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醫(yī)用化學(xué)對(duì)映異構(gòu)(旋光異構(gòu)體性質(zhì)差異)旋光異構(gòu)體的性質(zhì)有什么不同嗎?旋光異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同,物理性質(zhì)有差異。對(duì)映體之間旋光方向相反,大小相等,其它物理性質(zhì)相同;外消旋體有固定的熔點(diǎn)。非對(duì)映異構(gòu)體之間,旋光性及其它物理性質(zhì)不相同。三、旋光異構(gòu)體的性質(zhì)差異
旋光異構(gòu)體之間更為重要的區(qū)別在于它們對(duì)生物體的作用不同。不同構(gòu)型的旋光異構(gòu)體之間往往有不同的生理活性或者不同的藥理活性。
三、旋光異構(gòu)體的性質(zhì)差異酒石酸的物理常數(shù)
酒石酸熔點(diǎn)(C)[]20D溶解度(g/100g)pKa1pKa2(+)-酒石酸170+121392.964.16(-)-酒石酸170-121392.964.16()-酒石酸204020.62.964.16meso-酒石酸14001253.114.80旋光異構(gòu)體藥理活性的差異
旋光異構(gòu)體的藥理作用,有四種情形:(1)對(duì)映體的藥理作用完全相同;(2)對(duì)映體中一個(gè)有作用,一個(gè)無(wú)作用;(3)對(duì)映體中一個(gè)作用強(qiáng),一個(gè)作用弱;(4)對(duì)映體的藥理作用不同。知識(shí)拓展——反應(yīng)停事件20世紀(jì)50年代中期,反應(yīng)停(沙利度胺)作為鎮(zhèn)靜劑,有減輕孕婦清晨嘔吐的作用而被廣泛應(yīng)用。結(jié)果在歐洲導(dǎo)致1.2萬(wàn)例胎兒致殘,即海豹嬰。于是1961年該藥從市場(chǎng)上撤銷(xiāo)。知識(shí)拓展——反應(yīng)停事件1962年,凱爾西因阻止沙利度胺進(jìn)入美國(guó)市場(chǎng)獲得杰出聯(lián)邦公民總統(tǒng)獎(jiǎng),約翰·肯尼迪總統(tǒng)為她頒獎(jiǎng)。知識(shí)拓展——反應(yīng)停事件后來(lái)發(fā)現(xiàn)沙利度胺R型具有鎮(zhèn)靜作用,而S型卻是致畸的罪魁禍?zhǔn)?。研究人員進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)沙利度胺任一異構(gòu)體在體內(nèi)都能轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)對(duì)映體。因此,無(wú)論是S型還是R型,作為藥物都有致畸作用。1.下列說(shuō)法正確的是(
)A.手性分子一定具有旋光性B.含有手性碳原子的化合物一定具有旋光性C.內(nèi)消旋體是一對(duì)對(duì)映體的等量混合物D.構(gòu)型為(2R,3S)的化合物一定是內(nèi)消旋體目標(biāo)檢測(cè)2.將等量的左旋乳酸與右旋乳酸混合,其混合物為(
)A.內(nèi)消旋體
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