脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座

第十章脂類化學(xué)第一節(jié)脂肪酸與前列腺素第二節(jié)甘油酯類第三節(jié)神經(jīng)鞘脂類第四節(jié)類固醇化合物

脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第1頁(yè)脂類（lipides）是脂肪和類脂（性質(zhì)與脂肪相同）總稱。脂類化學(xué)結(jié)構(gòu)各不相同，但都有以下共性：1)不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和丙酮等有機(jī)溶劑中。2)含有酯結(jié)構(gòu)或含有成酯可能性；3)為機(jī)體所利用，比如油脂是機(jī)體中燃料分子。脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第2頁(yè)脂肪（甘油三酯）磷脂：含磷酸及有機(jī)堿脂類糖脂：含糖及有機(jī)堿脂類類脂膽固醇及其酯類固醇膽汁酸類固醇激素

脂類分類：依據(jù)生理功效不一樣分：依據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)分：甘油酯類神經(jīng)鞘脂類類固醇脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第3頁(yè)脂肪生理功效：1)氧化供能2)儲(chǔ)存能量3)提供必需脂肪酸類脂生理功效：1)是生物膜組成成份；2)幫助脂類和脂溶性維生素吸收；3）膽固醇是機(jī)體合成維生素D3、膽汁酸及各種類固醇激素主要原料。脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第4頁(yè)第一節(jié)脂肪酸與前列腺素一、脂肪酸

參加組成脂類脂肪酸往往是含16C以上高級(jí)一元脂肪酸，它們能夠是飽和脂肪酸，也能夠是不飽和脂肪酸。常見(jiàn)有含16C、18C、20C各種脂肪酸。所以也稱高級(jí)脂肪酸。脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第5頁(yè)脂肪酸結(jié)構(gòu)：

CH3-（CH2）14-COOH十六(烷)酸（軟脂酸，棕櫚酸）

CH3-（CH2）16-COOH十八(烷)酸（硬脂酸）

CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH9-十八碳烯酸（油酸）

Δ9十八碳烯酸

CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH

9，12-十八碳二烯酸（亞油酸）

Δ9，12十八碳二烯酸

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH

9，12，15-十八碳三烯酸（亞麻酸）

Δ9，12，15十八碳三烯酸

CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH

5，8，11，14-二十碳四烯酸（花生四烯酸）

Δ5，8，11，14二十碳四烯酸

脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第6頁(yè)不飽和脂肪酸順?lè)礃?gòu)型：脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第7頁(yè)二、前列腺素（prostaglandin，PG）前列腺素由多烯脂肪酸合成，是脂肪酸衍生物，分布廣泛，含有激素調(diào)整作用。前列腺素母體結(jié)構(gòu)是前列烷酸。前列烷酸脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第8頁(yè)依據(jù)五碳環(huán)結(jié)構(gòu)不一樣，前列腺素分為PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI等，其中較為主要有PGE、PGF、PGA和PGB：脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第9頁(yè)各型前列腺素又可依據(jù)側(cè)鏈所含雙鍵數(shù)目再分成各種化合物：脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第10頁(yè)第二節(jié)甘油脂類一、脂酰甘油1.脂酰甘油結(jié)構(gòu)脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第11頁(yè)假如R1=R2=R3時(shí)，為單純甘油三酯；R1≠R2≠R3時(shí)，為混合甘油三酯（天然大多以此形式存在）；R-COOH能夠是各種高級(jí)脂肪酸（16C～20C）（飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸），也能夠是無(wú)機(jī)酸；當(dāng)不飽和脂肪酸多時(shí)，甘油三酯呈液態(tài)即油（例：植物油），當(dāng)飽和脂肪酸多時(shí)，甘油三酯呈固態(tài)即脂肪（例：豬油）。脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第12頁(yè)2.三脂酰甘油性質(zhì)（1）水解和皂化脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第13頁(yè)皂化反應(yīng)：指在堿液中水解甘油三酯，生成三分子脂肪酸鹽（即肥皂）和一分子甘油反應(yīng)。

水解1克甘油三酯，所需KOH毫克數(shù)稱為皂化值。皂化值越大，表示脂肪酸平均分子量越小。脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第14頁(yè)（2）氫化和碘化當(dāng)甘油三酯中含有不飽和脂肪酸時(shí)，其雙鍵能夠加氫被還原：脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第15頁(yè)當(dāng)甘油三酯中含有不飽和脂肪酸時(shí)，其雙鍵能夠加氫被還原，也能夠直接碘化。用加碘方法能夠測(cè)定甘油三酯中脂肪酸所含雙鍵多少。每100g甘油三酯吸收碘克數(shù)稱為碘價(jià)。碘價(jià)越高，表示甘油三酯中雙鍵越多。

脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第16頁(yè)（3）酸敗作用

將甘油三酯久置于潮濕及悶熱空氣中，則產(chǎn)生一個(gè)令人厭惡氣味，此改變稱為酸敗作用。

包含兩個(gè)過(guò)程：

水解水解后生成一些有臭味脂肪酸，例丁酸；

氧化生成不穩(wěn)定過(guò)氧化物，深入分解，則生成醛。

脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第17頁(yè)二、磷酸甘油酯

1.組成與命名基本結(jié)構(gòu)：磷脂酸脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第18頁(yè)2.主要磷酸甘油酯

（1）磷脂酰膽堿（卵磷脂）①組成生物膜基本骨架；

②幫助脂類物質(zhì)運(yùn)輸。脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第19頁(yè)脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第20頁(yè)

（2）磷脂酰乙醇胺（腦磷脂）

脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第21頁(yè)

（3）磷脂酰絲氨酸（腦卵脂）

脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第22頁(yè)脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第23頁(yè)

（4）二磷脂酰甘油（心磷脂）

脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第24頁(yè)第三節(jié)神經(jīng)鞘脂類神經(jīng)鞘脂類為神經(jīng)鞘氨醇衍生物：

神經(jīng)鞘氨醇（2-氨基-4-十八碳烯-1，3二醇）神經(jīng)酰胺（最簡(jiǎn)單神經(jīng)鞘脂類）脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第25頁(yè)

一、神經(jīng)鞘磷脂

二、腦苷脂（屬糖脂）脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第26頁(yè)三、神經(jīng)節(jié)苷脂（糖脂）GM1：神經(jīng)酰胺—葡萄糖—半乳糖—N-乙酰半乳糖胺—半乳糖唾液酸脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第27頁(yè)第四節(jié)類固醇化合物一、類固醇化合物結(jié)構(gòu)與命名甾族化合物脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第28頁(yè)1.膽固醇（cholesterol）及膽固醇酯（cholesterolester）

二、主要甾族化合物脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第29頁(yè)膽固醇是體內(nèi)其它各種類固醇化合物合成原料：

在肝臟合成膽汁酸；在腎上腺皮質(zhì)合成腎上腺皮質(zhì)激素；在性腺合成性激素；在腸粘膜轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D原（7-脫氫膽固醇），后者在皮下經(jīng)紫外線照射轉(zhuǎn)變成維生素D3。脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第30頁(yè)2.糞固醇脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第31頁(yè)3.7-脫氫膽固醇脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第32頁(yè)4.膽汁酸游離膽汁酸：脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第33頁(yè)結(jié)合膽汁酸：脂類化學(xué)專題知識(shí)專家講座第34頁(yè)膽汁酸親水基團(tuán)與疏水基團(tuán)排列在環(huán)戊烷多氫菲核兩側(cè)，故為強(qiáng)乳化劑（“生物