2022版步步高大一輪復(fù)習(xí)講義人教版第51講生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)合成有機(jī)高分子

第51講生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)合成有機(jī)高分子【復(fù)習(xí)目標(biāo)】1.了解糖類、脫氧核糖核酸、核糖核酸、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。2.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過(guò)程中的作用，了解脫氧核糖核酸、核糖核酸的生物功能。3.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。4.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。5.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)?？键c(diǎn)一糖類核酸油脂?■知識(shí)梳理*克基礎(chǔ).糖類⑴糖類的概念和分類①概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可以定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。②組成：碳、氫、氧三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為C”田2?！?，所以糖類也叫碳水化合物。③分類：(2)單糖①葡萄糖：多羥基醛CH20H(CHOH)4CHO,它與果糖［::111-1111-11111'(山］互為同分異構(gòu)體。核糖和脫氧核糖是生命遺傳物質(zhì)——核酸的重要組成部分第1頁(yè)共39頁(yè)

分子式環(huán)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式核糖C5H10O5(-凡■7jH(脫氧核糖C5H10。4c11y￡C)H 11⑶二糖——蔗糖與麥芽糖比較項(xiàng)目蔗糖麥芽糖相同點(diǎn)分子式均為性質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng)不同點(diǎn)是否含醛基不含含有水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖葡萄糖相互關(guān)系互為同分異構(gòu)體(4)多糖——淀粉與纖維素①相似點(diǎn)a.都屬于天然有機(jī)高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6Hl0O5),。b.都能發(fā)生水解反應(yīng)，如淀粉水解的化學(xué)方程式為(C,H10OS)+nHO酸或酶IC,H12O,'6105Zn2 6126淀粉 葡萄糖。c.都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②不同點(diǎn)a.通式中n值不同。b.淀粉溶液遇碘顯藍(lán)色。.核酸(1)核糖核酸的形成核糖堿基璘酸水解脫水形成核糖堿基璘酸水解脫水形成器核核穩(wěn)核題..脫軻核糖瞬統(tǒng)脫軻核糖瞬統(tǒng)(2)脫氧核糖核酸的形成股水心成分子間脫水一脫戮榛糖筠、睡M/戰(zhàn)，CM“\■水解核甘酸蒜才脫軻核糖核酸2NA)第2頁(yè)共39頁(yè)

3.油脂(1)組成和結(jié)構(gòu)油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為RCOOCHRT（）OCH：;RCOOCHRT（）OCH：;(2)分類陽(yáng)”油,含有粒簍的不飽和脂肪酸成分根據(jù)狀態(tài)陽(yáng)”油,含有粒簍的不飽和脂肪酸成分根據(jù)狀態(tài)脂肪.含有較多的泡和脂肪蕊成分根世授蔗中煌基同蘭生必■一斯單甘油酯fR.R'R"相同)拄成不同混合甘油酯tR、R；R"不同｝(3)物理性質(zhì)性質(zhì)特點(diǎn)密度密度比水小溶解性難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑狀態(tài)含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)熔、沸點(diǎn)天然油脂都是混合物，沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)(4)化學(xué)性質(zhì)①油脂的氫化(油脂的硬化)烴基上含有碳碳雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為CJ7FLCOOCHe CiTllsCOOCH.I Ni I+：3Hm ?H￡：OO(、H°GH鼠XMM'H」經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。②水解反應(yīng)a.酸性條件下如硬脂酸甘油酯在酸性溶液中的水解反應(yīng)方程式為第3頁(yè)共39頁(yè)Cl：HiXO()CHJ CH,—()[lII H+ICrH^COOCH+3HCH—OHI IC]：H：55C()()CH2 ch,—oh+3c17H35COOH。b.堿性條件下一一皂化反應(yīng)如硬脂酸甘油酯在氫氧化鈉溶液中的水解反應(yīng)方程式為G, Cl[OHII ACitTI^COOCH+3Na()H-*C?H()H.COOCHi CH2()H+3C17H35cOONa；堿性條件下其水解程度比酸性條件下水解程度大。r易錯(cuò)易混辨析」錯(cuò)誤的寫(xiě)明原因⑴凡能溶于水且具有甜味的物質(zhì)都屬于糖類(X)錯(cuò)因：甘油能溶于水且具有甜味，但不是糖類。(2)核糖和脫氧核糖互為同分異構(gòu)體(X)錯(cuò)因：二者的分子式不同，相差一個(gè)氧原子。⑶油脂是高級(jí)脂肪酸甘油酯，屬于有機(jī)高分子化合物(X)錯(cuò)因：油脂的相對(duì)分子質(zhì)量不大，不屬于高分子化合物，屬于有機(jī)小分子。(4)核酸分為DNA和RNA,是生命遺傳物質(zhì)(V)「深度思考」某學(xué)生設(shè)計(jì)了以下四個(gè)實(shí)驗(yàn)方案，用以檢驗(yàn)淀粉的水解情況。方案甲：淀粉液幽酸水解液氫氧化―溶液中和液必"溶液不變藍(lán)。加熱結(jié)論：淀粉完全水解。方案乙：淀粉液幽酸水解液恚氨溶液*無(wú)銀鏡現(xiàn)象。加熱 水浴加熱結(jié)論：淀粉尚未水解。方案丙：淀粉液幽酸水解液且氧化鈉皿中和液銀氨溶源有銀鏡現(xiàn)象。加熱 水浴加熱結(jié)論：淀粉已經(jīng)水解。方案?。旱矸垡合×蛩峒訜崴a(chǎn)以溶液變藍(lán)I多氫氧化鈉溶液沖和液黑『有銀鏡現(xiàn)象，結(jié)論：淀粉部分水解。第4頁(yè)共39頁(yè)根據(jù)上述操作現(xiàn)象，回答設(shè)計(jì)、結(jié)論是否正確。然后簡(jiǎn)要說(shuō)明理由。(1)甲方案。(2)乙方案。(3)丙方案。(4)丁方案。答案(1)設(shè)計(jì)和結(jié)論都不正確。因?yàn)榧尤隢aOH溶液呈堿性后，加入碘水，I2與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，沒(méi)有I2存在，不能證明淀粉是否存在(2)設(shè)計(jì)和結(jié)論都不正確。因?yàn)樵谒嵝詶l件下，加入的銀氨溶液被破壞，不能與葡萄糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)。按方案乙的設(shè)計(jì)，無(wú)銀鏡現(xiàn)象，淀粉可能是完全水解，也可能是部分水解或尚未水解⑶設(shè)計(jì)和結(jié)論都正確。按設(shè)計(jì)的方案進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，有銀鏡現(xiàn)象，說(shuō)明淀粉已水解生成了葡萄糖(4)設(shè)計(jì)和結(jié)論都正確。按設(shè)計(jì)方案進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，溶液變藍(lán)又有銀鏡現(xiàn)象，說(shuō)明既有淀粉又有葡萄糖，淀粉部分水解解析在具體設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)時(shí)，要注意兩點(diǎn)：一是在檢驗(yàn)葡萄糖存在時(shí)，加銀氨溶液之前，要加堿中和溶液中的硫酸，否則銀氨絡(luò)離子要被破壞；二是檢驗(yàn)淀粉存在時(shí)，不能是堿性溶液，因?yàn)榈饽芘cNaOH反應(yīng)，因此水解液可以直接加碘水檢驗(yàn)，不必先中和。若淀粉水解完全時(shí)，則在溶液中加入碘水，溶液不會(huì)出現(xiàn)藍(lán)色；若淀粉尚未水解時(shí)，則加入銀氨溶液，水浴加熱，溶液不會(huì)出現(xiàn)銀鏡反應(yīng)；若淀粉部分水解，則既要用碘水檢驗(yàn)淀粉的存在，又要用銀氨溶液檢驗(yàn)葡萄糖的存在。反思婦納⑴淀粉水解程度的實(shí)驗(yàn)流程,NaOH溶液—*俎視溶液水蟀漉 ?中E地/E(2)易錯(cuò)提醒①由于糖類水解常用無(wú)機(jī)酸(一般是稀硫酸)作催化劑，檢驗(yàn)水解產(chǎn)物之前，必須先加堿中和酸，以免硫酸與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。②用I2檢驗(yàn)淀粉時(shí)，應(yīng)直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2與NaOH溶液反應(yīng)而影響淀粉的檢驗(yàn)。?J遞進(jìn)題組?練能力題組一糖類的性質(zhì)與作用1.血糖是指血液中的葡萄糖，下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是()A.葡萄糖的分子式可表示為C6(H2O)6,則葡萄糖分子中含有6個(gè)H2O分子B.葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體第5頁(yè)共39頁(yè)C葡萄糖與麥芽糖均含有醛基，但二者不互為同系物D.淀粉與纖維素不互為同分異構(gòu)體答案A解析葡萄糖分子中H、O原子個(gè)數(shù)之比為2：1,葡萄糖分子中不存在水分子，故A錯(cuò)誤；葡萄糖與果糖的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故B正確；葡萄糖與麥芽糖官能團(tuán)的數(shù)目不同，不互為同系物，同系物的官能團(tuán)以及官能團(tuán)的數(shù)目均相同，故C正確；淀粉與纖維素分子式均可表示為（C6Hl0O5）n，但分子式中n不同，所以淀粉與纖維素不互為同分異構(gòu)體，故D正確。2.將淀粉漿和淀粉酶混合，充分反應(yīng)后，分別取少量液體與①碘水、②新制的Cu（OH）2（加熱至沸騰）、③濃硝酸混合，其現(xiàn)象依次是（）A.顯藍(lán)色、沒(méi)有紅色沉淀產(chǎn)生、顯黃色B.不顯藍(lán)色、沒(méi)有紅色沉淀產(chǎn)生、顯黃色C.顯藍(lán)色、有紅色沉淀產(chǎn)生、不顯黃色D.不顯藍(lán)色、有紅色沉淀產(chǎn)生、顯黃色答案D解析將淀粉漿和淀粉酶混合，淀粉在淀粉酶的作用下水解，淀粉酶作催化劑，反應(yīng)前后量不變，而淀粉完全水解為葡萄糖，故所得溶液中含淀粉酶和葡萄糖。由于無(wú)淀粉，故加入碘水不顯藍(lán)色；葡萄糖是還原性糖，能和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀；由于淀粉酶屬于蛋白質(zhì)，故加入濃硝酸后變黃色。故選D。題組二核糖、核酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3.下列分子中有2個(gè)手性碳原子的是（）A.乳酸：CH3—CHOH—COOHB.甘油：CH20H—CHOH—CH20HC.脫氧核糖：CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHOD.核糖：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO答案C解析CH3—CHOH—COOH分子只有中間碳是手性碳原子故A錯(cuò)誤;CH2OH—CHOH—CH20H分子中不存在手性碳原子，故B錯(cuò)誤；CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO分子從左端起第二個(gè)碳和第三個(gè)碳是手性碳原子，故C正確；CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO中間3個(gè)碳原子都是手性碳原子，故D錯(cuò)誤，故選C。4.核酸檢測(cè)對(duì)防疫新冠肺炎意義重大。圖1是脫氧核糖核酸（DNA）的結(jié)構(gòu)片段，它的堿基中胞嘧啶的結(jié)構(gòu)如圖2,下列說(shuō)法正確的是（）第6頁(yè)共39頁(yè)

