2019-2020年高中化學(xué)第1章第3節(jié)第3課時(shí)苯及其同系物教案魯科版選修11

第3課時(shí)苯及其同系物

目標(biāo)與素養(yǎng)：1.理解“芳香烴”的含義。(宏觀辨識)2.掌握苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)

性質(zhì)。(變化觀念)3.了解不同官能團(tuán)之間存在的相互影響。(證據(jù)推理)

一、苯及其同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1．苯的分子式為CH，結(jié)構(gòu)簡式為，空間結(jié)構(gòu)為平面正六邊形，所有的原子都在

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同一平面上。

2．苯的同系物是苯分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被其他飽和烴基取代的生成物。苯及其同

系物的分子通式為CH(n≥6)。

n2n－6

3．苯環(huán)上的碳原子間雖有類似于碳碳雙鍵的鍵，但苯環(huán)是一個(gè)較穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，這使得苯

及其同系物不易發(fā)生加成反應(yīng)而易發(fā)生取代反應(yīng)。另外，由于苯的同系物分子中有與苯環(huán)相

連的支鏈，苯環(huán)和側(cè)鏈烴基存在相互影響，使得苯的同系物表現(xiàn)出與苯不同的性質(zhì)。

二、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)

1．與鹵素單質(zhì)、硝酸、濃硫酸的取代反應(yīng)

2．與氫氣的反應(yīng)

3．苯的同系物與酸性KMnO溶液的反應(yīng)

4

-1-

怎樣通過實(shí)驗(yàn)來區(qū)別苯和乙苯？

提示：分別取兩種液體少量，加入酸性KMnO溶液，使其退色的為乙苯，不退色的為苯。

4

1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)

(1)標(biāo)準(zhǔn)狀況下，22.4L苯中含有3N個(gè)碳碳雙鍵(用N表示阿伏加德羅常數(shù)的值)。

AA

(2)甲苯中所有的原子在同一平面上。()

(3)乙苯的一氯代物有3種。()

(4)等物質(zhì)的量的苯、甲苯與足量H加成時(shí)，耗H量相同。()

22

(5)甲苯與溴水即使在加入鐵粉的條件下也不能發(fā)生取代反應(yīng)。

()

[答案](1)×(2)×(3)×(4)√(5)√

2．有關(guān)芳香烴的下列說法正確的是()

A．具有芳香氣味的烴

B．分子里含有苯環(huán)的各種有機(jī)物的總稱

C．苯和苯的同系物的總稱

D．分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴

D[分子里含有苯環(huán)的各種有機(jī)物應(yīng)為芳香族化合物；苯及苯的同系物屬于芳香烴，但

芳香烴不一定是苯或苯的同系物，如。]

3．苯和甲苯相比較，下列敘述中不正確的是()

A．都屬于芳香烴B．都能使酸性高錳酸鉀溶液退色

C．都能在空氣中燃燒D．都能發(fā)生取代反應(yīng)

B[苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色。]

芳香化合物同分異構(gòu)體的書寫及判斷

1.側(cè)鏈只有一個(gè)烴基：先碳骨架異構(gòu)，再官能團(tuán)位置異構(gòu)，后官能團(tuán)類別異構(gòu)。如

-2-

的結(jié)構(gòu)含有苯環(huán)，并且只有一個(gè)直鏈烴基支鏈的同分異

構(gòu)體可能的結(jié)構(gòu)有：

。

2．有兩個(gè)側(cè)鏈：此時(shí)不僅要考慮支鏈異構(gòu)問題，同時(shí)還要考慮在苯環(huán)上的“鄰、間、對”

位置問題。如

的含有苯環(huán)和兩個(gè)支鏈的同分異構(gòu)體有：

和。

3．有三個(gè)側(cè)鏈：此時(shí)要采用“定一議二”原則，即先確定一個(gè)側(cè)鏈，然后再討論一個(gè)支

鏈分別在“鄰”“間”“對”位時(shí)，另一個(gè)支鏈可能的位置情況。如含有

三個(gè)側(cè)鏈的可能的結(jié)構(gòu)有：三種

結(jié)構(gòu)。

【典例1】已知分子式為CH的芳香烴，其苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被氯原子取代，生成物

810

最多有()

A．7種B．8種

C．9種D．10種

-3-

C[CH的結(jié)構(gòu)可能有

810

。各有機(jī)物的對稱結(jié)構(gòu)和苯環(huán)上不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

數(shù)如下：

，其一氯代物依次有3種、2種、3種、

1種，共9種。]

