其分子中也有羥基；核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為

答案第7頁，共25頁

NNH

NH22

HOHO

，共6種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為OHo

【點(diǎn)睛】本題的同分異構(gòu)體的書寫是難點(diǎn)，要根據(jù)題中“苯胺與甲基毗咤互為芳香同分異構(gòu)

體”才能找齊符合條件的同分異構(gòu)體。

6.(1)CH3C2H62

CH-CH-CHCICH-CH-CHCIJ

32.32CH3-C—CH2cl

⑵CH3CH2clCH3

CHCH,

13I

CH,-C--C-CH3

(3)CH,CH32,2,3,3-四甲基丁烷

【分析】B完全燃燒的產(chǎn)物n(CO2)：n(H2O)=2：3,則B中C和H個(gè)數(shù)比=2:(3x2)=l:3,B

的最簡式為CH3；煌分子中H原子數(shù)一定為偶數(shù)，則B的分子式至少為C2H6；由于H原子

數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和，則B的分子式為C2H6；C為飽和鏈燒，通常狀況下呈氣態(tài)，其二氯代物

有三種，則物質(zhì)C中含有的碳原子數(shù)W4,分別根據(jù)甲烷、乙烷、丙烷和丁烷的二氯代物種

類確定C的結(jié)構(gòu)簡式；A是B分子中的氫原子被甲基取代的產(chǎn)物，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3CHJ

II

CHj-C--C-CH3

C%CH3,以此解答。

(1)

根據(jù)分析可知，B的分子式為C2H6,該物質(zhì)為乙烷，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH3,最簡式為CH3,

乙烷的二澳代物有CHzBr-CHjBr、CH3-CHBr2,共有兩種不同結(jié)構(gòu)；

(2)

C為飽和鏈燒，通常狀況下呈氣態(tài)，其二氯代物有三種，則C中含有的C原子數(shù)",根據(jù)

答案第8頁，共25頁

甲烷二氯代物有1種、乙烷二氯代物有2種、丙烷二氯代物有4種，正丁烷二氯代物有7

種，異丁烷二氯代物有三種，可推知姓C為異丁烷，其二氯代物的結(jié)構(gòu)簡式為：

Cl

CH3—CH—CHC12CH3CHCH2cl

3-C-CH:

、

CH3CH2C1CH3

(3)

CH3CH,

I

CHj-C

A是乙烷分子中的H原子全部被-CH3取代產(chǎn)生的物質(zhì)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為C

該物質(zhì)分子中最長碳鏈上有4個(gè)C原子，從左端為起點(diǎn)，給主鏈上的C原子編號，以確定

支鏈-C八連接在主鏈C原子上的位置，該物質(zhì)名稱為2,2,3,3-四甲基丁烷。

7.(1)丙酮醛基

(2)13

(3)加成反應(yīng)

CHOCOONa

+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2OI+3H2。

⑸

CH3CH3CH3

答案第9頁，共25頁

【分析】D生成E,結(jié)合E結(jié)構(gòu)簡式可知，D結(jié)構(gòu)簡式為H()()H；A和B

生成D,由AB結(jié)構(gòu)簡式可知，A為苯酚、B為丙酮；B和C發(fā)生反應(yīng)，C中醛基轉(zhuǎn)變?yōu)镕

中碳碳雙鍵生成F；F發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成G,G和乙快反應(yīng)?；?yōu)榱u基發(fā)生加成反應(yīng)生成

H；H還原碳碳叁鍵變雙鍵生成I；

(1)

B的名稱為丙酮，C中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基；

(2)

A為苯酚，與苯環(huán)直接相連的原子與苯環(huán)共面，在分子中最多有13個(gè)原子處于同一平面。

(3)

G和乙煥反應(yīng)線基變?yōu)榱u基發(fā)生加成反應(yīng)生成H,故G生成H的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

(4)

D的結(jié)構(gòu)簡式為H()()H;

(5)

C中含有醛基，可以發(fā)生銅鏡反應(yīng)，故在加熱條件下C與新制的Cu(OH)2(含NaOH溶液)反

應(yīng)的化學(xué)方程式：

/產(chǎn)△廠//COONa

+2Cu(OH)+NaOH1

2ll+Cu2O1+3H2。'