? 堿基O--P-o-1.ch2u（喋瞪或照咤）磷混用4Vl心 熊□HH2脫輒核雅星團(tuán)圖I 圖2A.脫氧核糖核酸中含有的化學(xué)鍵都是不同原子形成的極性共價(jià)鍵B.2-脫氧核糖（C5H100P與葡萄糖屬于同系物，都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.胞嘧啶分子式為C4H5N3O,含有的官能團(tuán)是氨基和肽鍵D.脫氧核糖核酸由磷酸、2-脫氧核糖和堿基通過(guò)一定方式結(jié)合而成答案D解析脫氧核糖核酸中含有C—C,為非極性鍵，故A錯(cuò)誤；2-脫氧核糖為環(huán)狀，與葡萄糖結(jié)構(gòu)不同，二者不是同系物，故B錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有肽鍵、氨基和碳碳雙鍵等官能團(tuán)，故C錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，磷酸、2-脫氧核糖和堿基可通過(guò)取代、加成反應(yīng)等生成脫氧核糖核酸，故D正確。題組三油脂的性質(zhì)及應(yīng)用5.油脂是油與脂肪的總稱，它是多種高級(jí)脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性質(zhì)和用途與其含有碳碳雙鍵有關(guān)的是（）A.油脂難溶于水B.利用油脂在堿性條件下的水解，可以生產(chǎn)甘油和肥皂C.油脂是產(chǎn)生能量最高的物質(zhì)D.植物油通過(guò)與H2加成可以制成植物奶油（人造奶油）答案D解析油脂難溶于水是油脂的物理性質(zhì)，和碳碳雙鍵無(wú)關(guān)，故A錯(cuò)誤；油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，堿性條件下水解得甘油和肥皂，與碳碳雙鍵無(wú)關(guān)，故B錯(cuò)誤；植物油高級(jí)脂肪酸烴基中含有不飽和鍵，經(jīng)過(guò)氫化（加氫），可以變成脂肪，與碳碳雙鍵有關(guān)，故D正確。6.目前航空燃油主要是礦物油（石油產(chǎn)品），而利用地溝油（加工過(guò)的餐飲廢棄油）可以生產(chǎn)生物航空燃油。下列相關(guān)的說(shuō)法正確的是（）A.地溝油和礦物油一樣都為各種烴的混合物B.地溝油和礦物油分別與水混合，地溝油能浮于水面而礦物油沉于水底C.地溝油和礦物油都不可再生D.區(qū)分這兩種燃油可采用加入足量氫氧化鈉溶液共熱的方法，分層的是礦物油答案D解析地溝油為高級(jí)脂肪酸甘油酯的混合物，不是烴的混合物，故A錯(cuò)誤；地溝油和礦物油分別與水混合，都浮在水面上，故B錯(cuò)誤；地溝油可以再生，礦物油為石油產(chǎn)品，不能再生，故C錯(cuò)誤；地溝油的成分是油脂，油脂在堿性條件下水解，礦物油的成分是烴類，不水解，第7頁(yè)共39頁(yè)所以用加入足量氫氧化鈉溶液共熱的方法可以區(qū)分地溝油與礦物油，分層的是礦物油，故D正確?？键c(diǎn)二胺酰胺氨基酸與蛋白質(zhì)「J知識(shí)梳理*夯基礎(chǔ).胺⑴概念胺可以看作是氨(NH3)分子中的氫原子被烴基取代的產(chǎn)物。(2)通式胺有三種結(jié)構(gòu)通式：R，R-TNH.： R—NH+R'(3)化學(xué)性質(zhì)(胺的堿性)RNH2+H2O RNH++OH-；RNH2+HCl RNH+Cl-；RNH+Cl-+NaOH RNH2+NaCl+H2O。.酰胺⑴概念酰胺可看作竣基分子中羥基被氨基或烴氨基取代后的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氫原子被?；〈蟮幕衔?。(2)通式口H9H, %TOC\o"1-5"\h\z\o"CurrentDocument"IZII/II/ 「門R—C—M 、R—C—N 、R—C—N 1)H\ \ \ (IH K R,其中酰胺鍵(一二—1)是酰胺的官能團(tuán)，R「R2可以相同，也可以不同。⑶化學(xué)性質(zhì)一一水解反應(yīng)酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如果水解時(shí)加入堿，生成的酸就會(huì)變成鹽，同時(shí)有氨氣逸出。RCONH+H0O+HCl-―^RCOOH+NHCl：2 2 4RCONH+NaOH―JRCOONa+NH」。2 3.氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)氨基酸的組成與結(jié)構(gòu)第8頁(yè)共39頁(yè)竣酸分子烴基上的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。蛋白質(zhì)水解后得到的幾乎都是a-氨基酸，其R—CHCOOH通式為、,」H ，官能團(tuán)為一NH2和一COOH。①兩性氨基酸分子中既含有酸性基四一COOH，又含有堿性基團(tuán)一NH2，因此，氨基酸是兩性化合物。如甘氨酸與HCl、NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為CHlCOOH+HCI—?CH：—CX)()H；NH. NH.CICH.C(X)H一%()HxCH?—CCK)Na14HQ0NH, NH.②成肽反應(yīng)兩個(gè)氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在酸或堿存在的條件下加熱，通過(guò)一分子的氨基。HIII與另一分子的竣基間脫去一分子水，縮合形成含肽鍵? 1的化合物，稱為成肽反應(yīng)。兩分子氨基酸脫水形成二肽，如：IVR—CH—COOIl+HN-CH—COOH-NHfOHIIIR—CHT-N—CH—COOH+KU.MH?r’多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。4.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)組成與結(jié)構(gòu)①蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。②蛋白質(zhì)是由氨基酸通過(guò)縮聚反應(yīng)生成的，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。(2)蛋白質(zhì)的性質(zhì)第9頁(yè)共39頁(yè)燃燒某些鼠的無(wú)機(jī)松可降低蛋白質(zhì)的溶蚱度而使蛋白質(zhì)從水溶液中析出.為可逆過(guò)程。可用于分離混純蛋白展加熱、加壓、紫外球燃燒某些鼠的無(wú)機(jī)松可降低蛋白質(zhì)的溶蚱度而使蛋白質(zhì)從水溶液中析出.為可逆過(guò)程。可用于分離混純蛋白展加熱、加壓、紫外球X射線，強(qiáng)取強(qiáng)帆加金屬趾等電件下.一些有和闞會(huì)使蛋白質(zhì)變性.屬于不可逆過(guò)程;是殺菌.消毒的原理含狹瑋的坦白質(zhì)遇般硝酸.加熱顯芭色——S門猊的檢驗(yàn)方法含有一N4顯M性和含有一c口口H植酸性有燒蜴陰毛的氣味——檢驗(yàn)毛、卷防^品布酸.越或酷的作用下最終生成乳圣酸顏色反應(yīng)批析兩性⑶酶①大部分酶是一種蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。②酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點(diǎn)：a.條件溫和，不需加熱；b.具有高度的專一性；c.具有高效催化作用。r易錯(cuò)易混辨析」錯(cuò)誤的寫(xiě)明原因⑴胺、酰胺化學(xué)性質(zhì)相似，都具有堿性(X)錯(cuò)因：酰胺沒(méi)有堿性。(2)氨基酸既能與鹽酸反應(yīng)，又能與燒堿反應(yīng)(J)⑶向蛋白質(zhì)溶液中加入硫酸鈉因蛋白質(zhì)變性而產(chǎn)生沉淀(X)錯(cuò)因：硫酸鈉不是重金屬鹽，該變化屬于鹽析。!J遞進(jìn)題組?