【高中化學(xué)】認(rèn)識(shí)有機(jī)物第二課時(shí)烷烴的命名與同分異構(gòu)體 2022-2023學(xué)年高一下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）必修第二冊(cè)

復(fù)習(xí)乙烷丙烷丁烷戊烷甲烷名稱第一節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第七章有機(jī)化合物第2課時(shí)烷烴的命名和同分異構(gòu)體

乙烷丙烷丁烷戊烷01烷烴的習(xí)慣命名名稱己烷庚烷辛烷十一烷1234567891011丁烷戊烷C5H12C8H18辛烷CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3正戊烷無支鏈異戊烷帶一支鏈新戊烷帶兩支鏈1.烷烴的命名——習(xí)慣命名法

（1）1-10個(gè)C原子的直鏈烷烴:（2）11個(gè)C原子以上的直鏈烷烴：如:C11H24

稱為十一烷（3）帶支鏈的烷烴:用正、異、新表示按

天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷

命名n≤1012345678910甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷C16H34十六烷丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3?CH3正丁烷異丁烷烷基

烴分子中去掉一個(gè)或幾個(gè)H原子后剩余的基團(tuán)甲基如：甲基（－CH3）乙基（－CH2CH3）丙基(—CH2CH2CH3)異丙基（CH3CHCH3)孫先輝PPT烴基CH4CH3CH3CH3CH2CH3—CH3

—CH2—

—CH2CH3

—CH2CH2CH3

甲基乙基正丙基異丙基

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3

CH3CH3-C-CH3

CH3[思考與交流]正戊烷、異戊烷、新戊烷的分子式是否相同？他們分子結(jié)構(gòu)是否相同？它們是否為同一種物質(zhì)？正戊烷無支鏈異戊烷帶一支鏈新戊烷帶兩支鏈它們的分子式相同（C5H12），但分子結(jié)構(gòu)不同，屬于不同的分子。27.9℃9.5℃36.07℃沸點(diǎn)分析正丁烷和異丁烷有什么相同點(diǎn)和不同點(diǎn)？化學(xué)式完全相同而物理性質(zhì)不同這是什么原因呢？課本P6302烷烴同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體性質(zhì)不同的原因結(jié)構(gòu)不同2、化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。

具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。

感受﹒理解理解三個(gè)相同分子組成相同、分子量相同、分子式相同二個(gè)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同同分異構(gòu)體性質(zhì):物理性質(zhì)：支鏈越多，熔沸點(diǎn)密度化學(xué)性質(zhì)：不一定相同(因?yàn)樗麄兛梢允遣煌N類的物質(zhì))通常：組成結(jié)構(gòu)相似的分子，相對(duì)分子質(zhì)量越大，熔沸點(diǎn)越高；相對(duì)分子質(zhì)量相同，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低[練習(xí)](碳干分析法)下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)？CCCC－－－A、∣CCCC－∣H、∣CCCC－－G、∣CCCC－－F、∣CCCC－∣E、∣CCCC－－D、C∣CCC－∣C、∣CCCC－－B、A和D、E、G、HB和C、F請(qǐng)寫出C5H12的同分異構(gòu)體。沸點(diǎn)：36.07℃27.9℃9℃C5H1203同分異構(gòu)體的書寫方法請(qǐng)你試一試3、同分異構(gòu)體的書寫例：寫出C5H12的同分異構(gòu)體。步驟：①寫出碳原子依次相連（最長碳鏈）的分子結(jié)構(gòu)簡式。

②逐一縮短碳鏈（支鏈數(shù)依次增加）支鏈位置由里向外變化。

CH3-CH-CH2-CH3CH3

CH3CH3-C-CH3CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3主鏈由長到短支鏈由整到散位置由心到邊(不到端)排布由對(duì)、鄰再到間最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵(熟記并運(yùn)用)烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法——減碳鏈法甲基不掛第一位

乙基不掛第二位

丙基不掛第三位…………主鏈由長到短支鏈由整到散位置由心到邊排布由鄰到間你學(xué)會(huì)了嗎？

請(qǐng)寫出己烷C6H14的同分異構(gòu)體。你學(xué)會(huì)了嗎？C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC(1)全部碳連成直鏈作為主鏈(2)減一個(gè)碳變支鏈支鏈位置由心到邊，但不到端。(3)減兩個(gè)碳變支鏈對(duì)稱碳不重排(4)補(bǔ)氫——看每個(gè)碳周圍(滿足4個(gè)鍵)差幾個(gè)鍵就補(bǔ)幾個(gè)氫CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3己烷有五種同分異構(gòu)體注意：減下的碳要少于剩余的碳。己烷同分異構(gòu)體書寫烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)1234567同分異體數(shù)1112359同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類繁多的重要原因之一。2n-4+1例：書寫C7H16

的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1.一直鏈（主鏈7個(gè)碳）主鏈由長到短2.主鏈少一個(gè)碳（主鏈6個(gè)C）