(6)

由題意知，W的分子式為CuH.O,含有苯環(huán),苯環(huán)上有兩個(gè)對位取代基，其中一個(gè)取代基

為酚羥基(遇FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng))，另一取代基為-GHG，-GHG結(jié)構(gòu)中含四個(gè)甲基

21fCl'\

//11/3

的骨架為C—C—C—c—c、c—c—c—c—c>c--c—c—c、

11111

CC5cc

答案第10頁，共25頁

9

/

c—C,共10種；其中核磁共振氫譜為7組峰，且峰面

I

C

8.(1)濃硝酸、濃硫酸

(3)還原反應(yīng)

答案第II頁，共25頁

(7)NH2、CHsCONH(其他合理答案即可)

(8)10

【分析】氯苯在濃硫酸作用下和濃硝酸加熱條件下反應(yīng)生成A,A和甲醇在氫氧化鈉作用下

發(fā)生取代反應(yīng)生成B(NO?),B和HC1在鐵作用下發(fā)生反應(yīng)生成C,C和乙酸發(fā)生反應(yīng)

生成含有肽鍵的D(CH3coNH),D和濃硝酸在濃硫酸加熱作用下反應(yīng)生成

OCH,

JH2

E(CH3CONH),E發(fā)生還原反應(yīng)生成F(CH3CONH)。

Cl

下

氯苯和濃硝酸在濃硫酸加熱條件下反應(yīng)生成G(NO：),G和甲醇在氫氧化鈉作用下發(fā)

OCHjOCHj

-^YNH2

r

生取代反應(yīng)生成H(NO：),H發(fā)生還原反應(yīng)生成1(NH?),I和乙酸發(fā)生取代

OCH3

反應(yīng)生成F(CH3CONH)

(1)

氯苯到A是發(fā)生硝化反應(yīng)，因此試劑a為濃硝酸、濃硫酸;故答案為：濃硝酸、濃硫酸。

(2)

答案第12頁，共25頁

Cl

A—B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為(丫J+CH3OH+NaOH——>

NO2

OCH3CIOCH3

+NaCI+H2O；故答案為：+CH3OH+NaOH——>[T^]+NaCl+H20o

NO2NO2NO?

(3)

B—'C是-NC)2變-NH2，其反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；故答案為：還原反應(yīng)。

(4)

C與CH3COOH的相對分子質(zhì)量之和比D的相對分子質(zhì)量大18,說明C和乙酸發(fā)生反應(yīng)生

成肽鍵，則D的結(jié)構(gòu)簡式為,D-E是發(fā)生硝化反應(yīng)，其取代位置發(fā)生在甲

CHsCONH

氧基(-OCH3)的鄰位，E的結(jié)構(gòu)簡式為,E到F發(fā)生還原反應(yīng)，則F的

CHsCONH

OCH3

結(jié)構(gòu)簡式為;故答案為:

CHCONH

CH3CONH3

(5)

根據(jù)F的結(jié)構(gòu)和G到H、H到I、I到F的結(jié)構(gòu)分析G含有兩個(gè)硝基，一個(gè)在鄰位，一個(gè)在

C1

對位，其G的結(jié)構(gòu)簡式為NO：；故答案為:NO：

(6)

答案第13頁，共25頁

OCH,

HOOC_~-COOH

有機(jī)物1(NH2)與對苯二甲酸()發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程

(7)

I與CH3coOH反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物除F外，即乙酸和-NH2發(fā)生肽鍵反應(yīng)，可能在-OCH3

OCH3OCH,

的鄰位、對位或鄰對位，因此還可能有〔^pNHCOCH3；故

NHzCH3CONH

OCH3OCH)

答案為：C^NHCOCHS、，pNHCOCH3(其他合理答案即可)。

NH2CH3CONH

(8)

①與FeCl,溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，②分子中含有一NH2,③苯環(huán)上有3種氫，

OCH3

符合條件的［)的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有3