練能力題組一胺酰胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.120℃以上的溫度烹制富含淀粉類食品時(shí)，會(huì)產(chǎn)生致癌物丙烯酰胺，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，它可看作丙烯酸中的一OH被一NH2取代的產(chǎn)物，下列有關(guān)丙烯酰胺的敘述不正確的是()0CH.1H：.，NA.該物質(zhì)的化學(xué)式為C3H4NOB.該物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液褪色C.該物質(zhì)含有酰胺鍵D.該物質(zhì)屬于脂肪烴衍生物答案A第10頁(yè)共39頁(yè)解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該物質(zhì)的化學(xué)式為C3H5NO,故A錯(cuò)誤；含碳碳雙鍵，則能使酸（）II性高鎰酸鉀溶液褪色，故B正確；一：一,?,一為酰胺鍵官能團(tuán)，故C正確；它可看作丙烯酸中的一OH被一NH2取代的產(chǎn)物，屬于脂肪烴衍生物，故D正確。.瑞德西韋是一種抗病毒的藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于該藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)敘述不正確的是（）A.該藥物分子中含有27個(gè)碳原子B.該藥物能發(fā)生酯化反應(yīng)與水解反應(yīng)C.該藥物分子中所有碳原子可能在同一平面內(nèi)D.該藥物分子含有磷酸酰胺鍵等4種含氧官能團(tuán)答案C解析根據(jù)該藥物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推知分子中含有27個(gè)碳原子，故A正確；該藥物含有羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，故B正確；該藥物分子含有飽和碳原子，且有飽和碳原子同時(shí)連有3個(gè)碳原子，所有碳原子不可能在同一平面內(nèi)，故C錯(cuò)誤；該藥物分子含有磷酸酰胺鍵、酯基、羥基、醚鍵4種含氧官能團(tuán)，故D正確。題組二氨基酸的成肽規(guī)律及蛋白質(zhì)的水解.下列有關(guān)蛋白質(zhì)的說(shuō)法正確的是（）①氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物②蛋白質(zhì)是結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N③若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物一定不一致NH2 NH,I I④用甘氨酸（：1 "I）和丙氨酸。11["I"I）縮合最多可形成四種二肽A.①④B.②③C.①②D.②④答案D解析①淀粉屬于高分子化合物，氨基酸不屬于高分子化合物，錯(cuò)誤；②蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正確；③如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構(gòu)體，但水解產(chǎn)物相同，錯(cuò)誤；④兩種氨基酸自身縮合可形成兩種二肽，交叉縮合又可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。.下圖表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分，圖中A、B、C、D標(biāo)出了分子中不同的鍵，當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，斷裂的鍵是 （填字母）。第11頁(yè)共39頁(yè)-NH—CH—CH-C—TOC\o"1-5"\h\z\o"CurrentDocument"II IIPo oABC I)答案C解析兩個(gè)氨基酸分子，在酸或堿的存在下加熱，通過(guò)一分子的氨基和另一分子的羧基間脫去一分子水縮合形成含有肽鍵的化合物，稱為成肽反應(yīng)，所以蛋白質(zhì)水解斷裂的是肽鍵，所以應(yīng)斷裂的鍵是C。5.化合物A是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物，其相對(duì)分子質(zhì)量為165,其中O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于20%，N元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于10%。(1)A的分子式為。(2)紅外光譜測(cè)定顯示，化合物A分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基，則化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為⑶寫(xiě)出A發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：。答案(1)C9HliO2N(2) ,CH.CHCOOH-- Q、■=/ HCH;O(3)n '" ":':':':+(n—1)H2O解析由A是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物，推斷A為a-氨基酸，165X20%=33,故只含有2個(gè)氧原子，165X10%=16.5,故只含有1個(gè)氮原子，即含有一個(gè)氨基和一個(gè)羧基，其余為碳和氫元素，165—45—16=104,為8個(gè)碳和8個(gè)氫原子，A的分子式為C9HliO2N;A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，一定是一種a-氨基酸，光譜測(cè)定顯示，分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基(一CH3),coon所以是含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 'H 。含有氨基和羧基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)。L規(guī)律方法 氨基酸的成肽規(guī)律(1)2種不同氨基酸(只含一個(gè)氨基和一個(gè)羧基)，脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間)，如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽：第12頁(yè)共39頁(yè)0HIIIH.N—CF4—C—N—CH.COOIl()IIIIIILNTH—C—N—CHY(M)Hch.lch,()HIIIH3N-C：H2—C—N—CHTOOHCH3OHIIH2N—CH—C—N—CH—CO0Hcir.(2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)fmHN2R—CH—CUOH—*R—CHCH—Ri +2H2OCH—COQH CHj—C=OCH-CHsNH2CH；—CH2⑶氨基酸分子縮聚成高分子化合物eRCHYOOH--h+nh—ch-屋CH-NH. R(n—1)H2O考點(diǎn)三合成有機(jī)高分子??知識(shí)梳理?夯基礎(chǔ).基本概念(1)單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。⑶聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。如：第13頁(yè)共39頁(yè)