苯的同系物同分異構(gòu)體的書寫注意事項(xiàng)

(1)注意判斷等效氫原子，防止重復(fù)。

(2)注意側(cè)鏈的同分異構(gòu)現(xiàn)象，防止遺漏。

(3)書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體時(shí)，可以采用側(cè)鏈先整后散、位置由鄰到對到間的方法。

甲苯的苯環(huán)發(fā)生二取代反應(yīng)(一個(gè)—Cl、一個(gè)—Br)，所得的產(chǎn)物最多有________種。

[解析]根據(jù)對稱性將苯環(huán)上的氫原子分為α、β、γ三種()，①若Cl原

子在α上，Br原子可分別在α、β、γ上，共4種；②若Cl原子在β上，Br原子可分別

在α、β、γ上，共有4種；③若Cl原子在γ上，Br原子可分別在α、β上，共2種，

故總共有10種。

[答案]10

苯及其同系物化學(xué)性質(zhì)的異同點(diǎn)

1.相同點(diǎn)

(1)燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮伴有濃煙。

(2)都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。

(3)都能發(fā)生加成反應(yīng)，但都比較困難。

2．不同點(diǎn)

(1)由于側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使得苯的同系物比苯更容易發(fā)生取代反應(yīng)，且發(fā)生鄰、對位

-4-

取代，常得到多元取代產(chǎn)物。

(2)由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使苯的同系物易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO溶液退色。

4

(3)苯的同系物中與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子才能被酸性KMnO溶液氧化。

4

【典例2】下列說法中，正確的是()

A．芳香烴的分子通式是CH(n≥6，且n為正整數(shù))

n2n－6

B．苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類化合物

C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO溶液退色

4

D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)

D[芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一

個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，苯的同系物的通式為CH(n≥7，且n為

n2n－6

正整數(shù))；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使酸性KMnO溶液退色

4

而苯不能，這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。]

(1)符合通式CH(n≥6，且n為正整數(shù))的有機(jī)物都是苯的同系物嗎？

n2n－6

(2)是不是所有的苯的同系物都能使酸性KMnO溶液退色？

4

[答案](1)不一定。也可能是含有不飽和鍵的烴。

(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO溶液退色，如，由于與

4

苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，所以不能使酸性KMnO溶液退色。

4

下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()

A．甲苯與濃硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯

B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色(生成)

C．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰

D．1mol甲苯與3molH發(fā)生加成反應(yīng)

2

A[與HNO反應(yīng)只能生成與HNO反應(yīng)生成

33

，說明—CH對苯環(huán)的性質(zhì)產(chǎn)生了影響；CH、都不能使酸性KMnO

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溶液退色，而與之反應(yīng)生成，說明苯環(huán)對—CH

3

產(chǎn)生了影響。]

-5-

1．下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是()

[答案]D

2．下面是某同學(xué)設(shè)計(jì)的用于鑒別苯和苯的同系物的幾種方法或試劑，其中最適合的是

()

A．液溴和鐵粉B．濃溴水

C．酸性KMnO溶液D．在空氣中點(diǎn)燃

4

C[苯和苯的同系物的共同性質(zhì)有①與液溴或硝酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)，②在

空氣中燃燒且現(xiàn)象相似，③與H能發(fā)生加成反應(yīng)。不同點(diǎn)是苯的同系物能使酸性KMnO溶液退

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色，而苯不能，根據(jù)實(shí)驗(yàn)?zāi)康目芍狢最適合。]

3．間二甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被—NO取代后其一元取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有()

2

A．1種B．2種

C．3種D．4種

C[判斷因取代基位置不同而形成的同分異構(gòu)體時(shí)，通常采用“對稱軸”法。即在被取

代的主體結(jié)構(gòu)中，找出對稱軸，取代基只能在對稱軸的一側(cè)，或是在對稱軸上而不能越過對

稱軸(針對一元取代物而言)。如二甲苯的對稱軸如下(虛線表示)：鄰二甲苯(小圓

圈表示能被取代的位置，下同)，間二甲苯，對二甲苯。因此，

鄰、間、對二甲苯苯環(huán)上的一元取代產(chǎn)物分別有2、3、1種。]

4．下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是()

A．將溴水、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯

B．除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液反復(fù)洗滌，并用分液漏斗分液

C．用苯和濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)制取硝基苯時(shí)需水浴加熱，溫度計(jì)應(yīng)放在混合液中

D．制取硝基苯時(shí)，應(yīng)先取濃硫酸2mL，再加入1.5mL濃硝酸，再滴入苯約1mL，然

后放在水浴中加熱

-6-