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第九章醇和酚（3）主要內(nèi)容鄰二醇的選擇性氧化，Pinacol重排及機(jī)理（重要）鄰二醇及其性質(zhì)鄰二醇的制備重點：鄰二醇
烯烴加成
酮的雙分子還原頻哪醇鄰二醇（Pinacol類化合物）Pinacol例：適合制備對稱鄰二醇多元醇的選擇性氧化鑒別反應(yīng)與臭氧分解得到相同的產(chǎn)物-醛和酮Pinacol重排PinacolPinacolone(頻哪酮)Pinacol重排機(jī)理（有兩種可能途徑）：更穩(wěn)定的正離子遷移、脫水同步遷移脫水例：其它鄰二醇的Pinacol重排思考：這些結(jié)果說明了什么？主要產(chǎn)物次要產(chǎn)物H+-H+-H2O重排
優(yōu)先生成穩(wěn)定的C+。重排的推動力是由一個較穩(wěn)定的滿足八隅體結(jié)構(gòu)的氧正離子代替碳正離子。能提供電子的基團(tuán)優(yōu)先遷移。V相對500161210.7
如遷移基團(tuán)是烷基，則3o>2o>1o反應(yīng)機(jī)理Pinacol重排立體化學(xué)：CH3遷移環(huán)重排說明機(jī)理中消除和遷移可能是同步的重排有利因素：遷移基團(tuán)與離去基團(tuán)處于反式通過Pinacol
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