iI i單體 鏈節(jié)一合度.合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng)⑴加聚反應(yīng)：由含有不飽和鍵的化合物分子以加成反應(yīng)形式結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)。（2）縮聚反應(yīng)：?jiǎn)误w分子間縮合脫去小分子（如H2O、HX等）生成高分子化合物的反應(yīng)。.高分子化合物的分類及性質(zhì)特點(diǎn)天然高分子化合物：如淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)高分「化合物根理

高分「化合物根理

來(lái)疝合成,高分蟠〕子化融[合物線型結(jié)構(gòu)：具有理性，如低壓聚乙烯支推型結(jié)構(gòu)「具有數(shù)塑性.如高壓聚乙烯網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)；具有熱靛,如酹醛樹(shù)指其中，塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為“三大合成材料”。.加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)方法⑴加聚反應(yīng)的書(shū)寫(xiě)方法①單烯烴型單體加聚時(shí)，“斷開(kāi)雙鍵，鍵分兩端，添上方括號(hào)，右下寫(xiě)n”。例如：-Eci[—c嗎InCH2==CH—CH3——< [?:。②二烯烴型單體加聚時(shí)，“單變雙，雙變單，破兩頭，移中間，添上方括號(hào)，右下寫(xiě)n”。例如：nCH尸CH—CH==C與催化劑CH2—CH==CH—CH2。③含有一個(gè)雙鍵的兩種單體聚合時(shí)，“雙鍵打開(kāi)，中間相連，添上括號(hào)，右下寫(xiě)n"。例如:wCHa=CH-ECH2wCHa=CH-ECH2—CHZ—CHZ—CHi,nCH尸CH2+（2）縮聚反應(yīng)的書(shū)寫(xiě)方法—I催化到CH.書(shū)寫(xiě)縮合聚合物（簡(jiǎn)稱縮聚物）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，與加成聚合物（簡(jiǎn)稱加聚物）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)法有點(diǎn)不同，縮聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式要在方括號(hào)外側(cè)寫(xiě)出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“一”表示。例如:①聚酯類：一OH與一COOH間的縮聚nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOH催化劑()IIH—OCH.CH.—(H)C—十(2?『一1)H,(LnHOCH2—CH2—COOH催化劑第14頁(yè)共39頁(yè)H-E(}CH2—CHj—CiOH+G—1)H式。②聚氨基酸類：一nh2與一COOH間的縮聚nH2N—CH2COOH――^H ()I LH-FN-CH2C3nOH+(n-l)H2O,nH.NClLC()()H+wHNCH—COOHI?I 催化劑t) OII IIH-ENHCHiC—NH—CH—ciOH+(覬一l)H±CLICH：:③酚醛樹(shù)脂類：r易錯(cuò)易混辨析」錯(cuò)誤的寫(xiě)明原因⑴丙烯和聚丙烯都能使澳的四氯化碳溶液褪色(X)錯(cuò)因：聚丙烯分子中沒(méi)有不飽和鍵，不能與不發(fā)生加成反應(yīng)。(2)加聚反應(yīng)的原子利用率為100%(J)⑶聚合度就是鏈節(jié)的個(gè)數(shù)(X)錯(cuò)因：有多個(gè)單體聚合形成的高分子化合物的聚合度等于nX單體數(shù)。［應(yīng)用體驗(yàn)］按要求完成下列方程式并指出反應(yīng)類型。⑴由苯乙烯合成聚苯乙烯：加聚反應(yīng)(2)由對(duì)苯二甲酸與乙二醇合成滌綸:,〈門HO 1：(}OH十 —答案 nHOCH2cH20H催化劑第15頁(yè)共39頁(yè)0 ()H(}-Ec〈\r-OCHmCH式金H-(2n—1)H2O縮聚反應(yīng)(3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡膠：答案答案■EC日一匚=匚H—。H4( 加聚反應(yīng)IJ遞進(jìn)題組?練能力題組一合成高分子材料的化學(xué)成分及性能.下列關(guān)于合成高分子材料的說(shuō)法不正確的是()①高分子化合物不溶于任何溶劑②高分子化合物對(duì)環(huán)境都會(huì)產(chǎn)生污染③天然高分子材料主要成分都是纖維素④塑料均有熱塑性⑤許多合成高分子材料在性能上優(yōu)于天然高分子材料A.①③④⑤ B.②③⑤C.①②③⑤ D.①②③④答案D解析①高分子化合物可溶于相應(yīng)的溶劑；②可降解塑料屬于高分子化合物，但對(duì)環(huán)境不會(huì)產(chǎn)生污染；③蠶絲的成分是蛋白質(zhì)；④塑料有線型、體型兩種，線型具有熱塑性，體型具有熱固性；⑤許多合成高分子材料具有的特殊性能，在性能上優(yōu)于天然高分子材料。.聚乳酸(PLA)是以有機(jī)酸乳酸為原料生產(chǎn)的新型聚酯材料，性能勝于現(xiàn)有的塑料聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等材料，是新世紀(jì)最有發(fā)展前途的新型包裝材料，是環(huán)保材料中的一顆明星。聚乳酸可以玉米為原料發(fā)酵生產(chǎn)，利用聚乳酸制成生物降解性發(fā)泡材料。該材料的強(qiáng)度，壓縮應(yīng)力、緩沖性，耐藥性等與聚苯乙烯塑料相同，經(jīng)焚燒后不污染環(huán)境，還可肥田。下列說(shuō)法不正確的是()A.聚乳酸使用后能被自然界中微生物完全降解，最終生成二氧化碳和水，不污染環(huán)境B.聚乳酸適用于吹塑、熱塑等各種加工方法，加工方便，應(yīng)用十分廣泛C.聚乳酸(PLA)是一種對(duì)環(huán)境友好的天然高分子聚酯材料D.聚乳酸是以淀粉發(fā)酵(或化學(xué)合成)得到的，以乳酸為基本原料制備的一種聚酯材料第16頁(yè)共39頁(yè)答案C解析聚乳酸(PLA)經(jīng)焚燒后不污染環(huán)境，是一種對(duì)環(huán)境友好的合成高分子聚酯材料，故C錯(cuò)誤。3.(2019?北京模擬)一種用于隱形眼鏡材料的聚合物片段如下：TOC\o"1-5"\h\zClhCHh ch^——CH』——C——CHj——C——CHi——C—WH/Zh。0C0(也CJQ3匚cgCH1fjq (xkkcHjHTcqgkil<IL rcil? (■ I…表示氫轉(zhuǎn)CH, CHrt CH,下列關(guān)于該高分子說(shuō)法正確的是()COO(CH,)，OH--CHj—C—A.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：-IHB.氫鍵對(duì)該高分子的性能沒(méi)有影響C.完全水解得到的高分子有機(jī)物，含有官能團(tuán)竣基和碳碳雙鍵D.完全水解得到的小分子有機(jī)物，具有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子答案A解析根據(jù)題中隱形眼鏡材料的聚合物片段可知，該高分子的鏈節(jié)為COCXCHJ.OH“口_? COO(CH：hOH-I 長(zhǎng)”任:11 ，則該高分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：111 ，故A正確；氫鍵為一種特殊的分子間作用力，影響物質(zhì)的物理性質(zhì)，如熔、沸點(diǎn)，故B錯(cuò)誤；該高分子完COOH COOH[CHl忖 TM一計(jì)全水解的產(chǎn)物 '?'和HOCH2CH2OH，其中高分子有機(jī)物為 ，含有的官能團(tuán)為羧基，故C錯(cuò)誤;根據(jù)C選項(xiàng)的分析，完全水解得到的小分子有機(jī)物為HOCH2cH2OH，分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故D錯(cuò)誤。題組二有機(jī)高分子化合物單體的判斷4.(2020-鄭州調(diào)研)今有高聚物--CH.—CH—CU>—CH-CIb—CF]''-'I'I'Ic-o C=() C=()I I I1,11 … 卜??，對(duì)此分析正確的是()A.它是一種體型高分子化合物第17頁(yè)共39頁(yè)