C∣CC－－－CCC－－CC∣CC－－－CCC－－C(支鏈位置由心到邊)→取下一個(gè)C，即1個(gè)甲基注意：找出中心對(duì)稱線3.主鏈少二個(gè)碳（主鏈5個(gè)C）（1）支鏈為乙基C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣×注意：乙基不能連在2號(hào)碳上，否則導(dǎo)致主鏈增長(支鏈由整到散)(支鏈位置由心到邊)→取下兩個(gè)C，先考慮1個(gè)乙基，再分為2個(gè)甲基請(qǐng)你試一試請(qǐng)你試一試→取下兩個(gè)C，先考慮1個(gè)乙基，再分為2個(gè)甲基I、兩甲基在同一個(gè)碳原子上CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣支鏈位置由心到邊（2）支鏈為兩個(gè)甲基3.主鏈少二個(gè)碳（主鏈5個(gè)C）(支鏈由整到散)排布由對(duì)、鄰再到間請(qǐng)你試一試→取下兩個(gè)C，先考慮1個(gè)乙基，再分為2個(gè)甲基I、兩甲基在同一個(gè)碳原子上CC－－CCC－－C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣（2）支鏈為兩個(gè)甲基3.主鏈少二個(gè)碳（主鏈5個(gè)C）(支鏈由整到散)支鏈位置由心到邊排布由對(duì)、鄰再到間4、主鏈少三個(gè)碳原子（主鏈4個(gè)碳）C－CCC－－C∣C∣C∣只有一種結(jié)構(gòu)→取下三個(gè)C，只能分成3個(gè)甲基C7H16

的同分異構(gòu)體共有9種：C3H8的一氯取代物的同分異構(gòu)體一共有多少種？請(qǐng)你試一試①同一碳原子上的氫原子等效；等效氫的判斷CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3

CH3③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子等效CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①有幾種等效氫就有幾種一元取代物技巧一：等效氫原子法②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子等效；有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧有機(jī)分子中位置等同的氫原子叫等效氫原子如：甲烷中的4個(gè)氫原子等同。如：新戊烷中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等效?！纠}】分析乙烷、丙烷分別與Cl2反應(yīng)可能的一元取代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式CH3—CH3CH3—CH2—CH3CH3—CH2ClCH3—CH2—CH2ClCH3—CH—CH3ClC—C—C—CC—C—CC①①①①①②②②問1：一氯丁烷C4H9Cl共有

種同分異構(gòu)體？考慮同分異構(gòu)體，實(shí)質(zhì)是看“等效氫”。4種——找對(duì)稱軸、點(diǎn)、面CH3CH2CH2CH2CH3對(duì)稱軸③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3對(duì)稱點(diǎn)①②②②③③③

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱面①②①①等效氫法bbbbaaaa【思考與交流】下列有機(jī)物的一氯取代物數(shù)目是？2種3種3種3種下列有機(jī)物中一氯代物的同分異體的數(shù)目CH3-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH3CH312344種122種14請(qǐng)你試一試問:戊烷C5H12

的一氯代物有幾種？[或C5H11Cl有幾種?]8種有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧技巧二：基元法

以烴基為基元，該烴基對(duì)應(yīng)烷烴的一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目與烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目相等。甲基（-CH3）：1種

乙基（-C2H5）：1種丙基（-C3H7）：2種

丁基（-C4H9）：4種

戊基（-C5H11)：8種問:戊烷C5H12

的一氯代物有幾種？[或C5H11Cl有幾種?]8種兩物質(zhì)的組成竟然是相同的——分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目為:

種分子式為C4H10O的醇類同分異構(gòu)體數(shù)目為:

種分子式為C5H10O2的羧酸類同分異構(gòu)體數(shù)目為:

種844

C4H9—OHC4H9—COOH適用于醇、羧酸、鹵代烴、醛等有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧技巧二：基元法技巧三：定一(或二)移一法二元取代物考慮定一移一(以此類推，三元取代物可以考慮定二移一)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧[例題]分析丁烷C4H10與Cl2反應(yīng)的二元取代產(chǎn)物有？種CCCCCCCCClClCCCCClCCCCCl③②①④╳╳②①③②①③╳╳╳9技巧三：定一(或二)移一法有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧注意：定一移二時(shí)，不能出現(xiàn)重復(fù)現(xiàn)象。

五同比較概念定義比較對(duì)象實(shí)例同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同的原子。原子氕、氚同一元素形成的不同單質(zhì)單質(zhì)O2、O3結(jié)構(gòu)相似，組成上差1個(gè)或n個(gè)CH2的化合物有機(jī)物C2H6、C4H10相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的化合物有機(jī)物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)41下列物質(zhì)中：①液氯②③白磷④氯氣⑤⑥⑦⑧紅磷（1）互為同分異構(gòu)體的有_______。（2）互為同素異形體的有_______。（3）屬于同位素的有______。（4）屬于同一種物質(zhì)的有_______。②⑥③⑧⑤⑦①④請(qǐng)你試一試2找出己烷的同分異構(gòu)體中有幾種等效氫.CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH33種4種5種3種3種請(qǐng)你試一試HCHHHCCH3CH3CH3H3CHCCHHHHHCCH3CH3H3CCCH3CH3CH3必須具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)思考：3碳原子數(shù)為10或少于10的烷烴分子中，其中一鹵代