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文檔簡(jiǎn)介

藥用有機(jī)化學(xué)大綱1.硼氫化概述2.反應(yīng)通式3.反應(yīng)機(jī)理4.特點(diǎn)項(xiàng)目2不飽和脂肪烴-任務(wù)1烯烴基礎(chǔ)知識(shí)——烯烴的硼氫化反應(yīng)1.硼氫化概述

硼氫化反應(yīng)是美國(guó)化學(xué)家H.C.Brown發(fā)展的一類重要反應(yīng)，在有機(jī)合成中有廣泛的用途。

甲硼烷與乙硼烷：BH3B周圍只有6個(gè)價(jià)電子，故缺電子，不穩(wěn)定。

平行偏向右邊，BH3尚未分離鑒定。

實(shí)際只得到B2H6。B2H6為無(wú)色有毒氣體，在空氣中能自燃。市售試劑為H3B.THF

項(xiàng)目2不飽和脂肪烴-任務(wù)1烯烴基礎(chǔ)知識(shí)——烯烴的硼氫化反應(yīng)2.反應(yīng)通式（也稱硼氫化－氧化反應(yīng)）項(xiàng)目2不飽和脂肪烴-任務(wù)1烯烴基礎(chǔ)知識(shí)——烯烴的硼氫化反應(yīng)

也稱烯烴的間接水合。受立體因素的控制，B主要加在取代基較少因而位阻較小的雙鍵C上。（原因：B—H鍵中鍵的極性為（電負(fù)性B2.0;H2.1））項(xiàng)目2不飽和脂肪烴-任務(wù)1烯烴基礎(chǔ)知識(shí)——烯烴的硼氫化反應(yīng)3.反應(yīng)機(jī)理項(xiàng)目2不飽和脂肪烴-任務(wù)1烯烴基礎(chǔ)知識(shí)——烯烴的硼氫化反應(yīng)缺電子的硼是親電試劑CH3CH=CH2+H-BH2B2H6親電加成CH3CH—CH2

H—BH2--CH3CH—CH2

…CH3CH2CH2BH2硼接近空阻小、電荷密度高的雙鍵碳，并接納電子。負(fù)氫與正碳互相吸引。四中心過渡態(tài)項(xiàng)目2不飽和脂肪烴-任務(wù)1烯烴基礎(chǔ)知識(shí)——烯烴的硼氫化反應(yīng)項(xiàng)目2烯烴基礎(chǔ)知識(shí)——第3課時(shí)-第5章節(jié)烯烴的硼氫化反應(yīng)4.反應(yīng)特點(diǎn)立體化學(xué)：順式加成（烯烴構(gòu)型不會(huì)改變）區(qū)域選擇性—反馬氏規(guī)則。因?yàn)槭且徊椒磻?yīng)

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