B.其單體是CH2==CH2和二'。C.其鏈節(jié)是?1 11' :?。?)D.其單體是'H「Hl1：|：I答案D^,CII2—ClI-CI[?—CH—CHjCH**dC=() C—O C=()解析高聚物 …二："H 為線型高分子化合物，其鏈節(jié)為CH;-—C=() OiI,是；?LI:'卜I的加聚產(chǎn)物。5.下列關(guān)于合成材料的說(shuō)法不正確的是()A.結(jié)構(gòu)為…-CH==CH—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子的單體是乙快B.聚氯乙烯可制成薄膜、軟管等，其單體是CH2==CHClC.合成酚醛樹(shù)脂(-OHC.合成酚醛樹(shù)脂(-OH)的單體是苯酚和甲醇CH—CCH—C出土一的單體為CH2==CH2和^CH： CH』D.合成順丁橡膠( 」 二 )的單體是CH2==CH—CH==CH2答案C解析A項(xiàng)，根據(jù)加聚產(chǎn)物的單體推斷方法，凡鏈節(jié)的主鏈上只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的高聚物，其合成單體必為一種，將兩半鍵閉合即可知其單體為CH三CH；B項(xiàng)，聚氯乙烯的單體是CH2==CHCl;C項(xiàng)，合成酚醛樹(shù)脂的單體是苯酚和甲醛。L練后歸納 高聚物單體的推斷方法推斷單體時(shí)，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，并找準(zhǔn)分離處。(1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，按“凡雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳”的規(guī)律畫(huà)線斷-fCH—CH；鍵，然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如第18頁(yè)共39頁(yè)+C%—CH;CH—ClI=CH—CH尸CHCN，CH..的單體CH產(chǎn)CH尸CHCN，CH..的單體CH產(chǎn)CH—CH==C?(2)縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳，一般有“一,一■、HIV-

OIC畫(huà)線處斷鍵，碳原子上連一OH,氧原子和氮原子上連為CH2==CHCq和0

I”等結(jié)構(gòu)，在L-'或_H，即得單體。考點(diǎn)四有機(jī)合成的思路與方法w知識(shí)梳理*克基礎(chǔ).有機(jī)合成題的解題思路對(duì)比厚料和H標(biāo)產(chǎn)物踐骨架結(jié)構(gòu)官能困的變化綠色化學(xué)對(duì)比厚料和H標(biāo)產(chǎn)物踐骨架結(jié)構(gòu)官能困的變化綠色化學(xué).有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建⑴碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)加聚反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；酯化反應(yīng)；利用題目所給信息反應(yīng)，如鹵代烴的取代反應(yīng)，醛、酮的加成反應(yīng) ①醛、酮與HCN加成：H—CN?CCN/U②醛、酮與RMgX加成：C—OC—O+RMrX③醛、酮的羥醛縮合(其中至少一種有o-H)：。 R 0111<I I I IR—CTT+H—C—CHOfR—CH—C—)R:： 氏④苯環(huán)上的烷基化反應(yīng)：第19頁(yè)共39頁(yè)

?RClAIC1十HCI⑤鹵代烴與活潑金屬作用：?RClAIC1十HCI⑤鹵代烴與活潑金屬作用：2CH3C1+2Na—>CH3-CH3+2NaCl(2)碳鏈減短的反應(yīng)①烷烴的裂化反應(yīng)；②利用題目所給信息反應(yīng)，如烯烴、快烴的氧化反應(yīng)，竣酸及其鹽的脫竣反應(yīng)⑶常見(jiàn)由鏈成環(huán)的方法①二元醇成環(huán)：[I.C-C1L+HO\/如：HOCH2cH20H濃y 1 ；②羥基酸酯化成環(huán)：門IICH.C(} \1'M)\o"CurrentDocument"II /如：「廠,濃硫酸'll.I ；, △ '③氨基酸成環(huán)：口IXII CII如：H2NCH2CH2COOH-1Iri+h2o；④二元竣酸成環(huán)：I'I'CCZ\/\如：HOOCCH2CH2COOH—硫酸1r：/H20；⑤利用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán)：.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化⑴官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入方法①烴、酚的取代；引入鹵素原子②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)反應(yīng)第20頁(yè)共39頁(yè)引入羥基①烯烴與水加成；②醛酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②快烴不完全加成；③烷烴裂化引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)羥基脫水；③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入竣基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)、竣酸鹽的水解(2)官能團(tuán)的消除①通過(guò)加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán));②通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基；③通過(guò)加成或氧化反應(yīng)等消除醛基；④通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團(tuán)的改變①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如R—CHQHO2R—CHO——R—COOH；H2②通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如CHqCHQH——*CH==CH——成*。一CH,—CH,Cl——*HO—CH,—CH—OH；32—h2o2 2+Cl2 2 2 2 2③通過(guò)某種手段改變官能團(tuán)的位置，如CH^CHiCHiCI CH.-CH—CH,I

Cl—'SE.」!四ao4.官能團(tuán)的保護(hù)⑴酚羥基的保護(hù):因?yàn)榉恿u基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先與NaOH反應(yīng)，把一OH變?yōu)橐籓Na保護(hù)起來(lái)，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)橐籓H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。⑶氨基(一NH2)的保護(hù)：如在對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把一ch3氧化成—COOH之后，再把一NO2還原為一NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化一CH3時(shí)，一NH2(具有還原性)第21頁(yè)共39頁(yè)

也被氧化?！干疃人伎肌?（2018?天津，7節(jié)選）用Mg制成的格氏試劑（RMgBr）常用于有機(jī)合成，例如制備醇類化合物的合成路線如下：0HDRCHRBr—―DRCHRBr—――^RMgBr "無(wú)水乙醚RCHR'（R：烴基；R,：烴基或H）011依據(jù)上述信息，寫(xiě)出制備?H門『11所需醛的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:答案CH3cH2CHO、CH3CHOOH解析由題給信息可知，SI；.IL“可能是由CH3cH2MgBr與CH3CHO或CH3MgBr與CH3cH2CHO經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)制得的。.以CH2==CHCH20H為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任用）設(shè)計(jì)CH2==CHCOOH的合成路線流程圖（已知CH2=CH2可被氧氣催化氧化為??"），通過(guò)此題的解答，總結(jié)設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線需注意的情況（至少寫(xiě)2條）o答案 CH==CHCHOH―—」CH.CHClCH.OHKM—O4CH.CHC1COOH――――醇2 催化劑/△ 3 2 H+ 3 △CH2==CHCOONa—H-CH2==CHCOOH；選擇合適的反應(yīng)條件、要注意官能團(tuán)的保護(hù)解析以CH2==CHCH20H為主要原料合成CH2==CHCOOHCH2==CHCH20H可先和HCl發(fā)生加成反應(yīng)，保護(hù)碳碳雙鍵，再利用強(qiáng)氧化劑將醇羥基氧化為羧基，最后結(jié)合鹵代烴的消去引入碳碳雙鍵；在選擇合成路線時(shí)，需要選擇合適的反應(yīng)條件，同時(shí)注意官能團(tuán)的保護(hù)，上述流程中用強(qiáng)氧化劑氧化羥基生成羧基時(shí)需要防碳碳雙鍵被氧化，故需要先保護(hù)碳碳雙鍵。?J遞進(jìn)題組?練能力題組一有機(jī)合成路線的分析1.（2019?題組一有機(jī)合成路線的分析1.（2019?武漢調(diào)研）4-澳甲基-1-環(huán)己烯的一種合成路線如下:下列說(shuō)法正確的是（）A.化合物W、X、Y、Z中均有一個(gè)手性碳原子B.①②③的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、還原反應(yīng)和取代反應(yīng)C.由化合物Z一步制備化合物Y的轉(zhuǎn)化條件是NaOH醇溶液，加熱第22頁(yè)共39頁(yè)

D.化合物Y先經(jīng)酸性高鎰酸鉀溶液氧化，再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得化合物X答案B解析A項(xiàng)，X、Y、Z連接支鏈的碳原子為手性碳原子，連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，W中沒(méi)有手性碳原子，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，由官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可知1,3-丁二烯與丙烯酸乙酯發(fā)生加成反應(yīng)生成X，X發(fā)生還原反應(yīng)生成Y，Y發(fā)生取代反應(yīng)生成Z，正確；C項(xiàng)，由化合物Z一步制備化合物Y，應(yīng)發(fā)生水解反應(yīng)，應(yīng)在氫氧化鈉的水溶液中進(jìn)行，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，Y中含有碳碳雙鍵，可被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，錯(cuò)誤。2.2.（2020.啟東市期末）四氫呋喃是常用的有機(jī)溶劑，可由有機(jī)物A（分子式：C4H8O）通過(guò)下列路線制得：已知：R,X+R.OH――*R,OR.+HX1 2室溫12下列說(shuō)法不正確的是（）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3cH==CHCH20HC中含有的官能團(tuán)為醚鍵和澳原子D、E均能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色D.①③的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、消去反應(yīng)答案ABr解析由分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2==CHCH2cH20H,故A錯(cuò)誤；物質(zhì)C為。：含。或O有的官能團(tuán)有醚鍵、溴原子，故B正確；D和E分別為：' ：’中的一種，含有碳碳雙鍵，可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故C正確；反應(yīng)①是CH2==CHC與CH20H與溴發(fā)生加成反Br，發(fā)生消去反應(yīng)，故D正應(yīng)生成CH2BrCHBrCH2CH2OH，反應(yīng)，發(fā)生消去反應(yīng)，故D正確。題組二有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)3.已知在一定條件下可實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變:CHC)①CHC題組二有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)3.已知在一定條件下可實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變:CHC)①CHC】逆推法是常用的有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)方法。所謂逆推法就是從產(chǎn)物逆推出原料，設(shè)計(jì)出合理的合成路線。在逆推過(guò)程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)分子的中間有機(jī)物，直至選出合適第23頁(yè)共39頁(yè)的起始原料。下面是采用逆推法設(shè)計(jì)乙酰水楊酸的合成路線：0Hf[—一B一jOH'0 L-*C-D―?CJInC]LOII請(qǐng)寫(xiě)出適當(dāng)?shù)闹虚g有機(jī)物A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：01]1CHO -/?!;鄰羥基苯甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成鄰羥基苯甲酸，則A為';乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，則D為CH3CHO,乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，則C為ch3cooh。4.聚對(duì)苯二甲酸丁二醇酯(PBT)是一種性能優(yōu)異的熱塑性高分子材料。PBT的一種合成路線如圖所示:回答下列問(wèn)題:TOC\o"1-5"\h\z(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ,C的化學(xué)名稱是 。(2)⑤的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是 .(3)F的分子式是 ，⑥的反應(yīng)類型是 。(4)⑦的化學(xué)方程式是 。(5)M是H的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的M可能的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。a.0.1molM與足量金屬鈉反應(yīng)生成氫氣2.24L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)b.同一個(gè)碳原子上不能連接2個(gè)羥基其中核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為3：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是第24頁(yè)共39頁(yè)OH八八/(6)以2-甲基-1-3-丁二烯為原料(其他試劑任選)，設(shè)計(jì)制備：1 的合成路線:答案(1)', '"對(duì)苯二甲醛(2)NaOH溶液，加熱(或H4/A)(3)C8Hl2O4加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))COC)11ft|f^|十nHOCH.fCH^.CH^OH產(chǎn)[酸、CQOHO_ 0H0-^C C—OCH^CH^tCHjO--HT2"ItHaO()[]()]](5)5 ■ ;?-H.(6)出$ OH「 Z\Z\ZH|以及PBT為聚對(duì)苯二甲酸丁二醇酯可知G為1：'5.丁苯歐是我國(guó)自主研發(fā)的一類用于治療急性缺血性腦卒的新藥。合成丁苯歐(J)的一種路線如圖所示：第25頁(yè)共39頁(yè)

已知:(1)B的化學(xué)名稱是 ,F中官能團(tuán)名稱是 。已知:(2)由E生成F的反應(yīng)類型是 ，由H生成J的反應(yīng)類型是 (3)試劑a是 。(4)J是一種環(huán)酯，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.H在一定條件下還能生成高分子化合物K，H生成K的化學(xué)方程式為。()[|/飛飛^CHCH(5)利用題中信息寫(xiě)出以乙醛和苯為原料，合成 的流程圖(其他試劑自選)。答案(1)2-甲基-2-澳丙烷醛基、澳原子(2)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))⑶鐵粉(或FeBr3)、液澳0H0HBr MgBr解析利用逆推原理，根據(jù)G的化學(xué)式和題給已知信息，可推出C的化學(xué)式為(CH3)解析利用逆推原理，根據(jù)G的化學(xué)式和題給已知信息，可推出C的化學(xué)式為(CH3)3CMgBr,CH\)H\/\CH\)H\/\H是「「四C(CHj第26頁(yè)共39頁(yè)真題演練明確考向（2020.浙江7月選考，14）下列說(shuō)法不正確的是（ ）A.相同條件下等質(zhì)量的甲烷、汽油、氫氣完全燃燒，放出的熱量依次增加B.油脂在堿性條件下水解生成的高級(jí)脂肪酸鹽是肥皂的主要成分C.根據(jù)纖維在火焰上燃燒產(chǎn)生的氣味，可以鑒別蠶絲與棉花D.淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物答案A解析相同條件下等質(zhì)量的甲烷、汽油、氫氣完全燃燒放出的熱量由小到大依次是汽油、甲烷、氫氣，A錯(cuò)誤。（2016?天津理綜，2）下列對(duì)氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是（）A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸B.氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會(huì)變性C.a-氨基丙酸與a-氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽D.氨基酸溶于過(guò)量氫氧化鈉溶液中生成的離子，在電場(chǎng)作用下向負(fù)極移動(dòng)答案A解析A項(xiàng)，蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，正確；B項(xiàng)，只有蛋白質(zhì)遇重金屬離子會(huì)變性，氨基酸不能，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，a-氨基丙酸和a-氨基苯丙酸均自身脫水成二肽，有2種，二者兩兩脫水所成二肽有2種，共4種二肽，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，氨基酸有兩性，與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成氨基酸鈉，陰離子在電場(chǎng)作用下向正極移動(dòng)，錯(cuò)誤。（2020?北京，8）淀粉在人體內(nèi)的變化過(guò)程如圖：I糊精I(xiàn)I糊精I(xiàn)親芽域CO?、HjO下列說(shuō)法不正確的是（A.nA.n<mC.C.③的反應(yīng)是水解反應(yīng)D.④的反應(yīng)為人體提供能量答案A解析淀粉在加熱、酸或淀粉酶作用下發(fā)生分解和水解時(shí)，將大分子的淀粉首先轉(zhuǎn)化成為小分子的中間物質(zhì)，這時(shí)的中間小分子物質(zhì)為糊精，故n>m,A不正確；麥芽糖在一定條件下水解為2倍的單糖，屬于二糖，B正確；過(guò)程③為麥芽糖生成葡萄糖的反應(yīng)，是水解反應(yīng)，C正確；④的反應(yīng)為葡萄糖分解為二氧化碳和水的過(guò)程，并為人體提供能量，D正確。（2020?北京，13）高分子M廣泛用于牙膏、牙科粘合劑等口腔護(hù)理產(chǎn)品，合成路線如圖：第27頁(yè)共39頁(yè)

下列說(shuō)法不正確的是（）A下列說(shuō)法不正確的是（）A.試劑a是甲醇B.化合物B不存在順?lè)串悩?gòu)體C化合物C的核磁共振氫譜有一組峰D.合成M的聚合反應(yīng)是縮聚反應(yīng)答案D解析CH三CH與試劑a發(fā)生加成反應(yīng)生成B,HOOCCH==CHCOOH分子內(nèi)脫水生成C,BHH和C聚合生成M,根據(jù)聚合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,乂的單體為CH2==CHOCH5和HHC—C由此可知B為CH2==CHOCH3，C為-、'，則試劑a為CH3OH，據(jù)此分析解答。根據(jù)分析，試劑a為CH3OH，名稱是甲醇，故A正確；化合物B為CH2==CH—O—CH3，要存在順?lè)串悩?gòu)，碳碳雙鍵上的每個(gè)碳原子連接的兩個(gè)原子或原子團(tuán)不同時(shí)能形成順?lè)串悩?gòu)，B的結(jié)構(gòu)中其中一個(gè)雙鍵碳上連接的兩個(gè)原子相同，不存在順?lè)串悩?gòu)體，故B正確；化合物HHr=rC為其結(jié)構(gòu)對(duì)稱，只含有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則核磁共振氫譜有一組峰，HHC=C故C正確；聚合物M是由CH2==CH—O—CH3和|； ''中的雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)生成的，不是縮聚反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。-0H—on[2020.海南，18（7）]設(shè)計(jì)以甲苯和丙三醇為原料合成3-芐氧基-1,2-丙二醇（''："'）的路線（其他試劑任選）。已知：在于HCl催化下丙酮與醇ROH已知：在于HCl催化下丙酮與醇ROH反應(yīng)生成縮酮?？s酮在堿性條件下穩(wěn)定。在酸中水解為丙酮和醇ROH。答案第28頁(yè)共39頁(yè)■oX一。YH」i-OH■oX一。YH」i-OH-011-0—CH,[2020.新高考全國(guó)卷1(山東)，19]化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體，其合成C *.DC *.DAI靜齡

裳Hl/I靜齡

裳Hl/?Il(Doh,△B(CHxCCH.COCjH；)^ ，②HQ*F(CHQ)()()f) ?II.ij RCH..CCHCOR已知：1.KCH.”W——3r②H9十()()()S(K：LII R'NHfII11.RCDH-RCC1>RCMHR△ZNaNIL/NH<D /—.Ar-CHhq- \Ar為芳基；X=Cl,Br；Z或Z'=COR,CONHR,COOR等。回答下列問(wèn)題:⑴實(shí)驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為，提高A產(chǎn)率的方法是 ;A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(2)C-D的反應(yīng)類型為；E中含氧官能團(tuán)的名稱為。(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為《NH- NHj(4)Br2和、—『的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似，以'=/ 和CO()CeH& cooCuH口氣i為原料合成 』1 ，寫(xiě)出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其他試劑任選)。答案(1)CH3COOH+CH3CH20H濃硫酸CH3COOC答案(1)CH3COOH+CH3CH20H濃硫酸第29頁(yè)共39頁(yè)

或乙醇的用量)。一。(2)取代反應(yīng)羰基、酰胺基或乙醇的用量)。一。(2)取代反應(yīng)羰基、酰胺基()OIIIITOC\o"1-5"\h\z解析a——醇—―BC??l」'l"」)，結(jié)合信息I推知A是CHCOOCH,。B在加熱條②h3o+ 3 25()、? r件下發(fā)生堿性水解，并酸化得到c,則c是?1111':Lc與soci2在加熱條件下反八cia ?v應(yīng)生成D,D與F反應(yīng)生成￡,結(jié)合信息II推知，D是；?一?? ,E是()()C)力「「一?”。E―――――HQ尸?尸＞03結(jié)合信息0推知，F(xiàn)是②h3o+ 1092⑴A是CH3COOC2H5,實(shí)驗(yàn)室利用乙醇和冰醋酸在濃硫酸催化、加熱條件下制取CH3COOC2H5,化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3cH20H濃硫酸CH3C00C2H5+H2O。該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，及時(shí)轉(zhuǎn)移出產(chǎn)物或增大乙醇(或乙酸)的用量等均能提高A的產(chǎn)率。A的分子式為C4H802,其同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，則必定只含有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，0 0說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，應(yīng)含有4個(gè)CH2原子團(tuán)，據(jù)此推出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為. ?。ACl

a(i?(2)C-—D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；E是''?'、?，含氧官能團(tuán)的名稱是羰基和酰胺基。()(3)由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為‘1''1''''''1,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為第30頁(yè)共39頁(yè)

(4)Br2和發(fā)生取代反應(yīng)生成生取代反應(yīng)可得到再經(jīng)信息m中的兩步轉(zhuǎn)化得到,COOCJlr,和Br(4)Br2和發(fā)生取代反應(yīng)生成生取代反應(yīng)可得到再經(jīng)信息m中的兩步轉(zhuǎn)化得到,COOCJlr,和Br2的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似，類比推理可知NH-結(jié)合信息IIHr，據(jù)此寫(xiě)出合成路線。.下列有關(guān)糖類、油脂和蛋白質(zhì)的說(shuō)法正確的是（）A.油脂水解的共同產(chǎn)物是乙二醇B.從混合物中分離提純蛋白質(zhì)可采用過(guò)濾的方法C.淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能在NaOH溶液中發(fā)生水解D.糖類、油脂和蛋白質(zhì)中一定都含有碳、氫、氧三種元素答案D.下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法正確的是（）A.甲酰胺、丙氨酸均含有酰胺鍵B.核糖核酸和脫氧核糖核酸分子中均含有磷酯鍵C淀粉和纖維素的分子式均為（C6Hl0O5）n，二者互為同分異構(gòu)體D.蔗糖與麥芽糖的水解產(chǎn)物完全相同答案B解析氨基酸中含氨基和羧基，但無(wú)酰胺鍵，故A錯(cuò)誤；核糖核酸和脫氧核糖核酸都是雙螺旋結(jié)構(gòu)，DNA、RNA都有磷酯鍵，故B正確；淀粉和纖維素的分子式均為（C6Hl0O5）n，但是n不同，分子式不同，故兩者不是同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麥茅糖水解為葡萄糖，故兩者的水解產(chǎn)物不同，故D錯(cuò)誤。.下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述，不正確的是（）①蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸銨溶液，有沉淀析出，再加入蒸餾水，沉淀不溶解②人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)一一結(jié)晶牛胰島素是我國(guó)科學(xué)家在1965年首次合成的第31頁(yè)共39頁(yè)

③重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會(huì)中毒④濃硝酸濺在皮膚上，使皮膚呈黃色是由于濃硝酸與蛋白質(zhì)發(fā)生了顏色反應(yīng)⑤蛋白質(zhì)溶液里的蛋白質(zhì)能透過(guò)半透膜A.①④B.①④⑤C.①⑤D.④⑤答案C解析①屬于蛋白質(zhì)的鹽析，再加蒸餾水沉淀溶解；⑤蛋白質(zhì)溶液屬于膠體，蛋白質(zhì)分子不能透過(guò)半透膜。.脫氧核糖核酸的結(jié)構(gòu)片段如圖：（其中以…或者……表示氫鍵）D.D.其中堿基的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為N1J它在酶和稀鹽酸中可以逐步發(fā)生水解，下列關(guān)于該高分子的說(shuō)法不正確的是（）A.完全水解產(chǎn)物中，含有磷酸、戊糖和堿基B.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中，一定含有官能團(tuán)一NH2和一OHC氫鍵對(duì)該高分子的性能有很大影響答案B解析由結(jié)構(gòu)可知，完全水解產(chǎn)物中，含有磷酸、戊糖和堿基，故A正確；生成的戊糖、磷酸中不含一NH2,故B錯(cuò)誤；分子中存在O…H—N、N—H…N等氫鍵，影響高分子的性能，Nil.：M的說(shuō)法正確的是（）M的一種單體的分子式可能為C9Hl0O2M完全水解后生成物均為小分子有機(jī)物第32頁(yè)共39頁(yè)

C.可以通過(guò)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)合成MD.堿性條件下，1molM完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為2mol答案C解析M沒(méi)有分子式為C9Hl0O2的單體，A項(xiàng)錯(cuò)誤；M的水解產(chǎn)物中含高分子化合物，B項(xiàng)錯(cuò)誤;M為高分子化合物，堿性條件下，1molM完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量遠(yuǎn)大于2mol,D項(xiàng)錯(cuò)誤。.2006年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，醫(yī)學(xué)和生理學(xué)獎(jiǎng)分別授予在研究DNA、RNA方面有突出成就的美國(guó)科學(xué)家，核酸有兩種；含核糖的是核糖核酸(RNA),含脫氧核糖的是脫氧核糖核酸①NA),人們的基因組通過(guò)從細(xì)胞核里的DNA向蛋白質(zhì)的合成機(jī)制發(fā)出生產(chǎn)蛋白質(zhì)的指令運(yùn)作，這些指令通過(guò)mRNA傳送，核糖是合成核酸的重要原料，常見(jiàn)的兩種核糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:HOCH,/\HOOH戊醛糖CH20H—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,下列關(guān)于核糖的敘述不正確的是( )A.戊醛糖和D-核糖互為同分異構(gòu)體B.它們都能發(fā)生酯化反應(yīng)C.戊醛糖屬于單糖D.由戊醛糖一脫氧核糖(CH20H—CHOH—CHOH—CH2—CHO)可看成是一個(gè)氧化過(guò)程答案D解析D-核糖和戊醛糖的分子式都為C5Hl0O5,二者結(jié)構(gòu)不同，屬于同分異構(gòu)體，故A正確；分子中都含有羥基，都可發(fā)生酯化反應(yīng)，故B正確；戊醛糖不能發(fā)生水解，屬于單糖，故C正確；由戊醛糖一脫氧核糖(CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO)，為失氧過(guò)程，可看成是一■個(gè)還原過(guò)程，故D錯(cuò)誤。.下列敘述正確的是()-ECHlCHIA.聚合物 ;11 可由CH3cH==CH2和CH2==CH2加聚制得.乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使酸性高鎰酸鉀溶液褪色C.分餾、干餾都是物理變化，裂化、裂解都是化學(xué)變化D.纖維素、聚乙烯、光導(dǎo)纖維都屬于高分子化合物答案A8.合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng):第33頁(yè)共39頁(yè)下列說(shuō)法正確的是（）A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)下列說(shuō)法正確的是（）A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)C.— 和苯乙烯互為同系物.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元下列說(shuō)法正確的是（）下列說(shuō)法正確的是（）D.通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度答案D解析A項(xiàng)，根據(jù)反應(yīng)形式“生成高分子化合物和小分子”知，該反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，錯(cuò)誤;B項(xiàng)，聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)單元中無(wú)碳碳雙鍵，PPV的結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，與 的官能團(tuán)（碳碳雙鍵）的數(shù)目不同，二者不互為同系物，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，質(zhì)譜法可以測(cè)定PPV的相對(duì)分子質(zhì)量，再依據(jù)PPV的結(jié)構(gòu)單元的相對(duì)分子質(zhì)量，可計(jì)算出PPV的聚合度，正確。.以玉米（主要成分是淀粉）為原料制取酒精的流程如下：玉米|――gIco"――――-1化合物X|-發(fā)嘰|酒精 1①?-122211'②1 ③ 下列說(shuō)法不正確的是（）A.C12H22O11屬于二糖B.化合物X屬于還原性糖C.反應(yīng)③中1mol化合物X可分解成3mol乙醇D.欲使發(fā)酵液中的乙醇和水分離，可采取的操作是蒸餾答案C解析淀粉水解生成了C12H^O1］，C12H22O11屬于二糖，A項(xiàng)正確；化合物X是葡萄糖，葡萄糖屬于還原性糖，B項(xiàng)正確；葡萄糖發(fā)酵生成乙醇和二氧化碳，化學(xué)方程式為C6Hl2O6―—-2c2H50H+2CO2,C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇能溶于水，分離互溶且沸點(diǎn)相差較大的液體混合物可用蒸餾的方法，D項(xiàng)正確。（2020-佛山市質(zhì)檢）化合物c的制備原理如下：第34頁(yè)共39頁(yè)A.該反應(yīng)為加成反應(yīng)B.化合物a中所有原子一定共平面C化合物c的一氯代物種數(shù)為5D.化合物b、c均能與NaOH溶液反應(yīng)答案D解析化合物a氨基上氫原子和化合物b中氯原子結(jié)合，發(fā)生取代反應(yīng)得到化合物c